QUÍMICA ORGÁNICA

LA QUÍMICA DEL CARBONO La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian el carbono, sus compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.

A. ESTADO BASAL DEL CARBONO

En esta configuración el átomo de carbono presenta 2 electrones

desapareados, entonces su valencia es dos. Sin embargo, en los

compuestos orgánicos, el carbono presenta valencia 4, lo que

significa que debe poseer 4 electrones desapareados. ¿CÓMO

LOGRA EL CARBONO TENER ÉSTA VALENCIA?

B. HIBRIDACIÓN

Se denomina hibridación a la combinación de dos o más orbitales

puros, para formar nuevos orbitales de diferente geometría y

orientación.

En el momento de combinarse, los átomos alcanzan su estado de excitación,

como consecuencia de la energía que ganan. En tal estado, algunos

electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior. En el

carbono debemos suponer, que el electrón del orbital 2s salta al orbital 2pz

que se encuentra vacío.

HIBRIDACIÓN sp3

Se origina al mezclarse un orbital 2s y los tres orbitales 2p

originando 4 orbitales híbridos sp3. Los cuatro orbitales híbridos son

equivalentes y se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular,

en cuyo centro se ubica el núcleo del átomo. Entre ellos se forma un

ángulo de 109° 28’

HIBRIDACIÓN sp2

Se origina cuando la mezcla se realiza entre un orbital 2s y dos orbitales 2p , formando TRES ORBITALES HÍBRIDOS

sp2 y quedando un orbital 2p sin mezclarse (orbital puro). Los tres orbitales sp2 se colocan en un mismo plano,

formando entre ellos un ángulo de 120°.

HIBRIDACIÓN sp

Se forma por la mezcla de un orbital 2s y un orbital 2p, dando origen a dos

orbitales híbridos sp y dos orbitales 2p puros. Se sitúan en línea recta,

formando entre ellos un ángulo de 180°.

C C

H

C C

H

H

H

H

C. FORMACIÓN DE CADENAS CARBONADAS

D. TIPOS DE CARBONO

. FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

A diferencia de los compuestos inorgánicos que se representan mediante una sola fórmula, un compuesto orgánico puede representarse por tres tipos de fórmulas: A. Desarrollada o estructural. Cuando se indican todos los enlaces que unen los átomos en la molécula.

B. Semidesarrollada. Se indican todos los enlaces de la molécula a excepción de los que ocurren con los átomos de hidrógeno.

C. Global. Se escriben los elementos que forman la molécula y la cantidad de átomos de cada uno.

FÓRMULA DESARROLLADA FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA GLOBAL

Primario Es primario si está unido sólo a un átomo de carbono

Secundario Es secundario si está unido a dos

átomos de carbono

Terciario Es terciario si está unido a tres átomos de carbono

Cuaternario Es cuaternario si está unido a cuatro átomos de carbono

—C — C— C — C — C— C— C—

Cadena lineal simple

Cadena lineal simple en zig-zag

Cadena lineal ramificada

— C— C— C— C— C— C— C —

—C—

Cadena lineal ramificada en zig-zag

—C — C—

— C — C—

Cadena cíclica simple

—C —C—

—C — C—

C — C — C — C— C — C — C— —C—

Cadena cíclica ramificada

C — C— C— C— C— C— C—C—

—C— —C—

—C—

Carbono secundario Carbono primario

Carbono cuaternario Carbono terciario

H—C—C—C—C—H

H H H H

H H H H

CH3—CH2—CH2—CH2 C4H10

Isómeros Estructurales Definición de isómeros

Se llaman isómeros a moléculas

que tienen la misma fórmula

molecular pero distinta estructura.

Se clasifican en isómeros de

cadena, posición y función.

A. Isómeros de cadena

Se distinguen por la diferente

estructura de las cadenas

carbonadas. Un ejemplo de este

tipo de isómeros son el butano y

el 2-metilpropano.

B. Isómeros de posición

El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-

pentanol son isómeros de posición.

C. Isómeros de función

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula

molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican

como isómeros de función.

