Unidad 2

Funciones orgánicas con oxígeno

William Sneyder Montealegre Rojas

Deisy Fernanda Ruiz Hoyos

Oscar Ferney Quiñones Silva

Edel Yancei Erazo Buchelly

Yury Gil Guayara

Grupo: 100416_151

Tutora: Diana Marcela Taborda

Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Ambiente

Química Orgánica

Octubre de 2015

a) Identificación del problema

1. ¿Por qué los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos? 2. ¿Tiene desventajas desde el punto energético?

1. Los principales países consumidores de petróleo desarrollan fuentes alternas de energía para disminuir su dependencia de los hidrocarburos y, al mismo tiempo, mitigar el calentamiento global a través de la reducción de las emisiones de los gases de efecto invernadero (GEI). Una estrategia es la producción de biocombustibles; Estados Unidos (EU) ha optado por la vía del etanol (a base de maíz), en tanto que la Unión Europea (UE) eligió el biodiesel (a base de aceite de palma). Por su parte, Brasil fabrica etanol a partir de la caña de azúcar. Cabe señalar que, salvo en el último caso, tanto EU como la UE destinan importantes subsidios a estos combustibles alternos, dado que su rentabilidad aún está lejos de la que tienen los derivados del petróleo. Pero ¿Cuál es el potencial de estos combustibles para proteger al medio ambiente? Los biocombustibles se elaboran con los alcoholes, éteres, ésteres y otros compuestos químicos generados a partir de los tejidos de plantas y animales, los residuos de la agricultura y de la actividad forestal, y algunos desechos industriales, como los de la industria de la alimentación. Como todos los países tienen la capacidad de producir biomasa vegetal o animal, la producción de estos combustibles puede brindar cierta independencia energética, algo que no ocurre con el petróleo. Los biocombustibles, además, son una fuente de energía renovable. Los más usados en el mundo son el etanol y el biodiesel. El primero se produce mediante la fermentación de azucares presentes en los cultivos de la calla, el sorgo dulce, el maíz, el trigo, y el betabel. El biodiesel se obtiene a través de los aceites contenidos en las semillas de la soya, colza, palma de aceite, Jatropha curcas y el aceite vegetal de cocina de desecho.

¿Sin emisiones?

Los biocombustibles están pensados para contribuir en la reducción de las emisiones de los gases de efecto invernadero (GEI). Sin embargo, la destrucción de ecosistemas para crear los extensos campos de cultivos que requieren el maíz, la caña de azúcar, y otras plantas, necesarias para su producción, podrían provocar el efecto contrario. En un estudio realizado por investigadores del Instituto Smithsoniano de Investigaciones Tropicales, se midió la influencia de los biocombustibles en las emisiones de CO2. La conclusión fue que 80% de estos reducen las emisiones de CO2 en 30%. El etanol reducirá las emisiones en 13% y el biodiesel en 79%, comparados con el diesel petrolero. Además, según este estudio, se producen menos partículas suspendidas y hollín. Más allá de estos datos, si se contabiliza la deforestación, el costo ambiental total de los biocombustibles puede resultar mayor que el de usar combustibles fósiles. Convertir ecosistemas en superficies de cultivo contribuiría a aumentar el calentamiento global, y existe el riesgo de que por producir energía con vegetales se siga fomentando el modelo de agricultura a gran escala y de monocultivos, nocivo por su uso intensivo de agrotóxicos y su impacto en la biodiversidad. Análisis publicados en la revista Science, por ejemplo, indican que se tardaran 167

años en compensar las emisiones de carbono causadas por el cambio de uso de la tierra a nivel global para la producción de bioetanol a partir del maíz. Estos datos apuntan en una dirección: es necesario hacer de la producción de etanol y biodiesel una alternativa sustentable, siempre y cuando se elija la materia prima correcta, se cuente con tecnología y procesos eficientes, y se privilegien para su producción campos ya abiertos al cultivo, evitando la eliminación de ecosistemas naturales para sembrar sus bases. (Dávalos)

2. ¿Es realmente cierto que los biocombustibles presentan un balance energético positivo? La controversia en el movimiento ecologista sobre este punto era previsible pues tampoco la polémica ha sido ajena al ámbito científico. Algunos estudios de los años noventa y comienzos de esta década han tratado de demostrar que, en concreto, el bioetanol obtenido a partir del cultivo de cereales (sobre todo maíz) y su posterior fermentación y destilación, aporta mayor energía que la consumida en su producción y fabricación. Los resultados varían, según los estudios, desde un rendimiento neto adicional positivo del 34% –esto es: por cada kilocaloría gastada en la producción del biocombustible, obtenemos 1,34 kilocalorías en forma de etanol–, al 36%, o hasta incluso el 49%. Bajo supuestos tecnológicos e hipotéticos diferentes, las últimas estimaciones arrojaron ratios de eficiencia positivos de 1,98; 1,21; y 1,05

Sin embargo, estos resultados contrastan con varias estimaciones que arrojan un panorama muy diferente. Por ejemplo, David Pimentel y Tad Patzek han puesto de relieve que se utilizan 1,29 kilocalorías de combustibles fósiles por cada kilocaloría obtenida en forma de etanol (es decir un rendimiento negativo del -29%); ratio que empeora si en vez de maíz se utiliza mijo, ya que en este caso el rendimiento alcanza el -50%, llegando incluso hasta el -59% cuando se utiliza madera aunque sea procedente de bosques gestionados de manera sostenible. Y la cosa no mejora tampoco cuando, en vez de etanol, hablamos de biodiesel: aquí los rendimientos negativos alcanzan el -27% si se obtiene a partir de soja o del -118% si se produce utilizando cultivo de girasol. De esta manera, los trabajos de Pimentel y sus colaboradores se vienen a sumar a otras investigaciones que, con diferencias en los porcentajes, ofrecen tendencias similares

