química orgánica unidad 2

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Química Orgánica Unidad 2: Funciones orgánicas con oxigeno. Amalfy Liced Cubillos Huaca Código: 1077866385 Grupo: 102 Correo: [email protected] Universidad Nacional Abierta y a Distancia (UNAD) Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente (ECAPMA) Pitalito (Huila)

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habla de los lipidos de la quimica

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Qumica OrgnicaUnidad 2:Funciones orgnicas con oxigeno.

Amalfy Liced Cubillos HuacaCdigo: 1077866385Grupo: 102Correo: [email protected]

Universidad Nacional Abierta y a Distancia(UNAD)Escuela de Ciencias Agrcolas, Pecuarias y del Medio Ambiente (ECAPMA)Pitalito (Huila)Abril

ACTIVIDAD PASO 1:a. Identificacin del problemaPor qu los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos, tiene desventajas desde el punto energtico?

b. Resumen de temas requeridos ALCOHOLES: Segn (organica, s.f.) Formula general: R-(OH)n

Grupo funcional: - O - H

Son compuestos orgnicos que llevan en su molcula una o varias veces el grupo HIDROXILO (OH), unido a un tomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, aliftica y saturada.

Los alcoholes se clasifican:

Posicin del grupo OH: segn el carbono que soporta el OH.

1. Alcoholes primarios: Cuando el grupo OH est unido a un carbn primario

2. Alcohol secundario: Si el OH est unido a un carbono secundario

3. Alcohol terciario: En el que el grupo OH se encuentra unido a un carbono terciario. Nmero de grupos OH: MONOL, DIOL, TRIOL, TETRAOL.

Segn el tipo de cadena: ALIFATICOS:CH3 CH2 CH2OH ALICICLICOS AROMATICO

NOMENCLATURA:1. Se nombra numerando los carbonos de la cadena, comenzando por el extremo ms prximo al grupo hidroxilo.

2. Luego las ramificaciones se nombran en orden alfabtico.

3. Aadiendo terminacin OL al nombre del alcano correspondiente.

PROPIEDADES FISICAS:La solubilidad se explica entre el alcohol y el agua.

1. A medida que aumenta el nmero de carbonos disminuye la solubilidad

2. A medida que aumenta el nmero de OH aumenta la solubilidad

3. A mayor peso molecular mayor solubilidad

4. Al aumentar el peso molecular, aumentan los puntos de ebullicin.

5. Son muy polares y forman puentes de hidrogeno al aumentar el grupo OH.

PROPIEDADES QUIMICAS: Transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos que implican la ruptura de C O y la que implica la ruptura del enlace O H.1. Reaccin con metales alcalinos ALCXIDO METLICO:los alcoxidos son bases muy fuertesque por tratamientocon agua dan nuevamente el alcohol original e iones hidrxido.R OH + M+R O M + H2 ESTERIFICACION:Cuando un alcohol reacciona con un acido generalmente se forma agua y un ester. R- O - H+OH C RR - O - C R+H2O DESHIDRATACION:implica la ruptura del enlace C O y de un enlace C H vecino para formar el enlace doble C = C, con produccin de una molcula de agua. HCCH2O = CH2 + H2O + H+ OXIDACION:son la base para la produccin de compuestos carbonilicos, la reaccin opuesta (reduccin) produce alcoholes a partir de compuestos carbonilicos.

FENOLES1. Formula general: Ar (OH)n2. Grupo funcional:--- O --- H Los fenoles son derivados de los alcoholes, son muy solubles en agua y en la mayora de los disolventes orgnicos. Son altamente txicos para el ser humano y su contacto puede provocar la muerte.3. Nomenclatura: Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los ms simples sin embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromtico como cadena principal y los grupos ligados a l como radicales.