D. Esteroisomería

Se llama estereoisómeros a los compuestos que, aún teniendo una estructura idéntica,

cambian en la disposición tridimensional de los átomos.

Esta isomería puede ser de dos tipos distintos: geométrica u óptica.

1. Isomería geométrica o cis-trans:

Esta isomería está presente en los hidrocarburos etilénicos y es producida por la rigidez

del doble enlace que poseen C=C, más concretamente, del enlace π. Se impide de este

modo la rotación de los átomos que se

encuentran alrededor del doble enlace,

en contraposición a lo que ocurre en el

enlace simple C-C.

Este tipo de isomería se produce

cuando los dos enlaces restantes de

cada carbono, se usan para la unión de

sustituyentes diferentes. Por lo cual existen dos isómeros, uno llamado cis-, y el trans-.

– Los isómeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo lado

del enlace.

– Los isómeros trans- , tienen sustituyentes iguales, pero colocados a distintos lados.

2. Isomería óptica:

Los isómeros ópticos son aquellos que

manifiestan un comportamiento distinto

ante la luz polarizada, desviando el plano

de polarización con un cierto ángulo con

respecto a un punto fijo, por ejemplo

desde el punto de vista de un observador

que dirigiese su mirada hacia la fuente

de luz. Según hacia el lado que se

desvíe, existen dos tipos:

– Levógiro (L), en el caso del isómero

con desvío de la luz hacia la izquierda.

– Dextrógiro(D), cuando un isómero se

desvía el mismo ángulo que el levógiro ,

pero hacia la derecha.

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces

sencillos (C-C y C-H).

Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo “n” el número de carbonos.

Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y solo están

constituidos por carbonos en hibridación sp3 e hidrógenos.

A pesar de ello son muy importantes por las razones siguientes:

Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones,

formación de radicales).

Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).

Propiedades Físicas

a) Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de

átomos de carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición

menor.

b) Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para

formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en

disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, cloroformo y otros alcanos.

Propiedades Químicas

Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa produciendo agua y anhídrido carbónico.

¿Cómo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

Alcano Fórmula estructural Punto fus ºC Punto Ebull ºC Den (g/ml) E.fis a 25 ºC

Metano CH4 -184 -161 0.5547 Gas

Etano CH3 — CH3 -172 -88 0.509 Gas

Propano CH3 — CH2 — CH3 -190 -42 0.5005 Gas

Ciclopropano

-127 -34 - Gas

Butano CH3 — CH2 — CH2 — CH3 -134 -1 0.5788 Gas

Pentano CH3 — (CH2)3 — CH3 -131 36 0.6262 Liquido

Ciclopentano

-93 49 0.745 Liquido

Ciclohexano

-94 69 0.6603 Liquido

Eicosano CH3 — (CH2)18 — CH3 -36.8 343 0.7886 Semisólido

Triancontano CH3 — (CH2)28 — CH3 65.8 450 0.8097 Sólido

Fórmula Nombre Radical Nombre

CH4 Metano CH3 — Metil-(o)

CH3 — CH3 Etano CH3 — CH2 — Etil-(o)

CH3 — CH2 — CH3 Propano CH3 — CH2 — CH2 — Propil-(o)

CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Butano CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — Butil-(o)

CH3 — (CH2)3 — CH3 Pentano CH3 — (CH2)3 — CH2 — Pentil-(o)

CH3 — (CH2)4 — CH3 Hexano CH3 — (CH2)4 — CH2 — Hexil-(o)

CH3 — (CH2)5 — CH3 Heptano CH3 — (CH2)5 — CH2 — Heptil-(o)

CH3 — (CH2)6 — CH3 Octano CH3 — (CH2)6 — CH2 — Octil-(o)

En la tabla anterior, se pueden observar algunas propiedades físicas de los alcanos y cicloalcanos. Como se puede observar, los primeros miembros de la serie son gases a temperatura ambiente, a partir del pentano son líquidos y los miembros más pesados son sólidos. Todos son compuestos de naturaleza no polar y, por tanto, insolubles en agua o en disolventes polares y solubles en solventes no polares. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar su peso molecular, los valores de la densidad son bajos, en términos generales. Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Nº de C Nombre Nº de C Nombre Nº de C Nombre