En la explicación de las diferencias aparecen dos tipos de elementos. Una parte cabe achacarla a las distintas hipótesis mantenidas para la conversión en términos energéticos de los factores productivos de la agricultura (fertilizantes, maquinaria, herbicidas, etc.). Este sesgo se puede discutir y estaría razonablemente acotado. Sin embargo, el grueso de la discrepancia entre ambos tipos de estudios descansa, sobre todo, en la contabilización o no de toda la energía que directa e indirectamente se utiliza en la producción del etanol o el biodiesel, es decir, el ciclo de vida completo: incorporando, por ejemplo, la energía necesaria para producir y reparar la maquinaria agrícola (y no sólo el combustible que utiliza ésta para funcionar), o la maquinaria del proceso de destilación y fermentación, etc. Y es precisamente al incorporar todos estos elementos cuando el balance negativo hace su aparición.

Pero, incluso aunque el resultado de los balances energéticos fuera positivo, la proliferación de cultivos energéticos no tiene ningún sentido por una sencilla razón que ya puso de relieve hace dos décadas José Frías: “dados los elevados consumos energéticos de la agricultura actual procedentes de combustibles fósiles, aun en los casos en que la eficiencia energética sea superior a la unidad se trata simplemente de ‘cambiar’ por ejemplo, 10 toneladas de petróleo (energía no renovable) por el equivalente de 12 toneladas de petróleo en alcohol obtenido a partir de la biomasa. Así pues, el punto más débil para el desarrollo de la agroenergética lo constituye su dependencia de los combustibles fósiles, por lo que en definitiva el proceso resulta equivalente a un pequeño aumento del rendimiento energético del petróleo”.

Se podría alegar que, al proponer cultivos energéticos, se está pensando en recurrir a prácticas de agricultura ecológica –o cultivos como el cardo–, menos intensivas en el uso de combustibles fósiles. Pero sería paradójico que se pusiera un empeño especial en recurrir a esta estrategia cuando se quiere dedicar la superficie agrícola a producir energía, y en cambio se le preste escasa atención y recursos cuando se trata de reconvertir ecológicamente los sistemas agrarios para mejorar sustancialmente la calidad de los alimentos y la salud de los ecosistemas (Revista El Ecologista, 2006)

b) Resumen de temas requeridos para la identificación de la situación problema

Los alcoholes y fenoles

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes. Son moléculas polares, pero no todos son solubles en agua. El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando “moléculas asociadas” por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superior a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

Usos: Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.

Reacciones del alcohol

El grupo funcional de los alcoholes es el grupo hidroxilo, -OH. A diferencia de los halides alkyl, este grupo tiene dos enlaces covalentes reactivas, el bono C – O y la fianza O – H . La electronegatividad del oxígeno es sustancialmente mayor que la de carbono e hidrógeno. En consecuencia, los enlaces covalentes de este grupo funcional están polarizados oxígeno es rico de electrones y carbono e hidrógeno electrofílico, como se muestra en el dibujo de la derecha. En efecto, la naturaleza

dipolar del bono O – H es tal que alcoholes son mucho más fuertes ácidos que los alcanos (por aproximadamente 10 a30 veces) y casi que mucho más fuerte que los éteres (oxígeno sustituido alcanos que no tienen un grupo O – H). El sitio más reactivo en una molécula de alcohol es el grupo hidroxilo, a pesar del hecho de que la fuerza de adherencia O – H es significativamente mayor que el de la C – C, C – H y C – O bonos, demostrando nuevamente la diferencia entre estabilidad termodinámica y química.

Fenoles

Los fenoles son compuestos orgánicos que poseen el grupo hidroxilo – OH enlazado de forma directa al carbono del núcleo bencénico.

Los fenoles pueden ser clasificados de acuerdo con el número de hidroxilos en tres diferentes tipos:

* Monofenoles: Compuestos que poseen apenas un hidroxilo en la molécula;

* Di Fenoles: Presentan dos hidroxilos en la estructura molecular;

* Tri Fenoles: Estos ya cuentan con tres hidroxilos en la molécula.

Propiedades físicas de los fenoles: Se encuentran en la forma sólida y son incoloros. La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en algunos casos llega a ser insoluble.

En la naturaleza los fenoles son retirados de alquitrán de hulla, ese compuesto es usado para fabricar resinas, explosivos y colorantes, entre otras aplicaciones.

La propiedad anti-séptica de fenoles es explicada por la acción bactericida, además esa es una importante característica de los fenoles que causo una revolución en el año 1870. El fenol fue usado como antiséptico en aquel año y permitió salvar a muchos pacientes con infección post operatoria, con esto se volvió el primer antiséptico a entrar en el mercado.

