tema 1 nomenclatura

Guía de Ejercicios de Química Orgánica I

(en revisión)

Profesores: Preparadores: Alvarado Carlos Artiles Dalber

Altomare, Vanessa Carrero Vanessa Correia, Angelina Sien Bonnie Fernández, Celeste

Octubre 2007

UNIVERSIDAD DE CARABOBO FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA DPTO. DE QUÍMICA TECNOLÓGICA CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Guía de Química Orgánica I

TEMA 1:

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Introducción a la Química Orgánica La química orgánica es la química de los compuestos del carbono, estudia los compuestos que

forman las fibras sintéticas, plásticos, explosivos, productos farmacéuticos y alimenticios, etc; lo

cual hace de esta rama una de las más importantes en la ciencia y tecnología. Los compuestos del

carbono son el material del que están formados todos los organismos vivientes del planeta, en

éstos se incluye el ADN (las moléculas gigantes que, en una especie determinada, contienen toda

la información genética). El oxígeno que respiramos del aire, junto con los compuestos de

carbono de nuestra dieta aportan energía que proporciona la vida.

Los compuestos orgánicos que sólo tienen carbón e hidrógeno reciben el nombre de

hidrocarburos. Se les puede dividir en 2 clases principales: alifáticos y cíclicos.

Figura 1. Clasificación de los hidrocarburos.

Además de los hidrocarburos existen otros compuestos orgánicos que presentan átomos de

carbono unidos a otros átomos distintos al hidrógeno (heteroátomos) o grupos de átomos

llamados grupos funcionales ó familias.

Un grupo funcional es todo conjunto de átomos que se comporta como una unidad desde el

punto de vista de las propiedades que le confiere la molécula y del comportamiento que esta

muestra.

Hidrocarburos

Alifáticos

Cíclicos

Saturados

Insaturados

Alcanos.

Alquenos y alquinos.

1) Cicloalcanos y cicloalquenos. 2) Aromáticos.


A continuación se muestran los grupos funcionales más comunes y su estructura:

Tabla 1. Grupos funcionales más comunes

Nombre Estructura

Ácido Carboxílico COOH

Anhídrido COOCO

Éster COOR

Haluros de acilo COX

Amida CONH2

Aldehído CHO

Cetona C = O

Alcohol OH

Amina NH2

Éter O

Tiol SH

Haluros X (F,Cl,Br,I)

Nomenclatura

La nomenclatura de los compuestos orgánicos se elabora de acuerdo con el sistema común o

según el sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).


Los nombres comunes ó comerciales son los nombres históricos que se derivaron de su fuente

de origen ó uso común, las cuales tenía pocas implicaciones estructurales. Por ejemplo, el ácido

fórmico se extraía de las hormigas (fórmica en latín).

En vista a la gran cantidad de compuestos orgánicos, la nomenclatura común se volvió difícil

de manejar y memorizar. Debido a esto en 1982, se intentó por primera vez en Ginebra, Suiza,

sistematizar la nomenclatura orgánica. En la actualidad, han surgido reglas Internacionales de

nomenclatura del trabajo de las comisiones de la Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada (IUPAC).

El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo,

sustancia principal y sufijo. El prefijo se refiere a la posición de los grupos funcionales y demás

sustituyentes en la molécula; la sustancia principal selecciona una parte central de la molécula y

dice cuántos átomos de carbono hay en ella, y el sufijo identifica la familia del grupo funcional a

la que pertenece la molécula.

PREFIJO SUSTANCIA PRINCIPAL SUFIJO

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La

fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2. También reciben el

nombre de hidrocarburos saturados y parafinas. Estos consisten de cadenas no ramificadas de

átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a

continuación. Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes.

¿Dónde están los sustituyentes?

¿Cuántos carbonos tiene?

¿A qué familia pertenece?


El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación: ano. El nombre

de los alcanos lineales más comunes se indica en la tabla 2.

