química orgánica hidrocarburos
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Equipo 1:
Yajaira C. Sotelo M. 271277
Alejandra Ortiz Esparza 267346
Alan F. Domínguez M. 271385
Luis A. Morales C. 271322
Luis A. Medina D. 271296
2.2 Hidrocarburos: Estructura,
propiedades y reacciones.
2.2.1 Alcanos
2.2.2 Alquenos
2.2.3 Alquinos
2.2.4 Cíclicos
2.2.5 Aromáticos
2.2.6 Derivados Halogenados
Son compuestos orgánicos formados
únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno.
Hidrocarburos
Alifáticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cíclicos
Aromáticos
Alifáticos: Se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos. etc.). El carácter de
se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos. Son saturados los hidrocarburos alifáticos cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces sencillos. Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no saturados.
Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases
principales: alifáticos y aromáticos.
Son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente
por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos
en su estructura.
Fórmula general: 𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏+𝟐 donde “n” represente el número de
carbonos del alcano.
Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de
tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de
un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de
un alcano sería de la forma:
donde cada línea representa
un enlace covalente.
Nombre Fórmula
Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Pentano C5H12
Hexano C6H14
Heptano C7H16
Octano C8H18
Nonano C9H20
Decano C10H22
Undecano C11H24
Dodecano C12H26
Triancontano C30H62
IUPAC: Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los
nombres de metano, etano, propano y butano.
Existe un único hidrocarburo con la fórmula
molecular 𝐶𝐻4(metano), uno sólo con la fórmula
molecular 𝐶2𝐻6 (el etano), uno sólo con la fórmula
molecula 𝐶3𝐻8 (el propano), pero sin embargo
existen dos alcanos con la fórmula molecular 𝐶4𝐻10:
el butano y el 2-metilpropano:
Dos compuestos químicos diferentes con la misma
fórmula molecular se denominan isómeros.
El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono. En la tabla se indican los
puntos de fusión y de ebullición, así como el número de
isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan
conforme aumenta el numero de átomos de carbono.
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se
polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.
Son insolubles en agua
Presentan hibridación 𝑠𝑝3
Tienen un ángulo de 109° entre C-C y C-H.
Presentan enlace covalente.
Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion
molecular es generalmente débil.
Características de los Alcanos
El estado físico de la 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son solidos.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene 4 electrones de valencia.
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre si en todas las proporciones.
Aplicaciones de los Alcanos
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domestico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
Solo reacciona con sustancias muy
reactivas, o en condiciones muy
vigorosas.
Reacciones con oxígeno: Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono.
Reacciones con halógenos: Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.
Hidrocarburos insaturados,
tienen uno o varios dobles
enlaces carbono carbono en su
molécula.
Es un alcano que ha perdido
dos átomos de hidrogeno y su
resultado es un enlace doble
entre dos carbonos.
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más
ampliamente como etileno, su nombre común.
Estructura
Formula general :
CnH2n
Su terminación sistémica es ENO. La mayor parte de los alquenos se obtienen del
petróleo crudo y mediante la des hidrogenación
de los alcanos.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.
Los primeros tres compuestos, eteno
(etileno), propeno y buteno, son
gaseosos a temperatura ambiente; los
siguientes son líquidos hasta los que
tienen más de 16 carbonos que son
sólidos.
Poco solubles en agua, pero solubles en
ácido sulfúrico concentrado y en solventes
no polares.
Su densidad, punto de fusión y de
ebullición se elevan conforme aumenta el
peso molecular.
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.
Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.
Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrogeno.
Presentan hibridación 𝑠𝑝2
Tienen un ángulo de 120° entre C-C y C-H
Presenta enlace covalente
El etileno se emplea principalmente en la fabricación de polímeros, como polietileno (plástico inerte). Así como también en la obtención industrial del alcohol etílico, etilen - glicol, oxido de etileno, estireno y cloruro de vinilo.
El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.
El polipropileno se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros.
El isobutileno es empleado en la síntesis del tetraetilo de plomo
Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C4, líquidos hasta C15 y sólidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas elevados que los de los alquenos correspondientes.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
Los alquinos reducen el permanganato de potasio en
medio neutro ( prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adición y de polimerización y son
fácilmente oxidables.
Los alquinos arden con llama luminosa produciendo
elevadas temperaturas. Análogamente a las
oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo
constituye la región en que se encuentra la triple
ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando
compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en
cada una.
