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QUÍMICA DEL CARBONO
UNIDAD I
Actividad 1. Relaciona ambas columnas, escribiendo en el paréntesis de cada pregunta la clave correspondiente a su respuesta correcta
1. Teoría que propone que las sustancias orgánicas solo podían
ser creadas por organismos vivos (plantas y animales). ( )
2. En la antigüedad las sustancias se clasificaban como: ( )
3. Postuló la teoría vitalista y clasificó a las sustancias como
orgánicas e inorgánicas. ( )
4. Obtuvo el primer compuesto orgánico en el laboratorio a
partir de un compuesto inorgánico. ( )
5. Fue el primer compuesto orgánico que se obtuvo en el
laboratorio de manera sintética. ( )
6. Sustancia de la que se obtenía la urea antes del experimento
de Wöhler. ( )
7. Sintetizó ácido acético, a partir de sus elementos
constituyentes. ( )
8. Obtuvo sintéticamente sustancias orgánicas como: alcohol
metílico, alcohol etílico, metano, benceno y acetileno. ( )
9. La urea se utiliza en la actualidad como: ( )
10. Sustancia a partir de la cual, Wöhler sintetizó urea en el
laboratorio. ( )
AB. Herman Kolbe
CD. Solubles e insolubles
EF. Orina
GH. Eugéne Berthelot
IJ. Combustibles y no
combustibles
KL. Medicamento
MN. Friedrich Wöhler
OP. Cianato de amonio
QR. Teoría del flogisto
ST. Jacob Berzelius
UV. Sulfato de amonio
WX. Teoría vitalista
YZ. Urea
ZA. Fertilizante
Actividad 2. Completa el siguiente mapa conceptual sobre las características del átomo de
carbono
1s
2 2s
1 2p
x1 2
py
1 2p
z1
1s
2 2(sp
2) 1 2(sp
2) 1 2(sp
2) 1 2p
z1
sp3
sp
Actividad 3. Llena la siguiente tabla con la información que se te pide.
Tipo de hibridación: ______
Arreglo geométrico:
Ángulo de enlace entre los orbitales híbridos:
Número de átomos que se pueden unir al átomo de carbono:
Tipos de enlace que forma el carbono ( y/o ):
Tipo de compuesto donde se presenta:
Tipo de hibridación: ______
Arreglo geométrico:
Ángulo de enlace entre los orbitales híbridos:
Número de átomos que se pueden unir al átomo de carbono:
Tipos de enlace que forma el carbono ( y/o ):
Tipo de compuesto donde se presenta:
Tipo de hibridación: ______
Arreglo geométrico:
Ángulo de enlace entre los orbitales híbridos:
Número de átomos que se pueden unir al átomo de carbono:
Tipos de enlace que forma el carbono ( y/o ):
Tipo de compuesto donde se presenta:
Actividad 4. Determina cuáles de las siguientes estructuras representan isómeros estructurales
entre sí:
CH3 a) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 b) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 c) CH3 – CH – CH – CH – CH3 d) CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 CH3 e) CH3 – CH – CH – CH – CH3 f) CH3 – C – CH – C – CH3 CH2 – CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH2 CH2 g) CH3 – CH – CH2 – CH –CH2 – CH3 h) CH3 – CH2 – C – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 – CH2 i) CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 j) CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 CH – CH3 CH3
Actividad 5. Completa las siguientes preguntas, utilizando las respuestas que se te indican a continuación: 1. Tipo de enlace que predomina en los compuestos de carbono: ___________________