Tabla 2. Nombre sistemático de los alcanos

Nº Átomos de carbono Nombre Nº Átomos de

carbono Nombre

1 Metano 11 Undecano 2 Etano 12 Dodecano 3 Propano 13 Tridecano 4 Butano 14 Tetradecano 5 Pentano 15 Pentadecano 6 Hexano 20 Eicosano 7 Heptano 21 Heneicosano 8 Octano 22 Docosano 9 Nonano 23 Tricosano 10 Decano 30 Triacontano

A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alcanos ramificados:

Paso 1: Determinar cuál es el hidrocarburo principal:

(a) Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono presente en la

molécula y use el nombre de esa cadena para la sustancia principal:

CH3 CH CH CH CH3

CH2CH2CH3

(b) Si hay dos cadenas distintas con igual longitud, elija como sustancia principal la que

tenga la mayor cantidad de puntos de ramificación:

CH3CHCHCH2CH2CH3 y no CH3CH CHCH2CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3

Nombre como un heptano sustituido

CH3 CH3

Nombre como un hexano con 2 sustituyentes.

Nombre como un hexano con 1 sustituyente.

CH2CH3


Paso 2: Numerar los átomos de la cadena principal:

(a) Numere cada átomo de carbono en la cadena de la sustancia principal a partir del

extremo más cercano al punto de ramificación, de forma tal que los sustituyentes

tengan la menor posición posible:

(b) Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena de la sustancia principal, la numeración comienza en el extremo más cercano al segundo punto de ramificación:

CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3 CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3

7 6 5 4 3 2 1 3 4 5 6 7 8 9

Paso 3: Identificar y numerar los sustituyentes:

Un sustituyente es un átomo o grupo de átomo, distintos del hidrógeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga, los cuales se les conocen como grupo alquilo y se nombran remplazando la terminación “ano” del alcano por “il”. Tabla 3. Grupos alquilo ( R ) más comunes.

Grupo Nombre Abreviación CH3 Metil Me-

CH2CH3 Etil Et- CH2CH2CH3 n-propil n-Pr-

CH(CH3)2 Isopropil i-Pr- CH2CH(CH3)2 Isobutil i-Bu

CH(CH3)(CH2CH3) Sec-butil s-Bu C(CH3) Ter-butil t-Bu

CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3

8 9 2 1

y no


(a) Asigne un número a cada sustituyente, de acuerdo con su punto de unión a la cadena principal:

CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3

7 6 5 4 3 2 1

(b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se les asigna el mismo número. Debe haber tantos números en el nombre como sustituyentes hayan en la molécula.

CH3CH2 C CH2CHCH3

(c) Colocar los sustituyentes en orden alfabético y en una sola palabra. Se utilizan

guiones para separar los prefijos y comas para separar los números. Si se repite un sustituyente en un átomo, debe repetirse también el número (tal como se vio anteriormente).

(d) Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos ó más

veces, el número de sustituyentes iguales se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc, unidos al nombre del sustituyente.

(e) Los prefijos que llevan guión: n-, sec-,ter-,no se consideran para el orden alfabético.

1 2 3 4 5 6 CH3CHCH2CH CHCH3 CH3 CH CH CH3 1 2 3 4

CH3 CH3 CH3

CH2CH3 CH3 CH2CH3

8 9

Nombrado como un nonano

Sustituyentes En C3, CH2CH3 (3-etil) En C4, CH3 (4-metil) En C7, CH3 (7-metil)

CH3

CH3CH2

CH3

Nombrado como un hexano

Sustituyentes En C2, CH3 (2-metil) En C4, CH3 (4-metil) En C4, CH2CH3 (4-etil)

CH3 CH3

2,3-dimetilbutano 2,4,5-trimetilhexano

3 2 16 5

4


Paso 4. Nombrar un sustituyente complejo:

En algunos casos especialmente complejos se hace necesario un 4to paso. A veces sucede que un sustituyente de la cadena principal tiene subramificaciones. En el caso siguiente, por ejemplo, el sustituyente en C6 es una cadena de tres carbonos con una sub-ramificación metilo. Para dar el nombre completo del compuesto hay que denominar primero al sustituyente complejo.

CH3CHCHCH2CH2CH CH2CH CH3 CH2 CH CH3

CH2CH2CH2CH3

Se comienza a enumerar en el punto de unión a la cadena principal, y se identifica como un grupo 2-metilpropil. El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabético, de acuerdo con la primera letra de su nombre completo (incluyendo cualquier prefijo numérico) y se incluye entre paréntesis al nombrar a la molécula completa:

CH3CHCHCH2CH2CH CH2CH CH3

CH2CH2CH2CH3

Por razones históricas, algunos de estos grupos alquilo más simples y de cadena ramificada tienen nombres no sistemáticos, o comunes.