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo Alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino.
Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.
Alicíclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Son compuestos de C e H, forman cadenas
cerradas de un número variable de carbonos con
enlaces simples.
Se nombran igual que los alcanos poniendo el prefijo ciclo- delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-metilciclopentano.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores.
Son compuestos de C e H, forman cadenas
cerradas de un número variable de carbonos con
enlaces dobles
Se nombran igual que los alquenos poniendo el prefijo ciclo- delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-etil-3-ciclopenteno.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores.
Son compuestos de C e H, forman
cadenas cerradas de un número
variable de carbonos con enlaces
triple.
Se nombran igual que los alquinos
poniendo el prefijo ciclo- delante del
número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-
metil-3-ciclopentino.
Se empieza a nombrar por el lado en
el que los números localizadores sean
los menores
Los Hidrocarburos aromáticos son derivados del Benceno,
C6H6, líquido de Punto de ebullición 80 ºC, inmiscible en
agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como
colorantes, barnices, etcétera, y materia prima base de
muchas sustancias de la industria química.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos
que poseen las propiedades especiales asociadas con el
núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de
un hexágono.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos
cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de
anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse
derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de
hidrocarburos alifáticos,
2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea
directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales
intermedios,
3. Por condensación de los anillos de benceno.
Las principales fuentes de hidrocarburos
aromáticos son:
La destilación de hulla
Serie de procesos petroquímicos
Destilación catalítica
la destilación del petróleo crudo y la alquilación de
hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también
pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas
aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras
que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se
encuentran en las atmósferas urbanas.
Cuando el benceno va seguido de un radical, se nombra éste seguido de la palabra benceno.
Si hay varios radicales se nombran estos con sus determinados números localizadores y después la palabra benceno.
Los radicales se nombran antes que la principal, con su número localizador delante, y si hay 2 o más iguales se le agrega di-, tri-... y en orden alfabético.
Si el benceno es un radical se le da el nombre de fenil o fenilo.
Propiedades Físicas y Químicas El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a
esencias.
Es soluble en éter, nafta y acetona, aunque también se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
Disuelve al yodo y las grasas.
Su densidad es de 0.89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Su punto de fusión es de 5.5°C.
Su punto de ebullición es de 80°C.
Peso molecular: 78 gramos.
Tienen la capacidad de actuar como un dador de electrones debido a la polarización del núcleo Bencénico.
Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución.
Usos
Los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
Son compuestos que se obtienen de sustituir en un hidrocarburo uno
o más hidrógenos por halógenos(F,Cl,Br,I).
Nomenclatura:
Se nombra de la misma
manera que los demás
radicales, como por ejemplo
los metilos . Y si es necesario se
le coloca delante los números
localizadores. Además los
dobles y triples enlaces tienen
preferencia sobre los
halógenos a la hora de ser
nombrados
Si hay más de un halógeno
del mismo tipo se le coloca el
prefijo di- tri- tetra.
Los derivados halogenados son compuestos orgánicos que
contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina
haluros o halogenuros Los haluros de alquilo son los derivados
halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan
como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.
Uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F,
Cl, Br, I).
Propiedades físicas y químicas
Los derivados halogenados que
contienen un sólo átomo de halógeno en
su molécula se llaman monohaluros; si
contienen dos átomos de halógeno se
llaman dihaluros y si presentan más de
dos átomos de halógeno en su molécula
se les llama polihaluros.
Los haluros de alquilo son los derivados
halogenados de mayor importancia, ya
que se utilizan como base para la síntesis
de muchos compuestos orgánicos.
Propiedades físicas y químicas
Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de
alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que
los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la
molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno
cuando sustituye a un hidrógeno.
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición
aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno.
Densidad: Para un mismo halógeno la densidad disminuye a
medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de
alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo
alquilo.
Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles
en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de
hidrógeno.
Propiedades
Los haloalcanos que tienen un solo átomo de F o Cl son menos
densos que el agua.
Los haloalcanos que tienen dos o más átomos de F o Cl son más
densos que el agua.
Los haloalcanos con Br e I son siempre más densos que el agua.
Usos:
Los derivados halogenados son de uso
corriente en la vida cotidiana:
disolventes, insecticidas, intermedios de
síntesis, etc…