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NOMENCLATURA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA (IUPAC)

INTRODUCCIÓN:

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada  (International Union of Pure and Applied

Chemistry ), IUPAC, es un grupo de trabajo que tiene como miembros a las sociedadesnacionales de química.  Es la autoridad reconocida en el desarrollo de estándares para

denominación de compuestos químicos, mediante su Comité Interdivisional de Nomenclatura

y Símbolos (Interdivisional Commitee on Nomenclature and Symbols). Es un miembro del

Consejo Internacional para la Ciencia (ICSU).

La IUPAC se fundó, a finales de la segunda década del siglo XX, por químicos de la industria y

del mundo académico.  Durante casi ocho décadas la Unión ha tenido éxito creando las

comunicaciones mundiales en las ciencias químicas y uniendo a académicos, tanto a los

químicos de la industria como del sector público, en un idioma común. La IUPAC se ha

reconocido, durante mucho tiempo, como la máxima autoridad mundial en las decisiones

sobre nomenclatura química, terminología, métodos estandarizados para la medida, masasatómicas y muchos otros datos evaluados de fundamental importancia.

Por ser tan numerosos los compuestos de carbono, es conveniente organizar en familias o

grupos fucionales.

GRUPOS FUNCIONALES: Es la parte de una molécula que tiene distribución específica de

átomos, de la que en gran parte depende el comportamiento químico de la molécula de

origen; así tenemos:

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FUNCIÓN  ORGÁNICA: Conjunto de compuestos orgánicos con características estructurales

comunes y que tienen propiedades físicas y químicas similares; ejemplo: alcanos, alquenos,

alquinos, alqueninos, alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, aminas,

amidas, nitrilos, etc. Ejemplos:

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I.- HIDROCARBUROS: Todos los hidrocarburos presentan diferentes comportamientos químicos, sin

embargo sus propiedades físicas son similares en muchos aspectos. Debido a que el carbono y el

hidrógeno no difieren mucho en cuanto a electronegatividad, las moléculas de hidrocarburos son

relativamente poco polares, en consecuencia son casi insolubles en agua, pero se disuelven con

facilidad en solventes no polares. Los hidrocarburos tienden a ser menos volátiles al aumentar la

masa molar; así:

Por ser tan numerosos los compuestos de Carbono, es conveniente organizarlos en familias; así:

A. ALCANOS: CnH2n+2 

1.- Los cuatro primeros de la serie de los alcanos se denominan: metano, etano, propano y butano.

Los nombres de los miembros superiores consisten en un prefijo numérico y la terminación “ano”;

ejemplo para cadenas no ramificadas.

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2.- Nomenclatura de alcanos con ramificaciones (radicales)

- Determinar la cadena de mayor número de carbonos, si existen dos tomar la que tenga mayor

número de cadenas laterales.

- Numerar la cadena más larga por el lado que se obtenga numerales más bajos para las cadenaslaterales. Se debe tener en cuenta que el nombre es una sola palabra; de tal manera que los

números se separan por comas y éstos de las palabras por medio de guiones.

- Cuando dos o más radicales están presentes, ellos pueden ser citados,  por  el orden alfabético o

por el orden creciente de complejidad; ejemplo:

4-Isopropil-2-metiloctano 4-Etil-2,8-dimetilnonano

- Aquí una relación de radicales alquílicos: “ilo” 

B. ALQUENOS:

1.- Los hidrocarburos que tienen un doble enlace y no poseen ramificaciones, se nombran

reemplazando la terminación “ano” del alcano por la de “eno”. La cadena debe ser numerada en

una forma tal que uno de los carbonos del doble enlace tenga el número más bajo posible;

ejemplo:

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2.- Si hay dos o más dobles enlaces, el sufijo a emplear será “dieno”, “trieno”, etc; ejemplo: 

2,3-Dimetil-1,3-butadieno

3.- Cuando la cadena principal contiene ramificaciones, éstas deben ser nombradas primero.

