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LOGROS E INDICADORES

Describir la estructura del benceno y de los hidrocarburos aromáticos en general.

Reconocer y describir comportamientos físicos y químicos de los aromáticos.

Utilizar las reglas de nomenclatura IUPAC para nombrar alcoholes, fenoles y éteres sencillos.

Conocer algunas reacciones importantes de alcoholes, fenoles y éteres, analizando su comportamiento ante reactivos específicos para su reconocimiento.

ÁREA DE BIOLOGÍA GUÍA DE APLICACIÓN

I. Conteste las preguntas siguientes. 1. ¿Qué hechos se deducen de la fórmula de Kekulé para el benceno? Explique la estructura resonante del benceno. 2. ¿Por qué el modelo del orbital del benceno aclara mejor el comportamiento químico de este compuesto? 3. Realice un cuadro o mapa conceptual para el benceno donde considere los siguientes aspectos: estado natural, obtención, propiedades físicas y usos. 4. ¿Qué se puede decir sobre el comportamiento químico de los árenos? 5. ¿Cuáles son las clases de derivados sustituidos del benceno? Escriba sus fórmulas. 6. ¿En qué consiste la acción directriz de los sustituyentes en el estudio del benceno? 7. ¿Qué es un compuesto heterocíclico? Escriba cinco ejemplos. 8. ¿Por qué son tan interesantes, química y biológicamente, los compuestos aromáticos? 9. Con base en la siguiente tabla:

Construya una gráfica de punto de ebullición (ordenada) y peso molecular (abscisa), utilizando los primeros 13 alcoholes. ¿Cuál es su conclusión personal respecto a la variación de los puntos de ebullición para los alcoholes, lo mismo que al pasar de un alcohol a otro? 10. Lea cuidadosamente las afirmaciones siguientes y señale las incorrectas, justifique su decisión: a. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes alifáticos,

debido a la estabilidad del ión fenóxido. b. La colocación del grupo OH en la molécula de los alcoholes

ejerce una gran influencia sobre la reactividad de estos compuestos. c. Los alcoholes se comportan como ácidos fuertes. d. Los alcoholes son químicamente más activos que los éteres. e. Por oxidación, los alcoholes primarios dan cetonas y

posteriormente ácidos carboxílicos. f. La fermentación de los azúcares produce alcohol etílico

fundamentalmente. g. Los éteres se caracterizan porque poseen el grupo funcional

oxhidrilo. h. El ácido pícrico se sintetiza por nitración del fenol en

presencia del ácido sulfúrico. i. La síntesis de Williamson se utiliza para obtener la dinamita. j. El menor punto de ebullición de los mercaptanos o

tioalcoholes, se debe a la menor electronegatividad del Azufre respecto al Oxígeno.

EJES TEMÁTICOS

3.1 Estructura del benceno

3.2 Hidrocarburos aromáticos policíclicos

3.3 Propiedades físicas

3.4 Reacciones químicas

4.1 Estructura

4.2 Nomenclatura

4.3 Propiedades físicas

4.4 Propiedades químicas

4.5 Uso y aplicaciones

TEMA: 3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

4. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

GUÍA: G 2 – II PERÍODO

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11. ¿Cuál de las siguientes proposiciones que aparecen del 1 al 10 corresponde a la definición de cada uno de los conceptos de a hasta e?

a. Alcohol b. Fenol c. Éter d. Alcohol polihídrico e. Fermentación alcohólica 1. Compuestos originados en la oxidación del enlace doble con O3. 2. Alcoholes que contienen varios grupos OH en su molécula. 3. Compuesto que se origina en la reacción de un alcohol con un metal activo. 4. Compuesto que se caracteriza por poseer un grupo funcional hidroxilo –OH en su estructura. 5. Compuesto que contiene en su molécula el grupo funcional carbonilo. 6. Alcohol en el cual el grupo OH está unido directamente a uno de los carbonos de una cadena cíclica aromática. 7. Compuesto análogo a un alcohol, en el cual en vez de Oxígeno existe un átomo de Azufre. 8. Compuesto que se caracteriza porque posee el grupo funcional –O- en su estructura. 9. Fenómeno en virtud del cual una sustancia cambia por acción de microorganismos productores de fermentos o enzimas. 10. Compuestos análogos o un éter en el cual se sustituyó el Oxígeno por Azufre. II. Nombre los siguientes compuestos.

b. g.

m. s.

b. h. n. t.

c.

i. o. u.

d.

j. p. v.

e. k. q. w.

f.

l. r. x.

III. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres:

a. 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno b. 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno c. O-sec-butilisobutilbenceno d. 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno e. M-bromoisopropilbenceno f. 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno

l. N-butilisobutil éter m. Etilmetil éter n. Sec-butilter-butil éter o. Isobutilisopropil éter p. Ter-butil-n-propiléter q. N-butilfenil éter

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g. 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno h. M-nitro-n-propilbenceno i. 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno j. P-n-butilclorobenceno k. Fenil-n-propil éter

r. Éter etílico s. 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol t. 2-metil-4-etil-4-heptanol u. 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol v. Alcohol terbutílico w. 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol

IV. Señale el nombre correcto para los siguientes hidrocarburos aromáticos:

A. B.C.

D. E. F.

G. H. I.

J. K. L.

M. N. O.

P. Q.

R. S. T.

1. FENOL ( )

2. FENANTRENO ( )

3. p- XILENO ( )

4. 3-BROMO-5-CLORO-1-NITROBENCENO ( )

5. TRINITROTOLUENO TNT ( )

6. FENIL ÉTER ( )

7. BENZALDEHIDO ( )

8. BENCENO ( )

9. BROMOBENCENO ( )

10. BENZONITRILO ( )

11. m- XILENO ( )

12. ÁCIDO BENZOICO ( )

13. ESTIRENO ( )

14. ANILINA ( )

15. NITROBENCENO ( )

16. FENIL ( )

17. ANTRACENO ( )

18. BENZOFENONA ( )

19. o- XILENO ( )

20. NAFTALENO ( )

V. Complete cada una de las siguientes ecuaciones: a. Tratamiento con metales alcalinos (alcoholes): CH3-CH2-CH2OH + Na b. Síntesis de éteres (alcoholes):

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CH3-CH2-CH2OH + CH3-CH2OH c. Síntesis de ésteres (alcoholes): CH3-CH2-CH2OH + CH3-CH2-CH2-CH2-COOH d. Oxidación de alcohol primario (alcoholes): CH3-CH2-CH2OH

e. Oxidación de alcohol secundario (alcoholes): CH3-CHOH-CH3 f. Reacción con haluros de Hidrógeno (alcoholes): R-OH + HX R – X + H2O CH3-CH2OH + HBr G. Sustitución electrofílica aromática (fenoles): AR- OH + X AR – X + HX

+ 3Br2

H. Reacción de éteres con hidrácidos (éter): R – O – R + HX R – OH + R- X + H X

+ HI VI. Para la ecuación Los productos de la reacción serán:

VII. Se sabe que el primer sustituyente (grupo) que hay en el anillo aromático determina la posición (orto, meta o para) en la que se adicionará un segundo sustituyente. Conociendo que el grupo bromo es orto – para dirigente y el grupo nitro (NO2) es metadirigente, se quiere preparar en el laboratorio una sustancia derivada del benceno que tenga los dos grupos en la siguiente posición: La mejor forma de lograrlo es ejecutando los pasos siguientes: A. Bromar el benceno y luego nitrarlo. B. Nitrar en dos procesos simultáneos al benceno. C. Nitrar el benceno y luego bromarlo. D. Sustituir estos dos grupos en un benceno sustituido con NO2. VIII. Las preguntas 1 a 4 se responden de acuerdo con la siguiente información. Los alcoholes primarios y secundarios pueden oxidarse con KMnO4 en medio ácido. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos, y si la oxidación es muy fuerte pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga el mismo número de átomos de Carbono del alcohol de partida. Los alcoholes secundarios se oxidan a una cetona con igual número de átomos de Carbono del alcohol de partida. Los alcoholes terciarios no se oxidan con KMnO4 acidulado. A continuación se presenta un ejemplo de las reacciones de oxidación de un alcohol primario y uno secundario:

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1. Se tienen 3 tubos de ensayo en los que se encuentran contenidos 3 alcoholes diferentes. Al tubo (1) se le adiciona KMnO4 acidulado y se forma una cetona. Al tubo (2) se le adiciona KMnO4 acidulado de baja concentración, formándose un aldehído. Y, por último, al tubo (3) se le adiciona KMnO4 acidulado, formándose un ácido carboxílico. De acuerdo con esto, es válido afirmar que antes de adicionar el KMnO4 los tubos contenían, respectivamente: A. Alcohol primario (1), alcohol secundario (2), alcohol terciario (3) B. Alcohol secundario (1), alcohol secundario (2), alcohol primario (3) C. Alcohol primario (1), alcohol primario (2), alcohol secundario (3) D. Alcohol secundario (1), alcohol primario (2), alcohol primario (3) 1. Después de la oxidación en el tubo (1) se formó la sustancia 3-hexanona. De acuerdo con esto, el alcohol que contenía el tubo (1) antes de la oxidación es:

2. En el tercer tubo se formó el ácido 3 -metilbutanóico De acuerdo con esto, es válido afirmar que el alcohol que contenía el tubo 3 antes de adicionar el KMnO4 acidulado era el:

IX. Responda las preguntas 1 y 2 a partir de la siguiente información. 1 mol de compuesto M y 1 mol de NaOH participan en una reacción de eliminación característica de haluros y alcoholes, que consiste en sacar átomos desde la sustancia M para formar insaturaciones (en este caso 1 doble enlace); los productos de la reacción son 1 mol de compuesto R, 1 mol de NaBr y 1 mol de agua. 1 mol de compuesto R y 15/2 moles de O2 reaccionan para formar ‘n’ moles de CO2 y 5 moles de agua.

1. Con base en la información inicial, la fórmula molecular del compuesto M es: A. C4BrH10 B. C4BrH11

C. C5BrH10 D. C5BrH11 2. De acuerdo con la información inicial, la fórmula estructural del compuesto R podría ser:

X. Las bebidas alcohólicas no deben tener presencia de metanol, ya que éste es mucho más tóxico que el etanol. Se ha estimado que dosis cercanas a los 100 ml de metanol producen la muerte en un adulto promedio de 60 Kg, pero aun la absorción de volúmenes tan pequeños como 10 ml puede producir lesiones graves. La acción nociva se debe a los productos de su oxidación al metabolizarse: el formaldehído (metanal) y ácido fórmico (ácido metanóico). De acuerdo con la información, los productos más probables que resultan de la oxidación del metanol en el organismo son:

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XI. Se tiene una sustancia X, líquido soluble en agua: tratada con sodio metálico reaccionó, dando un sólido blanco fácilmente hidrolizable, pero no lo hizo con NaOH. Tratada con hipoyodito de Sodio

se percibió claramente el olor a yodoformo. Tratada con cloruro de Zinc recién preparado, reaccionó lentamente. Con base en la información anterior, resuelva los problemas siguientes: A. ¿Se trataba seguramente de un hidrocarburo, un alcohol o un fenol? B. En caso de ser un hidrocarburo, ¿sería saturado o insaturado? C. En caso de ser un alcohol, ¿se podría afirmar que es terciario, secundario o primario? D. Indique los pasos que daría a continuación, hasta saber exactamente de qué compuesto se trata. XII. Un compuesto cuya fórmula es C7H16O,dio en el laboratorio las siguientes reacciones:

1. ZnCl - HCl 2. Br2 y CCl4 3. Br2 y CCl4,luz 4. KMnO4 5. Na 6. NaOI

Precipitado en 5 minutos

No reaccionó Decoloró y dio 4 productos monosustituidos

Decoloró Produjo burbujas

Dio un precipitado amarilllo

Cuál es la estructura del compuesto. Justifique su respuesta. XIII. Se tienen dos soluciones acuosas, una de alcohol etílico y otra de fenol. ¿Cuál de las dos será más ácida? Demuestre su afirmación, si la concentración de cada solución es 1M en etanol y fenol, respectivamente. Explique el fenómeno en términos de distribución electrónica.