CONTENIDO1. RESUMEN.........................................................................................................2

2. OBJETIVOS.......................................................................................................3

3.MARCO TEORICO................................................................................................4

4. MARCO METODOLÓGICO.................................................................................7

6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS............................................................12

7. CONCLUSIONES...............................................................................................13

8. BIBLIOGRAFÍA..................................................................................................14

9. ANEXOS............................................................................................................15

1. RESUMEN

En la práctica No. 6 “Propiedades de los compuestos aromáticos y sus

derivados, síntesis del benceno y nitración del benceno” se sintetizó el benceno a

partir del óxido de calcio, hidróxido de sodio y benzoato de sodio.

Este fue generado por descarboxilación del benzoato de sodio mediante el

calentamiento de la mezcla pulverizada de óxido de calcio, hidróxido de sodio y

benzoato de sodio en un tubo generador de gases.

Obteniendo un resultado positivo para la prueba de combustión, así como una

densidad de 0,6651g/ml para el benceno y un error de 24,31%.

Todos los datos calculados a una presión de 0.84 atm y 25°C.

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2. OBJETIVOS

Objetivo General

Analizar el compuesto arómatico más simple, benceno, sintetizado mediante la

descarboxilación del benzoato de sodio.

Objetivos específicos

1) Comprobar la eficacia de la síntesis del acetileno, utilizando para ello las

pruebas de identificación.

2) Obtener la densidad experimental del benceno.

3) Comparar la densidad experimental con la teórica y obtener el porcentaje de

error.

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3.MARCO TEORICO

3.1 Compuestos Aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las

propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual

hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un

hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan

características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces

simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar

productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno

no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es

reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la

hulla y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica,

la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las

series más baja.

3.2 Benceno

El benceno es un líquido incoloro de olor característico que fue descubierto en

1825 por Faraday. Es muy inflamable, más ligero que el agua e insoluble en ella.

Sus vapores son más densos que el aire.

El benceno es una materia prima muy versátil. Puede utilizarse en una gran

variedad de reacciones para generar intermediarios como anhidrido maleico,

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ciclohexano y a partir de él, ácido adípico (para la elaboración nylon-66 y

otraspoliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la fabricación de colorantes;

derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas; estireno, cumeno y

otros intermediarios para la elaboración de detergentes, explosivos y fármacos,

entre otros.

Es una sustancia tóxica que puede generar problemas muy graves a la salud.

Se sabe que exposiciones constantes o prolongadas a este compuesto, pueden

generar daños severos a los componentes de la sangre e, incluso, leucemia.

3.3 Sintesis del Benceno

La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual

lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al

rojo. Sin embargo, también puede obtenerse benceno por medio de la

descarboxilación de benzoato de sodio, esta reacción es utilizada debido a su alta

pureza y buen rendimiento en la obtención de benceno.

3.3.1 Reacción

5

+ Na2CO3

CaO

+ NaOH

3.3.2 Mecanismo de Reacción

Etapa 1

Etapa 2

Etapa 3

Etapa 4

6

+ NaOH CaO

+ NaOH

+ NaOH

+ +

+

+ Na2CO3 +

+

4. MARCO METODOLÓGICO

1) Se mezcló óxido de calcio, hidróxido de sodio y benzoato de sodio en las

proporciones en gramos 3:5:4, respectivamente. Se pulverizó esta mezcla con

un mortero.

2) Se transfirió la mezcla a un tubo generador de gases y armó el equipo para

calentar el tubo con un mechero, se aislo la varilla con papel aluminio.

3) Se calentó con el mechero el tubo generador de gases hasta que no

cayera más líquido al tubo recolector.

4) Se midió la densidad y se traspaso a un crisol para la prueba de combustión.

7

8

Calentar el tubo generador de gases

FIN

Determinar la densidad y realizar prueba de combustión

Repetir de nuevo el procedimiento

NoSi

¿Se generó todo el líquido posible?

Colocar el tubo generador de gases con la mezcla sobre el mechero, colocar una manguera conectando otro tubo sumergido en agua con hielo.

