República Bolivariana de Venezuela

Ministerio Del Poder Popular Para La Educación

U.E. “José Antonio Ramos Sucre”

Cumaná – Sucre

TEMA # 2 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES-FENOLES-ALDEHIDOS-

CETONAS Y ACIDOS CARBOXILICOS

Docente: Luis Figuera

Año: 5to

Área: Química

Cumana, marzo de 2021

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes y los fenoles son compuestos orgánicos que se caracterizan por contener el

grupo hidroxilo en su estructura principal

Cuándo el grupo hidroxilo se encuentra unido a un anillo bencénico se conoce como fenol.

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes se nombran agregándole la letra “l” al alcano con igual número de carbono,

indicando la posición del grupo hidroxilo(-OH)

Si el alcohol presenta más de un grupo hidroxilo, la terminación del compuesto será

diol(para dos grupos OH) triol (para tres grupos OH) , anteponiendo la ubicación del grupo

hidroxilo.

2,3-Pentano-diol

El fenol se representa en la forma general Ar-OH, donde Ar es el grupo bencénico(benceno).

Los fenoles no son alcoholes, tienen muchas diferencias respecto a estos en sus reacciones

químicas

Fenol

Los fenoles sustituidos se nombran frecuentemente como derivados del fenol, que es el

compuesto más sencillo de esta familia. Cuando se asigna esta nomenclatura se asigna el 1 al

carbono donde se encuentre el grupo hidroxilo.

2-Metil-fenol

2,4-Dimetil-fenol

Nota: al igual que en los bencenos, los radicales o sustituyentes se nombran en orden

alfabético

ALCOHOLES RAMIFICADOS.

PARA NOMBRAR LOS ALCOHOLES RAMIFICADOS SE DEBEN DE SEGUIR LAS SIGUIENTES

REGLAS

1. Seleccionar la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo.

2. Numerar la cadena principal comenzando por el extremo mas próximo al grupo

hidroxilo

3. Nombrar los radicales en orden alfabético o en orden creciente de complejidad. Si el

mismo radical se repite más de una vez, se debe utilizar los prefijos di(si se repite dos

veces), tri(si se repite tres veces) tetra(si se repite cuatro veces)

4. Se nombra el alcano que conforma la cadena principal con terminación “ol”

anteponiendo la ubicación del grupo hidroxilo. Si en la cadena se presenta más de un

grupo hidroxilo se usan los sufijos diol, triol,tetraol

Nombre correctamente los siguientes alcoholes ramificados

a)

Paso 1

Si seleccionamos la cadena lineal se podrán dar cuenta que tiene 7 átomos de carbono

Si seleccionas la cadena que comienza en el extremo y agarra hacia abajo tendrá 9 átomos

de carbono

La selección correcta es el número 2 por tener la mayor cantidad de átomos de carbono

Paso 2

Ahora se procede a numerar la cadena por el lado más próximo al grupo hidroxilo.

Si comenzamos por el lado izquierdo el grupo hidroxilo estará ubicado en el carbono 3 como

se muestra a continuación:

Si se comienza a numerar desde la parte baja de la cadena, el grupo hidroxilo estará en

posición 7.

Al comparar las dos numeraciones nos daremos cuenta que la numeración correcta es la

primera puesto que el grupo hidroxilo está más cerca del extremo izquierdo(posición 3)

Paso 3

Ahora procedemos a nombrar los radicales en orden creciente de complejidad-(metil- etil-

propil-isopropil-butil-secbutil-terbutil)

2,4-dimetil-6-isopropil-5-terbutil-

Paso 4

Se nombra el alcohol que conforma la cadena principal anteponiendo la ubicación del grupo

hidroxilo

2,4-dimetil-6-isopropil-5-terbutil-3-nonanol

Nombre correctamente el siguiente alcohol ramificado

b)

Paso 1

Seleccionamos la cadena principal

Paso 2

Numeramos la cadena por el lado más próximo a el grupo hidroxilo

Observe que en esta numeración el grupo hidroxilo se encuentra en los carbonos 2 y 8

