SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

1.- OBJETIVOS.- Tenemos 2 tipos de objetivos:

1.1. OBJETIVO GENERAL.- Los alquenos no se pueden clasificar dentro del grupo de los cidos, pero se debe destacar que las propiedades cidas de stos son muchsimo mayor que las que puedan tener los alcanos. Obtener alcohol etlico por fermentacin, separarlo y revisar algunas de sus propiedades fsicas y qumicas.

1.2. OBJETIVO ESPECFICO.- La obtencin de etileno a partir de la deshidratacin del etanol y el estudio de sus propiedades qumicas. Por medio de la deshidratacin de alcoholes obtener el gas eteno o etileno y probar con que reactivos reacciona.

2.- FUNDAMENTO TERICO.- Tienen la frmula global Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben tambin el nombre de olefinas. Nomenclatura: Al prefijo que indica nmero de tomo de carbono se le agrega la terminacin eno. Muchos de ellos son ms conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno). Presentan isomera geomtrica cis y trans, segn la posicin de los grupos respecto al doble enlace. Propiedades fsicas Puntos de fusin y ebullicin: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos. Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, ter o cloroformo-

Los ismeros geomtricos tienen diferentes puntos de fusin, ebullicin, densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.

Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho ms reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adicin al doble enlace., siendo las ms frecuentes la adicin de hidrgeno o halgenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerizacin de los alquenos. USOS La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la sntesis de una gran variedad de compuestos orgnicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso en caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno. El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas. El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas. 3.- MATERIALES REACTIVOS.- En esta prctica utilizamos:

MATERIALES

Baln de destilacin Termmetro

Soporte universal Pinzas completas

Mechero bunsen Dispensador de Toalla para Manos en Rollo

Pipeta mas propipeta Tapones perforados

Mangueras de goma Tripode mas tela de amianto

Tubos de ensayo

Pinzas para tubo de ensayo

Reactivos:

Etanol Acido sulfurico p.a

Solucion de bromo en CCl4 , Solucion de KMnO4 al 1%

4.- PROCEDIMIENTO.- Para realizar esta prctica realizamos los siguientes pasos:

Primeramente se coloca el soporte universal, al que se le instala la pinza de nuez, esta pinza sostendra al baln de destilacin o matraz destilada por el cuello.

Ajustamos la altura de la pinza de nuez para que el baln de destilacin este sobre la parrilla de calentamiento.

Se tapa el baln de destilacin con su respectivo tapn de goma se le inserta el

termmetro para medir para medir la temperatura de la sustancia dentro, despus posteriormente se lo conecta la manguera de de goma a la boquilla del baln de destilacin; la salida de la manguera estar en el fondo de los tubos de ensayo una ves que la misma empiece a reaccionar.

Primero pusimos en un vaso de precipitado 9.3g de etanol y luego

cuidadosamente aadimos 1.7cm3 de H2SO4 concentrado, mezclandolo bien.

Despus la solucion formada se la vierte en el inferior de un baln de destilacin y lo unimos con un termometro mas el tapon perforado por su orificio cuidadosamente.

A continuacin agarramos una pinza metlica y la sujetamos al extremo libre del

baln de destilacin y la enganchamos al soporte universal firmemente.

Luego calentamos con el mechero bunsen (flama de preferencia azulada) la mezcla que hay en el balon NO DEBE PASAR DE LOS 170C POR QUE YA OBTENDRIAMOS ETERES y la pusimos por debajo del baln de destilacin mientras se calentaba la misma se encontraba sujetado en el aire sobre la parrilla metalica.

Despus tapamos este orificio con un tapn a medida sin dejar espacios.

Luego pipeteamos con una pipeta en dos tubos de ensayo diferentes 5ml de KMnO4 y 5ml de Br2 en CCl4, respectivamente.

A continuacin introducimos la manguera al tubo de ensayo que contena el KMnO4.

Finalmente desconectamos la manguera de la unin L y pusimos un fosforo encendido en la punta donde la llama de fuego creci mucho, lo que signific que hubo combustin por la inflamabilidad del etileno.

OBTENCION DE ALQUENOS REACCION DE DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

No debe pasar de 170C > = OBTENDRIAMOS ETERES

H2SO4

CH3CH2OH

Br2 en CCl4

KMnO4 KMnO4

5.- CALCULOS Y RESULTADOS.- En esta prctica de laboratorio realizamos los siguientes clculos y obtuvimos los siguientes datos:

NOTA: EN ESTE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA NO REALIZAMOS NINGUN CALCULO.

6.- OBSERVACIONES.- En esta prctica de laboratorio de qumica pudimos obtener las siguientes observaciones:

o Tuvimos una pequea complicacin al armar todo el equipo porque no tenias lo necesario.

o Tardamos mucho al hacer calentar, para ver lo que cambia de color y la combustin por la inflamabilidad del etileno.

o El olor que desprende al realizar la prctica es muy fuerte, as que es obligatorio trabajar en ambiente super ventilado para asi poder evitar algun accidente no deceado.

o Tener mucho cuidado al momento de calentar los tubos de ensayo con sus respectivas soluciones porque en cualquier momento puede salpicar una de las soluciones.

o Pero al final pudimos obtener todas las reacciones que necesitbamos, ya a la vez pudimos comprobar la teora de los alquenos.