2. Los compuestos de carbono están formados principalmente por:_________________________
_________________________ pero además contienen fósforo, azufre y halógenos (Flúor, Cloro, Bromo y yodo).
3. La gran mayoría de los compuestos del carbono, como el petróleo, la gasolina, el gas doméstico, diesel carbón vegetal, benceno, etc., son: __________________________
4. Los puntos de fusión y ebullición en los compuestos del carbono son menores a 400°C, por lo cual se consideran: _____________________
5. Los compuestos como el benceno, el tetracloruro de carbono, la gasolina, el aceite, etc., son insolubles o poco solubles en: ______________ por lo tanto se consideran: ________________
6. Los compuestos que tienen la misma cantidad y tipo de átomos pero diferente estructura se denominan: _________________________
7. Tipo de fórmula donde solo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre los carbonos y grupos funcionales: ______________________________
8. La siguiente estructura C4H10 representa una fórmula: ________________________
H H 9. La siguiente estructura: H – C – C – H representa una fórmula: ________________________ H H
Molecular --- Orgánicos --- Altos --- Isótopos ---Agua --- Covalente --- Isómeros --- Estructural --- Iónico --- Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno --- Bajos ---
Disolventes orgánicos --- Calcio, Hidrógeno, Oxígeno y Sodio --- Combustibles --- Gráfica
Actividad 6. Clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. Relaciona ambas columnas, escribiendo en el paréntesis la letra que corresponda a la respuesta correcta
a) CH2 – CH2 CH2 – CH2 CH3 b) CH3 – C – CH3 CH3 c) CH3 CH3 d) CH3 – CH2 – C – CH e) S f) CH3 – CH – CH = O CH3 g) CH CH – CH – CH3 h) CH3 – CH2 – CH2 – Br i) CH3 – CH – O CH = CH j) CH2 S – CH – CH2 – CH3
( ) Acíclico, saturado, normal, Heteroalifático
( ) Acíclico, no saturado, heteroalifático, arborescente
( ) Acíclico, saturado, arborescente, Homoalifático
( ) Acíclico, no saturado, normal, Homoalifático
( ) Cíclico, Homocíclico, alicíclico, no saturado, arborescente
( ) Cíclico, Homocíclico, aromático, arborescente
( ) Cíclico, Homocíclico, alicíclico, saturado, sencillo
( ) Cíclico, heterocíclico, saturado, arborescente
( ) Cíclico heterocíclico, no saturado, arborescente
( ) Cíclico, heterocíclico, saturado, sencillo
Actividad 7. Identifica el grupo funcional en cada uno de los siguientes compuestos, encerrándolo en un círculo y anota el nombre de la familia a la que pertenece.
a) CH2 – CH3
b) CH3 – CH – COOH CH3
c) CH3
CH3 – CH = C – CH3
e)
CH3 – CH2 – CH – CH3 OH
f) CH3 – CH – NH2 CH2 CH3
g) CH3 O
CH3 – CH2 – C – CH CH3
i) CH – C – CH2 – CH2 – CH3
j) CH3
CH3 – CH – CH – CH3 CH3
k) O
CH3 – CH – C – CH3 CH3
d) CH3 CH3 – C – CH3 Cl
h) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
l) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Actividad 8. Completa las siguientes preguntas, utilizando las respuestas que se te indican a continuación: 1. Es uno de los elementos esenciales más abundantes, lo podemos encontrar en la atmósfera, en la corteza terrestre, en el agua de mar y en el cuerpo humano: ______________________ 2. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico denominadas: ___________________________ 3. Biomoléculas de interés biológico por estar presentes en el cuerpo humano: _____________ ______________________________________ 4. El carbono tiene una gran importancia económica, ya que se utiliza como agente reductor en la producción de acero, pero además en la producción de ____________________________ 5. Carbohidrato, el cual es un polímero natural de las plantas, ya que se concentra en los tejidos de sostén como el tallo y las hojas: ____________________ 6. El azúcar de mesa está constituido de fructosa y _______________________ 7. Sustancias que participan en todos lo aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos, constituyendo cartílagos y tendones: _____________________ 8. Las proteínas son polímeros constituidos de: ________________________ 9. Son biomoléculas orgánicas que se almacenan en el cuerpo y sirven como material de reserva energética: _______________________ 10. Es un esteroide que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares: _______________________
Almidón --- Biomoléculas --- Aminoácidos --- Carbono --- Colesterol --- Energía calorífica --- Energía eléctrica --- Glucosa --- Lípidos --- Proteínas --- Oxígeno --- Proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos
UNIDAD II
Actividad 1. Completa la siguiente tabla, construyendo la fórmula molecular y estructural de los hidrocarburos que se te piden. Utiliza la fórmula general.