Nomenclatura y reactividad de alcoholes

Los alcoholes pueden ser nombrados bajo dos subsistemas:

SISTEMA CARBINOL:

Considera a todos los alcoholes como derivados del alcohol metílico o metanol, para nombrar un alcohol bajo este sistema se le nombra el grupo alquilo y se termina con la palabra carbinol, ejp:

CH3OH Carbinol

CH3CH2OH Metil-carbinol

CH3-CH (OH)-CH3 Dimetil-carbinol

CH3-CH (OH)-CH2CH3 Metil-etil-carbinol

SISTEMA ALQUILO:

Considera a todos los alcoholes como derivados de un grupo alquilo o alquil-arilo. Para nombrar un alcohol bajo este sistema se menciona la palabra alcohol y a continuación la cadena carbonada que lo acompaña, seguida de la terminación ico, ejp:

CH3OH Alcohol metílico

CH3CH2OH Alcohol etílico

CH3-CH(OH)-CH3 Alcohol isopropilico

CH2=CH-CH2OH Alcohol alílico

Tabla 1. Sistema de nomenclatura para los alcoholes

Alcohol Sistema de nomenclatura

Sistema común Sistema  IUPAC

Carbinol Alquílico

CH3–OH

 

Carbinol Alcohol  metílico Metanol

CH3–CH2–OH

 

Metil carbinol Alcohol etílico Mtanol

                     OH

                       |

CH2= CH–CH2– CH – CH3

Metil-propen-carbinol Alcohol-4-pentenilico

4 –penten-2-ol

  Fenil carbinol Alcohol bencílico

Fenil-metanol

 

 

Propiedades físicas

• La solubilidad se explica entre el alcohol y el agua.

• A medida que aumenta el número de carbonos disminuye la solubilidad

• A medida que aumenta el número de OH aumenta la solubilidad

• mayor peso molecular mayor solubilidad

• Al aumentar el peso molecular, aumentan los puntos de ebullición.

• Son muy polares y forman puentes de hidrogeno al aumentar el grupo OH

Éteres

Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto.

El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol.

Podemos encontrar dos tipos de éteres:

Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales.

Ej: Éter etil etílico

Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos.

Ej: Éter etil propílico o etano oxi propano.

Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.

Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares. Los ácidos sufren reacciones de condensación con los alcoholes para formar los éteres, Son compuestos de olor muy agradable. Tienen gratos aromas de frutas.

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

Etano – oxi – propano éter etil etílico

REACCIONES DE LOS ÉTERES

PROPIEDADES FÍSICAS:

Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.

Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.

CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3 + 2 Na —–> CH3 — CH2 O Na + CH3 — CH2 — CH2 Na

Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es , que suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llamanasimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones

atómicas, constituyen su grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X, ésteres, —CO—OR, amidas, —CO—NH2 , etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.

Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son caracterizados por el grupo carboxilo (-COOH), enlazado en un carbono de la cadena principal. La fórmula estructural plana del carboxilo

Esos compuestos son ácidos débiles, aun así son compuestos más ácidos. Cuando tiene más de 10 carbonos, son conocidos como ácidos grasos. En el ser humano, esos ácidos están presentes en el sudor, lo que hace que algunos animales reconozcan sus dueños apenas por el olor que expelen. Pueden ser obtenidos por la oxidación de alcoholes o aldehídos.

Derivados de los Carboxílicos

• Esteres

• Anhídridos

• Haluros de ácidos

• Amidas

• Nitrilo.

Lípidos

Se llama lípidos a un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica principal ser insolubles en agua y sí en disolventes orgánicos como el benceno. A los lípidos se les llama incorrectamente grasas, cuando las grasas son sólo un tipo de lípidos,

Lípidos simples:

Son aquellos lípidos que sólo contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Estos lípidos simples se subdividen a su vez en: Acilglicéridos o grasas (cuando los acilglicéridos son sólidos se les llama grasas y cuando son líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites) y Céridos o ceras.

Lípidos complejos:

Son los lípidos que además de contener en su molécula carbono, hidrógeno y oxígeno, también contienen otros elementos como nitrógeno, fósforo, azufre u otra biomolécula como un glúcido. A los lípidos complejos también se les llama lípidos

de membrana pues son las principales moléculas que forman las membranas celulares: Fosfolípidos y Glicolípidos.

Lípidos insaponificables:

Son los lípidos que no poseen ácidos grasos en su estructura y no producen reacciones de saponificación. Entre los lípidos insaponificables encontramos a: Terpenos, Esteroides y Prostaglandin.

Carbohidratos

Son biomolecular de valor energético y estructural más abundante en la naturaleza. Compuestos formados por carbono, hidrogeno y oxigeno aunque a veces se puede encontrar átomos como nitrógeno, azufre y fosforo. Un hidrocarburo no es hidrolizable en unidades más simples, denominada monosacáridos.

c) Preguntas que se generaron de la búsqueda de la información

¿Qué es deslocalización de carga? ¿En qué consiste la reactividad química? ¿Qué son los biocombustibles? ¿Qué es biomasa? ¿Qué es el hollín? ¿Qué son los cultivos energéticos? ¿Cómo es la Obtención de aldehídos y cetonas? ¿El incremento en la producción de biocombustibles pondrá en riesgo la

seguridad alimentaria y aumentará los precios de ciertos alimentos? ¿Cuáles son las ventajas y las desventajas de usar etanol en lugar de

gasolina? ¿Cómo beneficiarán los biocombustibles la agricultura familiar de pequeños

agricultores y mejorarán la inclusión social de los sectores rurales menos favorecidos?

¿Por qué un agricultor se debería dedicar a cultivar productos que se puedan transformar en biocombustibles?

¿Reemplazarán los biocombustibles a los combustibles fósiles? ¿Cuáles son los subproductos generados de la elaboración de etanol y

biodiesel?

d) Análisis de la información hallada

Las iniciativas para disminuir las emisiones de gases de efecto invernadero y para evitar la gran dependencia actualmente existente de los productos derivados del petróleo, han hecho que la producción y uso de los diferentes biocombustibles, sea cada vez mayor. Los biocombustibles son compuestos que contienen grupos funcionales característicos de los grupos funcionales orgánicos oxigenados como alcoholes, aldehídos. Los carbohidratos utilizados como materia prima para fabricar

biocombustibles también presentan grupos funcionales oxigenados como los alcoholes, aldehídos y cetonas.Además del aporte ecológico que generan los biocombustibles, la implementación de estos como principal fuente de energía, reemplazando los hidrocarburos, generaría a la mayoría de los países independencia energética, lo que ocasionaría un mayor flujo monetario a nivel global y un equilibrio entre todas las naciones, desde las superpotencias hasta las naciones del tercer mundo.

e) Respuestas a preguntas auto formuladas

¿Qué es deslocalización de carga?

