M. en E. Manuel Acevedo Díaz

Química II

Hidrocarburos

Alifáticos

Acíclicos

Alcanos o Parafinas

Fórmula General: CnH2n+2

Alquenos u Olefinas

Fórmula General:

CnH2n

Alquinos o Acetilénicos

Fórmula General: CnH2n-2

Cíclicos

Ciclanos o Cicloalcanos

Fórmula General:

CnH2n

Ciclenos o Cicloalquenos

Fórmula General: CnH2n-2

Ciclinos o Cicloalquinos

Fórmula General: CnH2n-4

Aromáticos

Benceno y sus

Derivados

1. Alcanos o Parafinas Género de hidrocarburos (H-Cs)

alifáticos acíclicos, cuya singularidad radica en su poca tendencia a transformarse. Se caracterizan por presentar sólo enlaces sencillos C-C.

El término “parafinas” deriva de “parum” y “affinis” (poca afinidad).

Condensada: C2H6

Semidesarrollada: CH3— CH3

Desarrollada:

De Lewis:

De Newman:

Proyeccional:

Lineal: ——

El número de Carbonos e Hidrógenos que forman a los alcanos, surge de la expresión matemática:

CnH2n+2

la cual es considerada como “Fórmula General de los Alcanos”.

Regla 1: Los cuatro primeros miembros reciben nombres comunes:

Metano CH4

Etano C2H6

Propano C3H8

Butano C4H10

Los demás, forman su nombre con el prefijo numérico griego que indique el número de átomos de carbono, seguido de la terminación “ano”.

Ejemplos: C5H12 Pentaano

(Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Pentano)

Ejemplos: C6H14 Hexaano

(Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Hexano)

De manera similar:

C7H16 Heptano

C8H18 Octano

C9H20 Nonano

C10H22 Decano

Fórmula Condensada Nombre Fórmula Condensada Nombre

C11H24 Undecano C16H34 Hexadecano

C12H26 Dodecano C17H36 Heptadecano

C13H28 Tridecano C18H38 Octadecano

C14H30 Tetradecano C19H40 Nonadecano

C15H32 Pentadecano C20H42 Eicosano

Si a un alcano le removemos un Hidrógeno terminal (primario) se convierte en un Radical “Alquilo” o “Alcanilo”.

Ejemplos:

Alcano Alquilo

CH4 CH3

C2H6 C2H5

C3H8 C3H7

C4H10 C4H9

Regla 2:Los radicales univalentes derivados de los alcanos son nombrados reemplazando la terminación “ano” por la terminación “ilo”.

Ejemplos:

NOTA: Si el radical formara parte de un compuesto, la terminación cambia a “il”.

Radical Alquilo Nombre

CH3 Metilo

C2H5 Etilo

C3H7 Propilo

C4H9 Butilo

Regla 3: El nombre de cualquier hidrocarburo saturado ramificado consta de tres partes esenciales:

Prefijos

Padre

Sufijos

Los Prefijos: Contendrán las posiciones y los nombres de todos los sustituyentes.

El Padre: Indica el número de átomos de Carbono en la Cadena Principal.

Los Sufijos: Indica la presencia de los grupos funcionales.

Para su nomenclatura se aplica el siguiente procedimiento: A) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.

B) La cadena se numera de un extremo al otro, comenzando por el extremo más cercano al primer radical (procurando que brinde la numeración más baja para los sustituyentes).

NOTA: Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione un mayor número de radicales.

C) Los radicales son nombrados primero, en orden alfabético, anteponiendo a cada sustituyente un número que indique su posición en la cadena principal

D) En caso de que un mismo radical se repita, se antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al nombre del sustituyente para indicar la cantidad de veces que aparece éste en la cadena principal del hidrocarburo

NOTA: Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.

Los números serán separados de los nombres por guiones (-) y los números serán separados entre sí, por comas (,).

Ejemplo: Proponga el nombre sistemático del siguiente compuesto:

▪ Seleccionamos la cadena más larga: Hay varias opciones y todas tienen 3 átomos de carbono y un sustituyente

▪ Numeramos la cadena de un extremo a otro

1

2

3

Procurando que nos dé la posición más baja para el sustituyente. En este caso las dos alternativas nos brindan el mismo número de posición: 2

Identificamos el nombre del sustituyente: Como contiene sólo un carbono, su nombre es metil.

Por encontrarse en la posición 2, el prefijo completo será: 2-metil

▪ Finalmente proponemos el nombre completo de la estructura:

▪ 2-metilpropano▪ Siempre respetando el orden:

prefijos-padre-sufijos

▪ Los cuales me indican que:

▪ Existe, en el carbono 2, un sustituyente de un carbono

▪ Sobre una cadena principal de tres carbonos

▪ Unidos mediante enlaces sencillos Carbono-Carbono.

Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenómeno llamado Isomería Estructural, el cual consiste en tener la misma fórmula condensada pero diferente estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas y, en ocasiones, químicas. Ejemplos:

Fórmula

CondensadaEstructura Nombre Común

Nombre

Sistemático

C4H10 Butano Normal n-Butano

C4H10 Isobutano 2-metilpropano

Fórmula

CondensadaEstructura Nombre Común Nombre Sistemático

C5H12 Pentano Normal n-Pentano

C5H12 Isopentano 2-metilbutano

C5H12 Neopentano 2,2-dimetilpropano

Número de Carbonosen la Cadena

FórmulaCondensada

Número de IsómerosEstructurales

4 C4H10 2

5 C5H12 3

6 C6H14 5

7 C7H16 9

8 C8H18 18

Conforme aumenta el número de carbonos en la molécula, también aumenta el número de isómeros posibles:

Regla 5: Los radicales ramificados univalentes derivados de los Alcanos, se nombran de acuerdo a la regla 2.

Estructura Nombre Común Nombre Sistemático

Secbutilo 1-metilpropilo

Terbutilo 1,1-dimetiletilo

1

23

Estructura Nombre Común Nombre Sistemático

Isopentilo 3-metilbutilo

Secpentilo 1-metilbutilo

Terpentilo 1,1-dimetilpropilo

Neopentilo 2,2-dimetilpropilo

4

3

2

1

Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales ramificados serán nombrados de acuerdo a la regla 2, encerrando dentro de corchetes el enunciado completo que muestre al radical ramificado

2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano

NOTA: El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra, incluyendo cualquier prefijo multiplicante.

Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen radicales ramificados idénticos, se usarán los prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces que dicho radical está presente

1993) 6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano

2005) 3-metil-6,9-Bis-[pentan-3-il]dodecano

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

121

2

3

32

1

4

5

Acevedo Díaz, J.A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz Méndez, A. (1983). Una Perspectiva de la Química Orgánica. Zacatecas: Ediciones SPAUAZ.

Delgado, E. (200). Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. Costa Rica.

Flores de Labardini, T., & Ramírez Delgado, A. (2004). Química Orgánica (Decimoséptima ed.). México: Esfinge.

Jaramillo, L. M. (2001). Curso de Química Orgánica General. Santiago de Cali, Colombia.