los compuestos aromÁticos y su uso industrial

http://clubdelquimico.blogspot.com/

1

Instituto Profesional INACAP

Area Prevención de Riesgos

Los compuestos aromáticos y su uso industriaL

Integrante : Daniel Lucabeche M.

Asignatura : Química Orgánica

Profesor : Hector Soto R.


2


3

Indice

Portada--------------------------------------------------------------------------- 1

Indice----------------------------------------------------------------------------- 3

Introducción----------------------------------------------- ----------------------4

Fuentes de hidrocarburos aromáticos---------------------------------------- 6

Nomenclatura de compuestos aromáticos----------------------------------- 7

Estructuras de Kekule------------------------------------------------------ ----8

Teoría de Resonancia---------------------------- ------------------------------- 9

Estabilidad del benceno-------------------------------------------------------- 10

Aromaticidad y regla de Hückel---------------------------------------------- 10

Naftaleno y Policíclos aromáticos-------------------------------------------- 11

Sustitución electrolifica aromática------------------------------------------- 11

Uso industrial de hidrocarburos aromáticos-------------------------------- 16

Conclusión---------------------------------------------------------------------- 52

Bibliografía--------------------------------------------------------------------- 53


4

Introducción

En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas

sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras),

el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo

pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban

químicamente distinto, que los demás compuestos orgánicos.

Hoy, el termino aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos

relacionados estructuralmente con él. El presente trabajo esta destinado a analizar de forma

exhaustiva los compuestos aromáticos, su uso industrial y el riesgo inherente con él.

Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente

aromáticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados,

además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina

llamada estrona, la morfina y el diazepan(valium)

Se ha observado que la exposición prolongada al benceno mismo reduce la

actividad de la medula ósea (la deprime) y provoca como consecuencia la leucopenia

(disminución de los glóbulos rojos en la sangre), por lo cual se debe evitar el contacto

directo y exposiciones prolongadas al benceno.

"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en

Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado

obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas de

hierro, estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas. El gas por medio

de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado que durante los fríos

fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la


5

fabrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió que

la parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al frío en el fondo

en el fondo de las botellas, formando una capa de liquido trasparente. Al examinar este

liquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno."

(Curso de química orgánica, B Paulov y A. Tebentiev, paginas 405 y 406).


6

Fuentes de hidrocarburos Aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la

elaboración de los hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes principales son el carbón

(o hulla) y el petróleo. El carbón es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo

benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre

desintegración térmica (pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles

denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno,

Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgánicos.

El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos

aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos,

cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500ºC, a altas presiones. El

heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y

ciclación.


7

Nomenclatura de compuestos aromáticos

Las sustancias aromáticas han adquirido gran numero de nombres comunes, no

sistemáticos. La IUPAC permite mantener el uso de algunos de estos nombres, aunque en

general se desalienta su uso. Es así como el metilbenceno es llamado tolueno, el

hidroxibenceno, fenol; el aminobenceno, anilina; etc.

Los derivados del benceno monosustituidos se nombran de la misma forma que

otros hidrocarburos, usando la palabra -benceno como nombre principal. Así el C6H5NO2

es nitrobenceno y el C6H5Br es bromo benceno.

Cuando el benceno se encuentra unido a un alcano de más de seis carbonos, el

compuesto se nombra como un alcano sustituido por un fenilo, que por lo general se

abrevia con la letra griega mayúscula Fi, o -Ph.

A los bencenos cuando se encuentran disustituidos, se les llama usando los

prefijos orto- u o-disustituido cuando tiene una relación 1,2 en el anillo, es decir, están en

carbonos vecinos; meta- u m-disustituido cuando están en relación 1,3 en el anillo, es decir,

separados por un tercer carbono; para- o p-disustituido, cuando se encuentran en relación

1,4, es decir, en extremos opuestos de la molécula.

Cuando un benceno posee más de dos sustituyentes, se debe nombrar

enumerando la posición de cada uno de ellos en el anillo. La numeración debe asignarse de

manera que se asignen los números más pequeños posibles partiendo por el más importante.

Los sustituyentes se nombran alfabéticamente cuando se establece el nombre.


8

Estructura del benceno de Kekulé

A mediados del siglo XIX, se sabía que el benceno era insaturado, con una

formula C6H6, la cual requería cuatro dobles enlaces, anillos o una combinación de ambas

cosas. Además se sabía que no experimenta reacciones características de alquenos, como

por ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se

formara un producto de sustitución C6H5Br, en vez del grupo C6H4Br2, que es el de

adición, y no se producían otros isómeros distintos.

Basándose en estos resultados, Augus Kekulé propuso en 1865 que el benceno

consiste en un anillo de carbonos y que puede formularse como un 1,3,5 -ciclohexatrieno, y

esto explicaba la formación de un solo sustituyente del monobromado.

El problema partía en el dibromado, ya que existían cuatro isómeros, dos 1,2 -

dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y uno 1,4-

dibromociclohexatrieno. Esto lo explicó Kekulé diciendo que los dobles enlaces se mueven

con gran rapidez, con lo cual los bromos no pueden separarse.

El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.


9

Teoría de resonancia

Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en

la cual cada enlace carbono - carbono es en promedio 1,5 enlaces; el valor medio entre el

doble y el sencillo.

A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del

benceno y de los hidrocarburos aromáticos:

"1- Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un

híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de resonancia.

2- Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la

posición, ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En

el benceno los seis núcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras que los

electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace carbono -

carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son equivalentes.

3- Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin embargo mientras

más equivalentes sean las formas, tanto más estable será la molécula. Así el benceno con

dos formas de resonancia equivalentes, es muy estable.

4- Tanto más estructuras de resonancia haya, tanto más estable será la molécula."

(Química Orgánica McMurray, Paginas 508-509).

Se puede concluir, entonces, que la estructura del benceno es única y no oscila entre dos

estructuras de Kekulé; pero por convención se dice que el benceno toma una de las

estructuras resonantes, para mayor facilidad de trabajo con su estructura en forma escrita.

Cabe destacar que cualquiera de las estructuras de Kekulé que se tomen serán en

consecuencia equivalentes.


10

Estabilidad del benceno

El benceno no representa el comportamiento característico de los alquenos. Por

ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura, ni

con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir

halogenuros de alquilo. Además no experimente reacciones de adición electrofílica.

Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno examinando los calores

de hidrogenación. El ciclo hexeno tiene una variación de 28 Kcal/mol; el 1,3-ciclo

hexadieno, alcanza una variación de 55,4 Kcal/mol, Se puede desprender de esto que el

valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero.

Continuando con la analogía, se advierte que para el ciclo hexatrieno(benceno),

debiera ser de tres veces el valor del ciclo hexeno, 86 kcal/mol. El valor real para el ciclo

hexatrieno es de 49,8 kcal/mol, casi 36 Kcal/mol de estabilidad extra.

Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de

sus enlaces. Los enlaces sencillos carbono - carbono, tienen una longitud de 1,54 Aº , y los

de los dobles normales, es de 1,34 Aº , en el benceno la longitud de enlace es de 1,39 Aº.

Aromaticidad y regla 4n + 2 de Hückel

Según el científico Alemán Erich Hückel, una molécula será aromática si tiene

un sistema monociclo planar, con un orbital P en cada átomo y solo si el sistema de

orbitales P contiene 4n + 2 electrones Pi donde n es un numero entero (0,1,2,3,4...), es decir

las moléculas que contienen 2,6,14,18,... Electrones Pi pueden ser aromáticas. Las

moléculas que contienen 4n electrones Pi (4,8,12,16...) no pueden ser aromáticas aunque

sean cíclicas y conjugadas.


11

Naftaleno y policiclos aromáticos

Aunque la regla de Hückel se aplica solo a los compuestos aromáticos

monociclos; el concepto de aromaticidad puede extenderse más allá formando los llamados

compuestos aromáticos policíclicos. El más simple de estos es el Naftaleno, con dos anillos

bencenoides unidos lado a lado. Posee tres estructuras de Kekulé, es decir, tres formas de

resonancia. Así como el benceno es una forma intermedia entre sus fases de resonancia, el

naftaleno y todos los compuestos aromáticos policíclicos también son un punto intermedio

entre sus fases de resonancia.

Entre los compuestos aromáticos policíclicos se encuentran: el Naftaleno,

Antraceno, Fenantreno, Benzo(a)pireno, Coroneno, etc.

Sustitución electrofílica aromática

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución

electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y

sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar

(sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -

SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.

Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y

condiciones apropiadas.


12

Halogenacion: a) Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionar los anillos

aromáticos con bromo, con FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno

como producto de sustitución.

b) Cloración y Yodación: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromático

mediante una reacción electrofilica en las condiciones apropiadas. Los anillos aromáticos

reaccionan en presencia de FeCl3como catalizador, para producir clorobencenos.

El yodo por si mismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita un

promotor para que efectúe adecuadamente la reacción. Los mejores promotores son los

oxidantes como el peróxido de hidrogeno H2O2, o sales de cobre como CuCl2. Estos

promotores actúan oxidando el yodo, convirtiéndola en una empresa electrófila más potente

que reacciona como si fuera I+. Entonces el anillo aromático ataca el I+, con lo que forma

un producto de sustitución normal.

Nitración Aromática: Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido

sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+, que se genera

del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión

intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de

sustitución.

Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos,

pigmentos y farmacia.


13

Sulfonacion aromática: Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido

sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo

de las condiciones de reacción.

Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la

característica de que es reversible.

Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y

productos farmacéuticos.

Alquilación de anillos aromáticos: Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución

electrofilica aromática en la cual el anillo ataca un carbocation electrofilo. Este carbocatión

se genera cuando el catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La

reacción finaliza con la perdida de un protón.

Esta reacción posee tres limitaciones fundamentales:

Solo se pueden usar halogenuros de alquilo.

La reacción es ineficaz cuando los anillos aromáticos se encuentran unidos a grupos

fuertemente desactivadores.

Es difícil controlar él numero de alquilaciones que se desea producir.

Pueden producirse transformaciones e el esqueleto del grupo alquilo. (pueden anexarse un

n-propil o un i-propil).

Fenoles y alcoholes aromáticos. Quinonas: Los fenoles son compuestos aromáticos que

contienen un grupo hidroxilo unido directamente al núcleo. El más simple de los fenoles es

el hidroxi derivado del benceno llamado fenol o ácido carboxilico.

Los fenoles se sintetizan por fusión de sulfonatos con álcalis, por

descomposición de sales de diazonio en condiciones adecuadas, tratando los derivados


14

halogenados de los hidrocarburos bencenoicos con soluciones de álcalis a altas

temperaturas.

Cresoles: Son los homólogos más cercanos al fenol, también se les conoce como

hidrixitoluenos, se obtienen del alquitrán de hulla. El p-cresol es uno de los compuestos de

putrefacción de las proteínas y posee al igual que los fenoles un gran poder bactericida por

lo que se le usa en medicina y veterinaria.

Fenoles dihidroxilicos: Los más simples son los derivados del benceno y se conocen tres

isómeros de este p-dihidroxibenceno (hidroquinona), m-dihidroxibenceno(resorcina) y o-

dihidroxibenceno(pirocatequina).

La hidroquinona se emplea como revelador fotográfico; la resorcina se

emplea para fabricar plásticos, colorantes y sustancias medicinales.

Quinonas: Al oxidarse la hidroquinona, se forma la quinona. Esta molécula posee la

estructura de un hexadieno unido a 2 oxigenos en forma para-.

Se utiliza para la fabricación de muchos colorantes.

Fenoles trihidroxilicos: Existen tres trihidroxibencenos posibles: 1,2,3-

trihidroxibenceno(pirogalol);1,3,5-trihidroxibenceno(floroglucina) y 1,2,4-

trihidroxibenceno (hidroxihidroquinona); todas son sustancias cristalinas. El pirogalol se


15

obtiene calentando ácido galico y despresiandose el dióxido de carbono y el contenido de

oxigeno en mezclas gaseosas.

La floroglucina (floroglucinol), se obtiene al fundir potasa cáustica con

resinas vegetales.

Eteres aromáticos: Estos se pueden dividir en dos grupos: a) del tipo Ar-o-Ar.

b) Eteres del tipo Ar-o-R, es decir, uno de sus radicales pertenece a la serie alifatica y el

otro a la aromática y se pueden obtener de dos maneras: El primero es tratando los

derivados halogenados de los hidrocarburos con fenatos. El segundo es más fácil y menos

costoso, se logra tratando el dimetilsulfato con fenoles en un medio alcalino.

Aldehídos aromáticos: El más simple es el benzaldehído C6H5-CHO. Se conoce también

como esencia de almendras amargas, pues en la naturaleza se encuentra en dichos frutos.

Industrialmente el benzaldehido se obtiene a partir del tolueno, el cual debe haber sido

clorado con anterioridad. El primer producto de la cloración es el cloruro de bencilo

C6H5CH2Cl, el que en la cloración posterior pasa a cloruro de bencilidenoC6H5CHCl2. Al

calentarlo en agua con pequeñas cantidades de hidróxido calsico o ácido sulfúrico, se forma

benzaldehído.

Otro método de obtención es la oxidación directa de tolueno, haciéndose

pasar a altas temperaturas sus vapores mezclados con aire, a través de un tubo catalizador

(oxido férrico).

Cetonas aromáticas: Pueden ser de dos formas: diaril - cetonas o aril - alquil cetonas, es

decir parte de la cetona puede contener un radical alifático o alquílico.