Paso 3

Se nombran los radicales en orden creciente de complejidad

METIL TERBUTIL

ETIL METL

PROPIL

ETIL

4, 4, 10,10-TETRAMETIL- 3,9-DIETIL-6-PROPIL-7-TERBUTIL-

Paso 4

Se nombra el alcano que conforma la cadena principal con terminación “ol” y anteponiendo

la ubicación del grupo hidroxilo(OH)

4, 4, 10,10-TETRAMETIL- 3,9-DIETIL-6-PROPIL-7-TERBUTIL-2,8-DODECANO-DIOL

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los Aldehídos: Los Aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera (R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO):

Estructura del Grupo Aldehído

La fórmula general de los Aldehídos es: CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, ... corresponde al número de átomos de Carbono del hidrocarburo).

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Nomenclatura de los Aldehídos: Según la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehídos de la siguiente manera.

Se añade la terminación "-al" hidrocarburo equivalente:

HCHO Metanal CH3-CHO Etanal CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CH2-CH2-CHO Butanal CH3-CH2-CH2CH2-CHO pentanal CH3-CH2-CH2 -CH2-CH2-CHO hexanal CH3-CH2-CH2 -CH2 -CH2-CH2-CHO heptanal CH3-CH2-CH2 -CH2 -CH2 -CH2-CH2-CHO octanal CH3-CH2-CH2-CH2 -CH2 -CH2 -CH2-CH2-CHO nonanal CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2 -CH2 -CH2-CH2-CHO decanal CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2 -CH2 -CH2-CH2-CHO undecanal CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2 -CH2 -CH2-CH2-CHO dodecanal CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2 -CH2 -CH2-CH2-CHO tridecanal CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2 -CH2 -CH2-CH2-CHO tetradecanal Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación "-dial":

OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial

OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentanodial

Existe también una nomenclatura tradicional para los Aldehídos más comunes:

HCHO Metanal → Formaldehído

CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Butiraldehído o Aldehído Butílico

Nomenclatura de aldehídos ramificados

1. Primero se selecciona la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo

2. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo donde se encuentre el

grupo carbonilo. Si en la cadena existen dos grupos carbonilo se selecciona la cadena

que contenga los dos grupos, y se comienza a numerar por el lado donde se encuentre

más próxima la primera ramificación

3. Se nombran los radicales en orden creciente de complejidad o en orden alfabético

4. Por último, se nombra el aldehído que conforma la cadena principal con terminación

“al”

Ejemplo

Nombre el siguiente aldehído ramificado

Paso 1

Seleccionamos la cadena mas larga que contenga el grupo carbonilo

Paso 2

Numeramos la cadena principal desde el lado que contiene el grupo carbonilo

Paso 3

Se nombran los radicales en orden alfabético o en orden creciente de complejidad

Paso 4

Se nombra el aldehído que conforma la cadena principal

Nombre correctamente el siguiente aldehído ramificado

c)

Paso 1

Se selecciona la cadena principal que contenga el grupo carbonilo. observe que en la cadena

hay dos grupos carbonilo

Paso 2

Se numera la cadena principal comenzando por el extremo que tenga el grupo carbonilo.

Observe que en este caso hay dos grupos carbonilo. En estos casos se numera por el lado

que tenga más radicales cerca del grupo carbonilo

grupo carbonilo grupo carbonilo

paso 3

Se nombran los radicales en orden creciente de complejidad o por orden alfabético

2,9,10-trimetil – 2,8-dietil – 8 – propil- 6 – isopropil – 5- terbutil –

Paso 4

Se nombra el aldehído que conforma la cadena principal. Como la cadena tiene 11 átomos

de carbono deriva del undecano por lo tanto se cambia la terminación “o” del alcano y se

coloca “al”. Como en la cadena hay dos grupos carbonilo se cambia la terminación “o” por

“dial”.

2,9,10-trimetil – 2,8-dietil – 8 – propil- 6 – isopropil – 5- terbutil – undecanodial

Las Cetonas:

Las Cetonas son compuestos orgánicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)- unido a

dos cadenas de hidrocarburos.