9 nonano 18 octadecano 40 tetracontano

10 decano 19 nonadecano 41 hentetracontano

11 undecano 20 eicosano 50 pentacontano

12 dodecano 21 heneicosano 60 hexacontano

13 tridecano 22 docosano 70 heptacontano

14 tetradecano 30 triacontano 80 octacontano

15 pentadecano 31 hentriacontano 90 nonacontano

16 hexadecano 32 dotriacontano 100 hectano

17 heptadecano

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

a) Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos, se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

3-metil-hexano

b) Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna

ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano

c) Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número

localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. d) Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se

ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propil-octano

e) Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y

se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano

f) Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su

número localizador a cada radical en el orden alfabético, no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc., así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero, cuidado sí se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano

g) Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas

dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

EL PETRÓLEO Es de origen orgánico, fósil, fruto de la transformación de materia orgánica procedente de zooplancton y algas, que depositados en grandes cantidades en fondos anóxicos de mares o zonas lacustres del pasado geológico, fueron posteriormente enterrados bajo pesadas capas de sedimentos. La transformación química debida al calor y a la presión durante la formación de las rocas, produce des de betún a hidrocarburos cada vez más ligeros. Composición: el petróleo está formado por hidrocarburos, junto con cantidades variables de derivados hidrocarbonados de azufre, oxígeno y nitrógeno. También puede contener cantidades variables de gas disuelto, pequeñas proporciones de componentes metálicos, sales y agua en emulsión o libre. Sus componentes útiles se obtienen por destilación fraccionada en las refinerías de petróleo. Amenazas para la sociedad y el ambiente: el petróleo tiene el problema de ser insoluble en agua y por lo tanto, difícil de limpiar. Además, la combustión de sus derivados produce productos residuales: partículas, CO2, SOx, NOx, etc. En general, los derrames de hidrocarburos afectan profundamente a la fauna y vida del lugar, razón por la cual la industria petrolera mundial debe cumplir normas y procedimientos estrictos en materia de protección ambiental. Además, el control del petróleo está vinculado a guerras (Iraq 1991, Iraq 2003) y su combustión es una de las principales causas de emisión de CO2, cuya acumulación en la atmósfera genera el cambio climático. GASOLINA La gasolina es una mezcla de hidrocarburos derivada del petróleo que se utiliza como combustible en motores de combustión interna con encendido a chispa. Efectos negativos del plomo en la gasolina: los metales "pesados" (plomo, manganeso, mercurio, cadmio, etc.) resultan perniciosos tanto para el medio ambiente como para la salud humana. Se fijan en los tejidos llegando a desencadenar procesos mutagénicos en las células. Desde el punto de vista de la salud, la presencia de plomo en el aire que respiramos tiene diferentes efectos en función de la concentración presente y del tiempo a que se esté expuesto. Algunos de sus principales efectos clínicos, detectados por el envenenamiento agudo con plomo, son interferencia en la síntesis de la hemoglobina, anemia, problemas en el riñón, bazo e hígado, así como afecciones al sistema nervioso, los cuales se pueden manifestar cuando se detectan concentraciones por encima de 60 mg de Pb por cada 100 mililitros de sangre.

