tarea tres funcionales (1)

8/18/2019 Tarea Tres Funcionales (1)

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1.- Escriba el nombre de la estructura que se presenta deacuerdo a la nomenclatura común y UIPAQ en cada caso.

a).-

CH3

O

CH3

C..

:

acetona

dimetilcetona

b).-

..

:

C

H

O

OH..

..

silicialdehido

2-hidroibenceno

aldehido

c).-

..:C

H

O

CH2CH2CH3

propilaldehido

-propanal

d).-

..:C

H

O

CH2CCH

CH3

CH3

CH3

OH..:

2-hidroi !-

dimetilbutanal

2-hidroi !-metabutaldehido

e).-

..:C

H

O

CH2CCH3

CH3

CH3

2-dimetilpropanal

2-hidroi !-

metabutaldehido

").-

C

H

O

CHCHCH3:

..

butenal

butenoaldehido

#).-

C

H

O

Cl

:..

:..

..

cloroben$aldehido

h).-

..:C

H

O

(CH2)5CH3

heanal

healdehido

i).-

C

H

O

CH2CH2CH3:

..

butanal

%).- &).- l).-

..C

(CH2)4

O

CH2CH3

CH3

:

heptanona


2/65

:..

CH

CH3

CH C

H

O

CHCH

2'(-pentenaldehido

2'( pentenal

C

H

O

CH2C

O

CH2CH3:

..

..:

!'-heanodiona

heptacetona

m).-

..C

(CH2)3

O

CH2CH3

CH3

:

heanona

heacetona

n).-

..C O

CH2CH3:

CH2OCH3..

..

"enil aceto"enona

*).-

..:OC

ben$o"enona

di"enil cetona1'(- pentanotriona

..:

..:

CHCH2

CH3C O

CH O

O C

H

:

..

q).- "urano

O::

2.- +e,nir cada uno de los si#uientes trminos y proponer une%emplo

a) acetona/a acetona o 2-propanona es un compuesto qu0mico de "rmulaqu0mica 3!45)3! del #rupo de las cetonas que se encuentranaturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambientese presenta como un l0quido incoloro de olor caracter0stico. 6ee7apora "8cilmente' es in9amable y es soluble en a#ua. /aacetona sinteti$ada se usa en la "abricacin de pl8sticos' ,bras'medicamentos y otros productos qu0micos' as0 como disol7entede otras sustancias qu0micas.

c) "orma enol Un alquenol es un alqueno que posee un #rupohidroilo unido a uno de los 8tomos de carbonos del doble

http://es.wikipedia.org/wiki/Alquenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_covalentehttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_covalentehttp://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno


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enlace. A este #rupo "uncional se lo denomina #rupo enol:aunque es m8s común utili$ar el trmino enol para re"erirse alos alquenoles' que el trmino alquenol mismo. /os enoles y los#rupos carbonilo 4como las cetonas y los aldeh0dos) son' dehecho' ismeros: esto es lo que se llama tautomer0a ceto-enol

e) iminaUn imina es un #rupo "uncional o compuesto qu0mico quecontiene un doble enlace carbono-nitr#eno' con el nitr#enounido a un 8tomo de hidr#eno o un #rupo or#8nico. 6i este#rupo no es un 8tomo de hidr#eno' entonces el compuestopuede a 7eces ser re"erido como una base de 6chi;. El carbono

tiene dos enlaces sencillos adicionales./as iminas se relacionan con cetonas y aldeh0dos porsustitucin del o0#eno con un #rupo 3' elcompuesto es una imina primaria' cuando = es hidrocarbilo' elcompuesto es una imina secundaria. Iminas ehiben di7ersosreacti7idad y son "recuentes a lo lar#o de la qu0mica. uando=! es 53' la imina se llama una oima' y cuando =! es


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/eis como catali$ador. /os productos son alquilbencenoy haluro de hidr#eno.

i) "enil ,dra$ona /os deri7ados de la hidra$ina' "enilhidra$ina y2'(-dinitro"enilhidra$ina' condensan con aldeh0dos y cetonas"ormando hidra$onas que dan precipitados de color amarillo.Esta reaccin se puede emplear como ensayo anal0tico paraidenti,car aldeh0dos y cetonas' slo estos compuestos dandicho precipitado.

&) semicarba$onam) cetal molcula con dos #rupos alcoi' unidos a unmismo 8tomo de carbono. 6e suele di"erenciar a losacetales delos cetales. Bientras que el 8tomo de carbono "uncional de

los cetales est8 unido necesariamente a dos 8tomos decarbono' en los acetales al menos una de las 7alencias la ocupaun 8tomo de hidr#eno./os acetales y cetales se preparan a partir de un aldeh0do y unacetona correspondiente' y un alcohol' en presencia de 8cidomineral.

*) hemi acetal Un hemiacetal es una molcula que contiene un#rupo hidroilo -53 y un residuo alcido -5= unidos a unmismo 8tomo de carbono. 6e "orma por reaccin de adicinnucle,la de un aldeh0do con un alcohol.


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p) reduccin de Col"-Dishner /a reduccin de Col;-Dishner esuna reaccin qu0mica que reduce completamenteuna cetona 4o aldeh0do) a un alcano.

q) =educcin de lemmmense/a reduccin de lemmensen es una reaccin qu0mica en la cualse reduce una cetona o un aldeh0do aun alcano usando amal#ama de $inc y mercurio 43#)'adem8s 8cido clorh0drico para darle el medio 8cido.

/a reduccin de lemmensen es especialmente e"ecti7a cuandose reducen aril-alquil cetonas. on cetonas ali"8ticas oac0clicas' la reduccin con $inc met8lico es m8s e"ecti7a.

