Contenido: Compuestos Orgánicos Oxigenados.

• Alcoholes

• Tioles• Fenole

s• Éter

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS. Grupos funcionales: alcoholes, fenoles, tioles,

aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres.

COMPUESTOS OXIGENADOS NITROGENADOS. Grupos funcionales: nitrilos, aminas y amidas.

COMPUESTOS DE INTERÉS BIOQUÍMICO. Glúcidos, lípidos, aminoácidos -proteínas, ácidos

nucleicos.

Grupos Funcionales Oxigenados

Grupo Funcional

Ejemplo y terminación

Función

R-OH -olCH3-CH2-CH2OH

1-PROPANOL

Alcohol

R-CO-R´ -onaCH3-CH2-CO-CH2-CH3

3- PENTANONA

Cetona

R-CHO -alCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO

HEXANAL

Aldehído

R-COOH Ácido -oicoCH3-CH2-CH2-COOH

ÁCIDO BUTANOICO

Ácido carboxílico

Grupos Oxigenados y Nitrogenados

Grupo Funcional

Ejemplo y terminación Función

R-O-R´METOXI ETILO

CH3-CH2-O-CH3

ETIL METIL ÉTER

Éteres

R-CO-O-R´ CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3

PROPANOATO DE ETILOÉsteres

R-NH2CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

BUTANAMINAAminas

R-CO-NH2CH3-CH2-CO-NH- CH2-CH3

N-ETIL PROPANAMIDAAmidas

Alcoholes,Tioles,Fenoles y Éteres

Cuadro resumen : Definiciones

ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH), unido a una cadena alifática

Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno.(-SH)

Son compuestos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), unido a un anillo de benceno se llaman fenoles

Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.

AplicacionesALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES

En bebidas y platillos, como antisépticos, germicida, desinfectante, como solvente, en vehículos para jarabes,  como combustible.

Hay cierto tipo de tioles o mercaptanos (dimetilsulfuro) que es industrialmente utilizado como odorante de G.L.P. o gas licuado de petróleo. El odorante es agregado al G.L.P para darle ese olor fuerte característico y detectar así posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro.

Se centran en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales.

-Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes.-Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).· Combustible inicial de motores diésel.· Pegamentos.· Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo.· Anestésicos.

ÉTERES

PROPIEDADES NOMENCLATURA

Presentan isomería estructural con los alcoholes obteniendo la misma fórmula molecular.

Pueden ser inflamables como el éter etílico.

Pueden formar puentes de hidrògeno por lo cual es soluble en agua.

Se pueden usar en orden alfabético los nombres alquilos de las cadenas seguidos de la función éter

El grupo con menos carbonos se nombra como función alcoxi seguida del radical del alcano con más carbonos.

Éteres

El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

Alcoholes R-CH2-OH

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.

El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78 ºC.  Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, presente en vinos, cervezas, licores y rones, aunque su abuso causa alcoholismo.

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por el sufijo –ol.

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Reglas IUPAC para nombrar alcoholes.

Un reto para nombrar alcoholes.

Ejercicios desafíoEstructura correctamente los siguientes compuestos

Ácido Butanoico Propilamina

Ácido fórmico Ácido Propiónico

Butirato de etilo Etanoato de octilo Metanoato de metilo

Trimetilamina etimetilpropilamina isopropilmetilamina

3-Hodroxibutanoato de metilo Hexanoato de etilo N –metiletilamina

Fenil Butil éter ciclohexil isopropil éter 1, 4- dimetoxi butano