7.- CONCLUSIONES.- Entre las conclusiones que pudimos obtener en esta prctica de laboratorio son las siguientes:

o Se ha logrado una obtencin satisfactoria del etileno a travs de la deshidratacin del etanol.

o Hemos demostrado que el KMnO4 y Br2 en CCl4 reaccionan con el etanol, ya que estos cambian de color al entrar en contacto con el etanol, el primero va de violeta a un caf oscuro y el segundo de rojizo a amarillento, casi incoloro.

o Se ha comprobado que el etanol es inflamable al estar expuesto al fuego, es decir, es un gas combustible.

o Se ha conseguido demostrar satisfactoriamente las propiedades del etileno.

8.- CUESTIONARIO.- Responda las siguientes preguntas:

8.1.-Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo.

CH3 = CH2 etano

1) Son combustibles: CH2 = CH2 +3O2 + H2SO4 2CO2 + H2O + CALOR

ALCANOS

CnH2n+2 CH3 CH3

CH3 CH3 +4O2 2CO2 + 4H2O + CALOR

2) Reaccin de adicin al doble enlace CH2 = CH2 + Br - Br CCl4 CH2 CH2

Br Br

Reaccin de sustitucin radiclica:

CH3 CH3Br2 CALOR CH3 CH2Br + HBr

3) Reaccin de oxidacin KMnO4

CH2 = CH2 + KMnO4

Fusion..

No reacciona con KMnO4

8.2.-Qu reacciones nos permiten distinguir entre hidrocarburos saturados y no saturados?

Los hidrocarburos saturados se caracterizan por tener un enlace sigma simple y los hidrocarburos no saturados tienen un enlace doble o triple llamado sigma-pi o doble sigma-pi.

Los hidrocarburos pueden dar lugar a tres tipos de reacciones:

Reaccin de adicin: se introduce un sustituyente R, un Halgeno o un OHen un doble enlace saturado. Tambin puede ser triple enlace y siempre se produce en los enlaces insaturados.

Reaccin de eliminacin: consiste en la eliminacin de un grupo funcional por un ataque nucleofilico crendose un doble enlace tras la eliminacin del grupo.

Reaccin de sustitucin: un grupo funcional es cambiado por otro sin alterar la cadena principal de la molcula.

Los hidrocarburos saturados solo tienen 3 reacciones: oxidacin o combustin, pirolisis y halogenacion por sustitucin por radicales libres.

8.3.- El etanol se deshidrata ms fcilmente que el alcohol ter-butlico? Por qu? Justifique su respuesta.

Si, el etanol se deshidrata ms fcil que el alcohol ter-butlico, la razn es por la estructura qumica, para poder deshidratar un compuesto debe ocurrir una reaccin, y para que esta suceda deben romperse enlaces carbono-oxigeno y carbono-carbono, para lo cual se requiere energa.

El etanol CH3 CH2 OH tiene un enlace carbono-carbono y uno carbono-oxigeno, mientras que el alcohol ter-butlico CH3 CH3 CH3 OH; tiene 3 enlaces carbono-carbono y uno carbono-oxigeno, por lo que el ter-butlico necesita de mayor energa para deshidratarse.

8.4.- Qu volumen de etileno, medido en condiciones normales puede obtenerse por deshidratacin de 5,8 g de etanol de 56% de pureza?

CH2 = CH2 + H2 CH2 CH2 + CH3 CH2 OH

H H

CH3 CH2 OH + H2 CH3 CH2 + H2O

56g 100g sol.

5.83 g * 100g sol. * 1mol sol. * 22.4lt = 5.04lt sol.

56g pureza 46g sol. 1mol sol.

8.5.- Hallar el volumen de oxigeno que se necesita para la combustin completa de 3,5 litros de propeno. Hallar el volumen de CO2 que se forma.

C3H6 + 9/2O2 3CO2 + 5H2O

3.5lt * 1mol C3H6 * 9/2mol O2 * 22.4lt = 15.75lt O2

22.4lt 1mol C3H6 1molO2

3.5lt * 1mol C3H6 * 9/2mol CO2 * 22.4lt = 10.50lt CO2

22.4lt 1mol C3H6 1molCO2

8.6.- Una mezcla de propano y un hidrocarburo gaseoso de la serie de los alquenos ocupa un volumen de 24 cm3. Para la combustin completa de la mezcla se necesitaron 114 cm3 de oxigeno y despus de la combustin quedaron 72 cm3 de dixido de carbono.