El sustrato debe ser estable ba%o la "uerte acide$ del medio dereaccin. /os sustratos sensibles a la acide$ pueden reducirsemediante la reduccin de Col;-Dishner' donde se empleancondiciones muy b8sicas. ras la reduccin de lemmensen' elcarbono carbon0lico pasa de una hibridacin sp2 a una sp3.El o0#eno se pierde como a#ua.

r) semicarba$onab) aldeh0do /os aldeh0dos son compuestos or#8nicoscaracteri$ados por poseer el #rupo "uncional -35. 6edenominan como los alcoholes correspondientes' cambiando la


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terminacin -ol por -al.

d) cianhidrina Es un #rupo "uncional encontrado encompuestos or#8nicos. /as cianohidrinas tienen la "rmula=2453)


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metanol' para producir la base de 6chi;

h) oima clase de compuestos or#8nicos cuya "rmula #enerales ==J>


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mineral.

o) reaccin de ollens

Es un procedimiento de laboratorio para distin#uir un aldeh0dode una cetona se me$cla un a#ente oidante sua7e con unaldeh0do o una cetona desconocida: si el compuesto se oida'

es unaldeh0do' si no ocurre reaccin' es una cetona. El comple%ode plata amoniacal KA#4


9/65

Una imina Es un #rupo "uncional o compuesto or#8nico conestructura #eneral ==J>


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!.- Preparar por dos mtodos 4los m8s adecuados)' lossi#uientes aldeh0dos y cetonas 4escribiendo la reaccindirecta)

a).- 7arelardeh0do

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OHH2CrO4

CH3 CH2 CH2 CH2 C

O

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CHO3

H2O,ZnCH3 CH2 CH2 CH2CH CH3 C

O

H

c).- ben$aldeh0do

CH CH2 OHH2CrO4

CH C

O

H

e).- isobutil secpropil cetona

CH3 CH

CH3

CH2 CH

OH

CH

CH3

CH3KMnO4 CH3 CH

CH3

CH2 C

O

CH

CH3

CH3

CH3 CH

CH3

CH2 C CH

CH3

CH3H2O

CH3 CH

CH3

CH2 C

O

CH

CH3

CH3HgSO4

#).- ben$o"enona' di"enilcetona


11/65

C

O+

C

O

Cl AlCl3

Reflujo 1 hr

i).- prapanal

CH3 CH2 C

O

HCH3 CH2 CH2 OHH2CrO4

CH3 CH CH CH2 CH3O3

H2O,ZnCH3 CH2 C H

O

&).- 2'!-dimetilbitiraldeh0do

CH3 CH

CH3

C

O

HCHCH3

CH3

CH CH2 OHH2CrO4

CH3

CH

CH3

CH2

CH2

S

S

CH

H

LiCH2CH3 CH2

CH2

SC

S

H

LiCl CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH3H

H2OH C

O

CH CH

CH3

CH3

CH3

m).- metil' cicloheil cetona

Cl C

O

CH3 AlCl3

CH3 C

O

CH3 CH2SO4

CH3 C

O

HOH

*).- (-etil' !-isopropil 2-heanona


12/65

CH3 CH

OH

CH CH

CH2

CH

CH2 CH3KMnO4 CH C

O

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH

CH2 CH3

CH

CH3

CH3

CH3

CH3 C

O

CH CH

CH2

CH

CH2CH C

O

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH

CH2 CH3

CH

CH3

CH3

CH3CH3CuLi

2

Cl

d).- isopropil "enil cetona

CH3

CH3

CH CH

OHKMnO4

CH3

CH3

CH C

O

CH3

CH3

CH CHH2O

H2SO4CH3

CH3

CH C

O

").- bencil "enil cetona

Mg2

Br Cl Cd Cl

Cl

C

O

CuLi Cl C

O

C

O

(.- Indicar cmo se podr0a sinteti$ar la 2-octanona a partir decada uno de los compuestos si#uientes

b) 1-octino


13/65

CH3CH2CH2CH2CH2CH2C CH H2OH2SO4

HgSO4 HO

C6H13

CH

H

C

O

CH3CH2CH2CH2CH2CH2 C CH3

c) 2-octanol

OH

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH CH3KMnO4

NaOH, calor

O


d) 8cido heptanico

O

CH3CH2CH2CH2CH2CH2 COH2CH3Li

C6H13 C OLi

OLi

CH3

H3O

O


e) cloruro de heptanoilo

CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH2Cl Mgeter seco C6H13 MgCl CdCl2 C6H13 2

Cd MgCl2

O

2Cl C CH3

O


#) 1-heanol

C6H13 MgCl

O


OH

CH3CH2CH2CH2CH2CH2

O

ClCl S

eter 3!C

C6H13 CH2Cl Mgeter seco CdCl2 C6H13

2Cd MgCl2

O

2Cl C CH3

h) 1-heeno

CH3CH2CH2CH2CH CH2 HOSO3H CHC4H" CH

H

OSO3H CH

OSO3

C4H" CH

H

HOH

#a$

C4H

" CH

2CH

2OH

HBr

eter

%!C

C6H13 Br

Mgeter seco

C6H13 MgClC6H13 2Cd MgCl2

O

2Br C CH3CdCl2

O



14/65

1.- Proponer los productos de la reaccin del "enilacetaldehido con cada uno de los si#uientes reacti7os

a)


15/65

O

CH2 C H

CH3CH2OH

H

CH2 C OCH2CH3H

OCH2CH3

") hidracina en D53

O

CH2 C HH2N NH2

KOH CH2CH3

#) 3< y D<

O

CH2 C H HCN

CN

OHCH2 C H

CN

KSCN OHCH2 C H

CN

2.- Escriba los reacti7os condiciones y productos' as0 comosus mecanismos correspondientes' para lo#rar lastrans"ormaciones solicitadas.

a).- pentanalheanal

CH3 CH2 CH2 CH2 C H

O

Cl2' CH3 CH2 CH2 CH2 C Cl

O

HCl

CH4

AlCl3CH3 CH2 CH2 CH2 C CH3

O

b).- butanal 2-butanona


16/65

CH3 CH2 CH2 C Cl

O

HCl SO2

CH4

AlCl3CH3 CH2 CH2 C CH3

O

c).- propanal 8cido but0rico

CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 COOH

O

NaBH4

H3O'

KMnO4,OH

d).- aceto"enona 8cido ben$icoO

NaBH4

H3O'