1. El grupo alquilo con tres carbonos:

CH3CHCH3

CH3 H3C

CH3 CH3

Un grupo 2-metilpropil (Isobutil)

Nombrado como un decano 2, 3, 6-trisustituido

1 2 3 4 5 6

7 8 9 10

CH3

CH3

CH3H3C

2, 3-dimetil-6-(2-metilpropil) decano ó 2,3-dimetil-6-isobutildecano

1 2 3 4 5 6

7 8 9 10

Isopropil (i-pr)


2. Los grupos alquilos con cuatro carbonos:

CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2 CH3 C

3. Los grupos alquilos con cinco carbonos:

CH3CHCH2CH2 CH3 C CH3CH2 C

Los nombres comunes de estos grupos alquilos simples están tan enraizados en las publicaciones químicas que la IUPAC los permite. Así, es correcto usar 4-(1-metiletil) heptano ó 4-isopropilheptano para el compuesto que sigue. No hay otra alternativa que memorizar esos nombres comunes; por fortuna no son muchos.

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

4-(1-metiletil) heptano ó 4-isopropilheptano

Alquenos

Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas parecidas, con la terminación “eno” en vez de “ano”. Ejemplo:

2-penteno

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

Sec-butilo (sec-bu) Sec-butilo (sec-bu) Sec-butilo (sec-bu) CH3

Isobutilo Ter-butilo (t-butil ó t-bu)

Isopentilo, también llamado isoamilo

CH3

CH3

Neopentilo Ter-pentilo, también

llamado ter-amilo (t-amil)

CH3CHCH3


Tabla 4. Nombres comunes de algunos alquenos.

Compuesto Nombre sistemático Nombre común

H2C CH2 Eteno Etileno

CH3C CH2 2-metilpropeno Isobutileno

H2C C CH CH2 2-metil-1,3-butadieno Isopreno

CH3CH CH2 Propeno Propileno

CH3CH CHCH CH2 1,3-pentadieno Piperileno

*La IUPAC reconoce tanto los nombres comunes como los sistemáticos para estos compuestos.

A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alquenos ramificados:

Paso 1. Dé el nombre del hidrocarburo principal:

Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace y dé el nombre correspondiente al compuesto usando la terminación “eno”:

C C C C

CH3CH2

CH3 CH2CH2 H

H

Llamado penteno

y no

H

H

CH3CH2

CH3 CH2CH2

Hexeno, porque el doble enlace no se encuentra dentro de la cadena de

seis átomos de carbono.

CH3

CH3


Paso 2. Numere los átomos de carbono en la cadena:

Comience en el extremo más cercano al doble enlace, o si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Con esta regla se asegura que los carbonos con doble enlace reciban los números menores:

Paso 3. Escriba el nombre completo:

Numere los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y nómbrelos en orden alfabético. Indique la posición del doble enlace, asignando el número del primer carbono de alqueno y poniendo ese número antes del nombre del hidrocarburo principal. Si hay más de un doble enlace, indique la posición de cada uno y use la terminología “dieno”, “trieno”, etc, que correspondan.

Cuando existan sustituyentes insaturados (contengan doble enlace), se nombran

reemplazando la terminación “eno” por “enil”:

CH2 CH CH2 CH CH

Alquinos

Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los hidrocarburos antes mencionados Se usa el sufijo "ino" y se indica la posición del triple enlace mencionando el número del primer carbono del alquino en la cadena. La numeración de la cadena principal comienza en el extremo más cercano al triple enlace, de modo que éste recibe el número más bajo posible.

1 2 3 4 5 6

CH3

CH3CHCH CHCH2CH3

CH3CHCH CHCH2CH3

1 2 3 4 5 6

CH3

2-metil-3-hexeno

H2C C CH CH2

CH3

1 2 3 4

2-metil-1,3-butadieno

Etenil, cuyo nombre común es el vinil.

2-propenil, cuyo nombre común es el alil.


El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino

HC CH

*La enumeración comienza en el extremo más cercano al triple enlace.