La estructura general que presentan todas las Cetonas es la siguiente: R-(C=O)-R',

donde R y R' son dos cadenas de hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos,

cicloalcanos, derivados del benceno, etc.)

Nomenclatura de las Cetonas:

La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la Radicofuncional para

nombrar Cetonas:

1. Las Cetonas se nombran añadiendo la terminación "-ona", al alcano correspondiente

al mismo número de atomos de carbono: propanona, butanona

2. La posición del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante un localizador asignándole

el valor más bajo posible:

2-Pentanona 3-Pentanona

3. Si existen varios grupos carbonilo, se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...) y los

localizadores:

2,4-Pentanodiona 3-Metil-2,4-

Pentanodiona

Nomenclatura de las Cetonas ramificadas

En el caso de que en la cadena existan ramificaciones , se deben de seguir las

siguientes reglas:

1. Seleccionas la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo

2. Se numera por el lado más cercano al grupo carbonilo. Si en la cadena principal

hay dos o más grupos carbonilo, se numera por el lado que contenga el grupo

carbonilo más cercano al extremo de la cadena

3. Se nombran los radicales en orden alfabético o en orden creciente de complejidad

4. Se nombra el compuesto que conforma la cadena principal con terminación “ona”,

y anteponiendo la ubicación del grupo carbonilo

5. Si existe más de un grupo carbonilo, se cambia la terminación “o” del alcano por

diona,triona,tetraotra.

Nombre correctamente la siguiente cetona ramificada

Paso 1

Se selecciona la cadena principal, que contenga el grupo carbonilo

Paso 2 se numera la cadena principal comenzando por el lado más cercano al grupo

carbonilo

Paso 3

Se nombran los radicales en orden alfabético o en orden creciente de complejidad

3 ,4,9-trimetil – 4,6-dietil – 7-isopropil-

Paso 4 se nombra la cetona que conforma la cadena principal anteponiendo la ubicación del

grupo carbonilo

3 ,4,9-trimetil – 4,6-dietil – 7-isopropil- 2-decanona

Nombre correctamente la siguiente cetona ramificada

d)

Paso 1.

Se selecciona la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo

Paso 2 se numera la cadena principal desde el lado más cercano al grupo carbonilo. En esta

cadena hay dos grupos carbonilo.

Si se comienza a numerar la cadena desde el lado izquierdo, los grupos carbonilos estarán

en los carbonos 2 y 9, como se muestra a continuación

Si se comienza a numerar desde el lado derecho los grupos carbonilos se encuentran en las

posiciones 4 y 11 como se muestra a continuación

Al analizar las dos numeraciones se concluye que la correcta es la numera 1 pues en ella el

primer grupo carbonilo está en el carbono 2

Paso 3

Se nombran los radicales en orden alfabético o en orden creciente de complejidad

3,10,11-trimetil – 6,7 –dietil- 4- terbutil-

Paso 4 se nombra la cetona que conforma la cadena principal

3,10,11-trimetil – 6,7 –dietil- 4- terbutil- 2,9-dodeca-diona o( 2,9-dodecanodiona)

Usos de las cetonas

Las Cetonas son muy utilizadas en la industria. La de mayor aplicación es

la Acetona o Propanona CH3-(C=O)-CH3 usada como disolvente de lacas y resinas. Por su olor

característico, algunas cetonas son también utilizadas en perfumería

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional

carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se

puede representar como -COOH o -CO2H.

Grupo carboxilo

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la

terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido

Si el compuesto presenta ramificaciones se deben de seguir las siguientes reglas:

1. Seleccionar la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo

2. Se numera la cadena desde el extremo que se encuentre el grupo carboxilo. Si en la

estructura hay dos grupos carboxilo , se numera por el lado que tenga más

ramificaciones cercanas.

