1. INTRODUCCION

En la prctica 3, Sntesis de un ter, se obtiene un ter llamado ter etlico, por medio de la reaccin que se da entre un alcohol primario (etanol), y un cido fuerte (cido fosfrico). Esto es posible, calentando la muestra de alcohol con cido dentro de un baln de una boca, controlando la temperatura. La reaccin se lleva a cabo dentro del baln, el cual se encuentra conectado a un condensador, del cual desembocar el destilado en un beacker previamente puesto en un bao de hielo, utilizndose la tcnica de destilacin simple. Luego de obtener el producto de la reaccin, que es el destilado ter etlico, se procede a pesar y medir el volumen, ya que de esta forma se determina su porcentaje de rendimiento, para compararlo con el dato terico y afirmar su validez. As mismo se realizan las pruebas de identificacin de combustin y solubilidad para verificar la obtencin del ter. La prctica se realiz a una temperatura de 23C a una presin de 0,83 atm.

2. OBJETIVOS

Objetivo General

Ilustrar la sntesis de un ter, realizando la deshidratacin de un alcohol con cido sulfrico, utilizando la destilacin simple. As mismo, plantear el mecanismo de reaccin del ter y determinar su densidad, solubilidad y rendimiento en la reaccin.

Objetivos Especficos

1. Plantear el mecanismo de reaccin utilizando la reaccin de deshidratacin de un alcohol con cido sulfrico.2. Determinar la densidad del ter sintetizado.3. Determinar la solubilidad del ter en agua, como tambin su combustin.4. Determinar el rendimiento de la reaccin.

3. MARCO TERICO

a. Generalidades.

Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes y por la accin de los halogenuros de alquilo sobre un alcxido metlico (sntesis de Williamson). Los teres metlicos y etlicos se pueden sintetizar por reacciones de alcxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.Enfocndose en la deshidratacin de alcoholes para formar un ter se presenta la siguiente ecuacin:

En esta reaccin debe utilizarse un slo tipo de alcohol que da un ter simtrico, dos alcoholes diferentes produciran una mezcla de teres.

b. Mtodo de deshidratacin de Alcoholes.

Este mtodo es til para obtener teres simples, teniendo el inconveniente de que los alcoholes con ms de cuatro tomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas, favorecindose la formacin de productos secundarios y principalmente la oxidacin de alcohol.

c. Mtodo de Williamson.

Este mtodo se emplea ya que da buenos rendimientos y se puede emplear teres mixtos (asimtricos). El grupo alcoxi reemplaza o sustituye el halgeno, pudiendo por su mecanismo ser una SN1 o SN2.Un in alcxido desplaza un halogenuro o algn grupo saliente similar, en una reaccin SN2. El halogenuro de alquilo no puede ser uno propenso a la eliminacin por lo que esta reaccin se limita a los halogenuros de metilo y de alquilos primarios.[footnoteRef:1] [1: CAREY. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. 6xta edicin, Mxico, 2006. Pg 682.]

d. Mecanismo de reaccin del ter.

4. MARCO METODOLGICO

Algoritmo de procedimiento:

1. En un baln de 1 boca de 250ml. colocar 40ml de etanol al 95% y agregar cuidadosamente, agitando y enfriando, 10ml de cido fosfrico. Una vez fra la mezcla, se agregan 15ml de agua enfriada con hielo. Se debe tomar en cuenta que agregar una gran cantidad de cido provocara la formacin de un alqueno, para que no suceda esto deber estar presente en pequea cantidad y diluido.2. Luego se arma la unidad de destilacin simple como se indica en la figura No.1. Agregndose 3 perlas de ebullicin como mximo.3. Proceder a calentar la mezcla, lo que provocar la destilacin del ter correspondiente. *Nota: En la figura No.1 se muestra que es un mechero el que se est utilizando, sin embargo el mechero deber ser sustituido por una estufa elctrica con lo cual se descarta que haya un incendio por la volatilidad del ter. No deber de haber mecheros encendidos en el laboratorio mientras dure la destilacin, ya que el riesgo de incendio es alto si lo hubiere.

Figura No.1.Diagrama de Flujo:

5. PRUEBAS DE IDENTIFICACION

Prueba No.1Nombre de la Prueba: Combustin.Criterio de la Prueba: Todos los teres reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, ya que este acta como oxidante y comburente. Si bien, se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono, sin embargo estos son muy inflamables.Reaccin: (C2H5)2O+ 6O2 4CO2+ 5H2O + CalorObservacin: Al colocar el producto adquirido dentro de un crisol, se le pasa cerca un fsforo encendido, por lo que el producto reacciona produciendo una llama naranja, con un poco de azul, no tan luminosa y grande como si se hubiera realizado con el etanol.Conclusin: La prueba fue positiva ya que ocurri combustin.