A los compuestos con más de un triple enlace se les llama “diínos”, “triínos”, etc; a los que contienen dobles y triples, “eninos” (y no inenos). La enumeración de la cadena de enino comienza en el extremo más cercano al primer enlace múltiple, sea doble o triple. Cuando hay opción de enumerar, los dobles enlaces reciben número menores que los triples enlaces. Por ejemplo:

HC CCH2CH2CH2CH CH2 HC CCH2CHCH2CH2CH CH2CH3

Al igual que en el caso de los sustituyentes alquilo y alquileno derivados de los alcanos y los alquenos, respectivamente, también puede haber grupo alquinilo, se reemplaza el “ino” por el inil ó inilo:

CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH CH3CH2C C

CH C

7 6 5 4 3 2 1

1-hepten-6-ino

7 6 5 4 3 2 1CH3

9 8 7 6 5 4 3 2 1

4-metil-2-nonen-8-ino

Butil (Sustituyente alquilo)

1-butenil (Sustituyente vinílico)

1-butinil (Sustituyente alquinilo)

Etino, y el nombre común es acetileno

Etinil


Cicloalcanos y cicloalquenos

La reglas para nombrar a los Cicloalcanos sustituidos son similares a las que se aplican a los alcanos de cadena abierta. Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medios de figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopropano, un hexágono para el ciclohexano, etc.

A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los cicloalcanos y cicloalquenos ramificados:

Paso 1. Determinar la sustancia principal: se cuenta la cantidad de átomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyente más larga. Si la primera es igual o mayor que la segunda, el nombre del compuesto es de un cicloalcano sustituido con alquilos. Si ocurre a la inversa (la cantidad de átomos de carbono en el sustituyente mayor es más grande que en el anillo), el nombre del compuesto es el de un alcano sustituido con un ciclo alquilo. Por ejemplo:

Paso 2. Numerar los sustituyentes y escribir el nombre: para los cicloalcanos sustituidos con alquilos y halogenuros, inicie indique en un puno de unión como C1 y numere los sustituyentes en el anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga el número más bajo posible. Si continúa la ambigüedad, se numera de tal modo que el tercero o cuarto sustituyente tenga el número más bajo posible, hasta encontrar un punto de diferencia.

CH3

Metilciclopentano

CH2CH2CH2CH3

1-ciclopropilbutano

5

CH3

CH3

12

34

6

y no

1,3-dimetilciclohexano

Ciclopropano

Ciclohexano Ciclobutano

1,5-dimetilciclohexano6

53

21

4

CH3

CH3


Cuando hay dos ó más grupos alquilo distintos que puedan recibir loa mismos números, se enumera por orden alfabético:

Los nombres de los cicloalquenos se asignan en forma parecida a los alquenos y se enumeran de tal forma que el doble enlace tenga la menor posición posible. Observe que no es necesario indicar la posición del doble enlace en el nombre, si el mismo se encuentra entre C1 y C2.

Compuestos Aromáticos

La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.

Benceno

Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

3

1 CH3

CH3

1

2 CH2CH3

3

4 51-etil-2-metilciclopentano

y no

CH3

1 CH2CH3

5

4 3

2

2-etil-1-metilciclopentano

65

4 2

1-metilciclohexeno

16

5

43

2

1,4-ciclohexadieno

CH3

1

5 CH3

4

3 21,5-dimetilciclopenteno


Por ejemplo:

Etilbenceno Nitrobenceno Clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes:

Tolueno Anilina Fenol

Ácido benzoico Benzaldehído

Los bencenos alquil-sustituidos, que suelen denominarse arenos, reciben su nombre de diferentes maneras, dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo es más pequeño que el anillo (seis o menos carbonos), el areno es un benceno alquil-sustituido. Si el sustituyente alquilo es más grande que el anillo (más de 6 carbonos), se usa una nomenclatura similar a la de un alcano fenil-sustituido. El nombre fenilo ó fenil, a veces se abrevia Ph ó Ф (la letra fi griega), se usa para nombrar la unidad –C6H5, cuando el anillo del benceno se considera como un sustituyente. El grupo C6H5CH2- se denomina bencilo.

1

2 3 4 5 6 7

Grupo fenilo Grupo bencilo 2-fenilheptano

CH2CH3

CHCH2CH2CH2CH2CH3


Los derivados disustituídos del benceno son tres utilizando los prefijos: orto- (o), meta- (m) y para (p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1,2 en el anillo; en un benceno meta-disustituido los dos sustituyentes están en una relación 1,3, y en un benceno para-disustituido en una relación 1,4.