Los orbitales π de enlace en el benceno no están asociados con ningún par de átomos de carbono en particular, por lo que se trata de orbitales deslocalizados, y de los electrones que los ocupan se dice también que están deslocalizados. La deslocalización de los electrones alrededor del anillo bencénico es un ejemplo de deslocalización de carga.

La deslocalización de carga en la descripción mecánico cuántica es equivalente a la resonancia de las estructuras de Lewis al intentar justificar las propiedades moleculares.

¿En qué consiste la reactividad química?

En química, la reactividad de una especie química es su capacidad para reaccionar químicamente en presencia de otras sustancias químicas o reactivos. Se puede distinguir entre la reactividad termodinámica y la reactividad cinética. La primera distingue entre sí la reacción está o no favorecida por entalpía (competencia entre energía y entropía), es decir si es una reacción espontánea o no. La segunda decide si la reacción tendrá lugar o no en una escala de tiempo dada.

De esta forma, existen reacciones termodinámicamente favorables pero cinéticamente impedidas, como la combustión de grafito en presencia de aire. En casos así, la reacción se dará de una forma muy lenta o, directamente, no se producirá. Si una reacción se encuentra bloqueada cinéticamente, es posible lograr que se produzca alterando las condiciones de reacción o utilizando un catalizador.

La química orgánica y la química inorgánica estudian la reactividad de los distintos compuestos. La fisicoquímica trata de calcular o predecir la reactividad de los compuestos, y de racionalizar los mecanismos de reacción.

¿Qué son los biocombustibles?

Se entiende por biocombustible aquellos combustibles que se obtienen de biomasa. El término biomasa, en el sentido amplio, se refiere a cualquier tipo de

materia orgánica que haya tenido su origen inmediato en el proceso biológico de organismos recientemente vivos, como plantas, o sus deshechos metabólicos (el estiércol); el concepto de biomasa comprende productos tanto de origen vegetal como de origen animal. En la actualidad se ha aceptado este término para denominar al grupo de productos energéticos y materias primas de tipo renovable que se origina a partir de la materia prima orgánica formada por vía biológica. Quedan por tanto fuera de este concepto los combustibles fósiles o los productos orgánicos derivados de ellos, aunque también tuvieron su origen biológico en épocas remotas. Hoy en día se pueden diferenciar distintos tipos de biomasa.

Los biocombustibles son aquellos biocarburantes como alcoholes, éteres, ésteres y otros productos químicos que provienen de compuestos orgánicos de base celulósica (biomasa) extraída de plantas silvestres o de cultivo, que sustituyen en mayor o en menor parte el uso de la gasolina en el transporte o destinados a producir electricidad. Los biocomponentes actuales proceden habitualmente del azúcar, trigo, maíz o semillas oleaginosas. El empleo de estos biocombustibles tiene como objetivo principal reducir las emisiones de gases de efecto invernadero que sobrecalientan la superficie terrestre y aceleran el cambio climático.

¿Qué es biomasa?

Dentro de las energías renovables, Qué es la biomasa? La biomasa es aquella materia orgánica de origen vegetal o animal, incluyendo los residuos y desechos orgánicos, susceptible de ser aprovechada energéticamente. Las plantas transforman la energía radiante del sol en energía química a través de la fotosíntesis, y parte de esta energía queda almacenada en forma de materia orgánica.

Clasificación de la biomasa

La biomasa podemos clasificar en dos grandes grupos:

1. biomasa natural y biomasa residual según su origen.2. biocombustibles sólidos, líquidos o gaseosos según su estado.

Pero también podemos clasificarla según sus principales fuentes en los siguientes tipos:

Agrícola herbácea (paja, cañote de maíz, etc.) y leñosa (restos de podas, sarmientos)

Forestal: restos de labores de silvicultura (ramas, tocones, etc.) Industrial de origen agrícola (orujillos, huesos, cáscaras, etc.) o de origen

maderero (serrines, astillas, virutas, cortezas, etc.). Cultivos energéticos: cultivos de especies destinados específicamente a la

producción de biomasa para uso energético Otros tipos de biomasa como la materia orgánica de la basura doméstica

(RSU) u otros subproductos de reciclado.

¿Qué es el hollín?

El humo no es lo mismo que el hollín. En una combustión correcta y completa, los únicos subproductos son agua, dióxido de carbono y compuestos gaseosos de diversos elementos. El HUMO es resultado de una combustión incompleta y se compone de pequeñas partículas, alquitranes o breas y gases, algunos muy peligrosos por su toxicidad y otros por su acidez. Además contiene partículas que pueden provocar cáncer y otras que, por ser muy pequeñas, son muy dañinas para la salud, pues penetran muy adentro en los pulmones y provocan graves enfermedades.

El HOLLÍN está formado por algunas de esas pequeñas partículas sólidas del humo, es de color negro o casi negro, tiene reflejos brillantes y es bastante pegajoso. También está demostrado que es una sustancia causante de cáncer, de hecho fue la primera identificada, allá por el año 1.775. Las autoridades mundiales llevan mucho tiempo luchando contra su presencia en la atmósfera ya que es uno de los agentes que más tienen que ver con el calentamiento global (Sin Hollin, 2012)

¿Qué son los cultivos energéticos?