Pueden ser sintetizadas por método de Friedel-Crafts, tratando con cloruros

de ácidos los hidrocarburos aromáticos en presencia de cloruro de aluminio.

Aminas aromáticas: La más simple es la fenilamina o aminobenceno, C6H5-NH2 llamada

anilina.


16

Existen muchos derivados de aminas aromáticas y son de gran uso

industrial, entre ellos tenemos los tres isómeros de la toluidina(o-, m-, p-). Los de la

nitroanilina (o-, m-, p-), las aminas secundarias etc.

Uso industrial de hidrocarburos aromáticos

Benceno

Descripción : El Benceno es un liquido claro, volátil, incoloro, muy inflamable, con olor

característico.

El grado comercial más común contiene entre 50 y 100%de Benceno.

Usos.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de

grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se

utiliza como intermediario químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos

farmacéuticos y tinturas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:


17

Bruñidores.

Fabricantes de ácido carbólico.

Fabricantes de ácido maleico.

Fabricantes de adhesivos.

Fabricantes de baterías secas.

Fabricantes de caucho.

Fabricantes de colorantes.

Fabricantes de detergentes.

Fabricantes de estireno.

Fabricantes de hexacloruro de benceno.

Fabricantes de linóleo.

Fabricantes de masilla.

Fabricantes de nitrobenceno.

Fabricantes de pegamentos.

Impregnadores de productos de asbestos.

Químicos.

Soldadores.

Terminadores de muebles.

Trabajadores con clorobenceno.

trabajadores de la industria petroquímica

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción

cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.


18

Efectos nocivos:

Locales. La exposición al liquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos,

la piel y las vías respiratorias superiores. Si el liquido llega a los pulmones puede provocar

edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se

puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.

Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso

central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones, coma

y muerte.

Se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El

benceno es un agente mielotóxico

Precaución.

Limites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de

8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para una duración

máxima de 15 minutos.

Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa

mojada con benceno debe desecharse deinmediato. En áreas en las cuales la exposición es

constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del

cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o anteojos de

protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de

máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien aparatos de respiración.


19

Difenilo

Descripción : El difenilo es un sólido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un fuerte

olor característico.

Usos.

Exposición ocupacional: El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las

cajas de empaque. También se utiliza como agente de transferencia de calor y es

intermediario en la síntesis orgánica. Se produce por la deshidratación térmica del benceno.

Una lista parcial de riesgo de exposición incluye:

Empacadores de naranjas.

Manipuladores de fungicidas.

Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación del vapor o del polvo y absorción cutánea.


20

Efectos nocivos:

Locales. La exposición reiterada al polvo puede producir irritación al tracto respiratorio. El

vapor puede causar irritación moderada de los ojos. El contacto repetido con la piel produce

dermatitis por sensibilización.

Sistémicos. En la exposición aguda el difenilo ejerce una acción tóxica sobre el sistema

nervioso central y el sistema nervioso periférico, así como también el hígado. Los síntomas

de intoxicación son cefalea, dolor gastrointestinal difuso, náuseas, indigestión, dolor de las

extremidades y fatiga general.

Precaución.

Limites de exposición permisibles: El estándar federal es 0,2 ppm (1mg/m 3)

Medidas de protección personal: debido al baja presión del vapor y su bajo índice de

toxicidad no suele presentar mayores problemas en la industria. Basta con el uso de cremas

protectoras, guantes y máscaras con filtro para vapores orgánicos en las áreas donde hay

concentraciones elevadas de vapor. Las altas temperaturas pueden aumentar la necesidad de

emplear métodos protectores o ventilación.

Naftaleno


21

Descripción : El naftaleno es un sólido blanco cristalino, con un olor característico a

desinfectante de polillas.

Usos.

El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos ftálicos,

antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan que usan en la manufactura de

varios colorantes también se utiliza en la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintéticas,

negro de humo, pólvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente

de polillas.

Lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:

Fabricantes de anhídrido ftálico.

Fabricantes de beta naftol.

Fabricantes de celuloide.

Fabricantes de fungicidas.

Fabricantes de hidronaftaleno.

Fabricantes de negro de humo.

Fabricantes de pólvora sin humo.

Fabricantes de textiles químicos.

Fabricantes de tinturas químicas.

Manipuladores de alquitrán de carbón.

Manipuladores de repelentes de polillas.

Tintoreros.


22

Riesgo.

Vía de entrada: Inhalación de polvo o vapor.

Efectos nocivos:

Locales. El naftaleno es un irritante primario y produce eritema y dermatitis tras contacto

reiterado. También es un alergeno y puede producir dermatitis en individuos hipersensibles.

El contacto directo del polvo en los ojos ha provocado irritación y cataratas.

Sistemicos. La inhalación de grandes cantidades de vapor de naftaleno o su ingestión puede

producir hemolisis intravascular con las consecuencias correspondientes. Los síntomas

iniciales incluyen irritación de los ojos, cefalea, confusión, excitación, malestar. sudoración

profusa, náuseas, vómitos, dolor abdominal e irritación de la vejiga.

Precaución.

Limites de exposición : El estandarte federal es 10 ppm (50 mg/m3)


23

Medidas de protección personal: En su uso industrial son escasamente necesarias. En las

áreas donde hay polvo y alta concentración de vapor deben usarse máscaras contra el polvo

o depósito de vapor orgánico. La piel debe protegerse con cremas, guantes o ropa especial.

Estiren/Etilbenceno

Descripción : El estireno es un líquido oleoso, amarillento o incoloro muy refractario y

de olor penetrante.

El Etilbenceno es un líquido incoloro inflamable de olor acre.

Usos.

Calentado a 200·C el estireno se polimeriza para formar poliestireno, un plástico. También

para formar elastómeros copolímeros. Se emplea además en la manufactura de resinas,

poliésteres y aisladores.

El etilbenceno se utiliza de acetato de celulosa, estireno y hule sintético.

También se emplea como disolvente o diluyente y como componente de gasolina para

automóviles y aviones.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:

Fabricantes de adhesivos.

Fabricantes de agentes emulsionantes.

Fabricantes de aisladores.

Fabricantes de barniz.


24

Fabricantes de caucho.

Fabricantes de poliéster.

Fabricantes de resinas.

Laminadores de resinas de poliéster.

Manipuladores de lacas.

Mezcladores de combustibles para aviones.

Moldeadores de fibra de vidrio.

Sintetizadores de químicas orgánicas.

Trabajadores con disolventes.

Trabajadores de compuestos de cerámica.

Trabajadores de refinerías de petróleo.

Trabajadores de revestimientos protectores.

Riesgo.

Vías de entrada: Inhalación de vapor y absorción cutánea.