Prueba No.2 Nombre de la Prueba: Solubilidad en agua.Criterio de la Prueba: Los teresReaccin: No hay reaccin, ya que la solubilidad depende de la cantidad de masa del ter que puede ser disuelto en una proporcin de agua.Observacin: Al agregar a una alcuota de 1ml de destilado (producto obtenido en la prctica), la cantidad de 1ml de agua, este no forma ninguna capa heterognea, sino que se comporta como una capa homogeneizada, lo cual indica que el ter se solubiliz en todas sus proporciones con el agua. Conclusin: La prueba fue positiva ya que se solubiliz en agua.

6. RESULTADOS

Reaccin Global de la obtencin de ter Etlico a partir del Etanol.H3PO4

2 CH3CH2OH CH3CH2-O-CH2-CH3 + H2OH2SO4

ter EtlicoAguaEtanol

Mecanismo de reaccin de la formacin de ter Etlico a partir del Etanol y cido Fosfrico.

Paso 1: Protonacin.

Paso 2: Ataque nucleoflico.

Paso 3: Abstraccin de hidrgeno.

Tabla 1. Rendimiento del ter etlico.

Rendimiento de ter Etlico

VolumenVolumen Porcentaje de

TericoExperimentalrendimiento

35.61 ml23.50 ml66.00%

Fuente: Muestra de Clculo, Ecuacin 1.

Tabla 2. Rendimiento del ter etlico.

PruebaCombustinSolubilidad en agua

ResultadoPositivaPositiva

Fuente: Datos Originales, Pruebas de Identificacin.

Tabla 3. Densidad del ter Etlico experimental en comparacin con la terica.

Densidad experimental (g/ml)Densidad Terica (g/ml)

0.7380.736

Fuente: Muestra de Clculo, Ecuacin 2.

7. INTERPRETACION DE RESULTADOS

En la prctica Sntesis de un ter, se coloc dentro de un baln de 1 boca los reactivos a utilizar, siendo el cido fosfrico y el alcohol etlico, de los cuales se agreg 40 ml para etanol y 10 ml para el cido, tomando en cuenta que son puestos a enfriar en un bao de hielo por la reaccin exotrmica que presentan. Ya obtenida la mezcla, se arma la unidad de destilacin simple como se indica en la Figura No.1. conectando el condensador al baln de una boca de un lado, y por el otro lado colocando un beacker en un bao de agua con hielo, como receptor del destilado que se presentar. Por lo que se procede a calentar la mezcla, lo que provocar la destilacin del ter correspondiente.Al terminar de destilar los reactivos se procede a pesar y medir el volumen de destilado obtenido para de esta forma determinar el rendimiento de la reaccin, como tambin la densidad que presenta el destilado experimentalmente. Por lo que el rendimiento de la reaccin, que representa el porcentaje de ter etlico obtenido, fue del 66.00%, lo que indica que el volumen recuperado es aceptable debido a que el porcentaje terico de rendimiento para la formacin de este, se encuentra dentro de un 70%, por lo que se considera que la obtencin del producto es aceptable ya que los reactivos reaccionaron, aunque si se hubiera dejado ms tiempo calentar los reactivos, se hubiera extrado ms destilado, sin embargo se encuentra aceptable el porcentaje.Al determinar la densidad experimental del ter etlico obtenido en la experimentacin, se logr ver que este es muy similar a la densidad terica, lo que indica que efectivamente se obtuvo ter etlico en el laboratorio, variando por pocos decimales las densidades, ya que la terica se encuentra en 0.736 g/ml y la densidad experimental es de 0.738 g/ml.Luego de haber realizado la medicin de volumen y pesaje, se procedi a realizar las pruebas de identificacin para corroborar la obtencin de ter.