Alcanos CnH2n+2
n Fórmula molecular Fórmula estructural
1
4
5
Alquenos CnH2n
n Fórmula molecular Fórmula estructural
3
5
7
Alquinos CnH2n-2
n Fórmula molecular Fórmula estructural
2
4
6
NOMENCLATURA Y PROPIEDADES QUÍMICAS
ALCANOS Actividad 2. Da nombre a cada una de las siguientes estructuras, siguiendo las reglas del sistema IUPAC. CH3 CH2 – CH3 a) CH3 – CH2 CH3 b) CH2 CH2 CH3 – CH2 – CH – CH – C – CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 – CH3 CH3 ____________________________ ______________________________ ____________________________ ______________________________ CH3 CH3 CH2 – CH3 c) CH2 CH3 d) CH2 CH2 CH3 – C – CH2 – CH – CH2 CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 – C – CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 _____________________________ ______________________________ _____________________________ ______________________________ Actividad 3. Relaciona ambas columnas CH3 a) CH2 CH3 CH3 – C – CH2 – C – CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 b) CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH3 CH2 CH3 – C – CH3 CH3 c) CH3 CH3 CH2 – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 d) CH2 CH3 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH –CH2 – CH3 CH2 CH3– CH – CH2 – CH3 CH2 CH3
( ) 3,5-dietil-3,6-dimetiloctano
( ) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano
( ) 5-sec-butil-6,7-dietil-3-metildecano
( ) 2,2,4,5,6-pentametiloctano
Actividad 4. Resuelve las siguientes reacciones de halogenación. Guíate en el ejemplo. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Cl2 CH3 – CH2 – CH – CH3 + HCl CH3 a) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 + Br2
CH3 b) CH3 CH3 – C – CH – CH – CH3 + Cl2 CH3 CH3 CH3
ALQUENOS Y ALQUINOS Actividad 5. Nombra las siguientes estructuras de acuerdo con las reglas de la IUPAC. a) CH3 – CH – C = CH – CH2 –CH – CH3 b) CH3 – CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 – CH – CH2 – CH – CH= C – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH – CH3 CH3 __________________________________ _____________________________________ __________________________________ _____________________________________ CH3 CH3 CH3 CH3 c) CH3 CH2 CH – CH3 d) CH3 – CH2 – CH – CH – CH = CH – CH – CH3 CH2 – C = C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 __________________________________ ___________________________________ __________________________________ ___________________________________ e) CH3 CH2 CH3 CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 CH3 CH3 ________________________________________ ________________________________________
/u.v.
CCl4
/u.v.
CCl4
/u.v.