Efectos nocivos:

Locales. El líquido y el vapor son irritantes para los ojos, la nariz, la garganta y la piel. Los

líquidos son irritantes cutáneos de bajo grado y el contacto reiterado puede provocar

dermatitis fisurada, seca y descamatoria.


25

Sistémicos. La exposición aguda a altas concentraciones puede producir irritación de las

mucosas de las vías respiratorias superiores, la nariz y la boca seguida de síntomas de

narcosis, calambres y muerte a causa de parálisis respiratoria.

Los efectos a la exposición al estireno durante un corto tiempo bajo condiciones de

laboratorio incluyen tiempo de reacción prolongado y habilidad manual disminuida.

Precaución.

Limites de exposición permisibles: El estándar federal para el estireno es de 100 ppm, (420

mg/m3) para un promedio ponderado de 8 horas. La concentración máxima aceptable es de

200 ppm con un máximo de 600 ppm durante 5 minutos cada 3 horas. El estándar federal

para el etilbenceno es 100 ppm ( 435mg/m3).

Medidas de protección: Mientras las concentraciones de vapor no excedan los límites

aceptables, solo es necesario el uso de cremas, ropa de protección y guantes. Donde existen

concentraciones de vapor que superan los límites permisibles se debe necesita usar

máscaras con depósito de vapor orgánico o respiradores con línea de aire. La ropa saturada

de estireno o de etilbenceno debe desecharse de inmediato. Se recomienda cambiar con

frecuencia la ropa de trabajo.

Tolueno

Descripción : Es tolueno es un líquido no corrosivo, claro e incoloro con un olor suave y

punzante semejante al del benceno.


26

Usos.

El tolueno puede encontrarse en la manufactura del benceno también se usa como sustrato

químico para el disocinato de tolueno, el fenol, el bencilo y sus derivados, el ácido

benzoico, los sulfanatos de tolueno, los nitrotoluenos, el veniltolueno y la sacarina, así

como disolventes par pinturas y revestimientos o como componente de combustibles para

automóviles y aviones.


Fabricantes de adelgazadores de pintura.

Fabricantes de benceno.

Fabricantes de cementos de hule.

Fabricantes de disocianato de tolueno.

Fabricantes de perfumes.

Fabricantes de sacarina.

Fabricantes de viniltolueno.


Mezcladores de combustibles para aviones.

Mezcladores de gasolina.

Trabajadores con disolventes.

Trabajadores de hornos de coke.

Trabajadores de la industria petroquímica.

Trabajadores de laboratorios químicos.


27

Riesgo.

Vías de entrada: Inhalación de vapor y absorción cutánea del líquido.

Efectos nocivos:

Locales. El tolueno puede causar irritación de los ojos, del tracto res piratorio y de la piel. El

contacto prolongado o repetido con el líquido puede provocar remoción de los lípidos

naturales de la piel y producir dermatitis seca y fisurada. El líquido salpicado puede causar

irritación y daño reversible.

Sistémicos. La exposición aguda al tolueno produce de manera predominante depresión del

sistema nervioso central. Los síntomas y signos incluyen cefalea, mareo, fatiga, debilidad

muscular, falta de coordinación, somnolencia, parestesias cutáneas, colapso y coma.

Precaución.

Limites de exposición permisibles: El estándar federal es de 200 ppm para un promedio

ponderado en un tiempo de 8 horas con una concentración máxima aceptable de 300 ppm.

Se aceptan picos máximos por encima de 500 ppm para una duración de 10 minutos.

El NIOSH ha recomendado un límite de 100 ppm con un máximo de 200 ppm durante un

período de 10 minutos.


28

Medidas de protección personal: Donde existe una concentración de vapor por encima de

los límites permisibles, los empleados deben usar respiradores(con aire suplementario) o

máscaras antigas con filtro para vapor orgánico, que cubran todo el rostro. En donde la

exposición al tolueno es permanente la ropa a usar es impermeable(guantes y otro tipo de

protección). La ropa mojada con tolueno debe desecharse de inmediato, a menos que sea

impermeable, y es necesario cambiarse por lo menos dos veces por semana la ropa de

trabajo. En áreas donde hay salpicaduras se usarán anteojos.

Xileno

Descripción : El xileno comercial es una mezcla de tres isómeros (orto, meta y para xileno)

también puede contener etilbenceno así como pequeñas cantidades de tolueno y otros. El

meta xileno predomina en el xileno comercial.

Es un líquido muy fluido, incoloro e inflamable.

Usos.

Se usa como disolvente. Es constituyente de pinturas (y derivados), líquidos de limpieza y

combustibles para aviones. También se emplea en la manufactura de osciladores de cristal

de cuarzo, peróxido de hidrógeno, perfumes, repelentes de insectos, resinas exposídicas,

productos farmacéuticos, y ella industria del cuero.



29

Fabricantes de ácido benzoico.

Fabricantes de ácido tereftálico.

Fabricantes anhídrido de ftálico.

Fabricantes de barnices.

Fabricantes de líquidos limpiadores.

Fabricantes de película de tereftalatode polietileno.

Fabricantes de osciladores de cristal de cuarzo.

Fabricantes de textiles sintéticos.

Manipuladores de adhesivos.

Manipuladores de disolventes.


Pintores.

Técnicos en histología

Trabajadores con cuero.

Trabajadores con gasolina para aviones.

Riesgo.

Vías de entrada: Inhalación del vapor y, en menor extensión, absorción cutánea del líquido.

Efectos nocivos:

Locales. El vapor de xileno puede producir irritación de los ojos, la nariz y la garganta. El

contacto cutáneo prolongado con xileno provoca sequedad y remoción de los lípidos de la

piel lo que lleva a la dermatitis.


30

El xileno líquido es irritante de los ojos y de las mucosas y la aspiración de unos cuantos

ml produce neumonitis química, edema pulmonar y hemorragia. La exposición repetida a

altas concentraciones puede provocar lesión ocular reversible.

Sistémicos. La exposición aguda al vapor de xileno produce depresión del sistema nervioso

central y efectos menores reversibles en el hígado y los riñones. En altas concentraciones

provoca mareos, tambaleo, somnolencia y pérdida del conocimiento. A concentraciones

muy altas causa edema pulmonar, anorexia, náuseas, vómitos y dolor abdominal.

Precaución.

Límites de exposición permisibles: El estándar federal es de 100 ppm (435 mg/m3).

Medidas de protección personal: Cuando se exceden los limites permisibles se deben usar

máscaras que cubran todo el rostro, con filtro para vapor orgánico o respiradores con línea

de aire. Loa empleados expuestos a líquidos deben usar ropa impermeable y guantes. La

ropa mojada con xileno de cambiarse de inmediato. Es necesario tener buena higiene y

cambiarse a menudo de ropa de trabajo. Donde hay riesgo de salpicaduras se recomienda

usar anteojos. Las cremas pueden ser útiles.