La primera prueba a realizar fue la de combustin, en donde se utiliz un crisol para colocar el ter destilado, al cual si se le coloca una fuente de ignicin cerca, en este caso un cerillo encendido, se genera una llama inmediatamente de color naranja con un poco de azul. Por lo que si se obtuvo la reaccin de combustin. Al mismo tiempo se realiz el mismo procedimiento, pero en este caso en el crisol haba alcohol etlico, por lo que la diferencia que se logr presentar fue que este ardi ms que el ter y su llama fue ms vigorosa y luminosa. Esto se debe a que este presenta mayor inflamabilidad que el ter por ser ms voltil.La segunda prueba de identificacin es la de solubilidad en agua, en donde el ter se presenta en una fase homognea con el agua, por lo que a simple vista se puede corroborar que este es soluble en agua, sin embargo este no es soluble en agua en todas proporciones, debido a que en la solubilidad, el carcterpolaroapolarde la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carcter, la sustancia ser ms o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con ms de un grupo funcional presentan gran polaridad, por lo que no son solubles enter etlico. Entonces para que un compuesto sea soluble en ter etlico ha de tener escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener ms de un grupo polar. Debido a que el agua es ligeramente polar, el ter etlico en cierta medida es soluble en agua, pero a estos dos solventes no se les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones.

8. CONCLUSIONES

1. El mecanismo de reaccin planteado para la prctica es el adecuado para la sntesis de un ter, ya que relaciona un alcohol primario, etanol, con un cido fuerte por el que sufre deshidratacin.2. La densidad determinada experimentalmente en el laboratorio es similar a la densidad terica del ter etlico, corroborndose que se obtuvo este producto.3. Las pruebas de solubilidad y combustin realizadas dentro del laboratorio son positivas, por lo que se verific que se obtuvo un ter.4. El porcentaje de rendimiento obtenido del ter etlico es de 66.00%, considerndose muy cercano al parmetro establecido tericamente de 70%.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Carey, A. FrancisQumica Orgnica Traducido del ingls.Sexta Edicin.Editorial Mc Graw Hill.Mxico, 2006.Pg. 675-685

2. Morrison T. Robert.; Boyd N. RobertQumica OrgnicaTraducido del ingls.Tercera Edicin.Editorial Fondo Educativo InteramericanoMxico, 1976.Pgs.: 466-501.E-grafa:

3. Qumica Orgnica, Sntesis de teres, [En lnea], < http://www.quimicaorganica.net/sintesis-eteres-condensacion-alcoholes.html>, [Consultada: 11 de marzo de 2014].4. Qumica Orgnica, ter, [En lnea] , [Consultada: 12 de marzo de 2014].

10. APNDICE

Datos Originales

Hoja adjunta al final del reporte.

Muestra de Clculo:

Determinacin del volumen terico del ter.

Determinacin del rendimiento obtenido de ter etlico.

(Ecuacin 1)Dnde: = Porcentaje de Rendimiento de Alqueno. = Volumen terico. (ml) = Volumen experimental. (ml)

Ejemplo:Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido del ter etlico, si por medio de la reaccin el producto y los reactivos se encuentran 2 a 1.

Determinacin de la densidad de ter etlico.

(Ecuacin 2)Dnde: = Densidad de ter etlico. = Volumen del destilado de ter etlico. (ml) = Masa de la muestra de ter etlico. (g)

Ejemplo:Determinar la densidad del destilado de ter etlico por medio de los datos experimentales tomados en el laboratorio.

Datos Calculados

Tabla 3. Rendimiento del ter etlico.

Rendimiento de ter Etlico

VolumenVolumen Porcentaje de

TericoExperimentalrendimiento

35.61 ml23.50 ml66.00%

Fuente: Muestra de Clculo, Ec. 1.Tabla 4. Porcentaje de error del ter etlico.

Porcentaje de error

Dato tericoDato ExperimentalPorcentaje de error

35.61 ml23.50 ml34.00%

Fuente: Anlisis de Error, Ec. 2.Anlisis de Error

1. Porcentaje de error

(Ecuacin 2)Dnde: Porcentaje de error a encontrar. Dato experimental obtenido en la prctica. Dato Terico.

Ejemplo: Obtener el porcentaje de error en la determinacin del rendimiento del ter etlico.

Fotos de la prctica:

22

INICIO

Colocar 40ml de Etanol 95% y agregar 10ml de cido fosfrico.

Una vez fra la mezcla, agregar 15ml de agua enfriada.

Agitar y enfriar al mismo tiempo.

Armar la unidad de destilacion simple indicada en la Figura No. 1.

Agregar 3 perlas de ebullicin como mximo.

Calentar la mezcla, lo que provocar la destilacin del ter correspondiente.

Medir y pesar el volumen de destilado obtenido.

Realizar las debidas pruebas de identificacin para corroborar que hay un ter.

FIN