Recomendaciones 1993

Principios Generales de Nomenclatura Orgnica

1.0 Introduccin

Nomenclatura sistemtica de un compuesto orgnico que generalmente requiere la identificacin y designacin de una estructura de matriz.Este nombre puede entonces ser modificado por prefijos, infijos, y, en el caso de un hidruro de padres, sufijos, que transmiten con precisin los cambios estructurales requeridos para generar el compuesto real de la estructura principal.

Ms comnmente, unaestructura de matrizes un hidruro de matriz, es decir, una estructura que contiene, adems de hidrgeno, ya sea un solo tomo de un elemento, por ejemplo, fosfano; un nmero de tomos (iguales o diferentes) unidos entre s para formar una cadena no ramificada, por ejemplo, ciclohexano, piridina, naftaleno, y quinolina.A veces es conveniente emplear hidruros de los padres, de estructura ms compleja, tales como conjuntos de anillo o sistemas de anillo / cadena de, por ejemplo, bifenilo, estireno, ferroceno, y ciclofanos, y para incluir estructuras con estereoqumica implcita (stereoparents), por ejemplo, 5 -colestano.Reglas para la denominacin de hidruros de los padres se dan en laR-2, adems, una clase especial de estructuras de los padres denomina padres funcionales, por ejemplo, cido fosfnico.Ejemplos de estructuras de los padres se muestran a continuacin:

Fosfano

Pentano

Ciclohexano

Piridina

Disiloxano

Naftalina

5-colestano,

Quinolena

Bifenilo

Estireno

cido actico

Fosfnico

Para generar la estructura primaria de una molcula para ser identificado, diversas operaciones formales deben llevarse a cabo.Por ejemplo, en el nombramiento de la estructura a continuacin,

El hidruro de padre "pentano" se deriva formalmente mediante la sustitucin de los tomos de oxgeno y cloro por el nmero apropiado de tomos de hidrgeno.Para la construccin de un nombre, esta operacin formal se invierte; el prefijo "cloro-" y el sufijo "-uno" que indica la sustitucin de tomos de hidrgeno de pentano se adjuntan al nombre hidruro de matriz, dando el nombre5-chloropentan-2-ona.Prefijos y sufijos pueden representar un nmero de diferentes tipos de operaciones formales sobre la estructura matriz.Con frecuencia, el prefijo o sufijo denota la unin de un grupo de caractersticas, por ejemplo, "oxo" o "uno" para = O.Un prefijo puede describir un grupo que se deriva de un hidruro de matriz, por ejemplo, pentan-1-ilo o pentilo para(a partir de pentano).

La operacin sustitutiva, es la operacin ms utilizada ampliamente en la nomenclatura orgnica.En efecto, el sistema de nomenclatura global basado en gran medida de la aplicacin de esta operacin a estructuras de los padres es, por conveniencia, denominado "sustitutivo nomenclatura", aunque este sistema tambin implica muchos de los otros tipos de operaciones.

En la construccin de los nombres(antes llamado "nombres radicofunctional"), el grupo de caractersticas del compuesto se expresa como un nombre de la clase funcional, y por lo general se menciona como una palabra por separado y no como un sufijo.En estas recomendaciones, sin embargo, se prefieren los nombres obtenidos mediante una operacin sustitutiva.

La operacin de sustitucin se puede utilizar para nombrar compuestos orgnicos en los que los tomos del esqueleto de una estructura de matriz son reemplazados por otros tomos del esqueleto, o en el que un tomo de oxgeno y / o grupos hidroxi de los grupos caractersticos se sustituyen por otros tomos o grupos.

Es muy importante reconocer que, en general, las reglas de nomenclatura orgnica se escriben en trminos de unin valencia clsica y no implican configuraciones electrnicas de ningn tipo.

Ejemplos de nombrar las estructuras de varias formas se muestran en laTabla 1.

Todos los detalles de la forma en que los nombres de los padres se pueden combinar con prefijos y sufijos correspondientes(Nombre de construccin); normas para la seleccin de un nombre sistemtico nico, si es necesario, se describirn en un documento separado.

1.1 Nmero de Vinculacin

1.1.1 Definicin

El nmero de enlaces de "n" de un tomo del esqueleto es la suma del nmero total de equivalentes de unin (enlaces de valencia) del tomo del esqueleto de tomos del esqueleto adyacentes en un hidruro padres, si los hay, y el nmero de tomos de hidrgeno adjuntos, si los hay .