Fenoles y compuestos fenólicos


31

Estas sustancias, penetran al organismo por inhalación y absorción cutánea. Su toxicidad,

pero por algunas son muy irritantes para la piel, las membranas mucosas de las vías

respiratorias superiores y los ojos.

La creosota puede producir cáncer de la piel, los efectos sistemicos por lo general afectan al

sistema nervioso central y el sistema cardiovascular y pueden ir acompañados de lesiones

renal y hepática.

Deben utilizarse controles apropiados con objeto de prevenir la absorción tanto respiratoria

como cutánea; también se sugiere usar anteojos.

Cresol

Descripción : Es un líquido rosáceo, amarillento, marrón o incoloro, con olor a fenol.

También pueden ser combustibles.

Uso.

Se usa como desinfectante, como agente de flotación mineral y como intermediario en la

manufactura de productos químicos, colorantes, plásticos y antioxidantes.

Una lista de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:

Fabricantes de agentes de flotación.

Fabricantes de colorantes.

Fabricantes de plásticos.


32

Fabricantes de resinas.

Hiladores de lana.

Manipuladores de brea.

Manipuladores de desinfectantes químicos.

Manipuladores de esmaltes de aislación.

Manipuladores de estaño.

Manipuladores de removedores de pintura.

Trabajadores de fundiciones.

Riesgo.

Vías de entrada: Inhalación o absorción cutánea del líquido o vapor.

Efectos nocivos: Es muy corrosivo, puede producir quemaduras si no se limpia de

inmediato y por completo y, en caso de exposición aguda, si no se retira inmediatamente,

puede ocasionar la muerte. En contacto con la piel no produce sensación inmediata, pero al

corto tiempo, produce quemadura intensa y escozor, seguidos de pérdida de la sensibilidad.

La piel afectada se arruga y se ablanda y muestra una decoloración blanca. Mas tarde se

puede presentar gangrena. Si entra en contacto con los ojos causa lesión intensa y ceguera.

Con concentraciones bajas y repetida y prolongada produce erupción cutánea y

decoloración de la piel.

Sistémicos. Cuando se absorbe a través de los pulmones, la piel, las membranas mucosas o

por ingestión puede producir intoxicación sistémica, cuyos síntomas son; debilidad

muscular, cefalea, mareos, disminución de la visión, silbidos en los oídos, respiración

agitada, confusión mental, perdida del conocimiento y a veces la muerte.


33

La absorción repetida o prolongada de bajas concentraciones, tiene los siguientes síntomas,

vómitos, dificultad para tragar, salivación, diarrea, pérdida del apetito, cefalea, debilidad,

mareos, trastornos mentales y erupción cutánea. Si se produce lesión grave en el hígado o

los riñones puede sobrevenir la muerte.

Medidas de protección personal: Para prevenir el contacto directo deben usarse guantes y

anteojos. En donde hay concentración de vapor se usara máscaras con filtro para vapor

orgánico.

Creosota

Descripción : Es un líquido oleoso, inflamable, pesado, con una textura característica, olor

a humo y sabor cáustico. En su forma pura es incolora, pero el producto industrial es de

color marrón. Se produce por destilación destructiva de la madera o del alquitrán de carbón

a temperaturas por encima de los 200 ·C.

Usos.

Se usa como preservador de la madera, también se usa como agente impermeable al agua,

etc. En la industria farmacéutica se usa como antiséptico desinfectante, antipirético,

astringente, germicida y expectorante.



34

Fabricantes de negro de humo.

Impermeabilizadores.

Mezcladores de aceite de combustibles.

Manipuladores de alquitrán de carbón.

Manipuladores de brea.

Preservadores de madera.

Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas.

Riesgo.

Vías de entrada: absorción cutánea.

Efectos nocivos.

Locales. El líquido y los vapores son irritantes fuertes que producen eritema local,

quemaduras, picazón, pigmentación, vesiculación, ulceración, gangrena. La lesión a los

ojos produce queratitis, conjuntivitis, y escaras córneas permanentes. Puede producirse

cáncer de la piel.

Sistémicos. Los síntomas de la enfermedad sistemica son; salivación, vómitos, vértigo,

cefalea, falta de reflejos pupilares, hipotermia, cianosis, convulsiones, pulso débil,

dificultades respiratorias y muerte.

Hidroquinona


35

Descripción : Existe bajo la forma de prisma hexagonales e incoloros.

Usos.

Se usa como revelador fotográfico y como un antioxidante. También se considera un

antimicóticos e inhibidores de tumores.


Canteros.

Fabricantes de agentes bacteriostáticos.

Fabricantes de antioxidantes.

Fabricantes de medicamentos.

Fabricantes de pintura.

Fabricantes de reveladores fotográficos.

Manipuladores de estabilizadores plásticos.

Manipuladores de monómeros de estireno.

Mezcladores de combustibles para motores.

Procesadores de pieles.

Sintetizadores de productos químicos.

Riesgo.


36

Vías de entrada: Inhalación del polvo.

Efectos nocivos:

Locales. El polvo es un irritante primario suave. Con aplicaciones de pasta hidroquinona

produce decoloración de la piel, tras la exposición prolongada a elevados niveles del polvo

pueden aparecer manchas cafés en la conjuntiva. Esto puede conducir a la falta de agudeza

visual, las manchas pigmentarias son reversibles.

Sistémicos. La ingestión de grandes cantidades provoca confusión en el lenguaje,

temblores, sensación de sofocación, vómitos calambres, cefaleas, disnea y cianosis así

como coma y colapso por insuficiencia respiratoria. La orina por lo general se torna verde o

café verdosa.

Precaución.

Limites de exposición permisibles: El estándar federal es de 2 mg/m 3.

Medidas de protección personal: Los deben protegerse con anteojos o máscaras contra el

polvo que cubran todo el rostro. Se recomienda el uso de vestimenta de protección, así

como buena higiene personal, y cambio de ropa después de cada jornada, además del baño

antes de usar ropa de calle. La oxidación de la hidroquinona puede producir vapor de

quinona muy irritante.


37

Fenol

Descripción: C6 H5 OH, el fenol es una sustancia blanca, cristalina, con un olor distintivo,

acre y aromático.

Usos: El fenol se usa en la producción o manufactura de explosivos, fertilizantes, coke, gas

de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura, caucho, materiales de

asbesto, preservadores de madera, resinas sintéticas, textiles, medicamentos, preparados

farmacéuticos, perfumes, baquelitas y otros plásticos (resinas de fenol-formaldehído). El

fenol se usa también como desinfectante, en la industria del papel, cuero, jabón, juguetes y

productos agrícolas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo parcial, incluye:

Fabricantes de desinfectantes

Fabricantes de fertilizantes

Fabricantes de negro de humo

Fabricantes de papel

Manipuladores de alquitrán de hulla

Manipuladores de colorantes

Manipuladores de explosivos

Manipuladores de herbicidas

Manipuladores de jabón

Preservadores de madera

Recuperadores de caucho

Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas

Trabajadores con pintura y removedores de pintura

Trabajadores de curtidurías

Trabajadores de gas de alumbrado.