Los cultivos energéticos son plantaciones de crecimiento rápido que se realizan con el propósito específico de producir energía en alguna de sus tipologías: térmica, eléctrica o mediante su transformación en biocarburantes. Tienen como premisa la obtención de forma rentable de la máxima cantidad neta posible de energía, lo que significa que los balances de energía y económicos netos del producto deben ser positivos. El cultivo y la manipulación deben ser compatibles con las características de la zona de producción, no deben requerir para su cultivo maquinaria ni útiles diferentes a los de los cultivos tradicionales. Ser especies perennes y vivaces, con capacidad rebrotadora, presentar una alta resistencia soportando con mínimos cuidados la competencia de malas hierbas y el ataque de plagas. Deben poseer una alta eficiencia fotosintética y un ciclo vegetativo lo más largo posible. (Millarium.com)

¿Cómo es la Obtención de aldehídos y cetonas?

Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay algunos que implican oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona con el mismo número de átomos de carbono.

¿El incremento en la producción de biocombustibles pondrá en riesgo la seguridad alimentaria y aumentará los precios de ciertos alimentos?

Hace algunos años el mundo atraviesa una crisis alimentaria por el aumento de precios de alimentos básicos como el maíz, el arroz y el trigo. Entre las causas de

esta crisis se encuentra la demanda de tierras y productos para la producción de biocombustibles. Según la Organización de las Naciones Unidas (ONU), la oferta alimentaria de granos se ha reducido y los precios de los alimentos han aumentado debido en parte a que países como Brasil y Estados Unidos usan grandes extensiones para cultivar la materia prima de los biocombustibles en lugar de alimentos. Este fenómeno afecta a los grupos humanos más vulnerables del planeta.

¿Cuáles son las ventajas y las desventajas de usar etanol en lugar de gasolina?

Ventajas:

Al ser renovable y producido localmente, el etanol permite disminuir la dependencia del petróleo, lo que mejora la seguridad energética de los países. Esto es aún más importante para los países no productores de petróleo, dado que la mayoría de este se encuentra en zonas de alta inestabilidad política, como el Medio Oriente, y que la Tendencia de los precios es continuar aumentando o manteniéndose elevados

El etanol, al ser un oxigenante de las gasolinas, mejora su octanaje de manera considerable, lo que ayuda a descontaminar nuestras ciudades y a reducir los gases causantes del efecto invernadero.

El octanaje del etanol puro es de 113 y se quema mejor a altas compresiones que la gasolina, por lo que da más poder a los motores.

Al ser un aditivo oxigenante, el etanol también reemplaza a aditivos nocivos para la salud humana, como el plomo y el MTBE, los cuales han causado el incrementado del porcentaje de personas afectadas por cáncer (MTBE) y la disminución de capacidades

El etanol actúa como un anticongelante en los motores, mejorando el arranque del motor en frío y previniendo los congelamientos mentales, especialmente en niños (plomo).

Aumenta el valor de los productos agrícolas de los que procede, mejorando así los ingresos de los habitantes rurales y, por ende, elevando su nivel de vida.

Desventajas:

El etanol se consume de un 25% a un 30% más rápidamente que la gasolina; para ser competitivo, por tanto, debe tener un menor precio por galón.

Cuando es producido a partir de caña de azúcar, en muchos lugares se continúa con la práctica de quemar la caña antes de la cosecha, lo que libera grandes cantidades de metano y óxido nitroso, dos gases que agravan el calentamiento global. Esto se solucionaría mecanizando el

proceso de cosecha, pero disminuiría el empleo rural, a pesar de las críticas que se han hecho a las condiciones de este.

Cuando el etanol es producido a partir de maíz, en su proceso de elaboración se está utilizando gas natural o carbón para producir vapor y en el proceso de cultivo se usan fertilizantes nitrogenados, herbicidas de origen fósil y maquinaria agrícola pesada. Esto podría solucionarse mediante el uso de sistemas de producción agrícola orgánicos o por lo menos ecológicos. También se puede utilizar el CO2 proveniente de las destilerías para la producción de algas (que a su vez se pueden usar para producir biocombustibles). Además, en caso de que haya ganaderías cercanas, se puede usar el metano del estiércol para producir vapor (en esencia este equivale a usar biogás para producir biocombustible).

¿Cómo beneficiarán los biocombustibles la agricultura familiar de pequeños agricultores y mejorarán la inclusión social de los sectores rurales menos favorecidos?

Se considera que los cultivos de los que se puede producir aceite, y por ende biodiesel, son más aptos para la agricultura familiar, ya que existen algunos cultivos, como la higuerilla y la Jatropha curcas, que se adaptan a condiciones menos exigentes y que no requieren una gran cantidad de agua ni muchos cuidados agronómicos, por lo que se pueden cultivar con inversiones mucho menores. Otra ventaja de estos cultivos es que pueden utilizarse en sistemas de policultivo; por ejemplo, entre las hileras de higuerilla o Jatropha se puede cultivar frijol, que además de proveer alimento, fija nitrógeno en el suelo, lo que mejora la fertilidad de este. Por otra parte, la unión de varios pequeños productores sería suficiente para adquirir una pequeña planta para la producción de biocombustible que les permita suplir las necesidades energéticas locales o abrir nuevas oportunidades comerciales para sus productos, los que podrían vender como materia prima, o a los que podrían agregar valor mediante la extracción del aceite que contienen y la transesterificación de este en biodiesel. También es importante mencionar que el precio de algunos de los cultivos con potencial para la producción de biocombustibles se ha incrementado, lo que ha mejorado los ingresos de los agricultores.