KMnO4,OHC CH3 C CH3

OH

COOH

CH3

e).- bromuro de secbutilo 1-"enil' 2-metil 2-butanol

CH3 CH CH2 CH3

Br

Mg()(*

CH3 CH CH2 CH3

MgBr

CH O

CH3 CH CH2 CH3

OMgBr

H3O CH3 CH CH2 CH3

OH

").- bromuro de secbutilo 2-nitrilo' secbutanol


17/65

CH3 CH CH2 CH3

Br

K2Cr 2O+,H2SO4

H2O,CH3 C CH2 CH3

O

HCN

CN

CH3 CH2 C CH3

OH

CN

#).- alcohol n-but0lico 1'1-dietoibutano

CH3 CH2 CH2 CH-O 2 OH CH2 CH3

2H

CH3 CH2 CH2 CH-OH

CH3 CH2 CH2 CH

OCH2CH3

OCH2CH3

h).- ben$aldeh0do alcohol benc0lico y 8cido ben$icoCHO

OH

H3O

CH2

OH

C OH

O

i).- aceto"enonaetilbenceno

CH2 CH3C OH

O

Zn.Hg/

HCl

&).- ben$o"enona di"enilmetano


18/65

C

O

H2N NH2KOH

, C2H6O2

CH2 N2 ' H2O

l).- al"a-"enilpropanona oima del al"a-"enilpropanona

C OCH3 CH2

N OHH

H

H

CCH3 CH2 N OH

m).-benceno n-butilbenceno

' CH3 CH2 CH2 CH2 Cl0eCl3 CH2 CH2 CH2 CH3

n).-bencenom-nitroben$o"enona

C

ONO2

O2N

CH3Cl

AlCl3CH3

Br 2CH2 Br

Mg

eter CH2 MgBr

O

CH

OH

C

OH2CrO4NO3


19/65

*).-ben$aldeh0do aceto"enona

C H

O LiAlH3)H0C H

OH

H

Br 3

eter C H

H

Br Mg

C H

H

MgBr

CH2

O

C CH2

H

H OH

H

H2SO4C CH2

H

H2SO4

HOHC CH3

H

OHH2CrO4

C CH3

O

o).-tolueno-------------- ben$aldeh0do

CH

OCH3

Br 2CH2 Br

NaOHCH2 OH

H2CrO4

p).-ben$aldeh0do 1-"enil' !-oo' pentanol

CH

O

C

H

HO CH2 C CH2CH3

O

CH3CH CH CH

2MgBr

C

H

HO CH2CH CHCH3 H2SO4HOH

C

H

HO CH2CH CH2CH3

OH

H2CrO4

q).-propanal ------------- 8cido propionico


20/65

CH3CH2 C H

OKMnO4

CH3CH2 C OH

O

r).-ciclopenteno----------ciclopentanona

BH3)H0 OH H2CrO4 O

s).-bencenoben$o"enona

CCl

O

C

OSA(

AlCl3

t).-benceno p-nitroben$aldeh0doCH3Cl

AlCl3CH3O2N

Br 2CH2 Br O2N

NaOHCH2 OHO2N

H2CrO4CH

O

O2N

NO3O2N

!.- ompletar la si#uiente secuencia de reacciones indicando

la estructura qu0mica y el nombre correcto del compuestoor#8nico representada por la literal' as0 como lossubproductos

a)

CH3 CH2 C C CH3HOH

H2/O4 Hg/O4010

CH2 CH2

OHOH

H3O00

.. ..: :

..

..

A=CH3CH2 C CH2 CH3

O

B=CH3CH2 C CH2 CH3

O CH2 CH2 OH

3-pentanona 4-etil 3-oxa pentanol


21/65

b)

H2/O400

H3O0C0

r r

1lCl3

010g 6ter seco

00acetaldehído

,2Cr 2O7

HOH

calor

....

....

....

: :

A=

Br

B=

MgBr

C=

C CH3

OH

H D=

C CH3

O

Bromuro de fenil bromuro de fenil magnesio 1-fenil etanol 1-fenil 1-oxo

c)

H2/O4

H3O

0C0

CH3

OH 010 00,2Cr 2O7

calor

(H3)2-H8

H2O2

9a OH:..

.. calor

A=

CH3

B=

CH3

OH C=

CH3

O

Metil ciclohexeno 2-metil ciclohexanol 2-metil ciclohexanona

A las siguientes les adicione un bromo para ue se pudiera reali!ar la reacci"n

d)

H2/O40C0

CH3

010 00,2Cr 2O7(H3)2-H8

H2O2

9a

OH:....,

etanol OH..

..:

calor calor HOH


22/65

CH3

Br A=

CH3

B=

CH3

OH C=

CH3

O

e)

H2/O4 0C0

CH3

010 00calor

g

seco6ter

CH2 O

H3O

..:

CH3

Br

A=

CH3

MgBr

B=

CH3

CH2HO C=

CH3

CH2

")

CH3

r 6ter secog

010 H3O

CH2 CH2

O

00,2Cr 2O7

H2/O4HOH

0C0CH3g r

H3O00

/

Cl Cl

O00

:

..

..

..

..

....: : : ..

..

....

..: :

..

..

A=

CH

CH3

CH3

O

B=

CH

CH3

CH3

OH

C=

CH

CH3

CH3

O

D=

CH

CH3

CH3

OH

CH3

#=CH3


23/65

#)

010 00H2/O4

0C0

C

CH3 CH3

O

CH CH2 CH3

OH

calor

9/ 9a OH:..

..

..:

.. :

A=

CH CH CH3

B=

CH CH CH2

Br

C=

CH CH CH2 O CH

CH3

CH3

h)

/ /

ut

CH3 CH2

Cl

010HOH

HgCl2 H

00

: :: :

: Li

:: ..

A=

S S

CH2

CH3

B=CH3CH2 C H

O

i)

0C000

HHgCl2

HOH010/ /: :: :

..: :

Li:utCH3

Cl

CH2 r

ut : Li

..

..:

..

..


24/65

A=

S S

H3C

B=

S S

H3C CH2

C=

CH3C CH2

O

%)

..

..

:..

..

Li:ut

CH2 r C2H5

Cl

ut : Li

:: ..

:: ::/ /010

HOH

HgCl2 H

00 0C0

A=

S S

CH2 CH3 B=

S S

CH2 CH3H2C

C=

CCH3CH2 CH2

O

&)

0C000

HHgCl2

HOH010

/ /: :: :

Li:ut

CH2 r

ut : Li

..

..:

..

..

:..

..CH2 r

A=

S S

H2C

B=

S S

H2C CH2

C=

CCH2 CH2

O


25/65

(.- Proponer una s0ntesis para obtener los compuestossi#uientes empleando benceno' alcoholes de hasta (carbonos y reacti7os necesarios.

a) p-nitro ben$aldehido.

C H

O

NO2

NO3 NO2 CH3Cl AlCl3

NO2 CH3 Br NO2 CH2

Br

NaOH

NO2 CH

OH

H2CrO4

b) 2-bromo' 2-hidroipropano.