QUEROSENO Es un líquido transparente obtenido por destilación del petróleo. De densidad intermedia entre la gasolina y el gasóleo, se utiliza como combustible en los motores a reacción y de turbina de gas. Se utiliza también para la calefacción doméstica e iluminación. Es insoluble en agua. Una de sus desventajas es que no es tan limpio como el gas licuado del petróleo (GLP) y la gasolina. GAS NATURAL El gas natural es una mezcla de gases que se encuentra frecuentemente en yacimientos fósiles, no-asociado, disuelto o asociado con petróleo o en depósitos de carbón. Está compuesto principalmente por metano en cantidades que comúnmente pueden superar el 90 ó 95% y suele contener otros gases como nitrógeno, etano, CO2, H2S, butano, propano y trazas de hidrocarburos más pesados. Puede obtenerse también con procesos de descomposición de restos orgánicos (basuras, vegetales - gas de pantanos) en las plantas de tratamiento de estos restos, el gas obtenido así se llama biogás. Generación de CO2: la combustión del gas natural, al ser un combustible fósil, produce un aporte neto de CO2 a la atmósfera comparable con la tasa de emisión de CO2 de la biomasa. Sin embargo, el gas natural produce mucho menos CO2 que otros combustibles como los derivados del petróleo, y sobre todo el carbón. Además es un combustible que se quema más limpia y eficazmente. La razón por la cual produce poco CO2 es que el principal componente, metano, contiene cuatro átomos de hidrógeno y uno de carbono. Como ventaja añadida es un combustible más versátil, que puede utilizar en sistemas de generación más eficientes como el ciclo combinado o la pila de combustible y su obtención es más sencilla en comparación con otros combustibles. Sin embargo, su contenido energético por unidad de volumen es bajo en comparación con otros combustibles. Se encuentra concentrado en las mismas bolsas y huecos subterráneos que el petróleo por lo que tarda también mucho tiempo en producirse. MOTOR DE COMBUSTIÓN INTERNA: es un tipo de máquina que obtiene energía mecánica directamente de la energía química producida por un combustible que arde dentro de una cámara de combustión, la parte principal de un motor. MOTOR DE COMBUSTIÓN EXTERNA: un motor de combustión externa es una máquina que realiza una conversión de energía calorífica en energía mecánica mediante un proceso de combustión que se realiza fuera de la máquina, generalmente para calentar agua que, en forma de vapor, será la que realice el trabajo, en oposición a los motores de combustión interna, en los que la propia combustión, realizada dentro del motor, es la que lleva a cabo el trabajo.

METANO CONGELADO COMO FUENTE DE ENERGÍA

Los investigadores han encontrado innumerables depósitos de gas metano congelado en el fondo marino que circunda todos los continentes. La posibilidad de su explotación como nueva fuente de energía limpia está llamando la atención a la industria y a los gobiernos, ya que los hidratos de metano tienen una densidad energética cinco veces superior a las fuentes convencionales de gas natural. Dado que hay muchos países que no tienen fuentes de energía, pero sí costas marítimas, la explotación de este recurso a partir de mediados del próximo siglo podría provocar un vuelco en la estructura económica mundial. Los primeros estudios al respecto se han realizado frente al Golfo de Méjico. Geólogos como Harry Roberts han descubierto allí yacimientos sólidos de este gas que surgen del fondo como rocas y se descomponen en función de las condiciones medioambientales. El gas se abre paso desde el subsuelo a través de las fallas y grietas hasta acumularse en forma sólida en el lecho oceánico. Posteriores estudios han permitido descubrir más yacimientos, lo que a su vez sugiere una clara guía sobre dónde se pueden encontrar.

El gas congelado, así, puede encontrarse en las zonas de permafrost de las regiones polares o bajo el agua de los mares, a profundidades inferiores a 500 metros. Las estimaciones iniciales es que hay disponible más gas que todo el producido o identificado hasta ahora por el Hombre, lo que representa una cantidad enorme de energía atrapada. Dado que el metano, al alcanzar las concentraciones adecuadas, es un gas que produce el llamado efecto invernadero en la atmósfera terrestre, su existencia tiene importantes implicaciones para el calentamiento global de esta. Se calcula que la cantidad de metano atrapado en forma de hidratos, tanto en los continentes polares como bajo el agua, podría ser 3 000 veces superior al que se halla en la atmósfera. Si existe un mecanismo que envía el metano hacia ella, estaríamos ante un ingrediente fundamental para comprender la evolución del clima terrestre. Al mismo tiempo, es necesario saber cuánto metano se acumula en los fondos marinos y en qué medida su presencia altera el oxígeno del agua.