38

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de neblina o vapor; absorción cutánea de neblina, vapor o

líquido.

Efectos nocivos:

Locales. El fenol tiene un efecto marcadamente corrosivo en cualquier tejido. Cuando entra

en contacto con los ojos puede producir lesión grave y ceguera. En contacto con la piel no

causa dolor, pero sí una mancha blanca en la zona expuesta. Si el producto químico no se

limpia rápidamente puede provocar quemaduras graves o intoxicación sistémica.

Sistémicos. Los efectos sistémicos pueden producirse como consecuencia de cualquier vía

de exposición. Estos incluyen palidez, debilidad, sudoración, cefalea, silbido en los oídos,

choque, cianosis, excitación, enfriamiento de la boca y la nariz, orina de color oscuro y

muerte. Si no sobreviene la muerte puede presentarse lesión renal.

La exposición repetida o prolongada al fenol puede causar intoxicación crónica.

Esto se ha informado con muy poca frecuencia. Los síntomas de la intoxicación crónica

incluyen vómitos, disfagia [dificultad al tragar], diarrea, pérdida del apetito, cefalea,

debilidad, mareos, orina oscura, trastornos mentales y, posiblemente, urticaria cutánea.

También se puede producir lesión renal y decoloración de la piel.

Precaución: El estándar nacional es de 5 ppm (19 mg/m3) ???????????

Medidas de protección personal. En áreas donde pueden producirse salpicaduras del líquido

deben usarse anteojos y ropa de protección. En zonas donde hay alta concentración de

vapor deben utilizarse máscaras que cubran todo el rostro, con toma de aire suplementario,

así como ropa de protección, guantes, botas de goma y delantal de hule.


39

Quinona

Descripción: C6 H4 O2, la quinona existe bajo la forma de prismas monoclínicos grandes y

amarillentos. Los vapores tienen un olor acre e irritante.

Usos: Debido a que puede reaccionar con ciertos compuestos nitrogenados formando

sustancias coloreadas, la quinona se usa ampliamente en la industria del teñido, textil,

química y cosméticos. De utiliza como intermediario en la síntesis química para la

hidroquinona y otros productos químico.


Fabricantes de colorantes

Fabricantes de cosméticos

Fabricantes de fibra proteica

Fabricantes de gelatinas

Fabricantes de peróxido de hidrógeno

Manipuladores de colorantes

Reveladores de película fotográfica


Trabajadores de laboratorios químicos

Trabajadores textiles.

Riesgos.

Vía de entrada: Inhalación de vapor.

Efectos nocivos:


40

Locales. La quinona sólida en contacto con la piel, la mucosa nasal o faringea, puede

producir decoloración, irritación grave, hinchazón y formación de pápulas y vesículas. El

contacto prolongado con la piel puede producir ulceración. El vapor de quinona es muy

irritante para los ojos. Tras una exposición prolongada al vapor puede aparecer

pigmentación café en la conjuntiva, que puede ir seguida de opacidades y cambios

estructurales en la córnea, así como pérdida de agudeza visual. Las manchas pigmentarias

incipientes son reversibles, en tanto la distrofia de la córnea tiende a ser progresiva.

Sistémicos. No se han observado efectos sistémicos entre los trabajadores expuestos

durante varios años a los vapores de quinona.

Precaución: El estándar nacional es de 0.1 ppm (0.4 mg/m3).?????????

Medidas de protección personal. En áreas donde hay altas concentraciones de vapor debe

protegerse el tracto respiratorio y los ojos mediante máscaras que cubran toda la cara y que

posean filtros para vapor orgánico o respiradores.

También se debe usar ropa protectora, guantes y botas debido a que la piel puede ser

dañada al ponerse en contacto con la quinona sólida, soluciones o vapores condensados. La

higiene personal debe ser cuidadosa y la ropa debe cambiarse si se moja con el líquido. Los

trabajadores deben ducharse antes de ponerse ropa de vestir.

Cloruro de bencilo

Descripción: C6 H5 CH2 Cl, es un líquido incoloro con un desagradable olor irritante.

Usos: El cloruro de bencilo se usa en la producción de cloruro de benzal, alcohol bencílico

y benzaldehído. Su uso industrial incluye la manufactura de plásticos, colorantes, tanino

sintético, perfumes, resinas y productos farmacéuticos.


Fabricantes de aditivos para gasolina


41

Fabricantes de agentes humectantes

Fabricantes de perfumes

Fabricantes de plásticos


Fabricantes de germicidas

Fabricantes de hule

Fabricantes de medicamentos

Fabricantes de resinas

Fabricantes de reveladores fotográficos

Fabricantes de tanino.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de vapor.

Efectos nocivos:

Locales. El cloruro de bencilo es un fuerte irritante de los ojos y el tracto respiratorio. A

una concentración de 160 mg/m3 es un irritante de los ojos y la nariz. El contacto del

líquido con los ojos produce irritación aguda y puede causar lesión de la córnea. El contacto

cutáneo puede producir dermatitis.

Sistémicos. Se considera que el cloruro de bencilo puede causar edema pulmonar.

Precaución: El estándar nacional es de 1 ppm (5 mg/m3).

Medidas de protección personal. El equipo de protección personal debe incluir filtros

respiradores industriales con anteojos y ropa de protección para la cara, las manos y los

brazos.

Difenilos policlorados y sus compuestos


42

Descripción: C12 H10-x Clx, Los difenilos policlorados son anillos de difenilo en los que

uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por un átomo de cloro. Los que se usan

más son el difenilo policlorado (42% de cloro) que contiene tres átomos de cloro en

posiciones no asignadas, y el difenilo policlorado (54% de cloro) que contiene Cinco

átomos de cloro en posiciones no asignadas. Estos compuestos son líquidos ligeros, de

color paja, con típico olor aromático a cloro. El difenilo policlorado 42% es un líquido muy

fluido, en tanto que el difenilo policlorado 54% es un líquido viscoso.

Usos: Los difenilos policlorados se usan solos o en combinaciones con naftalenos clorados.

Son estables, termoplásticos y no inflamables y su uso principal está en los cables y

alambres eléctricos, en la producción de condensadores eléctricos, como aditivos para

lubricantes de presión extrema y como revestimientos en fundiciones.



Fabricantes de equipo eléctrico

Fabricantes de lacas

Fabricantes de plastificadores


Fabricantes de textiles no inflamables

Manipuladores de caucho

Manipuladores de hervicidas


Recubridores de cable

Trabajadores de transformadores

Tratantes de papel.

Riesgos.


43

Vías de entrada: Inhalación de humo o vapor y absorción cutánea del líquido.

