p ropiedades quÍmicas de los compuestos aromÁticos
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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
COMPUESTOS AROMÁTICOS
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
Las sustituciones nucleofílicas en un anillo aromático se efectúan por un mecanismo de adicción/eliminación. El nucleofílo atacante se suma primero al halogenuro de arilo deficiente en electrones y forma un intermediario con carga negativa estabilizado por resonancia. Llamado complejo de Meisenheimer. El ion halogenuro se elimina en una segunda etapa.
la sustitución nucleofílica solo se presenta si el anillo aromático tiene un sustituyente que atraiga electrones en la posición orto o para respecto al halogenuro.
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
En todas las reacciones de sustitución electrofílica aromática se encuentra un electrófilo (E+)que reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de sus hidrógenos.
HALOGENACION DEL BENCENO
En la bromacion y cloración del benceno se necesita un acido de Lewis.
Reacción completa:
El yodo no es reactivo así los anillos aromáticos por lo que hay que añadir un agente oxidante:
Aplicaciones
Hexaclorofenobactericida y fungi
cidatóxico
DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano)
Insecticida
ClorobencenoDisolvente,
utilizado para obtención de colorantes y insecticidas
NITRACIÓN
La nitración del benceno con acido nítrico requiere acido sulfúrico como catalizador.
Protonación de acido nítrico
Reacción completa:
APLICACIONES
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
SULFONACIÓN
Reacción de sustitución electrofilica que se da en los compuestos aromáticos con acido sulfúrico fumante concentrado.Una mezcla de H2SO4 y SO3
S
O
O
OH
H
S
O
O
OHH
S
O
O
OH
H
SO4H
S
O
O
OH
EJEMPLOS DE SULFONACIÓN.
+ H2SO4 + SO3
S
O
O
OH
+ H2SO4
BENCENO ACIDO 1-BENCENOSULFONICO
Cl
1-CLORO-BENCENO
H2SO4 + SO3+
S
O
O
OH
+ H2SO4
Cl
ACIDO 1-CLORO-2-BENCENOSULFONICO
Es la introducción de un grupo alquilo en el anillo de benceno. al tratar el compuesto aromático con un cloruro de alquilo, RCl, en presencia de AlCl3 para generar un carbocatión electrófilo, R. El cloruro de aluminio cataliza la reacción ayudando a disociar el haluro de alquilo; la pérdida del H completa la reacción.
2
1.
2.
CUMENO. ISO-PROPILBENCENO
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
+
BENCENO
Cl
1-CLORO-BENCENO
AlCl3
DIFENILO
HCl+ AlCl3+
EJEMPLOS DE ALQUILACIÓN.
+
TOLUENOMETILBENCENO
AlCl3HCl+
CH3
H3C CH
CH3
Cl
2-CLOROPROPANOH3C C
HCH3
CH3
p- CIMENOp- METILISO-PROPILBENCENO.
+ AlCl3
Al igual que un anillo aromático se alquila por la reacción con un cloruro de alquilo, se acila por la reacción con un cloruro de ácido carboxílico, RCOCl, en presencia de AlCl3. Esto es, se sustituye un H por un grupo acilo (-COR) en el anillo aromático
ACILACIÓN DE FRIEDEL- CRAFTS
EJEMPLOS DE ACILACIÓN.
+
BENCENO CLORURO DE BENZOILO DIFENIL CETONABENZOFENONA
C Cl
O
C
O
HCl+ AlCl3+AlCl3
+
BENCENOCLORURO DE ETANOILO
CH3
METIL FENIL CETONA
C
O
CH3C
O
ClHCl AlCl3++
ALDRÍN Hexacloro- hexahidro- dimetanonaftaleno. Insecticidas sintéticos. Sólido, cristalino, de color blancuzco. Su punto de fusión y ebullición es cerca de 104 °C –
145°C. Densidad: 1,54 g/cc. Una de sus ventajas químicas parece ser su estabilidad
con sustancias de alcalinidad relativa.
FORMA CONCETRACIÓN
POLVO 2,5 %
CONCENTRADO 2 lbs por galón.