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.

Por ejemplo:

Los bencenos con más de dos sustituyentes se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente cuando se escribe su nombre.

1,2,3- trinitrobenceno

Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4)

o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

p-clorotolueno


A continuación se ilustran los nombres comunes de algunos compuestos aromáticos policíclicos:

Haluros de alquilo

Según la IUPAC, al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor, cloro, bromo o yodo, con un número el cual indica la posición del halógeno. En la nomenclatura común se antepone el nombre del haluro seguido del grupo alquilo.

Iodo-cicloalcano

2,3-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro benceno 2-cloro-4-nitrofenol

3-bromo-1-propeno (bromuro de alilo) 2-cloropropano

(cloruro de isopropilo)

Antraceno Fenatreno Indeno Fluoreno

Naftaleno


Alcoholes

La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese

carbono debe recibir el índice más bajo posible. La terminación o del alcano correspondiente a la

cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma análoga a

los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posición del grupo

funcional, en este caso el OH.

A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alcoholes ramificados:

1. Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto

forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo

correspondiente por el sufijo "ol".

2. Pueden nombrarse los alcoholes simples utilizando nombres comunes, que consiste en el

nombre del grupo R con la terminación “ICO” y precedido por la palabra “ALCOHOL”.

3. La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el menor número posible.

4. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números, en orden alfabético.

Ejemplos:

Alcohol isopropílico Alcohol Isobutílico

Metanol (Alcohol metílico) Etanol

(Alcohol etílico) 2-propanol 1-propanol

CH3 CHOH

CH3 CH3 CH

CH3

CH2 OH


Alcohol t-pentílico Alcohol p-nitrobencílico

Éteres

Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran

mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter.

Los éteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se

nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más

largo se escoge como padre.

Aminas

Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente

alquílico (metil, etil, etc.), las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando

los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo. Ejemplos:

Metilamina Dimetilamina Trimetilamina

Etil-etil éter ó dietil éter (Etoxietano)

Metil-etil éter (Metoxietano)

2-etoxipropano

(Primaria) (Secundaria) (Terciaria)

CH3 CH2 C CH3

CH3

OH

O2N CH2 OH


Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo

alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo

de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican con el prefijo N-.

Aldehídos

Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de

átomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo

funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el

nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena.

A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los aldehídos:

1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se considera como base para nombrar al compuesto. 2. La terminación "o" del alcano, se cambia por "al". 3. Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico.

Aldehídos más complejos en donde el grupo –CHO está enlazado a un anillo utilizan el sufijo

carbaldehído en lugar de al.

CHO

Metanal (Formaldehído)

Etanal (Acetaldehído)

Propanal (Propialdehído)

N-metil-N-etilbutilamina N,N-dimetilbencilamina

Ciclohexano carbaldehído


Cetonas

1. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".

2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo.

Propanona butanona 2-pentanona

Ácidos carboxílicos

Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico"

Derivados de ácidos carboxílicos

La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del ácido carboxílico correspondiente.

Ácido metanoico (Ácido fórmico)

Ácido etanoico (Ácido acético)

Ácido propanoico (Ácido propiónico)

Fenil-metil cetona (Acetofenona)

C CH3

O


• Haluros de ácidos

Cloruro de etanoilo Bromuro de propanoilo

Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.

• Anhídridos de ácidos

Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos cíclicos de

ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido.

Ejemplos:

Los anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre de

los dos ácidos. Si el anhídrido se deriva de un ácido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el

nombre.

Anhídrido etanoico (Anhídrido acético)

Anhídrido propanoico (Anhídrido propiónico)

Anhídrido acético Anhídrido ftálico

(Cloruro de acetanolilo)


• Ésteres

Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido

correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo

separando las dos palabras con la palabra de.

Etanoato de metilo Etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo

• Amidas

Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.

Etanamida Propanamida 2,2-dimetilpropanamida

(Acetato de metilo) (Acetato de etilo)

Anhídrido bis(3-metilbutanoico) Anhídrido pentanoico propanoico


Nomenclatura IUPAC ordenada según la prioridad del grupo funcional

Cuando el esqueleto carbonado tiene más de dos grupos funcionales se debe utilizar la tabla 5

donde se establece el orden de prioridad según la IUPAC.