3. Se nombran los radicales en orden creciente de complejidad o en orden alfabético

4. Se nombra el compuesto que conforma la cadena principal cambiando la

terminación “o” por oico y anteponiendo la palabra acido

Ejemplo

Nombre el siguiente ácido carboxílico ramificado

e)

Paso 1

seleccionamos la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo

Paso 2

Se numera por el lado donde se encuentre el grupo carboxilo

Paso 3

se nombran los radicales en orden alfabético o en orden creciente de complejidad. Antes de

nombrar los radicales se coloca la palabra acido

Acido-2,5,8-trimetil – 7-etil-4 – propil – 5 – isopropil-

Paso 4

se nombra el hidrocarburo que conforma la cadena principal,cambiando la terminacion”O”

por “oico”

Acido-2,5,8-trimetil – 7-etil-4 – propil – 5 – isopropil- nonanoico

Nombre correctamente el siguiente ácido carboxílico ramificado

f)

Paso 1

Se selecciona la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo

Paso 2

se numera por el extremo que se encuentre el grupo carboxílico. En este caso se observa

que hay dos grupos carboxílicos, por la tanto la cadena principal debe contener ambos

grupos y se debe comenzar a numerar por el lado que tenga los radicales más próximos al

grupo carboxilo

Paso 3

se nombran los radicales en orden alfabético o en orden creciente de complejidad. Antes de

nombrar los radicales se coloca la palabra acido

Acido- 2,2,5,9 – tetrametil – 4,11-dietil – 8 propil – 6 – terbutil -

Paso 4

se nombra el hidrocarburo que conforma la cadena principal, cambiando la terminación “o”

por “oico”. Como en la cadena hay dos grupos carboxilo se le coloca la terminación” dioico”

Acido- 2,2,5,9 – tetrametil – 4,11-dietil – 8 propil – 6 – terbutil – dodecadioico (

dodecanodioico)

CONSTRUCCION DE ESTRUCTURAS RAMIFICADAS.

La construcción de estructuras ramificadas partiendo del nombre del compuesto es la

acción inversa de nombrar dicha estructura.

Para construir estructuras lo importante es saber reconocer el grupo funcional que

presenta el compuesto y este se puede evidenciar en la terminación del nombre de la

cadena.

Haciendo un repaso por los distintos compuestos sabemos que si el compuesto

termina el “ol”, estamos en presencia de un alcohol y su grupo funcional es el grupo

hidroxilo( -OH). Se debe tomar en cuenta que el grupo hidroxilo se coloca en las posiciones

que se indican en el ejercicio.

Si el nombre del compuesto termina en fenol. Estará haciendo referencia a un

compuesto aromático unido a un grupo hidroxilo(-OH).

fenol = benceno unido a un grupo hidroxilo(-OH)

Si el nombre del compuesto termina en “al” se estará haciendo referencia a un

aldehído el cual presenta el grupo carbonilo en posición terminal, es decir en el extremo.

grupo carbonilo en los aldehídos

Si el compuesto termina en “ona” el compuesto será una cetona y el grupo carbonilo

estará en posición intermedia y se indicará su posición. Recuerde que en las cetonas el grupo

carbonilo se encuentra en posición intermedia.

grupo carbonilo en las cetonas por otro lado, si el compuesto comienza en ácido y termina en oico, se estará tratando

del grupo carboxilo(-COOH)

Realizar la estructura para los siguientes compuestos ramificados:

a) 4,6-dimetil- 5-etil- 2isopropil-1,3 –heptanodiol Paso 1

Primero se colocan la cantidad de átomos de carbonos unidos de forma lineal de acuerdo al

nombre de la cadena principal. En este caso la cadena principal es el heptanodiol, es decir ,

la cadena tiene siete átomos de carbono debido a que este alcohol está formado por el

heptano(alcano de siete átomos de carbono

Paso 2

Se numera la cadena principal desde cualquier extremo

Paso 3

Se agregan los radicales y el grupo hidroxilo en las posiciones que se indican

Paso 4

Se completan los enlaces que faltan agregando átomos de hidrogeno. cada átomo de

carbono de la cadena principal debe de tener cuatro enlaces

b) 4-ETIL-2-METIL-5PROPIL-FENOL Paso 1 Construir la cadena principal. En este caso la cadena principal lo constituye un fenol, es decir un benceno unido a grupo hidroxilo(-OH)