Ejemplos

para S,n= 2

para S,n= 6

para P,n= 5

para P,n= 3

1.1.2 Nmeros de unin estndar

El nmero de enlaces de un tomo del esqueleto esestndarcuando tiene el valor dado en la tabla siguiente:

Nmero de enlaces de estndar (n)

Elemento

3

B

4

C

Si

Ge

Sn

Pb

3

N

P

Como

Sb

Bi

2

O

S

Se

Te

Correos

1

F

Cl

Br

Yo

En

1.1.3 Nmeros de unin no estndar

Un nmero de enlaces no estndar de unneutrotomo del esqueleto en un hidruro de matriz se indica por el smbolo, citada en conjuncin con un localizador apropiada.

Ejemplos

1.1.4 Dobles enlaces formales contiguos

La presencia de dobles enlaces formales contiguas en un tomo del esqueleto en un hidruro padre cclico cuyo nombre implica, habitualmente el nmero mximo de dobles enlaces no acumulados se describe por el smbolo, dondeces un nmero rabe que representa el nmero de dobles enlaces.Elsmbolo se cita inmediatamente despus de un localizador expresado por el tomo del esqueleto en el nombre del hidruro padre y sigue elsmbolo, si est presente.

Ejemplos

1.2 Operaciones de Nomenclatura

1.2.1 operacin sustitutiva

La operacin sustitutiva implica el intercambio de uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o grupo.Este proceso se expresa por un prefijo o sufijo que denota el tomo o grupo que se est introducido.

Ejemplos

Ciclohexano

Clorociclohexano(sustitutivo prefix = cloro)

Etano

Ethanethiol(sustitutivo suffix = tiol)

1.2.2 Operacin de sustitucin

La operacin de reemplazo implica el intercambio de un grupo de tomos que no son hidrgeno o un tomo a otro.Esto se puede expresar de varias maneras como siguen:

1.2.2.1Mediante el uso de "un" prefijos que representan el elemento (s) de ser introducido, por lo general significa el reemplazo de carbono.

Ejemplos

Ciclohexano

Silacyclohexane(prefijo de sustitucin = sila)

Fenantreno

2,7,9-Triazaphenanthrene(prefijo de sustitucin = aza)

Nota: A excepcin de bismuto, un trmino sustituto de un tomo de nitrgeno catinico de los, calcgeno o halgeno familias de elementos se denota mediante la sustitucin de la "a" final del trmino sustitucin correspondiente para el heterotomo neutro por "-Onia"; la sustitucin catinica plazo de bismuto, la "a" plazo para el que es "bisma", es "bismuthonia".

1.2.2.2Por prefijos de uso o infijos que significa la sustitucin de tomos de oxgeno o un grupo que contiene oxgeno.Estos afijos representan el grupo (s) de ser introducido.

Ejemplos

(CH3) 2P (O) (OCH3)metil dimethylphosphinate

(CH3) 2P (NH) (OCH3)MetilP, P-dimethylphosphinimidate(reemplazo infija = imida (o))

C6H5P (O) (OH) 2cido fenilfosfnico

(N) (OH) C6H5Pcido Phenylphosphononitridic(reemplazo infijo = Nitrid (o))

Los afijos calcgeno "tio-", "selenio-", y "telluro-" indicar la sustitucin de un tomo de oxgeno por otro tomo de calcgeno.

Ejemplos

El cido benzoico

cido Selenobenzoic

2H-pirano

2H-tiopiran

cido hexanoico

cido hexano (ditioico)

cido 4-formilbenzoico

4 - (Selenoformyl) cido benzoico

1.2.3 Operacin Aditivo

La operacin aditivo implica el conjunto formal de una estructura a partir de sus componentes sin prdida de ningn tomos o grupos.Esto se puede expresar de varias maneras como sigue:

1.2.3.1Mediante el uso de un prefijo de aditivo

Ejemplos

Naftalina

1,2,3,4-tetrahidro-naftaleno(hidro = adicin de un tomo de H)

(Homo = adicin de un grupo CH2 (metileno), en este caso para expandir un anillo)

Nota:nomenclatura de Coordinacin, utilizado ampliamente en la nomenclatura de los compuestos inorgnicos, es una operacin aditivo.

Ejemplos

Diclorobis (trietilfosfina) platino(cloro = adicin de un tomo de Cl;trietilfosfina = adicin de uno (C2H5) 3P grupo ligando)

1.2.3.2Mediante el uso de un sufijo aditivo

Ejemplos

Piridina

Piridinio(-io = adicin de un H +)

1.2.3.3Mediante el uso de una palabra por separado

1.2.3.3.1Con el nombre de una estructura de matriz neutra

Ejemplos

Trimethylarsane

Sulfuro Trimethylarsane

Estireno

xido de estireno

1.2.3.3.2Con uno o ms sustituyente prefijo ("radical") nombre (s) (anteriormente denominada nomenclatura radicofunctional).Aqu la palabra independiente es un nombre de clase o subclase que representa el grupo de caractersticas o el tipo de grupo de caractersticas a las que los sustituyentes ("radicales") estn vinculados.