Ejemplos: Los ácidos carboxílicos tienen mayor prioridad que los alcoholes, por lo tanto, este último

grupo funcional debe considerarse como un sustituyente denominandolo mediante el prefijo

hidroxi que se agrega a la cadena carbonada del hidrocarburo, tal como se muestra en el ejemplo

1.

C CH C CH CH CH2 CH2 O CH2CH3

C CH C CH CH C C O CH2CH3

CH3CHCH2CH2CHO

O

O

3-metilbutanamida N-butil-3-metilbutanamida N-(3-metilbutil)butanamida

OHHO

OH

Ácido 3,4-dihidroxi-5-ciclopropil-7-etoxi-2-heptenoico

HO OH

OH

Ácido 3,4-dihidroxi-5-ciclopropil-7-etoxi-2-hepten-6-inoico

NH2

2-aminopentanal

1)

2)

3)


Tabla 5. Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada según prioridad del grupo funcional.

Grupo funcional Fórmula general Nombre cuando se usa como

sufijo (grupo funcional principal)

Nombre cuando se usa como prefijo

(como sustituyente)

Ácidos carboxílicos RCOOH Ácido…-oico

Ácido…-carboxílico (anillos)

Carboxi- (a)

Anhídridos de ácidos RCOOCOR’ Ánhídrido...-oico

Anhídrido...carboxílico (anillos)

--------

Ésteres RCOOR’ -ato de alquilo -carboxilato (anillos) de alquilo

Alcoxicarbonil- (a)

Halogenuros de acilo RCOX

Halogenuros de … -oilo Halogenuro de ...-carbonilo

(anillos)

Halogenocarbonil-

(a)

Amidas RCONH2 -amida

-carboxamida (anillos) Amido-(carbonil-)

(a)

Nitrilos RCN -nitrilo -carbonitrilo (anillos) Ciano-

Aldehídos RCHO -al -carbaldehído (anillos) Alcanoil-

Cetonas RCOR’ -ona Oxo- (ceto-)

Alcoholes ROH -ol Hidroxi- Tioles RSH -tiol Mercapto-

Aminas RNH2 -amina Amino- Éteres ROR’ -eter Alcoxi-

Alquenos (oleofinas) C C

-eno Alquenil-

Alquinos acetileno

C C

-ino Alquinil-

Halogenuros de alquilo

RX Halogenuro de alquilo Halógeno-

Nitro RNO2 ------- Nitro-

Alcanos C C

-ano Alquil-

Nota: Los grupos R y R’ representan de manera general a un grupo alquilo (saturado o insaturado) o a un grupo arilo (Ar). (a) Su utilización no es frecuente (Wade, 2004).


EJERCICIOS

ALCANOS:

1. Formúlese los siguientes compuestos:

a. 3-metilpentano.

b. Neopentano.

c. Isobutano.

d. Isopentano.

e. 2,3,5-trimetil hexano.

f. 5-metil-4-propil nonano.

g. 3-etil-2,2-dimetil heptano

h. 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etil tridecano.

i. 2,3,5-trimetil-4-propil heptano.

j. 2,3 – dimetilbutano 3,3 – dietil – metilhexano.

k. 5,5,6 – tricloro - 4,4 – dietil – 2,3 – dimetiloctano.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a)

b)

CH3 C

CH3

C2H5

CH2 CH2 CH

C6H5

CH2 CH CH2

C2H5

CH2 CH CH3

CH3


ALQUENOS:


a. 2-penteno.

b. Cloruro de vinilo.

c. Bromuro de alilo.

d. 3-bromopropeno.

e. Cloroeteno.

f. 2-buteno.

g. Propeno.

h. 2-metil-1-propeno. i. 3,3-dimetil-1-buteno. j. 4-metil-2-penteno.

k. 2,4,4-trimetil-2-penteno.

l. 2,4- dimetil-4-etil-1-hepteno.

m. 6-metil-1,3,5-heptatrieno.


(CH3)2-C=CH2 CH3-C-CH=CH2 CH3-CH-CH=CH-CH3 d)

e)

CH3

CH3

CH3

a. b. c.