¿Por qué un agricultor se debería dedicar a cultivar productos que se puedan transformar en biocombustibles?

El continuo incremento del precio del petróleo y la reducción de sus reservas hacen que se requieran fuentes alternativas de energía, de las cuales los biocombustibles producidos a partir de biomasa de cultivos constituyen una opción válida y actual. Se prevé que en los próximos 30 años el consumo de

combustibles líquidos va a crecer en un 55%, por lo que la demanda continuará existiendo. Si un agricultor siembra un cultivo de uso potencial para la producción de biocombustibles, tiene un valor agregado, ya que lo puede vender para su finalidad básica (alimentación humana, alimentación animal, producción de aceites) o para transformarlo en etanol o biodiesel, dependiendo del cultivo. En definitiva, hay más opciones comerciales para cultivos de esa naturaleza y el mercado está creciendo. Es muy ventajoso contar con políticas nacionales que obliguen a la mezcla de biocombustibles en cierta proporción, pues asegurarán un mercado para los biocombustibles y les permitirán a sus productores enfocarse en el cumplimiento de los niveles de calidad requeridos.

¿Reemplazarán los biocombustibles a los combustibles fósiles?

Todavía tenemos una cultura demasiado dependiente de los combustibles fósiles, para los cuales se ha construido una gran infraestructura y con respecto a los cuales existen muchos intereses creados. El calentamiento global debe forzar a los gobiernos a invertir más en investigación, especialmente en combustibles de segunda generación, que son los que mayor potencial tienen. Seguiremos dependiendo de los combustibles fósiles por lo menos durante las próximas 2 décadas, en las que se estima que se desarrollarán nuevas tecnologías para la producción de biocombustibles asequibles a precios moderados. Brasil es una excepción, pues ya cuenta con una industria de etanol a partir de caña de azúcar muy estructurada, con una producción de 13,4 millones de metros cúbicos de etanol, que representa alrededor del 40% del combustible utilizado en Brasil en vehículos de combustión interna.

¿Cuáles son los subproductos generados de la elaboración de etanol y biodiesel?

En el caso del etanol producido a partir de granos, los subproductos son los llamados granos de destilería, que se destinan a la alimentación animal; además, las aguas de deshecho, que son ricas en nitrógeno, se las utiliza como fertilizante. En el caso del etanol proveniente de caña de azúcar, los subproductos son el bagazo, que se utiliza como fuente de energía para la generación de electricidad y vapor en los ingenios, y la vinaza, que se usa como fertilizante en los campos agrícolas. En lo que respecta a la producción de biodiesel, el principal subproducto es la glicerina, que se vende para utilizarla en diferentes procesos industriales, incluida la elaboración de jabones y cosméticos.

f) Respuestas a preguntas orientadoras formuladas por cada problema

Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:

1. ¿En qué consiste la química de los carbohidratos y lípidos?

Carbohidratos

Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples contienen una molécula de aldehído (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacáridos, oliosacáridos o polisacáradidos. Un oligosacárido está hecho por 2 a 10 unidades de monosacáridos unidas por uniones glucosídicas. Los polisacáridos son mucho más grandes y contienen cientos de unidades de unidades de monosacáridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y participar en la formación de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacáridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para formar glucolípidos o con las proteínas para formar glicoproteínas.

Los monosacáridos que comœnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al nœmero de carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacáridos más importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.

Clasificación de los Carbohidratos

# de Carbonos

Nombre de la Categoría

Ejemplos relevantes

3 Triosa Gliceraldehido, dihidroxiacetona

4 Tetrosa Eritrosa

5 Pentosa Ribosa, ribulosa, xilulosa

6 Hexosa Glucosa, galactosa, manosa, fructosa

7 Heptosa Seudoheptulosa

9 NanosaÁcido neuramínico, también llamado acido siálico

Los aldehídos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionaran espontáneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formación de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molécula orgánica furán, los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6 miembros se parecen a la molécula orgánica piran y se llaman piranosas.

Las uniones covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azœcar cíclico y el hidroxilo de un segundo azœcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son los glucósidos. La unión de dos monosacáridos para formar disacáridos involucra una unión glucosídica. Varios disacáridos con importancia fisiológica incluyen la sucrosa, lactosa, y maltosa.

La mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polímeros de alto peso molecular llamados polisacáridos. Los bloques monoméricos para construir los polisacáridos pueden ser muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacárido predominante que se encuentra en los polisacáridos es la D-glucosa. Cuando los polisacáridos están compuestos de un solo tipo de monosacárido, se llaman homopolisacárido. Los polisacáridos compuestos por más de un tipo de monosacáridos se llaman heteropolisacáridos.(PhD, 2015)

Lípidos

Los lípidos son un grupo de sustancias orgánicas que son totalmente o al menos mayormente insoluble en agua pero bien solubles en solventes orgánicos como el benceno, éter o cloroformo. En los organismos vivos forman las membranas celulares y de los organelos intracelulares, se utilizan para almanecar energía y como moléculas de señalización. La mayoría de los lípidos biológicos son moléculas anfifílicas, es decir poseen una cadena alifática como parte hidrófoba y una cabeza hidrófila.

Clasificación

Existen varias clasificaciones para los lípidos. Se dividen en saponificables (ácidos grasos libres o esterificados con alcoholes de diverso tipo) y no saponificables; además se distinguen los lípidos de orígen animal y vegetal, sólidos y líquidos. Vamos a clasificar los lípidos en los siguientes 7 grupos:

(1) Los ácidos grasos,

(2) Los eicosanoides,

(3) Los triacilglicéridos (grasas y aceites),

(4) Las ceras,

(5) Los fosfolípidos,

(6) Los esfingolípidos y

(7) Los terpenos o lípidos isoprenoides (esteroides, vitaminas liposolubles etc.).