Efectos nocivos:

Locales. El contacto prolongado con los humos o la cera fría puede producir la formación

de comedones [grano con un puntito negro], quistes sebáceos y pústulas, conocidas como

cloroacné. También puede producirse irritación de los ojos, la nariz y la garganta.

Sistémicos. En general, los efectos tóxicos dependen del grado de cloración; mientras más

alto es el grado de sustitución más agudos son los efectos. La exposición crónica y aguda

puede producir lesión hepática. Los signos y síntomas incluyen edema, ictericia, vómitos,

anorexia, náuseas, dolores abdominales y fatiga.

Estudios realizados sobre la ingestión accidental del producto indican que los

difenilos policlorados son embriotóxicos y pueden ocasionar muerte fetal, una piel marrón

grisácea característica y descarga ocular aumentada en niños nacidos de madres expuestas

durante el embarazo.

Precaución: El estándar nacional permitido para el difenilo policlorado (42%) y el difenilo

policlorado (54%) es 1 mg/m3 y 0.5 mg/m3, respectivamente.????????

Medidas de protección personal. Debe fomentarse la protección a la piel. Buenas medidas

de protección son las cremas, ropa de protección y la buena higiene personal. En áreas

donde hay altas concentraciones de vapor debe usarse respirador.

Bencenos clorados

Descripción: Los bencenos clorados son anillos aromáticos con uno o más átomos de cloro

sustituidos por un hidrógeno.

Usos: El benceno clorado se utiliza como intermediario en las tinturas y como disolvente.



44

Desinfectantes de semillas



Fabricantes de desodorantes


Fabricantes y manipuladores de insecticidas

Fumigadores

Manipuladores de acetato de celulosa

Manipuladores de lacas

Pintores


Tintoreros.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de vapor, absorción cutánea del líquido.

Efectos nocivos:

Locales. Los clorobencenos son irritantes de la piel, la conjuntiva y las membranas de las

mucosas de las vías respiratorias superiores. El contacto prolongado o repetido de los

clorobencenos líquidos puede provocar quemaduras en la piel.

Sistémicos. En contraste con los hidrocarburos alifáticos halogenados, la toxicidad de los

bencenos clorados, por lo general, disminuye a medida que aumenta el número de átomos

de cloro sustituyentes. Básicamente, la exposición aguda a estos compuestos puede causar

somnolencia, falta de coordinación y pérdida del conocimiento.

La exposición crónica puede producir lesiones hepática, renal y pulmonar, según se

ha demostrado experimentalmente.


45

Precaución: La exposición máxima permisible para el clorobenceno es de 75 ppm o 350

mg/m3.

Medidas de protección personal. Buenas medidas son el uso de cremas, ropa protectora y

una buena higiene personal. Se recomienda el uso de respiradores en áreas donde hay altas

concentraciones de vapor.

Naftalenos clorados

Descripción: C10 H8-x Cl, los naftalenos clorados son naftalenos en los que uno o más

átomos de hidrógeno han sido reemplazados por cloro para formar sustancias semejantes a

la cera, desde el monocloronaftaleno hasta los compuestos octoclorados. Su resistencia

física varía desde líquidos móviles hasta sólidos cerosos, según su grado de cloración.

Usos: Rara vez se encuentra exposición industrial a un naftaleno clorado aislado, sino que

por lo general esta se produce ante mezclas de dos o más naftalenos clorados. Se usan en la

manufactura de condensadores eléctricos, en la aislación de cables y alambres eléctricos,

como aditivos de lubricantes extremadamente presurizados, como soportes de baterías y

como revestidores en fundición.


Fabricantes de equipo electrónico

Fabricantes de plastificantes

Impregnadores de condensadores


Manipuladores de transformadores

Manipuladores de insecticidas

Manipuladores de solventes



46

Recubridores de alambre

Revestidores de cables

Trabajadores de refinerías de petróleo.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de humos y absorción cutánea del líquido.

Efectos nocivos:

Locales. La exposición crónica a los naftalenos clorados puede producir cloroacné, que

consiste en simples erupciones eritematosas con pústulas, pápulas y comedones. Pueden

desarrollarse quistes debido a la obstrucción de los orificios de las glándulas sebáceas.

Sistémicos. Los casos de intoxicación sistémica son escasos y pueden producirse sin el

desarrollo del cloroacné.

Se cree que el cloroacné se produce por contacto cutáneo y la inhalación de humos,

en tanto que los efectos sitémicos se deben sobre todo a la inhalación de humos. Los

síntomas de intoxicación pueden incluir cefalea, fatiga, vértigo y anorexia. También puede

producirse ictericia como consecuencia de lesión hepática. Los naftalenos altamente

clorados parecen ser más tóxicos que aquellos con bajo grado de sustitución.

Precaución: Los estándares nacionales son ...??????????

Medidas de protección personal. Debe evitarse el contacto cutáneo. Se recomienda el uso

de cremas, ropa protectora y una buena higiene personal. En áreas donde hay altas

concentraciones de vapor se recomienda el uso de respiradores.

2-acetilaminofluoreno


47

Descripción: CCH2C6H4C6H3NHCOCH3, el 2-acetilaminofluoreno es un sólido oscuro y

cristalino.

Usos: Se produce muy poco 2-acetilaminofluoreno. Se utiliza principalmente en la

investigación sobre el cáncer. Fue patentado como plaguicida, pero nunca se utilizó con ese

propósito. Por ello, las ocupaciones en que se puede producir exposición son las

relacionadas con el área de la investigación.

Riesgos.

Vías de entrada: Probablemente por inhalación y absorción cutánea.

Efectos nocivos:

Locales. Desconocidos.

Sistémicos. La actividad carcinógena del 2-acetilaminofluoreno se descubrió por primera

vez en ratas, en las que produjo hiperplasia nodular y cáncer de la vejiga, los riñones, la

pelvis, el hígado y el páncreas, por ingestión. No se han informado casos en seres humanos.

Precaución: Los límites de exposición permisibles para el 2-acetilaminofluoreno está

incluido en el estándar para los carcinógenos y todo contacto con él debe evitarse.

Medidas de protección personal. Los métodos de protección personal deben complementar

los controles de ingeniería y ayudar a prevenir toda exposición cutánea o respiratoria.

Se requiere vestimenta protectora de todo el cuerpo y guantes. Las personas que se

dedican a operaciones de manipulación deben usar respiradores de aire suplementario que

protejan todo el rostro, o que sean del tipo de flujo continuo. Al salir de un área

contaminada el empleado debe bañarse y cambiarse de ropa y dejar su equipo a la salida en


48

recipientes impermeables para su descontaminación o desecho. Se deben utilizar medidas

efectivas de descontaminación y cambio de ropa y guantes.

Aminodifenilo

Descripción: C6H5C6H4NH2, la 4-aminodifenilo es un cristal café amarillento.

