unidad iii: química de los lÍpidos...

Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

OBJETIVOS:

1. Definir los Lípidos y su importancia.

2. Conocer la clasificación de los Lípidos.

3. Estudiar las propiedades físicas y químicas de

algunos Lípidos.

4. Identificar las estructuras de los Lípidos.

5. Relacionar la estructura y función de los

Lípidos.

6. Conocer las fuentes alimenticias de los Lípidos.

UNIDAD III:

Química de los LÍPIDOS


Los LÍPIDOS son compuestos químicos muy diversos que se caracterizan

por su insolubilidad en agua y su solubilidad en disolvente grasos u

orgánicos no polares (éter, benceno, tetracloruro de carbono, etc.).

¿Qué son los LÍPIDOS?

UNIDAD III:


Ácido Graso

Triacilglicérido

Fosfolípido

Colesterol

Lipoproteína


Funciones de los LÍPIDOS:

• ENERGÉTICA: Función principal el almacenamiento de energía.

1 g de Grasa = 9 Kcal

• A diferencia de los CHO que son fuente de energía fácilmente

disponible. ¿POR QUÉ?

• ESTRUCTURAL: Son componentes estructurales fundamentales de

las membranas celulares.

• PROTECTORA: Las ceras (impermeabilizan).

• REGULADORA de la Temperatura: Capas de grasa.

¡ Más del doble que la

obtenida por 1 g de CHO !

• REGULADORA del Metabolismo: Vitaminas liposolubles y Hormonas.

• TRANSPORTADORA: Lipoproteínas.

UNIDAD III:



Clasificación de los LÍPIDOS:

UNIDAD III:


1. Ácidos Grasos.

Considerando un criterio estructural, los lípidos se pueden clasificar de la

siguiente manera:

2. Lípidos derivados del GLICEROL

No Fosforilados

Fosforilados

Monoacilglicerol

Diacilglicerol

Triacilglicerol

Fosfatidilcolina (Lecitina)

Fosfatidil etanolamina

Fosfatidil serina

Fosfatidil inositol

3. Lípidos derivados del ESFINGOL

No Fosforilados

Fosforilados Esfingomielina

Cerebrósidos

Gangliósidos

Sulfátidos


Clasificación de los LÍPIDOS:

UNIDAD III:


4. Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA

5. Lípidos TERPENOIDES

Colesterol

Derivados del

Colesterol

Ácidos Biliares

Hormonas sexuales

Corticosteroides

7. Las LIPOPROTEÍNAS

Quilomicrones

Lipoproteínas de Muy Baja Densidad (VLDL)

Lipoproteínas de Baja Densidad (LDL)

Lipoproteínas de Alta Densidad (HDL)

6. Lípidos PROSTANOIDES

Prostaglandinas

Prostaciclinas

Tromboxanos


Propiedades Físicas de los LÍPIDOS:

UNIDAD III:


Son sustancias untosas al tacto, tienen brillo graso, son menos

densas que el agua y malas conductoras del calor.


Propiedades Químicas de los LÍPIDOS:

UNIDAD III:


Algunos lípidos dan las reacciones de:

-SAPONIFICACIÓN: Formación de JABONES.

(Ácido Graso)



UNIDAD III:


Son LÍPIDOS SAPONIFICABLES:

• Saponificables:

Ácidos grasos

Acilglicéridos

Ceras

Fosfolípidos

• No Saponificables:

Esteroides

Los que presenten en su estructura

Ácidos Grasos.



UNIDAD III:


Algunos lípidos dan las reacciones de:

- ESTERIFICACIÓN: Formación de Ésteres.

(Ácido Graso)



UNIDAD III:


ESTERIFICACIÓN


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Son componentes de los lípidos saponificables. Son ácidos orgánicos

(ácidos carboxílicos alifáticos) de cadena hidrocarbonada par (o

impar) formada por entre 12 y 20 carbonos (aunque pueden tener

menos o más carbonos).

Estructura General:

CH3-(CH2)n-C-OH

O

Ejemplo:

CH3-(CH2)14-C-OH

O

Grupo carboxilo

Cadena

hidrocarbonada

Ácido Palmítico

H3C

1

2

3

4

5 7 9 11 13

6 8 10 12 14 16

15


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Los Ácidos Grasos se pueden clasificar considerando tres criterios:

• Número de átomos de carbono.

• Tipo de cadena.

• Requerimiento Nutricional.


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Clasificación según el Número de Átomos de Carbono:

• Par

• Impar

Ejemplos de Ácidos Grasos con

número PAR de carbonos

Ejemplos de Ácidos Grasos con

número IMPAR de carbonos

Fórmico

Propiónico

Valérico

1

3

5


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Clasificación según el tipo de cadena (presencia o no de dobles enlaces

o insaturaciones):

• Saturados: Sin dobles enlaces entre carbono y carbono.

• Insaturados: Con dobles enlaces.