Armar equipo

25 g NaOH

20 g C6H5COONa

15 g CaO

Mezclar y pulverizar

INICIO

5. RESULTADOS

Figura 1. Obtención del Benceno.

Figura 2. Llenado del tubo con Benceno

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Figura 3. Benceno sintetizado

Figura 4. Prueba de combustión.

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Figura 5. Prueba de combustión positiva

Tabla I. Densidad experimental, teórica y porcentaje de error.

Tabla II. Prueba de Identificación No.1 Combustión

Prueba No. 1Nombre de la prueba: Combustión

Criterio de la prueba:

El Benceno es inflamable y arde con llaman fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en Carbono.

Reacción: 2 C6H6+ 15 O2 12 CO2 + 6 H2O + Calor

Observación: Llama fuerte y humo de color negro.

Conclusión: Prueba PositivaReferencia: “Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos”1

1 Shriner R.L. Fucson R.C.y Curtin D.Y.“Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos”. Editorial Limusa-Wiley. México (1973).

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Densidad Teorica Benceno (g/ml)

Densidad experimental (g/ml)

Porcentaje de error (%)

0,8786 0,6651 24,31

6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

El benceno se sintetizó mediante el desprendimento del grupo carboxilo

(COONa) del benzoato de sodio provocado por el NaOH, utilizando como un

catalizador el CaO generando benceno C6H6 y Carbonato de Sodio Na2CO3 [Ver

sección 3.3.2 Mecanismo de reacción, sección de marco teórico]. Como se

observa en la figura 1 de la sección de resultados, el tubo generador contiene

estos tres reactivos siendo calentado para acelerar la reacción y así generar el

gas; la figura 2 muestra el equipo armado por el cual pasa el gas a la varilla de

vidrio y se condensa, cayendo al tubo recolector como un líquido de color

anaranjado como se observa en la figura 3.

En la figura 4 se puede observar la única prueba de identificación a la cual se

sometío el benceno, siendo esta la de combustión. Esta prueba fue positiva como

se observa en la tabla II, debido a que cumplió con los criterios para los

hidrocarburos aromáticos, generando al acercar un fósforo encendido una llama

fuliginosa que desprendió humo negro, dejando rastro de hollín en el crisol. Esto

se observa en la figura 5.

Ahora bien la tabla I muestra la densidad experimental obtenida del benceno

0,6651, siendo esta menor comparada con su densidad teórica 0,8786, lo cual

genera un porcentaje de error del %24,31. Este porcentaje pudo haber sido debido

a la incertidumbre de la probeta, así como a la de la balanza analítica.

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7. CONCLUSIONES

1) La prueba de identificación de combustión fue positiva bajo los criterios de los compuestos aromáticos, lo que comprueba que se realizó correctamente la síntesis de benceno.

2) La densidad experimental del benceno es 0,6651.

3) La densidad experimental del benceno es 0,8786 y el porcentaje de error obtenido es de 24,31%.

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8. BIBLIOGRAFÍA

1. El benceno y sus derivados: [En línea] [Fecha de consulta: 26 de diciembre

de 2014] Disponible en:

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

2. Síntesis del benceno [En línea] [Fecha de consulta: 26 de diciembre de

2014] Disponible en:

http://www.quimicaorganica.org/foro/21-benceno/3314-sintesis-de-

benceno.html

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9. ANEXOS

9.1 Muestra de Cálculo

1. Cálculo de la Densidad teórica

ρ=MV

Donde:

: Densidad en g/mL

M: masa en g

V: volumen en mL

Esta ecuación se utilizó para determinar la densidad experimental del benceno

ρ= 1,164 g1,75mL

=0,6651g /mL

2. Cálculo del error de la Densidad

%error=Dt−DeDt

×100

Donde:

Dt: dato teóricoDe: dato experimental

Esta ecuación se utilizó para determinar el error existente al comparar la densidad

teórica con la densidad experimental para el benceno.

24,31=0,8786−0,66510,8786

×100

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