5.4 nomenclatura de compuestos aromáticos

8/17/2019 5.4 Nomenclatura de Compuestos Aromáticos

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3.5 Hidrocarburos aromáticos

CONTENIDO

a) Introducción. El bencenoPresentación: Nomenclaidrocarburos aromático!olisustitu"dos.

b) Pro!iedades # usos de com!uestosaromáticos.

E$E%CICIO 3.&

c) Nomenclatura de com!uestosaromáticos disustitu"dos.

T'%E' 3.&

E$E%CICIO 3.( e) %adical enil

d) Nomenclatura de com!uestosaromáticos !olisustitu"dos.

a) Introducción. El benceno

Con este nombre se conocen todos los com!uestosderi*ados del benceno+ cuya estructura se muestra acontinuación:

BENCENO

El benceno ,C(H() es un com!uesto c"clico de ormae-aonal+ com!uesto !or ( átomos de carbono # ( deidróeno # tres dobles enlaces alternados. Cada vérticedel hexágono, representa un átomo de carbono, al cual estáunido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces delcarbono.

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El benceno es un líquido volátil, incoloro, inlamable, insolubleen agua y menos denso que ella. !e disuelve en disolventesorgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de oloruerte pero no desagradable, hierve a "#.$%C y se unde a &.'%C. !e obtiene mediante la destilación raccionada del alquitránde hulla y es utili(ado como solvente de resinas, grasas yaceites) es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores porperiodos largos.

b) Pro!iedades # usos de com!uestos aromáticos

*os derivados del benceno se orman cuando uno o más de loshidrógenos son reempla(ados por otro átomo o grupo deátomos. +uchos compuestos aromáticos son meor conocidospor su nombre com-n que por el sistémico. continuación semuestran algunos de los derivados monosustituídos máscomunes unto con sus características másimportantes. El nombre con mayúsculas es su nombre

común. El nombre sist/mico se !resenta entre!ar/ntesis. *as reglas de estos nombres se explicarán másadelante.


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!e emplea en la abricación de explosivos ycolorantes.

Este compuesto no tiene nombre com-n.Es un líquido incoloro de olor agradableempleado en la abricación del enol y del//0.

1ue el primer desinectante utili(ado, peropor su toxicidad ha sido reempla(ado porotros menos perudiciales.

!e emplea para preparar medicamentos,perumes, ibras textiles artiiciales, en laabricación de colorantes. En aerosol, seutili(a para tratar irritaciones de lagarganta. En concentraciones altas es

venenoso.

Es la amina aromática más importante. Esmateria prima para la elaboración decolorantes que se utili(an en la industriatextil. Es un compuesto tóxico.

!e emplea como materia prima desustancias tales como colorantes. !e utili(aen la abricación de trinitrotolueno 20304un explosivo muy potente.


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!e utili(a como desinectante y comoconservador de alimentos.

lgunos derivados aromáticos están ormados por 5 o 6 anillos yles conocen como policíclicos.. Eemplos:

Es conocido vulgarmente como naltalina.Es utili(ado en germicidas y parasiticidas,

además de combatir la polilla.

!e utili(a para proteger postes ydurmientes de errocarril de agentesclimatológicos y del ataque de insectos.

gente cancerígeno presente en el humodel tabaco.

c) Nomenclatura de com!uestos aromáticosdisustitu"dos.7


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*a terminación sist/mica de los compuestos aromáticoses benceno, palabra que se une al -ltimo sustituyente.

En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno hansido reempla(ados por radicales alquilo, átomos de halógenos oalg-n otro grupo uncional como 0OH ,idro-i)+ 0NH1 ,amino) o 0NO1 ,nitro) que son los que se utili(arán enlos eemplos.

*os sustituyentes pueden acomodarse en 6 posicionesdierentes. 8ara explicarlas utili(aremos un anillo aromáticonumerado en el siguiente orden:

*as tres posiciones son:

*os sustituyentes están en doscarbonos seguidos.

9ay un carbono sin sustituyente,entre los que tienen unsustituyente.

*os sustituyentes estánen posicionesencontradas,.

Posiciones Posiciones Posiciones


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1,2 2,3 3,4 4,5 5,6 6,

1

1,3 2,5 3,5 5,1 1,4 2,5 3,6

Eemplos:

*a posición es meta porque hayun carbono sin sustituyenteentre ellos. Esta posición seindica con la letra m;min-scula y los sustituyentes seacomodan en orden alabético

uniendo la inal la palabrabenceno y se escribe como unasola palabra


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*os sustituyentes se encuentranen carbonos contiguos, por lotanto la posición es orto o;. !eacomodan los sustituyentes enorden alabético y al inal lapalabra benceno.

o-AMINOISOBUTILBENCENO

Eemplos de nombre a órmula:

m-etilnitrobenceno

8rimero ponemos el anillo yelegimos cualquiera de laposiciones meta y lossustituyentes se pueden colocarindistintamente.

!2amino#odobenceno


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8onemos el anillo consustituyentes en posición para,encontrados y colocamos el

yodo y el grupo aminoindistintamente.

o2sec2butilidro-ibenceno

!e colocan dos sustituyentes encarbonos contiguos en un anilloaromático y se colocan el yodo yel grupo hidroxi en ormaindistinta.

E$E%CICIO 3.(

Escriba el nombre o la órmula seg-n corresponda para lossiguientes compuestos. Compruebe sus resultados en la secciónde respuesta al inal del archivo.