Ejemplos

1.2.3.4Mediante la conexin de los nombres de los componentes de un compuesto de adicin con un guin (guin largo)

Ejemplo

1.2.3.5Por yuxtaposicin o la multiplicacin de trminos prefijo sustituyentes

Ejemplos

1.2.4 operacin conjuntivo

La operacin conjuntiva implica la construccin formal del nombre de un compuesto de los de sus componentes con la abstraccin del mismo nmero de tomos de hidrgeno a partir de cada componente en cada sitio de conjuncin.Esta operacin se puede expresar:

1.2.4.1. Por yuxtaposicin de nombres de componentesEste mtodo se usa ms comnmente cuando los dos componentes a unir son: (a) un anillo o un sistema de anillo, y (b) de la cadena de carbono (o cadenas) sustituido por un director grupo de caractersticas.En este mtodo, tanto el grupo principal caracterstica y el anillo o sistema de anillo deben terminar la cadena, y el resto de la estructura unida a la cadena, si los hay, se describe por medio de prefijos sustituyentes, la ubicacin de las cuales se indica mediante localizadores letra griega,,, etc, (que designa el tomo de junto al grupo principal caracterstica).

Ejemplos

1.2.4.2Mediante la colocacin de un prefijo multiplicativo[tales como "bi-", "terc-", etc, antes de que el nombre de la matriz hidruro correspondiente.

Ejemplos

1.2.5 Operacin sustractiva

La operacin de sustraccin consiste en la eliminacin de un tomo, ion, o grupo implcito en un nombre.Esto puede ocurrir sin ningn otro cambio, con el cambio de hidrgeno, con la introduccin de insaturacin, o escisin de bonos y reforma.La eliminacin de los elementos de agua con formacin de enlaces concomitante tambin puede ser considerada como una operacin de sustraccin.La resta se puede expresar de la siguiente manera:

1.2.5.1Mediante el uso de un prefijo

Ejemplos

La oxitocina

Des-7-prolina-oxitocina(aqu el prefijo "des-" significa la eliminacin del residuo de prolina en la posicin 7 de la oxitocina polipptido, con la reincorporacin de la cadena) (vase tambin. Ref. 1, Seccin F).

1.2.5.2Por un cambio en el final o la adicin de un sufijo

Ejemplos

1.2.6 Formacin de anillo o de escisin

1.2.6.1El prefijo ciclo-.La formacin de un anillo por medio de un enlace directo entre dos tomos de una estructura de matriz, con la prdida de un tomo de hidrgeno de cada uno, se indica por l prefijo "ciclo-" seguido de el nombre de la estructura principal, en su caso, este prefijo es precedido por los localizadores de las posiciones acompaado por el nuevo vnculo y por la letra griega (,,) denota las configuraciones en los extremos de la nueva unin.

Ejemplos

1.2.6.2El prefijo seco-.La escisin de un anillo con adicin de uno o ms tomos de hidrgeno en cada grupo terminal as creada se indica mediante el prefijo "seco-".

Ejemplos

1.2.7 Reordenamiento

1.2.7.1El prefijo abeo-.migracin Bond, es decir, la transferencia formal de un extremo de un enlace de esqueleto a otra posicin, con una transferencia de compensacin de un tomo de hidrgeno, puede ser indicado por un prefijo de la forma"x ( Y->Z) abeo-".Este prefijo se compila como sigue: un nmero que denota el extremo estacionario (sin cambios) de la unin migracin (x) es seguido por parntesis que encierran el localizador que denota la posicin original (y) de la que el otro extremo de este enlace ha migrado, una flecha y el localizador (z) denota la nueva posicin a la que el vnculo se ha movido.El parntesis de cierre es seguido por el prefijo cursivaabeo-(latn: me voy) para indicar que la migracin de bonos.La numeracin original se conserva para el nuevo compuesto y se utiliza para los nmeros dex,y, yz.Siempre es necesario especificar la estereoqumica resultante (vase tambin la seccin F de la edicin de 1979 de la IUPACNomenclature of Organic Chemistry).

Ejemplo

1.2.7.2El prefijo retro-indica un cambio, por una posicin, de todos los enlaces simples y dobles en un sistema polinico conjugado.En este sentido, se ha aplicado hasta ahora slo a los.