Nomenclatura de Alcoholes: segn (Fernndez, 2008)Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

Reacciones de alcoholes: Segn (UNAD, 2013) El grupo funcional de los alcoholes es el grupo hidroxilo, -OH. A diferencia de los halides alkyl, este grupo tiene dos enlaces covalentes reactivas, el bono C O y la fianza O H . La electronegatividad del oxgeno es sustancialmente mayor que la de carbono e hidrgeno. En consecuencia, los enlaces covalentes de este grupo funcional estn polarizados oxgeno es rico de electrones y carbono e hidrgeno electroflico, como se muestra en el dibujo de la derecha. En efecto, la naturaleza dipolar del bono O H es tal que alcoholes son mucho ms fuertes cidos que los alcanos (por aproximadamente 10 a30 veces) y casi que mucho ms fuerte que los teres (oxgeno sustituido alcanos que no tienen un grupo O H). El sitio ms reactivo en una molcula de alcohol es el grupo hidroxilo, a pesar del hecho de que la fuerza de adherencia O H es significativamente mayor que el de la C C, C H y C O bonos, demostrando nuevamente la diferencia entre estabilidad termodinmica y qumica.1. sustitucin del hidrgeno del oxhidrilo: Debido a su mayor acidez, el tomo del hidrgeno del grupo hidroxilo es bastante fcilmente reemplazado por otros sustituyentesEjemplo: 2 R O H + 2 NaNa R O(-)(+)2 + H2

R O H+D2OR O D+D O H

Una de las ms importantes reacciones de sustitucin en el oxgeno esla formacin del sterresultantes de la reaccin de alcoholes con electrfila derivados de cidos carboxlicos y sulfnicos.En la ilustracin siguiente muestra las frmulas generales de estos reactivos y sus productos de ster, en el cual el R' O grupo representa la molcula de alcohol.El tomo electrfila en cloruros cidos y anhdridos es de color rojo.Ejemplos de las reacciones de esterificacin especficos pueden seleccionarse en el men debajo del diagrama y sern exhibidos en el mismo espacio.

2. Nucle fila sustitucin del grupo hidroxilo: Utilizando el comportamiento qumico de halides alkyl como referencia, nos animamos a buscar sustitucin anloga y reacciones de eliminacin de alcoholes.La principal diferencia, por supuesto, es un cambio en el anin dejando de halogenuros de hidrxido.Puesto que el oxgeno es ms electronegativo que el cloro (3.5 vs 2.8 en la escala de Pauling), esperamos que el enlace C-O para ser ms polar que un bond C-Cl.Adems, una medida independiente del carcter electroflico de tomos de carbono de su nmr desplazamientos qumicos (13C y protones alfa), indica que oxgeno y cloro sustituyentes ejercen una influencia similar electrn-retirarse cuando est enlazado a sp3hibridizada tomos de carbono.A pesar de este prometedor pruebas de fondo, alcoholes no sufren el mismo SN2 reacciones observadas comnmente con halides alkyl.Por ejemplo, la rpida SN2 reaccin del 1-bromobutano con cianuro de sodio, se muestra a continuacin, no tiene tiene parangn cuando 1-butanol es tratada con cianuro de sodio.De hecho alcohol etlico a menudo se utiliza como solvente para reacciones de substitucin de haluro de Alquilo como sta.CH3CH2CH2CH2 Br + Na(+) CN(-) CH3CH2CH2CH2 CN + Na(+) Br(-)CH3CH2CH2CH2 OH + Na(+) CN(-) ninguna reaccin

3. eliminacin reacciones de alcoholes: En la discusin de las reacciones de halogenuros de Alquilo observamos que halides del 2 y 3 -alquil experimentaron rpida eliminacin E2 cuando fueron tratados con bases fuertes, como el hidrxido y alcxidos. Alcoholes no sometidos a tales reacciones inducidas por base de eliminacin y, de hecho, a menudo utilizan como solventes para este tipo de reacciones. Este es otro ejemplo de cmo dejar estabilidad grupo a menudo influye en la velocidad de una reaccin.Cuando un alcohol se trata con hidrxido de sodio, se produce el siguiente equilibrio cido-bsico. Alcoholes ms son cidos ligeramente ms dbiles que el agua por el lado izquierdo es el favorito

R O H+ Na(+)OH(-)R O(-)Na(+)+H OH

La eliminacin del agua de un alcohol se llama deshidratacin. Recordando que el agua es un grupo mucho mejor dejar que iones de hidrxido, es razonable utilizar cido-catlisis en lugar de base-catlisis para lograr tales reacciones. A continuacin, cuatro ejemplos de esta tcnica til. Tenga en cuenta que los cidos hydrohalic (HX) no son normalmente utilizados como catalizadores porque sus bases conjugadas son buenos nuclefilos y pueden dar productos de sustitucin. Las bases conjugadas de los cidos sulfricos y fosfricos no son buenos nuclefilos y no dan sustitucin bajo las condiciones habituales de su uso.

