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Hidrocarburos AromáticosHidrocarburos AromáticosEl término aromático se usa para referirse sustancias como el benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. (en su mayoría poseen anillos cíclicos de tipo bencénico , son estables y dan reacciones de sustitución en lugar de adición

Benceno

C6H6

SEMANA 18/ 2014

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ClasificaciónUn solo anillo Número de Anillos Fusionados

1 2 3

Benceno

F, molecular

C6H6

Naftaleno

F. molecular

C10H8

Antraceno C14H10 *

FenantrenoC14H10*

* isómeros estructurales

Relación entre número de anillos fusionados y

riesgo de cáncer a la exposición de éstos.

• Cuando un compuesto policíclico contiene• fenantreno puede ser cancerígeno, ejemplo

algunos compuestos como el benzopireno, presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón o barbacoas, y en el humo que sale del tubo de escape de los carros. En general casi todos los que contienen cinco ó más anillos bencénicos fusionados son potentes cancerígenos.

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PIRENO

4 anillos fusionados

BENZOPIRENO

5 anillos

bencénicos

DIBENZOPIRENO

6 anillos fusionados

PULMONES DE UN FUMADOR

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6

BENCENOMiembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica

estructural común a esta clase de compuestos.• No reacciona con el KMnO4

• No existen isómeros de este compuesto

• La molécula es plana

•Posee dobles enlaces alternos ( doble-simple-doble-simple..)

* Experimentan reacciones de sustitución ( por lo tanto siempre va a

haber un producto secundario, además del derivado del benceno.)

FORMULA GENERAL C6H6

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REPRESENTACIÓN H

C H C C H

H C C H

C

H

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Estructura de KeluléSegún su teoría la molécula de benceno :• Consistía en una estructura plana, cíclica y

hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.

• Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.

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Sistema UIQPA:

Nombrar al sustituyente y agregar la palabra benceno. Sin indicar la posición.

Br

Cl

CH2CH3

Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno

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Nomenclatura común de algunos bencenos monosustituidos cuyos nombres son aceptados y

usados como nombres base

Tolueno Fenol Anilina

metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno

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Nomenclatura común de los radicales derivados de los anillos aromáticos y su nombre en

estructuras

C6H5-

Fenilo

BenciloCH2 -

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Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático

2)

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DISUSTITUIDOSSe utilizan los prefijos orto (o-),meta (m-), para (p-).

Orto (o-)

Posiciones 1,2

Meta ( m-)

Posiciones 1,3

Para (p-)

Posiciones 1,4

sustituyentes adyacentes

sustituyentes separados por 1 C entre si

sustituyentes separado por 2 C entre si

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Ejemplos :1) Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Clo-diclorobenceno

m- diclorobenceno p-diclorobenceno

CH3

NO2

OH

NO2

p-nitrotoluenoo-nitrofenol

otros ejemplos:

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-----------Su nombre es ácido benzoico,

A continuación se les pide escribir las estructuras de los isómeros del Xileno, los cuales poseen dos grupos metilo como sustituyentes del anillo bencénico, en posiciones orto, meta, para, de manera que se llamaran o –xileno m-xileno p-xileno

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Propiedades Físicas

–Insolubles en agua–Incoloros–Menos densos que el agua–Solubles en compuestos orgánicos

apolares, como por ejemplo: tetracloruro de Carbono, éter, cloroformo.

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Propiedades QuímicasNITRACIÓN

SULFONACION

H HO-NO2 NO2

+ HNO3 + H2O

H2SO4

H HO-SO3H SO3H

+ H2SO4 + H2O

Benceno ácido bencensulfónico

Nitrobenceno

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ALQUILACIÓN: Reacción de Friedel-CraftsFeCl3

C6H6 + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 + HCl

HALOGENACION

H R

+ RCl + HCl

H Br

+ Br2 + HBr

ALCl3

FeBr3

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US0S E IMPORTANCIA• Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran

en vegetales y animales, sin embargo son producidos por el reino vegetal. Como los animales necesitan compuestos aromáticos para desarrollarse deben obtenerlos de la alimentación especialmente consumiendo vegetales.

• Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofén, y algunos aromatizantes como la vainilla, contienen anillos bencénicos.

• En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.

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Compuestos orgánicos Compuestos orgánicos halogenados ( Haloalcanos) halogenados ( Haloalcanos)

CapCap 11 Pág 422-42311 Pág 422-423

Poseen uno o más átomos de halógeno dentro de la cadena carbonada.

CLASIFICACIÓN

Por el radical al que se unenPor el carbono al que se unenPor el halógeno unido al radical

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Por el radical al que se unen

Hidrocarburo sustituido

Derivado

AlifáticoHaluro de Alquilo

R-X CH3CH2Cl

Aromático Haluro de Arilo

Ar –X

F

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Por el carbono al que se unen ( primarios, secundarios, terciarios)

Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común

1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano /

Haluro primario Cloruro de n-butilo

2o. CH3CCH CH2CH3 2-clorobutano /

Cl cloruro de sec-butilo

Haluro secundario

3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano /

CH3CCCl Cloruro de terbutilo

CH3

Haluro terciario

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Por el halógeno unido al radical:

Estructura Nombre

Clorados CHCl3 Cloroformo

Bromados CHBr3Bromoformo

Fluorados CHF3Fluoroformo

Yodados CHI3Yodoformo

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NOMENCLATURA

Sistema Común:- El nombre del alcano termina en “ilo” y el del

halógeno en “uro”.

CH3Cl Cloruro de metilo

CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo

CCl4 Tetracloruro de carbono

CH3CHCH3

IYoduro de isopropilo

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UIQPA, se da la posición y nombre del halógeno, si hay varios usar orden alfabético y a

continuación el nombre del alcano básico

Ejemplo :

1) CH3Cl

Br

1) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl

CH3

3) CH2CH2

F F

4) CH2=CHCH2Cl

Clorometano

2-bromo-1-cloro-3-metilhexano

1,2-diflouretano

3-cloropropeno

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Algunos usos de los derivados halogenados

Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso como anestésico, actualmente se usa como solvente.

Halotano CF3CHClBr ANESTESICO

DDT (diclorodifeniltricloroetano)

usado antiguamente como pesticida

CH2Cl2 Diclorometano

Usado en lavanderías para quitar manchas de aceites y grasas