POLVO HUMEDECIBLE 25 %
FORMAS Y CONCENTRACIONES COMERCIALES
𝐶12𝐻 8𝐶𝑙6
INSECTOS (ANIMALES) INSECTOS (VEGETALES)
Hormigas (varias especies) Gorgojos de semilla
Piojo humano Moscas de raíces
Plagas subterráneas Chinches de la raíz (maíz)
Gusano- alambre. Escarabajo cortadores
Gorgojos Gusanos cortadores
Mosca casera Plagas de la alfalfa
Mosquito y zancudos Curculíos o picudos
Langostas
Cigarras
Cucarachas
CONTROLA…
DIELDRÍNHexacloro- opoxy- octahidro-dimetanonaftaleno.Semejante al Aldrín.Presenta una fase de oxidación anterior. Compuesto activo. Sólido cristalino, blancuzco, casi inodoro. Punto de fusión 175 - 176 °C. Densidad: 1,62 g/ccMás estable que el Aldrín.
𝐶12𝐻 8𝑂𝐶𝑙6
FORMA CONCETRACIÓN
POLVO De 1,0 - 2,5 %
CONCENTRADO 2 lbs por galón de solvente.
POLVO HUMEDECIBLE 25 %
FORMAS Y CONCENTRACIONES COMERCIALES
CONTROLA…INSECTOS (ANIMALES) INSECTOS
(VEGETALES)
Polillas y otros Insectos de la madera
Insectos de ropero Plagas forestales
Cucarachas Plagas subterráneas
Comejenes o termitas Áfidos de raíces
Hormigas Gusanos cortadores
Langostas Gusano - alambre
Zancudos Escarabajos cortadores
Grillos Chinche de la raíz del maíz
OZONÓLISIS
El ozono es una forma de oxígeno cuya molécula tiene tres átomos, es alotropo del oxígeno común.
El tercer átomo es el que hace que el gas sea venenoso, mortal si se aspira una pequeñísima porción de esta sustancia.
El benceno adiciona fácilmente tres moléculas de O3 , el producto es extremadamente inestable.. Por ende pasa a un proceso de hidrólisis formando un dialdehído
TransiciónPor inestabilidad
APLICACIÓN
El ozono es uno de los desinfectantes más poderosos que existen y es muy eficaz para la eliminación de microorganismos en cualquier medio sólido, gaseoso o líquido. La gran ventaja del ozono, a diferencia del cloro, es que no deja residuos en la sustancia a desinfectar, ya que al ser muy inestable, rápidamente se descompone formando oxígeno. Esta última cualidad es la que lo hace muy atractivo para la desinfección de agua y hacerla potable.
ADICIÓN DE HALÓGENOS
Es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 7 de la tabla periódica) a una molécula orgánica.
Cl y Brprincipalmente
Es importante tener en cuenta:• Condiciones de la reacción : Luz y calor (REACCIÓN FOTOQUÍMICA)• ¿Qué provoca?Sustitución de hidrógeno en la cadena lateral o la adición del halógeno formando derivados del ciclohexano.
APLICACIÓN
Insecticida BHC (lindano) :El lindano se utiliza para tratar la pediculosis (infestación de piojos) y la sarna, pero puede provocar efectos secundarios graves. En raros casos, el lindano ha ocasionado convulsiones e incluso la muerte.
REACCIÓN DE OXIDACIÓN
El benceno tiene estabilidad de núcleo frente a la oxidación, este tipo de reacciones se presenta usualmente a temperaturas elevadas.
El oxígeno del aire sobre el benceno, en presencia del catalizador pentóxido de vanadio, a alta temperatura (400ºC) produce el anhidrido maleico.
APLICACIONES
El anhídrido maleico también se utiliza para la síntesis de varios plaguicidas (insecticidas y fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas), tales como malatión (ya no está en uso), daminozida (nombre comercial Alar, ya no está en uso), captán y endothal .
El anhídrido maleico es muy irritante para los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
A PARTIR DE LOS “ARENOS” SE PRODUCE LA OXIDACIÓN DE LAS CADENAS LATERALES ; NO IMPORTA LA COMPLEJIDAD DE LA CADENA , CUANDO HAY UN OXIDANTE FUERTE SE PRESENTA LA PRODUCCIÓN DEL GRUPO CARBOXILO.