Ejemplo

Nota:En el nombramiento de pptidos, este prefijo se utiliza con un significado diferente, es decir, para indicar el cambio de Ala-Lys-Glu-Tyr-Leu-Leu-Tyr-Glu-Lys-Ala.

1.2.8 Operacin multiplicativa

1.2.8.1ensamblajes que implican grupos sustituyentes di-o polivalentes.Cuando un compuesto contiene unidades idnticas cuyos sustituyentes son slo los grupos caractersticos principales, y cuando estas unidades idnticas estn unidos por un grupo sustituyente di-o polivalente simtrica, que puede ser nombrado sealando sucesivamente (a) los localizadores de las posiciones de sustitucin del grupo sustituyente di-o polivalente en las unidades idnticas, (b) el nombre del grupo sustituyente di-o polivalente, (c) el prefijo numrico "di-" o "tri-", etc, y (d) el nombre de una de las unidades idnticas, incluyendo el grupo principal caracterstica.La numeracin de las unidades idnticas y el grupo principal caracterstica se mantiene, y cuando no es una opcin an ms los puntos de sustitucin por la di-o polivalente grupo sustituyente se numeran tan bajo como sea posible.Nmeros primos, primos dobles, etc, se utilizan para distinguir los localizadores de las unidades idnticas.Si no es una opcin, es dada la mayor cantidad de nmeros primos a los localizadores de la unidad que tiene el nmero ms alto punto de unin al grupo polivalente di-PR.

Ejemplos

1.2.8.2Nombres de grupos sustituyentes simtricas di-o polivalentesse forman mediante la yuxtaposicin de los nombres de los grupos sustituyentes individuales de partida con la central, por ejemplo, metilendioxi, oxidietileno; o el nombre trivial, en su caso, por grupos sustituyentes compuestos pueden ser utilizado.

Ejemplos

(En el ltimo ejemplo, el nombre del grupo sustituyente compuesto est formado por comenzando con el grupo central sustituyente "oxi", seguido por "-bis-", y aadiendo sucesivamente los nombres de los grupos sustituyentes "etileno" () y "nitrilo" (), y, finalmente, el nombre de la unidad "cido propanoico", precedido por el prefijo multiplicativo "tetra").

Nota:En esta operacin de nomenclatura, los grupos sustituyentes compuestos asimtricos no se utilizan para conectar unidades idnticas debido a la dificultad en la asignacin de una numeracin inequvoca a la estructura completa.En su lugar, se utiliza la nomenclatura sustitutiva sencilla.

Ejemplo

1.2.8.3Derivados de conjuntos de unidades idnticas.Cuando los nombres de conjuntos de acuerdo conR-1.2.8.1contienen sustituyentes en las unidades idnticas, adems de los grupos caractersticos principales, estos sustituyentes se nombran por utilizado de prefijos.Estos prefijos se asignan los localizadores ms bajos despus se ha dado prioridad a los grupos de caractersticas principales y los grupos sustituyentes di-o polivalentes enlace.

Ejemplos

Nota:Asambleas de unidades idnticas unidas por grupos sustituyentes di-o polivalentes donde las unidades individuales contienen diferentes nmeros del principal grupo son nombrados por la nomenclatura sustitutiva simple.

1.3 Hidrgeno indicada

Bajo ciertas circunstancias, es necesario indicar en el nombre de un anillo, o sistema de anillo, que contiene el nmero mximo de dobles enlaces no acumulados, uno o ms puntos en que est unido ningn enlace mltiple.Esto se realiza mediante la especificacin de la presencia de un tomo de hidrgeno "extra" en tales posiciones de la citacin del localizador numrico correspondiente seguida de un capital cursivaH.

Ejemplo

3H-pirrol

En el ejemplo anterior, los "indicados hidrgeno" localiza dos tomos de hidrgeno en la posicin 3 (un hidrgeno "extra" sobre el nmero actual si hubiera un doble enlace en el anillo en esa posicin), especificando as un tautmero pirrol en particular, como se muestra .Hidrgeno indicado de este tipo normalmente precede al nombre de un hidruro de matriz.

Un segundo tipo de hidrgeno indicado (a veces referido como "hidrgeno aadido") describe tomos de hidrgeno aadido a una estructura especificada como consecuencia de la adicin de un sufijo o un prefijo que describe una modificacin estructural.Este tipo de hidrgeno est indicado normalmente citada en parntesis despus de que el localizador de la caracterstica estructural adicional.

Ejemplo

Phosphinine

Phosphinin-2 (1H)-uno

Los procedimientos detallados para utilizar hidrgeno indicado, incluidas las diferencias en el enfoque utilizados en la nomenclatura de ndice por el Servicio de Resmenes Qumicos y enBeilstein, sern descritos en una publicacin separada.