C3H8 + CnH2n + O2 CO2 + H2O

24ml 114ml 72 ml

0.114lt O2 * 1mol O2 * 1mol H2O * 22.4lt H2O = 0.114lt H2O

22.4lt 1mol O2 1mol H2O

a) Formula de la oleofina

La formula general de la oleofina o alqueno es:

CnH2n b) El volumen de cada componente de la mezcla. Todos los volmenes se consideran en igualdad de condiciones.

%C = 0.072lt CO2 * 1mol CO2 * 1mol C * 22.4lt * 100% = 7.2% C

22.4lt 1mol CO2 1mol C

% H = 0.114lt H2O * 1mol H2O * 1mol H * 22.4lt * 100% = 92.8% H

22.4lt 1mol H2O 1mol H

8.7.- Cul es el volumen de oxigeno necesario para quemar totalmente 2 cm3 de 2-penteno en condiciones normales?

CH3 CH = CH2 CH2 CH3

C5H10 + 15/2O2 5CO2 + 5H2O

2*10-3lt C5H10 * 1mol C5H10 * 15/2mol O2 * 22.4lt = 0.015lt O2

22.4lt 1mol C5H10 1mol O2

8.8.- Una mezcla de 15 cm3 de etano y metano dio por combustin 20 cm3 de CO2. Cul es la composicin centesimal de la mezcla inicial?

C2H6 + CH4 + 5O2 3CO2 + 3H2O

15ml 1ml 1ml 20ml 1ml

X

y = 15 - x Co/10

ygr CH4 * 1mol CH4 * 1mol CO2 * 20ml CO2 = 1.33y

15ml 1mol CH4 1mol CO2

xgr C2H6 * 1mol C2H6 * 2mol CO2 * 20ml CO2 = 40x

1ml 1mol C2H6 1mol CO2

40x + 1.33y = 70 15 1.29 = 13.71

40x + 1.33(15 x) = 70 x = 100 * 13.71 * 100%

40x + 19.95 1.33x = 70 15

x = 1.29 x= 91.4%

8.9.- Cuntos ismeros tiene el C6H12? Nmbrelos

Son 18 los ismeros del hexeno y son los siguientes:

1-Hexeno

CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3

2-Hexeno

CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3

3-Hexeno

CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3

2-Metil-Penteno

CH3

CH2 = C CH2 CH2 CH3

3-Metil-Penteno

CH3

CH2 = CH CH CH2 CH3

4-Metil-Penteno

CH3

CH2 = CH CH2 CH CH3

2-Metil-2-Penteno

CH3

CH3 C = CH CH2 CH3

3-Metil-2-Penteno

CH3

CH3 CH = C CH2 CH3

4-Metil-2-Penteno

CH3

CH3 CH = CH CH CH3

2,3-Dimetil-Buteno

CH3 CH3

CH2 = C CH CH3

2,3-Dimetil-2-Buteno

CH3 CH3

CH2 C = CH CH3

Ciclohexeno

3-Etil-1-Buteno

CH2CH3

CH2 = CH CH CH3

1,2-Dimetil-Ciclobutano

CH3 CH3

1,1-Dimetil-Ciclobutano

CH3

CH3

Metilciclopentano

CH3

Etilciclobutano

C2H5

Propilciclopropano

C3H7

8.10.- Qu volumen de aire (20% en O2) es necesario para quemar completamente 25 cm3 de propeno?

C3H6 + 9/2O2 3CO2 + 3H2O

0.025lt * 1mol C3H6 * 9/2mol O2 * 22.4lt = 0.1125lt O2

22.4lt 1mol C3H6 1mol O2

V % = 0.1125 * 20 = 0.0225lt al 20%

100

8.11.- 0.2118 g de un compuesto orgnico dieron 0.7091 g de CO2 y 0.1658 g de agua. Cul es la formula emprica del compuesto?

%C = 0.7091 g. CO2 * 12g.C * 100% = 19.34% C

1g. comp. 44 g. CO2

%H = 0.1658 g. H2O * 2g.H * 100% = 1.84% H

1g. comp. 18g. H2O

O = 100 C H

O= 100 19.34 1.84

O= 78.82 %

C = 19.34 H = 1.84 O = 78.82

12 1 16

C = 1.61 H = 1.84 O = 4.93

C = 1.61 H= 1.84 O = 4.93

1.61 1.61 1.61

Frmula emprica: CHO3

9.- BIBLIOGRAFA.- Entre ellos tenemos a: - Gua de laboratorio. - Libro de Qumica Orgnica I. - www.google.com. (Wikipedia) - Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson

Quimica Orgnica

Universidad Privada del Valle FACULTAD DE TECNOLOGA INGENIERA EN PETRLEO, GAS Y ENERGA Campus Tiquipaya

QUIMICA ORGANICA I

Informe de Practica de Laboratorio N 4 SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE

LOS ALQUENOS

Grupo E Estudiante:

Juan Carlos Escalera Vallejos

Docente: Gabriela Chirobocea

Cochabamba 23 de abril de 2015

Gestin I 2015

Evaluacin