Paso 2 Se numera la cadena colocando la posición 1 donde está el grupo hidroxilo

Paso 3 Se colocan los radicales en las posiciones que se indican

c) 2,7-DIMETIL-5,6-DIETIL-3-ISOPROPIL-OCTANAL Paso 1 realizar la estructura que conforma la cadena principal. Observe que el compuesto termina

en “al” por lo tanto se trata de un aldehído y el prefijo de la cadena es octan la cual

corresponde a una cadena de ocho carbonos unidos de forma lineal

Paso 2 Se numera la cadena principal, colocando el grupo carbonilo en posición 1

Paso 3 Se colocan los radicales en las posiciones que se indica

PASO 4

Se completa con átomos de hidrogeno en los carbonos que no han completado su

tetravalencia

d) 2,2,8-TRIMETIL- 5-ETIL – 4- PROPIL – 6 –ISOPROPIL – 3-NONANONA Paso 1

realizar la estructura que conforma la cadena principal. Observe que el compuesto termina

en “ona” por lo tanto se trata de una cetona y el prefijo de la cadena es nonano la cual

corresponde a una cadena de nueve carbonos unidos de forma lineal

Paso 2 Se numera la cadena principal , colocando el grupo carbonilo en posición 3 (3-NONANONA)

Paso 3 Se colocan los radicales en las posiciones que se indica

PASO 4 Se completa con átomos de hidrogeno en los carbonos que no han completado su tetravalencia

e) ACIDO-2,6-DIMETIL-4-ETIL-3-ISOPROPIL- HEPTANOICO

Paso 1 realizar la estructura que conforma la cadena principal. Observe que el compuesto

termina en “oico” por lo tanto se trata de una acido carboxílico y el prefijo de la cadena es

heptan la cual corresponde a una cadena de siete carbonos unidos de forma lineal

Paso 2 Se numera la cadena principal, colocando el grupo carboxilo

Paso 3 Se colocan los radicales en las posiciones que se indica

Paso 4 Se completa con átomos de hidrogeno en los carbonos que no han completado su tetravalencia

República Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular Para la Educación Unidad Educativa “José Antonio Ramos Sucre Cumana Estado Sucre Año escolar: 2020-2021 Área de formación: Química Docente de área: Luis A. Figuera Año: 5to

2 DA EVALUACIÓN DE QUÍMICA Parte I

Instrucciones: A continuación, se te presentan varias proposiciones las cuales debes de completar

con la palabra correcta: Valor 0.6 puntos c/u

1. constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH).___________________________

2. son compuestos orgánicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)- unido a dos cadenas de hidrocarburos____________________________

3. son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera (R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO):__________________________

4. Cuándo el grupo hidroxilo se encuentra unido a un anillo bencénico se conoce como: __________________________

5. El primer miembro de las cetonas es la: _____________________ Parte II Instrucciones: A continuación se les presentan una serie de estructura las cuales debe de nombrar utilizando las reglas establecidas por el I.U.P.A.C. VALOR 2 PUNTOS C./U.

1.

2.

3.

4.

5.

PARTE III a continuación se te presentan una serie de nombres de compuestos ramificados para que realicen su estructura. Valor 1 punto c/u

a) Acido-2,8-dimetil-7-etil-6-propil-4-isopropil-5-butil-3,6-diterbutil-nonanoico

b) 2,9-dimetil-3,8-dietil-2,5-dipropil-6-isopropil-6-butil-4-secbutil- undecanal

c) 6-isopropil-2-litio-3-sodio-fenol

d) 2,9,9-trimetil-4-etil-7-propil-6,8-diisopropil-5-secbutil-4-terbutil-3- decanona

e) 2,2,10,12-tetrametil-4,8,8,10-tetraetil-6,7-dipropil-5,6-diisopropil-9-butil-1,9-dodecanodiol

f) 3,6-dimetil-2-nitro- 4-propil-fenol

g) 2,2,8-trimetil-4,7-dietil-3,5-dipropil – 4- isopropil- 6-terbutil - nonanodial