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Ácidos

grasos

insaturados

Ácidos

grasos

saturados

Ejemplos de Ácidos Grasos

:1;9

:1;9

:0

:0

:0

:0

:0


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Ejemplos de Ácidos Grasos Insaturados

Ácido Oleico

Ácido Linoleico

H3C

H3C

C

C

1

18

9

10

1

18

9

10

13

12

C 18:1; 9

C 18:2; 9,12

=

=


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Clasificación según el Requerimiento Nutricional:

• Esenciales: El organismo no puede sintetizarlos (sólo los

proporciona la dieta). Ejm: el Ácido linoleico y el Ácido -

linolénico

• No esenciales: El organismo puede sintetizarlos.

• Semiesenciales: Se sintetizan a partir de los A.G. esenciales.

Ejm: Acido araquidónico

Ácido -Linolénico

H3C

C

1

18

9

10

13

12

15

16

C 18:3; 9,12,15


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Clasificación según la longitud de la cadena:

• A.G de cadena Corta: Presentan < de 6 carbonos

• A.G de cadena Mediana: Presentan de 6 a 12 carbonos

• A.G de cadena Larga: Presentan > 12 carbonos


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer

doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (CH3 terminal)

opuesto al grupo –COOH.

1 2 3 4

Se ha comprobado que los ácidos grasos omega 3 u omega 6 tienen

una acción protectora del sistema cardiovascular.

H3C

6 7

C 14:1; 11

C 18:2; 9,12

graso 3

Este es un ácido graso 6


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Los acidos grasos existen en las conformaciones CIS y TRANS

PROPIEDADES FÍSICAS


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


conformación CIS


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Acido graso saturados Acido graso insaturados

conformación TRANS

Similitud en la

disposición de la

cadenas


Los ÁCIDOS GRASOS:

UNIDAD III:


Los puntos de fusión de los ácidos grasos dependen del número de átomos de

carbono y de la presencia de dobles enlaces.

- A mayor número de átomos de carbono mayor punto de fusión.

- La presencia de dobles enlaces disminuye el punto de fusión.

PROPIEDADES FÍSICAS


Lípidos derivados del GLICEROL:

UNIDAD III:


NO FOSFORILADOS

Son llamados ACILGLICEROLES, GRASAS.

Glicerol Monoacilglicerol

CH2-OH

C

CH2-OH

H – – OH

O

-C CH2-O

C

CH2-OH

H – – OH

Glicerol

Ácido Graso



UNIDAD III:


NO FOSFORILADOS

Diacilglicerol

O

-C CH2-O

C

CH2-OH

H – – O

O

-C

Glicerol Ácido Graso

Ácido Graso



UNIDAD III:


NO FOSFORILADOS

Triacilglicerol

O

-C CH2-O

C

CH2-O

H – – O

O

-C O

-C


Ácido Graso

Ácido Graso



UNIDAD III:


NO FOSFORILADOS



UNIDAD III:


FOSFORILADOS

Ácido Fosfatídico

O

-C CH2-O

C

CH2-O

H – – O

O

-C


Ácido Graso

O

- P - OH

OH

Fosforilo

Son llamados FOSFOGLICÉRIDOS.



UNIDAD III:


FOSFORILADOS

X puede representar a una :

Colina

Serina

Etanolamina ó

Inositol

O

-C CH2-O

C

CH2-O

H – – O

O

-C


Ácido Graso

O

- P – O - X

OH Fosforilo



UNIDAD III:


FOSFORILADOS

Fosfatidilcolina (Lecitina)

O

-C CH2-O

C

CH2-O

H – – O

O

-C


Ácido Graso

O

- P – O

OH Fosforilo

CH2CH2NCH3

CH3

CH3

+ Colina



UNIDAD III:


FOSFORILADOS

Fosfatidiletanolamina (Cefalina)

O

-C CH2-O

C

CH2-O

H – – O

O

-C


Ácido Graso

O

- P – O

OH Fosforilo

CH2CH2NH2 Etanolamina



UNIDAD III:


FOSFORILADOS

Fosfatidilserina

O

-C CH2-O

C

CH2-O

H – – O

O

-C


Ácido Graso

O

- P – O

OH Fosforilo

CH2CHCOO- Serina

NH3 +



UNIDAD III:


FOSFORILADOS

Fosfatidilinositol

O

-C CH2-O

C

CH2-O

H – – O

O

-C


Ácido Graso

O

- P – O

OH Fosforilo

Inositol

OH

OH OH

OH

OH

H

H H

H

H

H


Lípidos derivados del ESFINGOL:

UNIDAD III:


Esfingol

CH2-OH

CH-NH2

CH-OH

CH

CH

(CH2)12

CH3 Ceramida

CH2-OH

CH-NH

CH-OH

CH

CH

(CH2)12

CH3

Esfingol Ácido graso



UNIDAD III:


Cerebrósido

CH2-O

CH-NH

CH-OH

CH

CH

(CH2)12

CH3


NO FOSFORILADOS

Monosacárido O

Glucocerebrosido: Si el monosacarido

es Glucosa

Galactocerebrosido: Si el monosacarido

es Galactosa

Sulfatido: Es el Galactocerebrosido con

un sulfato en el C3 de la galactosa



UNIDAD III:


Gangliósido

CH2-O

CH-NH

CH-OH

CH

CH

(CH2)12

CH3


NO FOSFORILADOS Oligosacárido +

ácido neuramínico

O NeuAc

O O



UNIDAD III:


Esfingomielina

CH2-O

CH-NH

CH-OH

CH

CH

(CH2)12

CH3

Esfingol

Ácido graso

FOSFORILADOS Colina Fosforilo


FOSFOLÍPIDOS:

UNIDAD III:


Los Fosfoglicéridos y los Esfingolípidos Fosforilados se denominan

FOSFOLÍPIDOS, y son moléculas ANFIPÁTICAS.

Región

hidrofóbica

(Cola No

Polar) Región

hidrofílica

(Cabeza

Polar)


Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA:

UNIDAD III:




UNIDAD III:


A B

C D

3

5

6

17

26

27

El OH confiere un carácter polar a

esta parte de la molécula. Precursor

de otras muchas sustancias.

Presente en las membranas celulares

de las células animales a las que

confiere estabilidad.

El COLESTEROL es el más

importate de los esteroides.



UNIDAD III:


DERIVADOS DEL COLESTEROL

Cortisona Progesterona Testosterona

Vitamina D3 (Colecalciferol) Ácido biliar


Lípidos TERPENOIDES O ISOPRENOIDES:

UNIDAD III:


Unidades de

Isopreno

Son ejemplo de lipidos Terpenoides o Isoprenoides, aquellos que poseen en

su estructura unidades de isopreno

unidades de

isopreno

Retinol

(Vitamina A) Acido Retinoico

(Vitamina A)


Lípidos PROSTANOIDES: En su mayoría derivan del Acido

araquidonico y directamente de ácidos grasos esenciales

UNIDAD III:


Prostaglandina E1 Tromboxano A2

Leucotrieno B4

Prostaciclina I2.

Leucotrieno E4


Las LIPOPROTEÍNAS:

UNIDAD III:


Son partículas formadas por un

núcleo graso de triacilglicéridos y

ésteres de colesterol rodeados de

una capa de fosfolípidos en la que

se insertan moléculas de colesterol

libre.

Algunas proteínas, denominadas

apolipoproteínas se insertan en la

capa de fosfolípidos.

La función de las lipoproteínas es el transporte de los lípidos en la sangre.

Triacilglicéridos


Las LIPOPROTEÍNAS:

UNIDAD III:



Las LIPOPROTEÍNAS:

UNIDAD III:


Principales clases de LIPOPROTEÍNAS

LIPOPROTEÍNA Quilomicrón (QM) Lipoproteína de muy baja densidad («Very Low Density Lipropotein» o VLDL). Lipoproteínas de densidad intermedia («Intermediate Density Lipoproteins» o IDL) Lipoproteínas de baja densidad («Low Density Lipoproteins» o LDL). Lipoproteínas de alta densidad («High Density Lipoproteins» o HDL).

CARACTERÍSTICAS Son relativamente bajas en proteínas, fosfolípidos y colesterol, pero altas en triglicéridos (55 a 95%). Tienen elevados niveles de colesterol, principalmente como ésteres colesterílicos. La LDL es altamente insoluble. En virtud de que hasta el 50% de la masa de LDL es colesterol, tiene un rol significativo en el desarrollo de la enfermedad aterosclerótica. Alto contenido de proteína (50%) y relativamente alto contenido de fosfolípidos (30%).


Las LIPOPROTEÍNAS:

UNIDAD III:


Composición de los complejos lipoproteicos mayores

Lipoproteína Origen Densidad

(g/ml)

%

proteína

% TG % PL % CE % CL

QM Intestino <0,95 1-2 85-88 8 3 1

VLDL Higado 0,95-1,006 7-10 50-55 18-20 12-15 8-10

IDL VLDL 1,006-1,019 10-12 25-30 25-27 32-35 8-10

LDL VLDL 1,019-1,063 20-22 10-15 20-28 37-48 8-10

HDL2 Intestino

Higado

QM, VLDL

1,063-1,125 33-35 5-15 32-43 20-30 5-10

HDL3 Intestino

Higado

QM,VLDL

1,125-1,21 55-57 3-13 26-46 15-30 2-6


Las LIPOPROTEÍNAS:

UNIDAD III:


“Malas”

(No HDL) “Buenas”

Quilomicrón

1000 nm

VLDL

70 nm

LDL

20 nm

IDL

40 nm

HDL

10 nm

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