C CH3H3C

Br

OH

CH CH3H3COH H2CrO4

C CH3H3C

OHBr

HOH

c) 2-bromo-2-metil pentano.

CH3CH2CH2

OH

Cl3 CH3CH2CH2

Cl

Mg

eter CH3CH2CH2

MgCl

C CH3H3C

O

C CH2CH2CH3H3C

OH

CH3

HBr

C CH2CH2CH3C

Br

CH3

d) "enil isobutil cetona.

C CH2 CH

CH3

CH3

OCH3Cl

CH3

Br

CH2

Br

NaOH

CH2OH

H2CrO4

CH

O

CH2 CH

CH3

CH3BrMg

e) 2-hidroi--metil heano


26/65

C

CH3

CH3

OHCH3H2SO4

100°CC

CH3

CH3 CH2HBr

HO OHCH

CH3

CH3 CH2Br Mg

éter CH

CH3

CH3 CH2 MgBr CH2

O

CH CH3

H

CH

CH3

CH3 CH2 CH2 CH C

OH

") (-metil-(-etil-!-oo heano

CH2CH3 O C CH2 CH3

CH3

CH2

CH3

CH3 CH2 Br

C ONa

CH3

CH2

CH3

CH2CH3

acetonaCH3 CH2 OH

HCl

nCl2

h) 2-hidroi-2-p-toluil butano

CH3

CCH2 CH2CH3

Hg!CH3COOH"2

H2O#NaBH4

CH3

CCH2CH3

OH

C

CH3

CCH2CH3

OH

CH3

H2SO4

100 °C

H

CH3

CCH2CH3

O

CH3

MgBr

CH3

C

O

CH3

CH2MgBr CH3

AlCl3

C CH3

O

Cl

CH3

.- Para cada uno de los si#uientes pares de compuestos'propon#a una prueba qu0mica sencilla para distin#uirlos.Escriba las estructuras qu0micas

a) El !-pentanol' de la !-pentanona.

CH3 CH2 CH CH2 CH3

OH

CH3 CH2 CH2 CH3C

O

$a 3-pentanona no da reacci"n con %Mn&'4 (en la ausencia de ) nose oxida*

#n cambio el 3-pentanol da lugar a la pentanona (reacci"nmar%o+ni%o+ hacemos un alueno , posteriormente aplicamos ./C'20 ) obteniendo al a. carboxlico*.

b) El etilbenceno' de la aceto"enona.


27/65

C

CH3

O

C

CH3

ONaCl3

3 HCl

C

O

OH

'xidaci"n de metil cetonas

c) El "ormil cicloheano' del cicloheeno.

C

O

H

cido carboxlico (se obtiene con la reacci"n de aluil bencenos*

d) El "enilacetileno' del ben$aldehido.

Br Br

NaNH2NH3

del benzaldehido.


28/65

CO

O

H

H2O2

C

O

H

e) /a cicloheanona' del cicloheanol.O OH

") /a pentanona' del 2-pentanol.Se puede referir a cualquier de los 3 compuestos orgánicos que tiene

átomos de 3 carbonosO

del 2-pentanol.OH

#) /a cicloheanona' del etilencetal de la cicloheanona.O

R.- =eali$a las si#uientes reacciones con deri7ados delamoniaco para "ormar las oimas' iminas' enaminas'semicarba$onas' e hidra$onas si#uientes

a) cicloheanona G metilamina


29/65

O

CH3 NH2H

N CH3

H2O

b) ben$aldeh0do G metilamina

HH

O

CH3 NH2H

N CH3

H2O

c) 2-pentanona G hidroilamina

HO NH2

O N OH

H2OH

d) p-nitroben$aldeh0do G hidroilamina

H

O

O2 N

HO NH2 H

N

O2 N

OH

H2OH


30/65

e) acetato G semicarba$ida

O

H2 N NH

O

NH2 N N NH2

OH

H2OH

") ciclopentanona G "enilhidra$ina

NH NH2 N N

H

HH2O

O

#) ben$aldeh0do G 2'(-dinitro"enilhidra$ina

H

O NH NH2

NO2

NO2

H

N N NO2

NO2

H

H2OH

h) "enilacetaldeh0do G hidroilamina

OHO NH2

N OHH2O

H


31/65

1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a lanomenclatura anotada para cada caso.a) 8cido but0rico

CH3 CH2 CH2 C OH

O

c) 8cido 7alrianico

CH2 CH2 CH2 C OH

O

CH3

e) 8cido "enilactico

C

O

OHCH2

") 8cido "enilmalnico

C

O

OHC CH2

O

#) 8cido 2-amino#lut8rico

HO C

O

C

O

OHCH CH2 CH2

NH2

h) 8cido o-aminotere"t8lico

HO C

O

NH2

&) 8cido salic0licoCOOH

OH


32/65

l) 8cido o8lico

HO C

O

C

O

OH

m) 8cido 2-carbiibutanico

C

O

OHCH2C

O

CH3

n) 8cido "úmarico' etileno dicarboilico' 8cidotransbutenodioico

O

OOH

OH

*) 8cido succ0nico

HO C

O

CH2 C

O

OHCH2

o) 8cido metacr0lico

HO

CH3

CH2

O

q) 8cido tere"t8lico

HO C

O

C

O

OH

r) 8cido nonanodioico


33/65

C

O

OHCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

2.-


34/65

Tcido etanodioico cido o8lico

Propanol 2-al 2 3idroi propanal

Tcido propenoico Tcido o0lico

Tcido 2-bromopropanoico

N-bromo8cido

Tcido heanodioico Tcido adipico

Tcidopropanodioico

Tcido malnico

(.- Porque presenta mayor acide$ un 8cido carbo0lico queun alcohol.La acide del hidrogeno se incrementa cuando se da la $olariación de la

instauración entre el carono ! el oígeno" $or lo que estos com$uestos son

mucho m#s #cidos que los alcoholes.