ETERES Y GENERALIDADES: segn (teres, s.f.)Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son diferentes.

1. Nomenclatura de los teres: La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que para llamar a los teres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena ms larga de carbonos acoplada al oxgeno y utilizando para esta ltimo la misma nomenclatura de los alcanos.Ejemplo:

2. Propiedades fsicas de los teres: El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a temperatura normal. Ya el ter etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los teres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la longitud de la cadena.

Los teres de cadena recta tiene un punto de ebullicin bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C.

Los teres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25C.

3. Propiedades qumicas de los teres: Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones caractersticas. Nomenclatura de los teres: Los teres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxgeno y aadiendo a continuacin la palabra ter. Reaccin de formacin del alcxido

Reaccin SN2:

Sntesis de teres por deshidratacin de alcoholes. El mtodo ms barato para la sntesis de teres simples es la deshidratacin bimolecular catalizada por cidos, que ya se ha visto en el tema 5. La sntesis industrial del dimetil ter (CH3-O-CH3) y del dietil ter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efecta de este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.

Protonacin del alcohol:

Reaccin SN2 entre el alcohol neutro y el alcohol protonado Reacciones de los teres con hidrcidos: Los teres no se emplean como intermedios de sntesis debido a su inercia qumica. Una de las pocas reacciones que sufren los teres es la ruptura del enlace CO cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reaccin son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil ter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.

Protonacin del ter: Ataque SN2 del in bromuro sobre el ter protonado:

INTRODUCCIN: segn (JARAMILLO, 2002) Los aldehdos y las cetonas,son compuestos de importancia extraordinaria.Algunos como la bien conocida acetona o la etil metiIcetona se utilizan en gran escala como disolvente. Las solucionesacuosas concentradas de formaldehdo (HCHO) se utilizan para preservar tejidosanimales para su estudio biolgico. Productos naturales complejos como loscarbohidratos contienen el grupo carbonilo junto con grupos hidroxilo. Tambinvarias hormonas esferoidales contienen la funcin carbonilo junto a otros gruposfuncionales.El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehdos y cetonases insaturado adems de polar y sus reacciones pueden entenderse fcilmentecon las teoras electrnicas que se han introducido en los captulos precedentes.Una de las reacciones mas importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas es la llamada adicin nucleoflica al doble enlace carbono-oxigeno.Veremos cmo estas reacciones de adicin constituyen la base de una granvariedad de procesos para obtencin de diversos compuestos orgnicos as comonumerosos ejemplos importantes de mecanismos de reaccin.

ALDEHIDOS Y CETONAS: segn (Unad, s.f.)Propiedades fsicas Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas estn determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus molculas intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin embargo, las molculas de aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullicin de los primeros trminos de aldehdos y cetonas son unos 60C ms altos que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y tambin unos 60C ms bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lgico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.Mtodos de obtencin

Entre los mtodos de obtencin de compuestos carbonlicos unos son comunes a aldehdos y cetonas, mientras que otros son propios de cada una de estas series, por lo que es conveniente estudiarlos por separado.1. Mtodos de obtencin comunes a aldehdos y cetonasa) Oxidacin de alcoholesLa oxidacin de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehdos; mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios conduce a cetonas.Las cetonas son resistentes a la oxidacin posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehdos se oxidan fcilmente a los cidos carbox1icos correspondientes. Para evitar esta oxidacin es necesario separar el aldehdo de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilacin, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehdos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. As se obtiene, por ejemplo, el propanal: CH3CH2CH2OHCr2O7Na2+ SO4H2