CH3

H

CH3

CCH2 C

H H3CC

CH3C

CH3

CH3


HC C C

CH2

C CH

CH2 CH3

CH2

CH2 CH2 CH3 CCH2CHCHCHCHCHCH2

CH

ALQUINOS:


a. Etil acetileno.

b. Isopropil metil acetileno.

c. Dimetil acetileno.

d. 5-Metil-2-pentino.

e. 1-Butino.

f. 2-Butino.

g. 5-Etinil-1,3,6-heptatrieno.

h. 3,4-dipropil-1,3-hexadieno-5-ino.

i. 1-hepten-6-ino.


a ) b)

RADICALES (GRUPOS ALQUILOS):

1. Escriba las estructuras de los siguientes radicales:

a. Vinilo. g. Isopentil

b. Alilo. h. Neopentil

c. Undecil. i. Ter-pentil

d. Pentil. j. Isohexil

e. 1-metil pentil. k. Etenil.

f. Isopropil. l. 2-propinil.


m. Isobutil o. 2-penteno-4-inil.

n. Sec-butil. p. Ter-butil

HIDROCARBUROS CÍCLICOS:


a. Ciclopropano g. Ciclobutano m. Ciclopenteno b. 1-Clorociclopropano h. 1,1-dimetilciclopentano n. 1-Cloro-3-metil-ciclohexano c. 3-Etil-Ciclopenteno i. 1,3-ciclohexadieno o. 3-etil -ciclopenteno d.1,3-Ciclopentadieno j. 1-cicloocteno-5-ino p. Alilciclopentano e. Ciclohexeno k. 1,3-ciclohexadieno q.Ciclopropano. f. Propil ciclohexano l. Tetrahidrofurano. r. 3-cloro-4-metil-1ciclohexeno

HIDROCARBUROS ARÓMATICOS:


a. Benceno g. Cumeno l. Tolueno b. 1,3,5-TrimetilBenceno h. Xileno(o,m,p) m. Estireno c. 1-Etil-4-pentilbenceno i. 4-etilestireno n. Anilina. d. o-dibromobenceno j. m-cloronitrobenceno o. p-clorotolueno e. 2,4-dinitrotolueno k. 3-bromo-5-cloronitro benceno p. 2-cloro-4-nitrofenol


CH2 CH=CH2

CH2CH3 CH=CH2

CH2(CH2)3CH3 CH2CH3

OH

Cl NO2

NH2 Br

Br


COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES:

ALCOHOLES:


a. Metanol b. Etanol c. 1-propanol

d. 2-propanol f. Alcohol metílico g. Alcohol Isopropílico

h. Alcohol Isobutílico i. Alcohol t-pentílico j. Alcohol p-nitrobencílico

k. 1-Propanol l. 1-Bromo-2-Propanol m. 2-Metil ciclopentanol o. 3-Buten-2-ol p. 3-Ciclohexen-1-ol k. Alcohol Isoamílico

r. α-naftol. s. 4-nitro-2 naftol. t. 1,2-Propanodiol.

ÉTERES:

1. Formúlese los siguientes radicales y compuestos: a. Dietiléter b. Diisopropiléter c. Ter-butil-metil-éter d. Fenil-Isopropil-éter e. Metoxi(Alcoxi) f. 3-metil-pentil-oxi (Alcoxi) g. 3-Metoxi hexano h. Etoxietano i. Metoxietano. j. 2-etoxipropano k. Dibutiléter. l. Oxociclopropano.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes radicales y compuestos:

a. CH3-O- b. CH3CH2CHCH2CH2-O- c. CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3 O-CH3

d. CH3 CH2-O- CH2 CH3 e. CH3 -O- CH2 CH3

CH3

H3C CH3

CH3

CH3

CH CH2 CN NO2

Cl NO2


f.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

1. Formúlese los siguientes compuestos: a. Ácido metanoico b. Ácido etanoico c. Ácido propanoico d. Ácido fórmico e. Ácido Isobutírico f. Ácido acético g. Acido isovalérico h. Ácido propinóico i. Ácido 3-metil hexanoico j. Acido pentanoico k. Ácido 3-fenil propanoico l. Ácido 2-Bromo propanoico m. Ácido 2-propenoico n. Ácido (p-cloro fenil)Butanoico o. Ácido Salicílico.


a. CH3CHCOOH b. CH2=CH-COOH c. CH3CHCOOH d. CH2=CH-COOH e. f. CH3CH2CH2CHCH2COOH g. CH3CH2CH2CH2-COOH h. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

ÉSTERES:


a. Etanoato de Etilo b. Benzoato de Etilo c. Propanoato de metilo.

d. Etanoato de pentilo. e. 2,2-dimetilpropanoato de etilo. f. Metanoato de propilo.

h. Hexanoato de metilo. i. Octanoato de pentilo.