35/65

.- + las si#uientes pare%as de 8cidos decir cual presentamayor acide$ y eplicar bre7emente porque

8cido 2-9uor' 2-clrobut0rico o 8cido !-cloro'!9uorobut0rico

el acido 2- 9uor' 2- cloro but0rico porque los grupos negativos estánmas cerca del grupo carboxi y el oxigeno repelara con mas facilidad el hidrogeno8cido 2-9uoroprop0onico o 8cido 9uoroacticoel acido 9uoroactico porque entre mas peque*a sea la

cadena mas acide$ tiene

8cido !-cloropropionico o 8cido !'!-dicloropropionicoel 8cido !'!-dicloropropionico porque presenta mas #rupos

ne#ati7os

8cido actico o 8cido ben$oicoel acido ben$oico porque su p&a es menor que la del acido

actico y si el p&a es menor la acide$ es mayor

R.-ompletar la si#uiente secuencia de reacciones indicandola estructura qu0mica y el nombre correcto del compuestoor#8nico representado por la literal' as0 como los subproductos

a).-

..

..

0C0

calor H2/O4

,2Cr 2O700

9a

H2O2

-H8(H3)2010

calor

H2/O4CH3 C

CH3

CH3

OH

OH:....

HOH..

..


36/65

CH3 C

CH3

CH3

OH H2SO4

Calor

CH3 C

CH3

CH2

+ H2O +H2SO4

!BH3"2 $H%

H2O2

NaOHCH3 CH

CH3

CH2

OH

& 2Cr 2O'H2SO4( H2O

Calor CH3 CH

CH3COOH

b).-

..

..HOH

9a

calor

H00010CH3 C

CH3

O.. C 9: ..

HOH..

..

CH3 C

CH3

O NaCN

HOH CH3 C

CH3

CN

OH H2O( H+

Calor CH3 C

CH3

OH

C HO

O

c).-

..

..

0C0010CH3 CH

CH3

OH:..

..

acetona6ter

/

O

Cl Cl ..

9a

calor

H00

C 9: HOH..

..

..

..

..

CH3 CH

CH3

OHCl

S

Cl

O

)ter CH3 CH

CH3

Cl + SO2 + HCl NaCNAcetona CH3 CH

CH3

CN + NaCl HOH( H

+

Calor CH3 CH

CH3

C

OH

O

d).-

CH3 CH CH2 010 00H

6ter 0C0

H r

H2O2

g

CO2

..HOH

....

.. :


37/65

CH3 CH CH2

HBr H2O2 CH3 CH

H

CH2

Br

Mg0 )ter

CO2CH3 CH2 C OH

O

HOHH+

e).-

0C0

..

9a

calor

H: HOH..

..

..

r CH2CH3 r

00010

C

CH2

C

O

O

O

O

C2H5

C2H5 O C2H5..

.. ..

..

O C2H5

..

..

..

..

..

..

9a

..

..

9a OH

C2H* O C

O

CH2C

O

OC2H* NaOC2H*CH3Br

C2H* O C

O

CH C O C2H*

O

CH3

NaC2H*

CH2

Br

C2H* O C

O

C C O C2H*

O

CH3

CH2

NaOH

HOH( H+

Calor

CH

CH3

CH2

C

O

OH

").-

..

..H r ..

..HOH

H calor

9a00

010H

CH

CH2

CH3

08000

O

g

H2O200

6ter acetona

0C00109/ C 9:

..

..

..

CH2

CHCH3

NBS CH2 CH CH2

Br

NaCNAcetona CH2 CH CH2

CN

HBr

H2O2 CH2 CH

HBr

CH2

CN

Mg

0(

eter

O

CH2 CH2 CH2

CN

CH2

CH2

OMgBr

HOH

H+ HO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CN


38/65

#).-

..

..H r

..

.. HOH

H

calor 9a

00CH

CH2

CH3

H2O2000C0010

C 9:..

H2OH2/O4

,2Cr 2O7

H2O

OH..

..

CH2

CH

CH3

HBr

H2O2CH2 CH2 CH3

Br

NaCNH2O

CH2

CN

CH2 CH3OH( HOH

H+ CH2 CH2 CH3

C

O

OH

R.- Preparar por el mtodo m8s adecuado' los 8cidossolicitados indicando con estructuras qu0micas las reaccionese"ectuadas.