60-70 CCH3CH2CHO

1-propanolpropanal

b) Hidratacin de alquinos: En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:HCCH +H2OSO4H2

SO4HgCH2=CHOHCH3CHO

acetilenoetenoletanal (acetaldehdo)

c) Ozonlisis de alquenosLa ozonlisis de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines preparativos, sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin de los dobles enlaces.2. Mtodos de obtencin de aldehdosa) Reduccin de cloruros de aciloLa reduccin directa de cidos carboxlicos a aldehdos no es fcil de realizar, porque los cidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el cido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fcilmente a aldehdo:

b) Hidrlisis de dihalogenuros geminalesMediante la hidrlisis de dihalogenuros geminales(los dos tomos de halgeno estn en el mismo carbono)pueden obtenerse aldehdos y cetonas, en general, aunque slo tiene inters para la preparacin de aldehdos aromticos, concretamente de benzaldehdo, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. As, cuando se clora fotoqumicamente tolueno,ArCH3, se forma,-diclorotolueno,ArCHCl2(cloruro de bencilideno), que se hidroliza fcilmente para dar benzaldehdo.3.Mtodos de obtencin de cetonasa) Reaccin de nitrilos con reactivos de GrignardLos reactivos de Grignard o magnesianos,RMgX,se adicionan fcilmente a los enlaces mltiples polares, formando compuestos de adicin que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en sntesis orgnica. En el caso de los nitrilos,RCN, la reaccin de adicin y posterior hidrlisis (en medio cido), puede representarse esquemticamente mediante la ecuacin:RCN + R'MgX(RR')C=NMgX2H2O

RCOR' + XMgOH + NH3

Aldehdos y cetonasNomenclatura de Aldehdos y Cetonas:Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial. Preparacin de aldehdos y cetonas: segn (Fernandez, 2008)Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de mayor importancia.

a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

b) Formacin de Hidratos: Los aldehdos y cetonas reaccionan en medio cido acuoso para formar hidratos. El mecanismo consta de tres etapas. La primera y ms rpda consiste en la protonacin del oxgeno carbonlico. Esta protonacin produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nuclefilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la desprotonacin del oxgeno formndose el hidrato final.

c) Formacin de Hemiacetales: Los hemiacetales se forman por reaccin de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente a la formacin de hidratos.

d) Formacin de Acetales: Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catlisis cida, formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormente evolucionan por reaccin con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

e) Formacin de acetales cclicos: Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehdos y cetonas formando acetales cclicos. Los equilibrios se desplazan hacia el producto final eliminando el agua formada por destilacin azeotrpica con benceno o tolueno

f) Formacin de Iminas: La reaccin de aldehdos o cetonas [1] con aminas primarias genera iminas [2]. La reaccin se favorece en un medio ligeramente cido (pH=4.5).

g) Formacin de Oximas: Las oximas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] e hidroxilamina [2] en un medio dbilmente cido. El mecanismo es anlogo al de formacin de iminas.

h) Formacin de Hidrazonas: Las hidrazonas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.

cidos Carboxlicos

Introduccin

Segn (guatequimica, 2003)La propiedad qumica ms importante de los cidos carboxlicos, que es otro grupo de compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Adems, los cidos carboxlicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los steres, amidas, etc.

El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo, llamado as porque est formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuacin se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y tambin tres representaciones del mismo:

Nomenclatura

Nomenclatura comn y IUPAC

Los cidos que se encuentran con ms frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del cido. A los cidos sustituidos se les da nombre ubicando la posicin del sustituyente por medio de las letras griegas a, , etc. como se ilustra a continuacin:

EstructuraNombre IUPACNombre comnFuente natural

HCOOHcido metanoicocido frmicoProcede de la destilacin destructiva de hormigas (formicaes hormiga en latn)

CH3COOHcido etanoicocido acticoVinagre (acetumes vinagre en latn)

CH3CH2COOHcido propanoicocido propinicoProduccin de lcteos (piones grasa en griego)

CH3CH2CH2COOHcido butanoicocido butricoMantequilla (butyrum, mantequilla en latn)

CH3(CH2)3COOHcido pentanoicocido valricoRaz de valeriana

CH3(CH2)4COOHcido hexanoicocido caproicoOlor de cabeza (caper, cabeza en latn)

Casi todas las propiedades de los cidos orgnicos son el resultado de la estructura del grupo carboxilo. Un grupo carboxilo tiene un doble enlace con el oxgeno y un grupo-OHunido a un tomo de carbono. Estos grupos y el grupo R se distribuyen simtricamente en un plano alrededor del tomo de carbono central.