Ácidos grasos

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos que se componen de una larga cadena hidrocarbonada lineal y un grupo carboxílico en uno de los extremos. Existen

ácidos grasos saturados (tienen únicamente enlaces C-C simples) e insaturados (tienen uno o varios enlaces C-C múltiples).

Eicosanoides

Los eicosanoides (eicos: 20 átomos de carbono) son derivados del ácido araquidónico, que a su vez es sintetizado a partir del ácido linoleico-CoA. El ácido araquidónico se encuentra en las membranas lipídicas de nuestro organismo como parte de los fosfolípidos.

Entre los eicosanoides encontramos los leucotrienos, que son sintetizados por acción de la lipoxigenasa, y los tromboxanos y prostaglandinas que son productos de la ruta de la ciclooxigenasa. Los derivados del ácido araquidónico tienen funciones muy importantes en el entorno de la respuesta inflamatoria fisiológica así como en la patofisiología de las enfermedades autoinmunes, en la producción de dolor y fiebre, el inicio de la coagulación sanguínea y la regulación de la presión sanguínea.

Triacilglicéridos

Los triacilglicéridos (TG), también llamados triglicéridos o grasas/aceites, son los lípidos más abundantes en nuestra alimentación. Nos sirven mayormente para el almacenamiento de energía.

Cada uno de los TG se compone de glicerol y tres ácidos grasos, unidos al glicerol mediante enlaces ester (ver artículo "Los grupos funcionales"). Los triglicéridos que están sólidos a una temperatura de 20ºC se llaman grasas y los que están líquidos a esta temperatura, aceites. El punto de fusión bajo de los aceites tiene su causa en la presencia de más ácidos grasos insaturados, mientras que las cadenas hidrocarbonadas rectas de los ácidos grasos saturados se unen con facilidad produciendo la solidez de las grasas.

Ceras

Las ceras son esteres de un ácido graso de cadena larga con un alcohol también de cadena larga. Son compuestos muy hidrófobos y más duros y porosos que las grasas. En los seres vivos muchas veces tienen una función protectora y tiene mayor importancia en el reino vegetal. En el hombre encontramos la mayoría de las ceras en el canal auditivo externo donde protege, lubrica y ayuda en la limpieza de la piel.

Fosfolípidos.

Son los componentes principales de las membranas biológicas. En este grupo distinguimos los fosfoglicéridos y las esfingomielinas.

Las esfingomielinas, también llamados esfingofosfolípidos, pertenecen tanto a los fosfolípidos como a los esfingolípidos. Se encuentran en grandes cantidades en las vainas de mielina que rodean los axones de algunas neuronas.

Esfingolípidos.

Los esfingolípidos se encuentran mayormente en las membranas del sistema nervioso. Su estructura se basa en la esfingosina, un aminoalcohol insaturado de 18 carbonos y un ácido graso. En el grupo de los esfingolípidos distinguimos entre las ceramidas (esfingosina + ácido graso), las esfingomielinas (ceramida + fosforilcolina) y glucolípidos (ceramida + glúcido de cadena corta).

Terpenos o isoprenoides

Los isoprenoides, también llamados terpenos, son compuestos que se componen de dos o más unidades de isopreno. Pueden ser moléculas cíclicos o lineales. Uno de los terpenos más importantes es el escualeno (un triterpeno), que es el precursor de los esteroides. Además encontramos las vitaminas liposolubles en este grupo.

Esteroides.

Todos los esteroides tienen como base de su estructura 4 anillos carbonados; 3 de ellos hexagonales y uno pentagonal. El más conocido es el colesterol que en los animales forma parte de las membranas celulares. Además encontramos en este grupo los ácidos biliares, las hormonas sexuales, las hormonas adrenales y la vitamina D.

Carotinoides.

Los carotinoides son producidos únicamente por bacterias, plantas y hongos y tienen funciones como absorción de luz y protección ante el estrés oxidativo. El color naranja/rojo en las plantas como zanahoria y tomate se origina en la presencia de los carotinoides. (MedicinABC, 2013)

2. ¿En qué consiste la química de los alcoholes y fenoles?

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).

Propiedades Físicas:

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Solubilidad:

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el

agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. (Constantes Físicas de algunos alcoholes)

Propiedades Químicas:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor. (RENa)

Fenoles

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

Propiedades Físicas:

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o

bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH.

Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno.

Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.

Propiedades Químicas:

Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón al agua para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.

Síntesis del Fenol:

Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se cuentan la hidrólisis del clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del isopropil-benceno.

Hidrólisis del clorobenceno:

Para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol.

A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos, su carácter ácido le permite ceder un protón para formar así sales y éteres.

Otras reacciones como la esterificación, la halogenqación, la nitratación, la sulfonación permiten obtener productos químicos como ésteres, halógenos, productos nitrogenados y ácidos sulfónicos entre otros. (RENa)

3. ¿En qué consiste la química de los éteres?

Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto.

El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol.

Podemos encontrar dos tipos de éteres:

Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil etílico

Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano.

Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.

Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.

Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también como éter etil-etílico. Y el etano –oxi- propano se nombra como éter etil propílico.

Las reglas se mantienen para los éteres fenólicos. Como los casos del metano oxi benceno y del Eter difenílico.

Propiedades Físicas:

Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.

Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.

Propiedades Químicas:

No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.

Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos. (Quimica y algo mas, 2011)

4. ¿Cómo se dan los procesos de oxidación de alcoholes?, ¿Qué se produce?

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano.  Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobreoxidación a ácido carboxílico. (Fernández, 2008)

5. ¿En qué consiste la química del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas)?

Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)

Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.

Propiedades Físicas:

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC)Solubilidad (gr/100 gr

de H2O)

Metanal -92 -21 Muy soluble

 

Etanal -122 20 Soluble al infinito

Propanal -81 49 16

Benzaldehído -26 178 0,3

Propanona -94 56 Soluble al infinito

Butanona -86 80 26

2-pentanona -78 102 6,3

3 pentanona -41 101 5

Acetofenona 21 202 Insoluble

Propiedades Químicas:

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.

Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.

Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas:

Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes.

La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas.

Síntesis de Aldehídos Aromáticos:

Los aldehídos aromáticos presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtención del benzaldehido puede ser mediante oxidación del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrólisis del cloruro de bencilideno.

Síntesis de cetonas aromáticas

Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos

La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio. Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.

Uso de los aldehídos y cetonas:

Aldehídos:

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Cetonas:

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la

metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. (Fundación Educativa Héctor A. García)

6. ¿En qué consiste la química de ácidos carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

Propiedades Físicas:

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

NombrePto. de

fusión ºC

Pto. de ebullición

ºC

Solubilidad gr en 100 gr de

agua.

Ac. metanóico 8 100,5 Muy soluble

Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble

Ac. propanóico -22 141 Muy soluble

Ac. butanóico -6 164 Muy soluble

Ac. etanodióico 189 239 0,7

Ac. propanodióico 135,6   Soluble

Ac. fenilmetanóico 122  Soluble 

Ac. ftálico 231 250 O,34

 

 

Propiedades Químicas:

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

  Ácidos alifáticos Ka Ácidos aromáticos Ka  

Métanoico 17,7 x 10-5 Fenil-metanóico 6,3 x 10-5

Etanóico 1,75 x 10-5 Paranitrobenzóico 36 x 10-5

Propanóico 1,3 x 10-5 Metanitrobenzoico 32 x 10-5

2-metilbutanoico 1,68 x 10-5 Ortonitrobenzóico 670 x 10-5

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras.

Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.

Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxílicos.

Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante sustitución nucleofílica. (Fundación Educativa Héctor A. García)

7. ¿Cuáles son los principales derivados de ácidos carboxílicos?

Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.

Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.

Propiedades físicas de los derivados de ácidos carboxílicos:

Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgánicos. Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primer miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los de los ácidos de los que se derivan.

Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie alifática es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son sólidas. Presentan un puente de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son altos.

Son compuestos polares, lo cual junto con la formación de puente de hidrógeno con el agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relación carbono – amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homólogos son excelentes solventes orgánicos. (FundaciónEducativa Héctor A. García)

8. ¿En qué consiste la química de los esteres?

Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:

Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico.

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico.

Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se usó en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.

Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este

término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.

Obtención de Ésteres:

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Propiedades físicas:

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Propiedades Químicas:

Hidrólisis ácida:

Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha.

Hidrólisis en medio alcalino:

En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.

Usos de los ésteres:

La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo. (Quimica y algo mas, 2011)

g) Análisis finales

Los biocombustibles se elaboran con materiales producidos por los seres vivos; son alcoholes, éteres, ésteres y otros compuestos químicos generados a partir de los tejidos de plantas y animales, los residuos de la agricultura y de la actividad forestal, y algunos desechos industriales, por ejemplo los de la industria de la alimentación.

Todos los países tienen la capacidad de producir biomasa vegetal o animal y, por lo tanto, biocombustibles. Éstos pueden brindar cierta independencia en la producción de energía, lo que no ocurre con el petróleo, que no se encuentra en todos los países.

Los dos biocombustibles más usados en el mundo son el etanol y el biodiesel. Se utilizan principalmente en los motores de vehículos como automóviles y camiones.

La producción a gran escala de biocombustibles ofrece seguridad energética, especialmente para los países que carecen de petróleo. Pero incluso algunos países que cuentan con yacimientos petroleros, pero además tienen amplias superficies cultivables, como Brasil, también producen biocombustibles.

El biodiesel se produce a partir de aceites orgánicos, al convertir los triglicéridos (moléculas de grasa) de estos aceites en compuestos denominados ésteres. En este proceso químico, que se conoce como transesterificación, las tres cadenas ésteres de cada molécula de triglicérido reaccionan con un alcohol (metanol), y los

productos finales son glicerina y un metiléster de ácido graso, que es el combustible.

h) CONCLUSIONES

Podemos decir que es innegable que los biocombustibles, nos permiten pensar en una buena alternativa frente a la cercana extinción de los combustibles fósiles convencionales. Sin embargo, a partir de la investigación realizada se puede concluir que en relación con el medio ambiente se pueden tener consecuencias negativas frente al impacto que estos generan, especialmente por la cantidad de terreno que se utiliza para cultivar los productos requeridos para su elaboración, ocasionando expansión de frontera agrícola y disminución o desaparición de áreas de bosque, entre otros.

Se debe pensar en nuevas alternativas de fuentes de energía que a través de su uso contribuyan de manera positiva en el avance y desarrollo de la humanidad, pero que sobre todo sean fuentes que logren mantener un equilibrio entre lo que se invierte y lo que se genera, y que sea amigable con el medio ambiente.

En nuestro afán por querer mejorar de alguna manera el impacto tan negativo que causamos sobre nuestro medio ambiente, no podemos olvidar que este impacto se refleja en todos y cada uno de nuestros recursos

naturales; en el caso de querer sustituir el uso de combustibles fósiles por el uso de biocombustibles, se hace pensando en generar menos contaminación atmosférica, pero olvidamos otros recursos que requieren gran demanda y pueden sufrir agotamiento como el agua y el suelo.

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