a).- alcohol terbut0lico8cido isobut0rico

CH3 C

CH3

CH3

OH HBr (ter

%cCH3 C

CH3

CH3

OH

H

Br

CH3 C

CH3

CH3

H2O

Br CH3 C

CH3

CH3

Br KOH

(tanolOH

CH2

CH3 C

CH3

KBr

H

CH3 C

CH3

CH2

KMnO4

H ,CH3 C

CH3

C OHH2

O

b).- alcohol terbut0lico8cido 2-metil but0rico

CH3 C

CH3

CH3

OH H2SO4 CH3 C

CH3

CH2 HBr H2O2

CH3 CH

CH3

CH2

Br

Mg0(eter

etano(H2OCH3 CH

CH3

CH2 CH2 C

O

OH

c).- alcohol terbut0lico8cido !'!-dimetil but0rico


39/65

CH3 C

CH3

CH3

OH HBr (ter

%cCH3 C

CH3

CH3

OH

H

Br

CH3 C

CH3

CH3

H2O

Br CH3 C

CH3

CH3

Br Mgeter CH3 C

CH3

CH3

Br MgCH2

O

HCH2OHCH3 C

CH3

CH3

CH2OHCH3 C

CH3

CH3

Br 3 CH3 C

CH3

CH3

3 CH2 Br oco

CH3 C

CH3

CH3

C

O

CH2 oMgBr

CH3 C

CH3

CCH2 o MgBr

CH3H

O

CH3 C

CH3

CCH2

CH3 O

OH

d).- 1-cloropropano8cido but0rico

H

OHCH2CH3 CH2 Cl

NaCNacetona

CH2CH3 CH2 C NH2O

H

CH2CH3 CH2 C

M(CANSMO ( *(ACC5N

CH2CH3 CH2 ClNaCNacetona CH2CH3 CH2 C N OH

CH2CH3 CH2 C N OHO

H H

O

H

CH2CH3 CH2 C N

O

H

OH

H H

O

H

CH2CH3 CH2 C N H

OH

H

CH2CH3 CH2 C N

O H

OH

H

HCH2CH3 CH2 C N

O HH

OH

CH3 C C OHH2

O

CH2 NH3

O

e).- meta ileno8cido iso"t8lico


40/65

CH3

CH3

KMnO4 , OH C

O

C

O

OHOH

").- benceno8cido ben$oico

CO Na

O

CH3 Cl Al Cl

Cl

Cl

CH3 AlCl4

CH3

CH3

H

Al Cl

Cl

Cl

Cl

CH3KMnO4

NaOH

HCl C

O

OH NaCl

#).- etanol8cido propanoico

CH3 CH2 OH H O S OH

O

O

CH3

CH2

O H

H

& H2O

CH2 CH2 HBr

HO OHCH2 CH2 Br CH3 CH2 Br C OO

CH3 CH2 C

O

OH

CH3 CH2 C

O

OH

h).- etileno8cido propanoico


41/65

CH2 CH2 HBr

HO OHCH2 CH2 Br CH3 CH2 Br C OO

CH3 CH2 C

O

OH

CH3 CH2 C

O

OH

i).- 1-propanol8cido butanoico

CH3 CH2 OH H O S OH

O

O

CH3 CH2 O H

H

& H2O

CH2 CH2 HBr HO OH

CH2 CH2 Br CH3 CH2 Br C OO

CH3 CH2 C

O

OH

CH3 CH2 C

O

OH

CH2CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH2

V.- =eali$ar las si#uientes trans"ormaciones. Indicando lospasos necesarios' las etapas requeridas' reacti7os y condicionesnecesarias. a*.- cido ben!"ico en cido fenil

ac5tico

COOH

,2

)H0

COOH

Mg(t2 O

CO

CH3 CH2 CH2 C

O

OH ' Br 2

c).- 8cido but0rico en 8cido al"a-bromobut0rico


42/65

e*- tolueno en cido hidroxifenilcetico

CH3

HCl

Na2O2

CH3

Cl

' NaOH3%%!C

2%% at7

CH3

OH

' NaCl, 2

)H0

CO2

H3O'

CH3

OH

C

O

OH

g*.-cido 2-metil propenoico apartir de la acetona

CH3 C CH3

O

NaBH4

H CH3 C CH3

OH

H

H2SO4

CH3

CH3 CH2 OH, 2

)H0CH3 CH2

Mg

(t2

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C

O

i).- 8cido ad0pico a partir del

etanol

%*.- cido alfa-hidroxibutrico apartir de propanol

CH3 CH2 CH2 OH, 2

)H0CH3 CH2 C

CO2

H3O' CH3 CH2

CH2 C OH

O

NaOHcalor O

b*.- cido proponico en cidoac5tico


43/65

C2H

C

HO

O Ag2O

C2HC

OAgO ' HOAg '

O C O ' CH3 CH2 ' Br O

O

d*.- etileno en cido propionico

CH2 CH2HBr

CH3 CH2

Br

NaCNacetona

CH3

CH3 C

O

Mg

(t2OCH3 C

O

Mg CO2H3O

'

f*.- n-propanol en cido 2-butanoico

CH3 CH2 CH2 OH, 2

)H0CH3 CH2

CO2

H3O' CH3 CH2 CH2 C

O

OH

h*.- cido pentanoico a partir delpropanol

CH3 CH2 CH2 OH Br 3

CH3 CH2 CH2 Br éter

Mg

éter CH

acetona

NaCN

H

H2CH3 CH2 CH2 CH2

Br

CH3 CH2 CH2 CH2 CN

6*.- cido butrico a partir del 5stermas"nico


44/65

1.- +ar una de,nicin de cada uno de los si#uientestrminos

a) ster 7on compuestos ue contienen un puente de oxigneoentre dos carbonos C-'-C.b) lactona $as lactonas son 5steres ciclicos , se hidroli!an deforma anloga a los 5steres no cclicos8 formando compuestos ue

contienen grupos cido , alcohol.c) lactama $as lactamas son amidas cclicas obtenidas porcondensaci"n8 con p5rdida de agua8 de una mol5cula ue contienegrupo cido , amino.d) carbonato $os carbonatos son las sales del cido carb"nicoo 5steres con el grupo -'-C(='*-'-9. $as sales tienen en com:nel ani"n C'32- , se deri+an delcido carb"nico )2C'3.e) amida ;na amida es un compuesto orgnico cu,o grupofuncional es del tipo C'&


45/65

0 0 C)3' '(5ster alcohol ?---@ 5ster diferente alcohol diferente*

%) nitrilo #l nitrilo es un compuesto umico en cu,a mol5culaexiste el grupo funcional cianuro o ciano8 -C&. $os nitrilos se puedenconsiderar deri+ados orgnicos del cianuro de hidr"geno8 en los ueel hidr"geno ha sido sustituido por un radical aluilo. 7e nombranaadiendo el su6o nitrilo al nombre de la cadena principaletanonitrilo8 C)3-C& &) saponi,cacin $a saponicacion es una reacci"n umicaentre un cido graso (o un lipido saponicable8 portador de residuosde cidos grasos* , una base o alcalino8 la ue se obtiene como

principal producto la sal de dicho cido , dicha base. l) cloruro de 8cido $os cloruros de cido se preparan mediantela reacci"n de los cidos carboxlicos con Cl (un cloruro de cidodel cido fosf"rico*8 Cl3 (un cloruro de cido del cido fosforoso* ocon 7'Cl2 (un cloruro de cido del cido sulfuroso*.m) urea ;rea8 tambi5n conocida como carbamida8 carbonildiamidao cido arbamdico8 es el nombre del cido carb"nico de la diamida.Cu,a formula umica es (&)2*2C'. #s una sustancia nitrogenadaproducida por algunos seres +i+os como medio de eliminaci"n delamonaco8 el cul es altamente t"xico para ellos. #n los animales sehalla en la sangre8 orina8 bilis , sudor.

n) anh0drido 7on auellos compuestos ue se generan de lacondensaci"n de dos mol5culas de cido con p5rdida de unamol5cula de agua.

*) "os#eno #l fosgeno es un gas incoloro8 no inEamable8 uehuele a heno reci5n cortado. #s una sustancia umicamanufacturada8 aunue peueas cantidades ocurren naturalmentepro+enientes de la degradaci"n de compuestos clorados.

#l fosgeno es usado en la manufactura de otros productos umicos

como por e6emplo tinturas8 isocianatos8 policarbonatos , cloruroscidosF tambi5n se usa en la manufactura de plaguicidas ,medicamentos. #l fosgeno tambi5n puede ser usado para separarminerales.

#l fosgeno es un gas a temperatura ambiente8 sin embargo algunas+eces se almacena en forma de luido ba6o presi"n o refrigeraci"n.