Acidez de los cidos carboxlicos: Cuando el cido actico, CH3CH2COOH, se mezcla con agua, algunas de sus molculas se ionizan y producen iones acetato, CH3CH2COO- e iones hidrgeno H+.

La acidez de los cidos orgnicos se explica en trminos de la estabilidad del anin que se produce despus de que ocurre la ionizacin. Cuando el cido carboxlico dona un ion hidrgeno, produce un anin estabilizado por resonancia; este se denomina anin carboxilato:

La resonancia se produce cuando se deslocalizan los electrones de una molcula. Si una molcula presenta resonancia, el enlace real dentro de dicha molcula se representa mejor por el promedio de todas las estructuras de resonancia . Para el anin carboxilato, la mejor representacin es la siguiente:

El cido acetoactico (cido 3-oxobutanoico) y su producto de reduccin, el cido 3-hidroxibutanoico , se sintetizan en el hgado a partir de la acetil-CoA ( modelo 3D ), un producto del metabolismo de los cidos grasos y ciertos aminocidos. De manera general, el cido 3-hidroxibutanoico y el cido 3-oxobutanoico se conocen como cuerpos cetnicos. La concentracin de cuerpos cetnicos en la sangre de un ser humano saludable y bien alimentado es aproximadamente 0.01 mM/L. Sin embargo, las personas que sufren de inanicin o diabetes mellitus, presentan concentraciones de cuerpos cetnicos que aumentan hasta 500 veces del valor normal. En estas condiciones, la concentracin de cido acetoactico aumenta hasta el punto en donde experimenta una descarboxilacin espontnea para formar acetona y dixido de carbono. La acetona no es metabolizada por los seres humanos y se excreta a travs de los riones y pulmones. El "aliento dulzn" caracterstico de los pacientes diabticos graves, se debe al olor de la acetona.

LOS LIPIDOS: Segn (MedicinABC, 2013)Los lpidos son un grupo de sustancias orgnicas que son totalmente o al menos mayormente insoluble en agua pero bien solubles en solventes orgnicos como el benceno, ter o cloroformo. En los organismos vivos forman las membranas celulares y de los organelos intracelulares, se utilizan para almacenar energa y como molculas de sealizacin. La mayora de los lpidos biolgicos son molculas anfiflicas, es decir poseen una cadena aliftica como parte hidrfoba y una cabeza hidrfila

ClasificacinExisten varias clasificaciones para los lpidos. Se dividen en saponificables (cidos grasos libres o esterificados con alcoholes de diverso tipo) y no saponificables; adems se distinguen los lpidos de orgen animal y vegetal, slidos y lquidos. Vamos a clasificar los lpidos en los siguientes 7 grupos:

Los cidos grasos: Los cidos grasos son cidos orgnicos que se componen de una larga cadena hidrocarbonada lineal y un grupo carboxlico en uno de los extremos. Existen cidos grasos saturados (tienen nicamente enlaces C-C simples) e insaturados (tienen uno o varios enlaces C-C mltiples). La imagen siguiente muestra la estructura qumica de dos ejemplos de cidos grasos: el cido araqudico y el cido araquidnico.

cido araqudico

cido araquidnico

Los eicosanoides: Los eicosanoides (eicos: 20 tomos de carbono) son derivados del cido araquidnico, que a su vez es sintetizado a partir del cido linoleico-CoA. El cido araquidnico se encuentra en las membranas lipdicas de nuestro organismo como parte de los fosfolpidos.Entre los eicosanoides encontramos los leucotrienos, que son sintetizados por accin de la lipoxigenasa, y los tromboxanos y prostaglandinas que son productos de la ruta de la ciclooxigenasa. Los derivados del cido araquidnico tienen funciones muy importantes en el entorno de la respuesta inflamatoria fisiolgica as como en la patofisiologa de las enfermedades autoinmunes, en la produccin de dolor y fiebre, el inicio de la coagulacin sangunea y la regulacin de la presin sangunea.