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. La mayoría de sus propiedades físicas son semejantes a la de los alcanos. Sus propiedades químicas son más reactivas que los alcanos debido al enlace pi. Su fórmula molecular es CnH2n, siendo “n” el número de carbonos.

Propiedades físicas Son apolares. Son ligeramente solubles en agua, debido a los electrones p, algo expuestos. Los estados en que se encuentran son: de C2 a C4, son gases; C5 a C15, son líquidos; de C16 en adelante, son

sólidos. A mayor masa molecular (mayor n), es mayor las fuerzas de Van Der Waals, y es mayor el punto de ebullición. Propiedades químicas Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del enlace doble. Son características las reacciones de adición hacia el enlace doble (sobre el enlace p), reacciones de combustión, de

oxidación de alquenos y de polimerización.

Fórmula Nombre Radical Nombre

CH2 = CH2 Eteno CH2 = CH — Etenil(o) (o vinilo)

CH2 = CH — CH3 Propeno CH2 = CH — CH2 — Propenil (o alil)

CH2 = CH — CH2 — CH3 1 — buteno CH2 = CH — CH2 — CH2 — 1 — butenil-(o)

CH3 — CH = CH — CH3 2 — buteno CH3 — CH = CH — CH2 — 2 — butenil-(o)

1. Para nombrar los alquenos ramificados se escoge, primero, la cadena más larga y continua que contenga el

máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace, aunque

sea más corta que las otras. La ubicación del doble enlace se debe indicar al nombrarlo, debe tener la menor

numeración posible.

2. Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.

4,5 — dimetil — 1,3 — heptadieno

3. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes, la numeración empieza por el extremo más cercano a otro

doble enlace y si no existe otro doble enlace, se numerará por el extremo más cercano a un radical.

1,3,8 — nonatrieno

3 — metil — 1,5 — hexadieno

Hidrocarburos insaturados que poseen como grupo funcional al enlace triple carbono-carbono (-CC-), que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. El representante más simple de los alquinos es el acetileno (C2H2), por ello son llamados hidrocarburos acetilénicos. Los átomos de carbono del grupo funcional de los alquinos tienen hibridación sp. La fórmula para los alquinos que tengan un enlace triple será:

CnH2n-2 donde n=2; 3; 4;…

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". Para nombrar alquinos según la IUPAC se cambia el sufijo ano de los alcanos por el sufijo ino. Se siguen las mismas normas que los alquenos. Los alquinos con 4 o más átomos de carbono presentan isomería de posición, siendo necesario indicar la posición del triple enlace, el cual debe ser el más bajo, para ello la cadena carbonada principal se debe enumerar por el extremo más cercano al triple enlace C-C.

Fórmula Nombre

CHCH Etino

CHC-CH3 Propino

CHC-CH2-CH3 1-butino (But-1-ino)

CH3-CC-CH3 2-butino (But-2-ino)

Propiedades físicas Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores. Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono. Los tres primeros alquinos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Propiedades químicas Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente.

HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).

Usos El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.

HISTORIA Los primeros polímeros que se sintetizaron se obtenían a través de transformaciones de polímeros naturales. En 1839 Charles Goodyear realiza el vulcanizado del caucho. El primer polímero totalmente sintético se obtuvo en 1909, cuando el químico belga Leo Hendrik Baekeland fabrica la baquelita a partir de formaldehído y fenol. Otros polímeros importantes se sinterizaron en años siguientes, por ejemplo el poliestireno (PS) en 1911 o el policloruro de vinilo (PVC) en 1912. En 1922, el químico alemán Hermann Staudinger comienza a estudiar los polímeros y en 1926 expone su hipótesis de que se trata de largas cadenas de unidades pequeñas unidas por enlaces covalentes. Propuso las fórmulas estructurales del poliestireno y del polioximetileno, tal como las conocemos actualmente, como cadenas moleculares gigantes, formadas por la asociación mediante enlace covalente de ciertos grupos atómicos llamados "unidades estructurales". POLÍMERO Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión de moléculas más pequeñas llamadas monómeros. Polimerización y estructura La reacción por la cual se sintetiza un polímero a partir de sus monómeros se denomina polimerización. Según el mecanismo por el cual se produce la reacción de polimerización para dar lugar al polímero,esta se clasifica como polimerización por pasos o como polimerización en cadena. En cualquier caso, el tamaño de la cadena dependerá de parámetros como la temperatura o el tiempo de reacción, teniendo cada cadena un tamaño distinto y, por tanto, una masa molecular distinta, por lo que se habla de masa promedio para el polímero. Por otra parte, los polímeros pueden ser lineales, formados por una única cadena de monómeros, o bien esta cadena puede presentar ramificaciones de mayor o menor tamaño. También se pueden formar entrecruzamientos provocados por el enlace entre átomos de distintas cadenas.