46/65

o) anh0drido mito 7on auellos donde los grupos acilo (C'-*son diferentes.p) barbitúricoG $os barbit:ricos8 son productos sint5ticos uederi+an del cido barbit:rico obtenido por Ba,er en 1HI3. #l primer

barbit:rico introducido en terape:tica a principios del siglo JJ8 fueel barbital.$as sales del cido barbit:rico , sus deri+ados8 han sido utili!adoscomo somnferos desde los primeros aos del pasado siglo. #l cidobarbit:rico8 es un deri+ado de la hexahidropirimidina8 ue seencuentra en +arias formas tautom5ras , se forma a partir delmalonato de dietilo , la :reaq) esteri,cacin $a reacci"n de la estericaci"n pasa por unataue nucleoflico del oxgeno de una mol5cula del alcohol alcarbono del grupo carboxlico. #l prot"n migraal grupo hidroxilo delcido ue luego es eliminado como agua. #l rol del catali!ador es el

de aumentar la acti+idad carbonlica (la carga parcial positi+a sobreel tomo de carbono* por protonaci"n de uno de los oxgenos delcido. $o mismo se puede conseguir utili!ando deri+adosms acti+os del cido como los haluros o los anhidruros. r) rearre#lo de 3o"man es una reacci"n umica ue permiteobtener a partir de una amida primaria una aminaprimaria , di"xido de carbono. $a reacci"n ocurre medianteun mecanismo de reacci"n comple6o8 mu, parecido al dela transposici"n de Curtius8 ue inclu,e una transposici"n delgrupo aluilo. Kue nombrada as en honor a su descubridor AugustLilhelm +on )ofmann.

s) reduccin de =osenmund (Cloruros de acido* $a reducci"n decloruros de acido a aldehdos8 conocida como reducci"n deosenmund8 es una especie de trampa ue permite lograr lareducci"n hasta el descompone dando del aldehdocorrespondiente.t) sustitucin nucleo"0lica del #rupo acilo consiste en unareacci"n de sustituci"n nucle"la sobre la posici"n carbonlica de un

compuesto aclico por parte de nucle"lo. $os compuestos aclicosson deri+ados del cido carboxlico8 lo ueinclu,e 5steres8 amidas8 anhdridos carboxlicos , haluros de acilo.$os nucle"los8 en esta reacci"n8 inclu,en8 por e6emplo8reacti+os ani"nicos como alc"xidos , enolatos o bases comolas aminas.


47/65

2.- Escribir las reacciones solicitadas y obtener losproductos. Utili$ar como materal de partida el 8cido al"a "enilactico' y reaccionar con los materiales indicados en los incisos:despus repetir utili$ando el 8cido but0rico. ambin escriba losproductos' correspondientes' para cada caso.

a Tcido al"a "enil actico con dia$ometano 432


48/65

C OH

O Li1lH4

H3O

CH2 OH

d Tcido al"a "enil actico con cloruro de tionilo 465l2) en

ter.

Acido Outirico con cloruro de tionilo 465l2) en ter.

CH2COOH

+ Cl S Cl

O

eter

CH2 C Cl

O

CH3CH2CH2COOH + Cl S Cl

O

eter CH3CH2CH2 C Cl

O

e Tcido al"a "enil actico con amon0aco 4


49/65

CH3CH2CH2COOH +CH2COOH

calor

CH3CH2CH2 C O

O

C CH2

O

# Tcido al"a "enil actico con bromo molecular' tribromuro

de "s"oro' al ,nal a#ua.

Acido Outirico con bromo molecular' tribromuro de "s"oro'

al ,nal a#ua.

C OH

Or 3

H2O C r

O

h Tcido al"a "enil actico con dos moles de butil-litio al ,nal

a#ua.

Acido Outirico

C OH

O

H2O

2 u-LiC OH

CH2CH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3

!.- Escribir las reacciones solicitadas para obtener losproductos.

a trioleato de #licerido con hidrido de sodio a V W

--------


50/65

CH3 CH2 10 1,C

O

O CH3

101,C

O

O CH

101,C

O

O CH

CH3 CH2

CH3 CH2

+ 3HO/NaH2O

*0 .0 °C

CH2OH

CH2OH

CH2OH

+ CH3! CH2 " 10 1, C

O

O/Na

+ CH3! CH2 " 10 1, C

O

O/Na

+ CH3! CH2 " 10 1, C

O

O/Na

b p-nitrotolueno con !-moles de cloro molecular con lu$

ultra7ioleta al ,nal hidrlisis b8sica' se#uida de hidrlisis

8cida.

CH3

NO2

3Cl2

CH3

Cl

Cl

NO2

Cl

3NaOH

CH3OH

OH

NO2

HO

H3O

CH3

NO2

c Eteno G 8cido bromh0drico con perido de hidr#eno'

despus adicin de ma#nesio en ter' se#uida de adicin

de ido de etileno e hidrlisis' al ,nal perman#anato de

potasio.

H2 CH2 + HBr H2O2

CH3 CH2 Br Mg0

eter CH3CH2 MgBr CH3CH2CH2CH2 O H

O

H3O+

&MnO4( /OH

calor CH3CH2CH2C OH

O


51/65

(.- ompletar la si#uiente secuencia de reacciones indicandola estructura qu0mica y el nombre correcto del compuestoor#8nico representado por la literal' as0 como los subproductos.

a.-

CH2

C

O

OH

CH2

OH

H

CH2

C

O

O CH2

HNO3

H2SO4H2O

b).-

calor 00010

CH29H2

CH2 9H2

;

..

..

..

..

....

C

O

OH

C

O OH

..

..

C

O

OH

C

O OH

CH2

CH2

NH2

NH2

H2O

CO OH

C

O

N H

CH2

CH2 NH2

C

O

NHCH2

CH2

NH2

C

O

OH H2O

c).-

00H2/O4

H9O3010

HCH2 OH

;

CH2

CO

OH....

..

..

..


52/65

010

..

..

..

..

OH

CH2CH2

OH

H2O

..

:C 9 0C0 00009a

H

HOH....r r ..

..

CH2

C

O

OH

..

..

..

r 3

OC2H5 ..

..

9a

CH2

C

O

OH

Na C N

Br Br

Br 3

CH

CO Br

Br

H2O

CH

C

Br

O

C N

CH2

OH

CH2

OH

C2H* O Na

CHOC2H*

C

O

C NH

O

CH2

CH2

OH

HOHCHO

C2H*C

O

C O

O

CH2

CH2

OH

H

d).-

010

H

..