Usos: Solo se utiliza con fines de investigación. Anteriormente, la 4-aminodifenilo se

utilizaba como antioxidante del hule y como intermediario de colorantes.

Una lista parcial de ocupaciones en las que puede haber exposición incluye:

Investigadores

Manipuladores de aminodifenilo

Riegos.

Vías de entrada: Inhalación y absorción cutánea.

Efectos nocivos:

Locales. No se ha informado ninguno.

Sistémicos. La 4-aminodifenilo es un conocido carcinógeno de la vejiga humana. Se ha

informado que una exposición de solo 133 días produjo un tumor de la vejiga. El periodo

de latencia es por lo general de 15 a 35 años. La exposición aguda produce cefalea, letargo,

cianosis, escozor al orinar y hematuria.

Precaución: Los límites permisibles están incluidos en los estándares para carcinógenos y

todo contacto con ellos debe evitarse.

Medidas de protección personal. Están diseñadas para complementar los controles de

ingeniería y prevenir todo contacto cutáneo y respiratorio. Debe ser obligatorio que los

empleados encargados de la manipulación del producto use ropa y guantes protectores, así

también como respiradores de flujo continuo o de presión que cubran toda la cara. Al


49

abandonar un área contaminada el trabajador debe dejar el equipo en recipientes

impermeables para su descontaminación o desecho y antes de salir del trabajo debe

ducharse. Es preciso utilizar métodos efectivos de descontaminación del equipo de

protección.

Anilina

Descripción: C6H5NH2, la anilina es un líquido oleoso, incoloro y con un olor

característico.

Usos: La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la síntesis de colorantes.

También se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho, antioxidantes, productos

farmacéuticos, tintas de marcar, tetril, agentes blanqueadores en óptica, reveladores

fotográficos, resinas, barnices, perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos

químicos orgánicos.


Fabricantes de bromuro

Fabricantes de combustibles para cohetes


Fabricantes de perfumes

Fabricantes de sustancias químicas para fotografía

Fabricantes de tetril

Fabricantes de tintas

Litógrafos

Manipuladores de acetanilida

Manipuladores de alquitrán de hulla

Manipuladores de barnices



50

Manipuladores de nitranilina

Manipuladores de plásticos

Tipógrafos

Trabajadores del cuero

Manipuladores de colorantes.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación del vapor, absorción cutánea del líquido y vapor.

Efectos nocivos:

Locales. La anilina líquida es un irritante suave de los ojos y puede producir lesión a la

córnea.

Sistémicos. La absorción de la anilina, ya sea por inhalación del vapor o por absorción

cutánea del líquido, produce anoxia debido a la formación de metahemoglobina. La

exposición moderada solo puede causar cianosis. A medida que aumenta la deficiencia de

oxígeno, la cianosis puede asociarse con cefalea, debilidad, irritabilidad, somnolencia,

disnea y pérdida del conocimiento. Si no se administra tratamiento inmediato puede

producirse la muerte. A pesar de cuidadosos estudios no se ha observado en la práctica

industrial la posibilidad de hemólisis [destrucción de glóbulos rojos] y anemia debido a

metahemoglobina producida por la anilina.

Precaución: Los límites de exposición permisibles es de 5 ppm (19 mg/m3) ???????

Medidas de protección personal. En áreas de altas concentraciones deben usase

respiradores, además de protegerse la piel con vestimenta especial, incluso si no existe

contacto cutáneo con la anilina líquida. Se considera que la ropa confeccionada con hule

butílico es la más eficaz. En situaciones de exposición aguda se ha utilizado protección para

todo el cuerpo, consistente en traje con aire acondicionado y casco proveedor de aire. Es


51

esencial la higiene personal, la remoción inmediata de los equipos que han absorbido

anilina y la ducha antes de salir del trabajo, así como el cambio diario de ropa de trabajo.


52

Conclusión

Los hidrocarburos aromáticos son de gran uso industrial y por lo general muy

tóxicos y dañinos para la salud, pero a la vez muy útiles para las actividades productoras de

Chile y el Mundo. Tómese como ejemplo el tolueno, el cual es muy importante para las

actividades mineras como base para formar el TNT.

Un compuesto es aromático cuando cumple las siguientes condiciones:

La molécula debe ser cíclica.

Debe cumplir la regla de Hückel, es decir, que para que un compuesto sea aromático debe

tener 4n + 2 orbitales Pi.

Se sabe que los compuestos aromáticos poseen una gran estabilidad, no realizan

reacción de adicción electrofilica, sí sustitución electrofilica y en base a esto pueden anexar

cadenas alifáticas, funciones orgánicas, formar aglomeraciones y muchas otras reacciones

que se han conseguido con el fin de aumentar el uso industrial de estos productos.

La industria farmacéutica a sido fuertemente golpeada por estos productos, ya

que poseen grandes capacidades activadoras, baso dilatadoras, además de narcóticas.

Mucho de las drogas que se trafican en la actualidad provienen de hidrocarburos

aromáticos, entre ellas se tiene el Extasis, la Mezcalina, etc.

En la industria los riesgos inherentes de uso de estos compuestos y sus derivados

son variados y pueden provocar de simples dermatitis a un cáncer pulmonar o daño cerebral

irreversible. En general las medidas de seguridad tienden a realizar ventilación localizada y

proteger al trabajador contra el riesgo de inhalación, con respiradores de tipo autónomo o

mascarilla con filtro químico para vapores orgánicos.

Los constantes estudios que se realizan en laboratorios para determinar los

efectos que producen al organismo y al medio ambiente el uso de los hidrocarburos

aromáticos modifican constantemente los limites de exposición y se conocen nuevas

complicaciones y puntos a favor de su uso, es aquí cuando cabe preguntar: ¿hasta donde se

quiere llegar con la evolución química?

BENCENO FENOL


53

Bibliografía:

"Química Orgánica, John McMurry, editorial Iberoamericana, páginas 499 a 544".

"Curso de Química Orgánica, B. Pavlov y A. Terentiev, editorial MIR, paginas 405 a 517".

"Enciclopedia de salud y seguridad en el trabajo, editorial Centro de publicaciones

ministerio del trabajo y seguridad social, Volúmenes 1 a 3, paginas:

238,255,256,379,380,381,382,750,1029 a 1035,1634,1635,1637 a 1640, 2397,2398,2399".

"Enfermedades ocupacionales - guía para su diagnostico; organización panamericana de la

salud, paginas 144 a 160".

"Manual de toxicología ocupacional, Ministerio de Salud Chile,1985, Paginas 30 a 45".

"Manual de prevención de accidentes para operaciones industriales, editorial MAFFRE,

paginas 1230,1231,1233,1244,1246,1247,1251,1252,1257,1272,1277,1279".

los compuestos aromÁticos y su uso industrial

Documents