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a) b)

c) d)

e) )

) m7cloroyodobenceno ) o7isobutilisopropilbenceno

i) phidroxinitrobenceno ) m7aminosec7butilbenceno

=evise sus res!uestas siguiendo el vínculo

d) Nomenclatura de com!uestos aromáticos!olisustitu"dos

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Respuesta%20a%20ejercicios.cfmhttp://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Respuesta%20a%20ejercicios.cfm


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Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en loscual se han rempla(ado 6 o más hidrógenos por otros grupo oátomos.

De órmula a nombre

En estos casos es necesario numerar el anillo bao las siguientereglas.

• El n-mero $ corresponde al radical con menor orden

alabético.

• *a numeración debe continuarse hacia donde este el

radical más cercano para obtener la serie de n-meros más

peque>a posible. !i hay dos radicales a la misma distancia,se selecciona el de menor orden alabético) si son igualesse toma el siguiente radical más cercano.

• 0odos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los

que tengan sustituyente.

• l escribir el nombre se ponen los radicales en orden

alabético terminando con la palabra benceno.

• Como en los compuestos aliáticos, utili(amos comas paraseparar n-meros y guiones para separar n-meros ypalabras.

Eemplos:

El n-mero $ corresponde albromo que es el radical demenor orden alabético. !enumera hacia la derecha porqueen ese sentido quedan losn-meros más peque>os


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posibles .

$7bromo767etil7'7metilbenceno

El radical de menor ordenalabético es el hidroxi, pero ala misma distancia haya dosradicales, por tanto elegimos el

nitro que es el de menor ordenalabético y continuamos lanumeración en ese sentido.

$7hidroxi757nitro7?7n7propilbenceno

El radical de menor ordenalabético es el sec7butil2recuerde que se alabeti(a porla b;4. @niciamos ahí lanumeración y la continuamoshacia el cloro que es el radicalmás cercano.

$7sec7butil757cloro7'7nitrobenceno


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El n-mero $ coresponde alradical de menor ordenalabético, que es el n7butil. *a

numeración se contin-a hacia laderecha porque el sec7butiltiene menor orden que el ter7butil y ambos están a la mismadistancia del n-mero $.

$7n7butil757sec7butil7?7ter7butilbenceno

El n-mero $ corresponde alamino que es el de menor ordenalabético. la misma distanciahay un radical isopropil y unradical nitro. 3umeramos hacia

el isopropil porque tiene menororden alabético que el radicalnitro. 3ombramos en ordenalabético separando laspalabras de los n-meros con unguión.

$7amino7'7hidroxi767isopropil7&7nitrobenceno


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4+2dimetil212n2!ro!ilbenceno

/ibuamos el anillo y lonumeramos. El n-mero $ sepuede colocar en cualquierposición, y por acuerdonumeramos en el sentido de lasmanecillas del relo. 8odríanumerarse en sentido contrario,por eso establecemos que espor acuerdo, no es una regla.Colocamos los radicales en las

posiciones indicadas por losn-meros.

42amino232idro-i22nitrobenceno

3o olvide que el anillohexagonal del benceno tiene 6dobles enlaces alternados.@niciamos la numeración en elcarbono de nuestra elección,hacia la derecha y colocamoslos radicales.


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42sec2buti252ter2butil212clorobenceno

42etil232iso!ro!il22#odobenceno

42etil232iso!ro!il22#odobenceno

42amino212bromo2(2isobutil232nitrobenceno


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Presentación:Nomenclatura de idrocarburos aromáticos!olisustitu"dos

E$E%CICIO 3.&

Escriba el nombre o la estructura seg-n corresponda en lossiguientes compuestos. Compruebe sus respuestas en la secciónde resultados.

a)

b)

c) )

e)

!)

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) $7cloro767etil7&7isopropilbenceno

) $7amino757hidroxi7'7metilbenceno

i) m7nitro7n7propilbenceno

) $7sec7butil767terbutil7&7yodobenceno

6) p7n7butilclorobenceno

=evise sus res!uestas

T'%E' 3.&R esuelva en hoas blancas tama>o carta los siguientes

eercicios. Entregue en la próxima sesión a su proesor.

@.7 Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.

4) $7nitro767n7propil757yodobenceno

1) $7ter7butil7'7cloro757etilbenceno

3) o7sec7butilisobutilbenceno

) $7amino757hidroxi7?7isobutilbenceno

5) m7bromoisopropilbenceno

@@. Escriba el nombre que corresponda a los siguientescompuestos. !e>ale claramente la numeración del anillo.

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Respuesta%20a%20ejercicios.cfmhttp://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Respuesta%20a%20ejercicios.cfm


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a)

b)

c)

d)

e)

)

e) %adical enil.2

Cuando el benceno aparece en una cadena como radical seorma un grupo arilo conocido como 7ENI8O. El grupo arilo esun radical cíclico como es el caso del benceno.

El anillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena

principal más de ? carbonos u otros grupos uncionales.

Eemplo:


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El carbono unido al radical enil debe ormar parte de la cadenaprincipal. Cuando está unto con otro radical a la mismadistancia de los extremos, como siempre, se toma en cuenta elorden alabético de los radicales.. Eemplos::

En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia delextremo pero el de menor orden alabético es el enil. Como esun radical todos los grupos uncionales como halógenos ytambién los enlaces m-ltiples son más importantes que él.

!eleccionamos la cadena continua de carbonos más larga quetenga los carbonos unidos al bromo y al radical enil. *a


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numeración se inicia por el extremo donde está el bromo que esgrupo uncional de haluros orgánicos.

1-BROMO-5-FENIL-4-ISOBUTILHEPTANO

4. Grupos funcionales. Nomenclatura porpiedades y usos
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/eteresalcoho.cfmhttp://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/eteresalcoho.cfm

5.4 nomenclatura de compuestos aromáticos

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