CLASIFICACIÓN. Existen varias formas posibles de clasificar los polímeros, sin que sean excluyentes entre sí.

a) Según su origen - Polímeros naturales. Existen en la naturaleza, como las biomoléculas que forman los seres vivos. Por ejemplo:

las proteínas, ácidos nucleicos, polisacáridos, caucho natural, lignina, etc. - Polímeros semisintéticos. Se obtienen por transformación de polímeros naturales. Por ejemplo: la nitrocelulosa,

el caucho vulcanizado, etc. - Polímeros sintéticos. Los que se obtienen industrialmente a partir de los monómeros. Por ejemplo: nylon,

poliestireno, cloruro de polivinilo (PVC), polietileno, etc. b) Según su composición química

- Polímeros orgánicos. Posee en la cadena principal átomos de carbono. - Polímeros vinílicos. La cadena principal de sus moléculas está formada exclusivamente por átomos de carbono.

Dentro de ellos se pueden distinguir: Poliolefinas como el polietileno y polipropileno. Polímeros estirénicos que incluyen al estireno, poliestireno. Polímeros vinílicos halogenados, que incluyen átomos de halógenos (cloro, flúor...) en su composición como

el PVC y PTFE. Polímeros orgánicos no vinílicos. Además de carbono, tienen átomos de oxígeno o nitrógeno en su cadena

principal. Algunas subcategorías de importancia son: poliésteres, poliamidas, poliuretanos. Polímeros inorgánicos. Como polisulfuros y siliconas.

c) Según sus aplicaciones. Atendiendo a sus propiedades y usos finales, los polímeros pueden clasificarse en:

- Elastómeros. Son materiales que se deforman mucho al someterlos a un esfuerzo, pero recuperan su forma inicial al eliminar el esfuerzo.

- Plásticos. Son aquellos que, ante un esfuerzo suficientemente intenso, se deforman irreversiblemente, no pudiendo volver a su forma original.

- Fibras. Permite confeccionar tejidos cuyas dimensiones permanecen estables. - Recubrimientos. Sustancias líquidas, que se adhieren a la superficie de otros materiales para otorgarles alguna

propiedad, por ejemplo, resistencia a la abrasión.

El poliestireno es un polímero formado a partir de la unidad repetitiva conocida como estireno.

La estructura puede ser lineal o también ramificada (aparte de poder presentar entrecruzamientos). También pueden adoptar otras estructuras, por ejemplo radiales.

- Adhesivos. Sustancias que combinan una alta adhesión y una alta cohesión, lo que les permite unir dos o más cuerpos por contacto superficial.

d) Según su comportamiento al elevar su temperatura

- Termoplásticos, que fluyen al calentarlos y se vuelven a endurecer al enfriarlos. Ejemplos: polietileno (PE), polipropileno (PP), PVC.

- Termoestables, que no fluyen, y lo único que conseguimos al calentarlos es que se descompongan químicamente, en vez de fluir.

PRINCIPALES POLÍMEROS SINTÉTICOS USADOS POR LA HUMANIDAD

POLIETILENO

POLIPROPILENO

POLIESTIRENO

POLICLORURO DE VINILO

(PVC)

POLIURETANO

NYLON

POLICARBONATO

POLIESTER