5-Etil-4-isopropil-7-metil-2-octeno

- Aquí una relación de radicales o cadenas laterales insaturadas: “ilo” 

Vinilo Alilo Propenilo Isopropenilo

C. ALQUINOS:

1.- Los compuestos que tienen un triple enlace y no poseen ramificaciones, se nombran empleando

el sufijo “ino” con el correspondiente prefijo que indica el número de carbonos. La cadena será

numerada de tal forma que uno de los carbonos del triple enlace tenga el número más bajo posible;

ejemplo:

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2.- Si hay dos o más triples enlaces, se usarán los sufijos “diino”, “triino”, etc.; ejemplo: 

1,5-Octadiino

3.- Cuando se tiene ramificaciones, éstas deben ser nombradas primero, siguiendo las reglas de la

numeración correspondiente a la cadena más larga, que obligatoriamente debe contener al o a los

triples enlaces; ejemplo:

5,6-Dimetil-3-heptino 6,6-Dietil-4-nonino 

D. ALQUENINOS:

1.- Los compuestos que tienen dobles y triples enlaces en la cadena principal se nombran como

alqueninos. Es decir primero se citan los dobles enlaces y luego los triples.

2.- La cadena carbonada se numera de tal manera que se obtengan los números más bajos para los

enlaces múltiples. Esto es, se comienza a numerar por el extremo más cercano a un doble o triple

enlace. En caso de igualdad de alternativas, el doble enlace tiene primacía.

3.- En los alqueninos ramificados la cadena patrón es aquella que tiene el mayor número de enlaces

dobles y triples; de existir dos o más alternativas equivalentes, tiene primacía la cadena con mayor

número de átomos de carbono y en segunda instancia la que contenga mayor número de dobles

enlaces; ejemplos:

2-Metil-2-hexen-4-ino 2-Propil-1-buten-3-ino

E. ALICÍCLICOS:

1.- Los nombres de hidrocarburos monocíclicos sin cadenas laterales, se forman adicionando el

prefijo “ciclo” al correspondiente hidrocarburo de cadena abierta con el mismo número de átomos

de carbono; ejemplos:

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2.- Si el cicloalcano o cicloalqueno tiene dos o más substituyentes el anillo se numera de tal

manera que a las cadenas laterales les correspondan los números localizadores más bajos posibles;

ejemplos.

1,2-Dimetil-3-metilciclohexano Metilciclopentano 4-Metil-1-ciclohexeno

3.- Los hidrocarburos que contienen anillos alicíclicos y cadenas laterales se nombran como

derivados del compuesto correspondiente al fragmento que contiene mayor número de carbonos,

sea cíclico o de cadena abierta; ejemplos.

- Aquí una relación de radicales “cicloalquilo” 

F. BICÍCLICOS Y ESPIRÁNICOS:

1.- En los compuestos con ciclos condensados o con puentes, los átomos comunes a ambos ciclos

son dos y se requieren de tres números para especificar de qué sistema se trata. Por convenio, la

numeración alrededor de los ciclos se empieza por uno de los carbonos cabeza de puente, sigue por

el camino más largo hacia el otro átomo cabeza de puente y acaba por el camino más corto.

2. El nombre de un sistema bicíclico deriva del número total de carbonos de la parte cíclica,

añadiéndole el prefijo, así como el número de átomos de los puentes que unen a los carbonos

comunes a ambos ciclos, que se colocan dentro de corchetes entre el prefijo y el sufijo; los números

se separan por puntos y se expresan en orden decreciente; ejemplo:

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3. Para los compuestos espiránicos, dado que solo hay un átomo de carbono compartido, se

necesita dos números para nombrar el sistema. Por convenio, el ciclo menor se numera antes que

el mayor; la numeración del sistema empieza por un carbono del ciclo menor contiguo al carbono

común y sigue por este ciclo hacia el carbono común y luego alrededor del ciclo mayor; así:

espiro[3.5]nonano 

G. AROMÁTICOS:

1.- El primero de la serie es el benceno. C6H6 

Los alquilbencenos monosustituídos se nombran anteponiendo el grupo alquilo a del benceno;

ejemplo:

2.- Cuando la cadena lateral tiene más de seis carbonos y no tiene nombre conocido, se puede

emplear el nombre del radical “fenilo”; ejemplo:

4-Fenilheptano 5-Fenil-2-metilheptano

3.- Los bencenos disustituídos se nombran usando las numeraciones: 1,2-, 1,3- y 1,4- los que

pueden ser reemplazados por los prefijos orto-, meta- y para-, respectivamente; ejemplos:

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4.- Los bencenos tri y polisustituídos deben ser numerados en forma tal que se obtengan los

números más bajos posibles; ejemplos:

1-Propil-2-alil-4-metilbenceno 1-Etil-3-fenil-2-vinilbenceno

5.- Los hidrocarburos aromáticos polinucleares fusionados se numeran tal como se muestra a

continuación con los ejemplos:

6.- Los siguientes nombres de radicales se conservan:

Fenilo Bencilo Bencilideno Estirilo

CH2

 

C H

 

C H C H