CCl4
Actividad 6. Relaciona ambas columnas colocando dentro del paréntesis la letra de la respuesta correcta. CH3 a) CH2 – CH3 CH – CH3 CH3 – CH2 – C – C – C – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH – CH3 CH3 b) CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – C – C – C – CH3 CH – CH3 CH3 – C – CH3 CH3 CH3 CH3 c) CH3 CH – CH3 CH3 – CH – CH – C – C – CH – CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 – CH2 CH3 d) CH3 – C – CH2 – CH – CH2 CH2 CH – CH2 – CH3 CH3 C CH3 C CH3 – C – CH – CH3 CH3
Actividad 7. Completa las ecuaciones químicas siguientes CH3 a) CH3 – CH – C – C – CH – CH3 + H2 CH3 b) CH3 – CH – CH2 – C – C – CH3+ 2H2 CH3 CH3 c) CH3 – C – CH = CH2 + H2 CH3 CH3 d) CH3 – CH – CH = C – CH – CH3 + Cl2 CH3 CH3 e) CH3 – C – C – CH + Cl2 CH3
Pt, Pd Ni
Pt, Pd Ni
Pt, Pd Ni
CCl4
CCl4
( ) 3,7-dietil-6-isopropil-2-metil-4-nonino
( ) 6,6-dietil-3-isopropil-8-metil-4-nonino
( ) 6,10-dietil-2,2,3,8,10-pentametil-4-dodecino
( ) 2,2,3,3,8,9-hexametil-7-propil-4-decino
f) CH3 – CH – CH = CH – CH – CH3 + 2Br2 CH3 CH3 CH3 g) CH3 – C – CH = CH2 + HCl CH3 h) CH3 – CH – C – C – CH – CH3 + HI CH3 CH3
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Actividad 8. Escribe el nombre a las siguientes estructuras usando el sistema IUPAC
CH2 – CH2 – CH3
CH2 – CH3
CH3 CH – CH3
CH = CH2
Br
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
NH2
COOH NO2
COOH
CCl4
ALCOHOLES
Actividad 9. Completa la siguiente tabla, guíate en los ejemplos.
n°C Estructura Nombre
1 CH3 – OH
2 CH3 –CH2 – OH
8 CH3 – (CH2)6 – CH2 – OH
1-octanol
9 CH3 – CH – (CH2)6 – CH3
OH 2-nonanol
12 CH3 – CH2 – CH2 – CH– (CH2)7 – CH3 OH
Actividad 10. Escribe el nombre, por sistema IUPAC, a los siguientes alcoholes. a) CH3 CH2 – CH3 b) CH3 CH2 – CH3 OH CH3 – CH – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH – CH2 – C – CH3 CH2 CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH – CH3 CH2 OH CH3 – C – CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 Actividad 11. Relaciona ambas columnas colocando dentro del paréntesis la letra de la respuesta correcta. CH3 a) CH2 – CH3 CH – CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 CH2 – CH – CH3 OH CH3 b) CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – CH– CH2 – C – CH3 CH – CH3 OH CH3 – C –CH3 CH3 CH3 CH3 c) CH3 CH – CH3 CH3 – CH– CH – CH2 – CH2 – C – CH – CH2 – CH3 CH2 OH CH2 CH3 CH3
( ) 3,7-dietil-4-isopropil-8-metil-4-nonanol
( ) 6,6-dietil-3-isopropil-8-metil-2-nonanol
( ) 6-isobutil-5,8,8-trimetil-4-nonanol
ALDEHIDOS Y CETONAS Actividad 12. Da nombre a cada una de las siguientes estructuras, siguiendo las reglas de la IUPAC. O a) CH3 – CH2 – CH2 – CH=O b) CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3 ____________________________ ______________________________ ____________________________ ______________________________ CH3 CH2 – CH3 a) CH3 – CH2 CH3 b) CH2 O CH2 CH3 – CH2 – CH – CH – C – CH3 CH3 – CH – CH – C – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 CH=O CH2 CH2 CH2 – CH3 CH3 ____________________________ ______________________________ ____________________________ ______________________________ CH3 CH3 CH3 c) O CH2 CH3 d) CH2 CH–CH3 CH3 – C – CH – CH – CH2 O=CH– C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 – C – CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 _____________________________ ______________________________ _____________________________ ______________________________ a) CH3 – CH – CH – CH – CH2 –CH – CH=O b) CH3 – CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 – CH – CH2 – CH – CH – C – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH3 – CH O CH3 __________________________________ _____________________________________ __________________________________ _____________________________________
Propiedades químicas Actividad 13. Investiga las aplicaciones de los siguientes compuestos (guíate en el libro de texto):
Metano
Propano y Butano
Octano a decano
Eteno o etileno
Propeno o propileno
Etino o Acetileno
PVC
Benceno
Anilina
Benzopireno
Ácido benzoico
Metanol
Etanol
Metanal
Etanal
Acetona o propanona