..

..

..

....

C

O

OH

C

O OH

OH..

....

..

HO


53/65

C

O

OH

C

O

OH

HO OH

H

C

O

OH

CO O OH

H2O

1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a lanomenclatura anotada para cada caso.

a* ben!oato de metio b* anhdrido propanoico

O

C O CH3

CH3 CH2 COOCO CH2 CH3

c* bromoacetamida d* cloruro de propionilo

CH3 C

O

N Br

H

C O

Cl

C2H

e* p-etilben!anamida f* anhdrido triEuorac5tico


54/65

C

O

NH3

C2H

%

%%

O

O

O

%

%%

g* acetato de etilo h* butironitrilo

CH3 C

O

OCH2 CH3

CH3 CH2 CH2 C N

i* fumarato de ciclohexilo 6* &-etilben!amida

CO CH

O

CH C

O

O

C

O

NHCH3

%* alfa-metil butirolactona l* gama-etilbutirolactama

O

CH3

O

m* succinato de bencilo n* adipato de isopropilo

OO

O

O

O

O

O

O

* +alerolactama o* anhdrido maleico


55/65

O

O

O

2.- Predecir los principales productos que se "orman cuandoel cloruro de ben$oilo reacciona con los materiales indicados enlos incisos: repetir los mismos incisos utili$ando el "os#eno parareali$ar las reacciones con los mismos reacti7os. 4reali$a losa%ustes pertinentes).

a* etanol.CH2 Cl

CH3 CH2 OH

CH2 O CH2 CH3

b* acetato de sodio.

CH2

Cl

' Na

O C CH3

O

OC

CH3O

CH2 O C CH3

O

c* anilina.

CH2 Cl

'

NH2CH2 NH

d* anisol , tricloruro de aluminio.


56/65

CH2 Cl

'

O CH3

AlCl3

CH2 O CH3

e* exceso de bromuro de fenil magnesio seguido de una hidr"lsis.

CH2 Cl

'

MgBr

H2O

CH3

f* bromobenceno , tricloruro de alumnio.CH2 Cl

'

Br

AlCl3

AlCl4

CH2 Br

g* amoniaco

CH2 Cl

HNO3

H2SO4

calor NO2

CH2 Cl

h* agua en presencia de piridina


57/65

CH2 Cl

N

O HHCH2O

i* alcohol ciclohexlico

CH2 Cl

'

OH

CH2 O

6* fenol

CH2 Cl OH CH2 O

%* cido ben!oico.

CH2 Cl C H

O

CH2 C

O

l* dos moles de tetrahidruro de litio , alumnio , al nal una hidr"lisis.


58/65

CH2 Cl

AlH

H

H

H Li

CH2 OH

H3O

m*dietilcadmio

CH2 Cl

Mg

CH2 Mg Cl

' CH3 Cd CH3

CH2 Cd

Cl C CH3

O

CH2 C CH3

O

n* cido oxlico.

CH2 Cl

' CH2 C OH

O

CHO

O CH2 O C CH2

O

C OH

O

o* dia!ometano.

CH2 Cl

CH2 N N

CH2 N N

p* alcohol isopropilico.

CH2 Cl

CHHO

CH3

CH3

CH2 O CH

CH3

CH3


59/65

!.- Predecir los productos de las reacciones si#uientes

a* fenol anhdrido ac5tico.

OH

O C O

CH3

CO

CH3

O C CH3O

b* fenol anhdrido8 ftlico.

OH C

O

O

C

O

O

O C

O

c* anilina anhdrido succnico.

NH2

CO

C OO

NH C CH3

O

d* anisol anhdrido succfnico , tricloruro de aluminio.

O CH3

CO

C OO

AlCl3O CH2 C CH3

O


60/65

e* anhdrido ac5tico p-hidroxianilina

O C O

CH3

CO

CH3'

NH2

OH

NH C CH3

O

HO

f* anhdrido propan"ico cido ben!oico.

O C OCO

CH2

CH3

CH2

CH3

'

CHO

CH2 O C CH2

O

CH3

g* propionato de metilo alcohol bencilico.

CH3 CH2 C O CH3

O

'

OH

O C CH2

O

CH3

(.- Indicar cmo se pueden e"ectuar las si#uientestrans"ormaciones con buenos rendimientos


61/65

....

..

C

O

OH

..

..

..

C

O

O

OCCH3

..

..

..

..

....

CO

OH

C

O OH

..

CO

Cl

C

O Cl

..

..

..

..

..

a).-

b).-


62/65

c).-

..

..

..

C

O

OH

..

CH3

O

C

d).-

....

9H H

..

9 C

O

CH3

H

CO

OH

+ 2CH3

1"

C

O

CH3 C)3 C'

'CC)3

'


63/65

i).-

..

..

..

calor HO CH2 CH3H

;

9

O

H

%).-

..

calor H9 CH2 CH3

H H

;

..

..

..

C

O

O C2H5

NH

O

' HO CH2 CH3H'calor O

O

CH2 CH3

C

O

O CH2 CH3

' NH2 CH2 CH3calor

H'

C

O

NH C H2 CH3

' CH3 CH2 OH

&).-

.. calor H9 CH2 CH3

CH2 CH3

;

..

..

O

O

O

l).-

O

O

; calor

..

..

..

CH2

H

CH2

CH2H9

H9

H

m*.-

..

010HOH

H00 0C0

..

..

C

O

O CH3..

..CH3 CH2 g r

..

..CH3 CH2 g r

..

..

n*.-

9H

O

;calor

..

..

..

CH2

CH2

CH2HO

HO..

..


64/65

*.-

; calor

..

..

..

..

..C

C

O

O

OH

OH

..

CH2CH2H29 CH2

CH2CH2H29 CH2

..

..

o*.-

;

..

..

..

..C

O OH

OH

..

..

.. HOHCH3

CH3O

O

O

9a OH..

..

..

..

;

..

..

..9H2

OH

..

HOHCH3

CH3O

O

O

9a OH..

..

..

..

=eali$ar las reacciones adecuadas para las si#uientes s0ntesis

a).- alcohol terbut0licoacetato de isobutilo.

b).- 8cido !-etilpentanoico!- etilpentano nitrilo.

c).- isobutilamina


65/65

").-bromocicloheanodicicloheilmetanol.

tarea tres funcionales (1)

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