CH3

Br

Br

OCH3CHCH3

C2H5

Cl CH CH2 COOHCH3

CH2 CH2 COOH



a) b)

HALOGENUROS ÁCIDOS:

1. Formúlese los siguientes compuestos: a. Cloruro de Etanoilo. b. Cloruro de Benzoilo.

c. Cloruro de hexanoilo. d. Bromuro de Propanoilo.

e. Ioduro de heptanoilo. f. Fluoruro de metanoilo.

AMIDAS:


a. Etanamida. b. Benzamida. c. Etanamida.

d. Propanamida. e. 2,2-dimetilpropanamida.

AMINAS:

1. Formúlese los siguientes compuestos: a. Metilamina b. t-butilamina c. Propilamina. d. N-metiletilamina e. N,N-dimetil-pentilamina f. Acido 4-amino butanoico g. 2-amino-etanol h. Anilina i. 2,4,6-Tribromo anilina j. N-etil-N-metil anilina k. Difenilamina

C

O

O CH2 CH2 CH3C H3 C O C H2 C H3

O


ALDEHIDOS Y CETONAS:

1. Formúlese los siguientes compuestos: a. 5-metil-2-hexenal b. 3-cloro-2-pentanona c. Formaldehído d. Acetanal e. Propionaldehído f. Metanal g. Etanal h. Propanal i. Benzaldehído j. p-nitrobenzaldehído k. 2-Fenil etanal l. Acetona m. Etil metil Cetona n. Metil propil cetona o. 2-propanona p. 2-Butanona q. 2-Pentanona r. Dietilcetona s. Acetofenona t. 3-Pentanona u. Fenil metil cetona

HALOGENUROS DE ALQUILO:


a. Bromuro de butilo b. Cloruro de isopropilo

c. 1-Bromo butano d. 2-Cloro propano

ANHÍDRIDOS ÁCIDOS:


a. Anhídrido etanoico b. Anhídrido propanoico

c. Anhídrido pentanoico. d. Anhídrido ftálico.

e. Anhídrido acético.

NOMBRE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:

1) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano.

2) 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano.

3) 6-metil-3-propiloctino.

4) 1-ciclopentil-2-clorociclopentano.

5) 1,7-dimetilciclohepteno.

6) 1,3-dimetilcliclohepteno.

7) 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano.

8) 4-isopropenil-1-metilciclohexeno (limoneno)


9) 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano

10) 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano

11) 3-fluoro-6-metilenciclohexeno

l2) m-etilanilina

13) 2-t-butil-6-nitrofenol

14) 2-fluoro-1-isobutil-4-nitrobenceno

15) 1-cloro-2-(2-cloro-1-metilpropil)benceno

16) 1-(2-ciclopentenil)-3-(3-clorofenil)-4-metilhexano

17) 2-metil-5-(1-metil-2-metilenpropil)benzaldehído

18) N,N-dietilpropanamida

19) pentanoato de 2-metilpropilo

20) cloruro de 4-bromobutanoílo

21) N-etil-2,N-dimetil-4-heptanamina

22) ácido m-clorobencenosulfónico

23) 4-(2-ciclopropenil)-2-fluorohexanal

24) 2-isopropil-2-propilpentanonitrilo

25) 2-oxopentanodial

26) 3-metil-3-buten-2-ona

27) 3-propil-4-penten-2-ol

28) ácido 2-amino-4-(3,5-dinitrofenil)pentanoico

29) 2-(1-etoxi)ciclohexanona

30) 4-(4-aminociclohexiliden)ciclohexanotiol

31) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamida

32) ácido 2-hexil-3-oxopropanóico

33) 3-butil-3-butenal

34) 7-amino-2-metil-5-nonanol

35) 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona

36) N-metil-3-metoxi-6-nitro-5-nonanamina

37) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida

38) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal.

tema 1 nomenclatura

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