Ejemplo leucotrienos: LTB4

Ejemplo prostaglandinas: PGE1

Ejemplo tromboxanos: TXB2

Los triacilglicridos (grasas y aceites): Los triacilglicridos (TG), tambin llamados triglicridos o grasas/aceites, son los lpidos ms abundantes en nuestra alimentacin. Nos sirven mayormente para el almacenamiento de energa.Cada uno de los TG se compone de glicerol y tres cidos grasos, unidos al glicerol mediante enlaces ester (ver artculo "Los grupos funcionales"). Los triglicridos que estn slidos a una temperatura de 20C se llaman grasas y los que estn lquidos a esta temperatura, aceites. El punto de fusin bajo de los aceites tiene su causa en la presencia de ms cidos grasos insaturados, mientras que las cadenas hidrocarbonadas rectas de los cidos grasos saturados se unen con facilidad produciendo la solidez de las grasas.En el grfico abajo observamos la estructura general de los TG:

Las ceras: Las ceras son esteres de un cido graso de cadena larga con un alcohol tambin de cadena larga. Son compuestos muy hidrfobos y ms duros y porosos que las grasas. En los seres vivos muchas veces tienen una funcin protectora y tiene mayor importancia en el reino vegetal. En el hombre encontramos la mayora de las ceras en el canal auditivo externo donde protege, lubrica y ayuda en la limpieza de la piel.Estructura general de las ceras.

Los fosfolpidos: Los fosfolpidos y esfingolpidos son lpidos que forman las membranas biolgicas. Se componen de una cabeza polar y una cola apolar (son anfiflicos), por lo que en un medio acuoso forman membranas o estructuras esfricas, orientndose la cabeza polar de las molculas hacia fuera y la cola apolar hacia dentro.Fosfolpidos: Son los componentes principales de las membranas biolgicas. En este grupo distinguimos los fosfoglicridos y las esfingomielinas. Los fosfoglicridos se parecen mucho a los triacilglicridos, pero el tercer resto acilo es sustituido por un cido (orto-)fosfrico.

Estructura general de los fosfoglicridos.GL: Glicerol, AG: cido graso, AF: cido fosfrico.

Terpenos o isoprenoides: Los isoprenoides, tambin llamados terpenos, son compuestos que se componen de dos o ms unidades de isopreno. Pueden ser molculas cclicas o lineales. Uno de los terpenos ms importantes es el escualeno (un triterpeno), que es el precursor de los esteroides. Adems encontramos las vitaminas liposolubles en este grupo.

c. Anlisis parciales de la informacin encontrada

Los fenoles son compuestos orgnicos que resultan de sustituir tomos de hidrgeno del ncleo bencnico por el grupo hidroxilo (-OH). Su frmula general es Ar OH, donde Ar significa radical bencnico o grupo aromtico. Son compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo. El alcoholes, desde un punto de vistaqumico, aquel compuesto orgnico que contiene elgrupo hidroxilounido a unradical alifticoo a alguno de sus derivados. En este sentido, dado que se trata de un compuesto. Losteresalcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos molculas de alcohol y con formacin de una molculade aguacomo subproducto.El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de hidrgeno del (OH) del otro alcohol.Podemos encontrar dos tipos de teres:teressimples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. Ej: Eter etil etlicoteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de alcoholes distintos. Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidacin. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono por uno de oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitucin tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehdo, y se nombra con la terminacin -al. Si la sustitucin tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona. Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de oxgeno. Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, compuestas de carbono e hidrgeno, oxgeno, fsforo, azufre y nitrgeno.Se caracterizan por ser hidrofbicas, es decir insoluble en agua, pero solubles en alcohol, bencina, benceno, etc.

Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacradidos.d. Preguntas que se generen de la bsqueda de la informacin:

Porque los alcoholes se tienden a clasificar?

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