química orgánica hidrocarburos
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Equipo 1:Yajaira C. Sotelo M. 271277Alejandra Ortiz Esparza 267346Alan F. Domínguez M. 271385Luis A. Morales C. 271322Luis A. Medina D. 271296
2.2 Hidrocarburos: Estructura, propiedades y reacciones.
2.2.1 Alcanos
2.2.2 Alquenos
2.2.3 Alquinos
2.2.4 Cíclicos
2.2.5 Aromáticos
2.2.6 Derivados Halogenados
Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Partiendo de su estructura, se dividen en dos clasesprincipales: alifáticos y aromáticos.
Alifáticos: Se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos. etc.). El carácter de se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos. Son saturados los hidrocarburos alifáticos cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces sencillos. Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no saturados.
Hidrocarburos
Alifáticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cíclicos
Aromáticos
Fuentes y Características
Combustibles y Solventes
Baja tensión superficial
Baja viscosidad
Elevada volatilidad
Derivados del Petróleo
Según PM:
Líquidos
Gaseosos
Viscosos
IUPAC: Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
Nombre Fórmula
Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Pentano C5H12
Hexano C6H14
Heptano C7H16
Octano C8H18
Nonano C9H20
Decano C10H22
Undecano C11H24
Dodecano C12H26
Triancontano C30H62
Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros.
El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.
Características de los Alcanos
El estado físico de la 4 primeros alcanos: etano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son solidos.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene 4 electrones de valencia.
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre si en todas las proporciones.
Aplicaciones de los Alcanos Pueden emplearse como disolventes para
sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domestico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
Para poder entender la naturaleza de las reacciones orgánicas hay que comprender tres aspectos de la reacción: el mecanismo, la termodinámica y la cinética.
El mecanismo es la descripción completa del proceso de formación y ruptura de enlaces que ocurren en la reacción. El mecanismo de la reacción permite explicar la transformación de los reactivos en los productos.
La termodinámica es el estudio de los cambios de energía que acompañan a la reacción. La termodinámica permite comparar la estabilidad de los reactivos y los productos y por tanto saber qué compuestos estarán favorecidos en el equilibrio.
La cinética es el estudio de la velocidad de la reacción.
Solo reacciona con sustancias muy reactivas, o en condiciones muy vigorosas.
Reacciones con oxígeno: Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono.
Reacciones con halógenos: Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.
Reactividad Relativa
Velocidad de Reacción: que tan rápido sucede.
Mecanismos de Reacción: Como sucede. la descripción detallada, paso a poso, de una reacción química se denomina mecanismo.
Este mecanismo ilustra ciertos principios generales que pueden traspasarse a una amplia gama de reacciones químicas. Entre los hechos que deben ser considerados, se destacan los siguientes:
a) En la oscuridad, el metano y el doro no reaccionan a temperatura ambiente.
b) A temperaturas superiores a los 250 3C, la reacción procede con facilidad en la oscuridad.
c) a temperatura ambiente por influencia de la luz ultravioleta.
d) La longitud de onda de la luz que induce la cloración es la que se sabe que causa, independientemente, la disociación de moléculas de cloro.
e) Cuando se induce la reacción con luz, se obtienen muchas moléculas (varios miles) de cloruro de metilo por cada fotón absorbido por el sistema.
f) La presencia de una pequeña cantidad de oxigeno frena la reacción por un periodo de tiempo, al cabo del cual ella procede normalmente; la longitud de este periodo depende de la cantidad de oxigeno del sistema.
Una reacción que comprende varios pasos, cada uno de los cuates genera una sustancia reactiva que genera el paso siguiente. Aunque las reacciones en cadena pueden variar mucho en sus detalles, todas tienen ciertas características en común.
1. Paso iniciador de la cadena
2. Paso propagadores de la cadena
3. Pasos finalizadores de la cadena
Se absorbe energía y se genera una partícula reactiva; en la reacción considerada se trata de la ruptura del cloro en .átomos
Calor o luz
(2)
(3)
Luego (2), (3), (2), (3), etc., Hasta que finalmente:
En los que se consumen partículas reactivas, pero no se generan.
O bien
O bien
Una sustancia que retarda o detiene una reacción, aun estando presente en cantidades pequeñas, se llama inhibidor. El tiempo durante el cual se manifiesta la inhibición, y después del cuál la reacción procede normalmente, se denomina periodo de inhibición.
Entalpía y entropía. El cambio de energía libre es función del cambio de entalpía, del cambio de entropía y de la temperatura del proceso.
El cambio de entalpía ( H°) es el calor de reacción, es decir el calor desprendido o consumido en el curso de una reacción.
Si se rompen los enlaces más débiles y se forman enlaces más fuertes se desprende calor y la reacción se dice que es exotérmica (valor negativo de H°).
Si se rompen enlaces fuertes y se forman enlaces más débiles, entonces se consume energía en la reacción y ésta es endotérmica (valor positivo de H°).
La entropía se describe como la libertad de movimiento del sistema. Un valor positivo del cambio de la entropía indica que los productos tienen más libertad de movimiento que los reactivos: aumenta el desorden del sistema.
La energía mínima que debe proporcionar una colisión para que se produzca reacción se llama energía de activación, Eatv.. cuya fuente es la energía cinética de las partículas en movimiento.
Además de ser suficientemente energéticos, los choques deben producirse entre partículas orientadas en forma correcta.
Una reacción química requiere colisiones de energía suficiente y de orientación apropiada.
El numero que expresa la probabilidad de que una colisión tenga la orientación adecuada se sude denominar factor de probabilidad.
Son hidrocarburos insaturados de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o mas enlaces dobles, C=C.
Hidrocarburos insaturados,
tienen uno o varios dobles
enlaces carbono carbono en su
molécula.
Es un alcano que ha perdido
dos átomos de hidrogeno y su
resultado es un enlace doble
entre dos carbonos.
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más
ampliamente como etileno, su nombre común.
Estructura
Formula general :
CnH2n
Su terminación sistémica es ENO.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del
petróleo crudo y mediante la des hidrogenación
de los alcanos.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.
Los primeros tres compuestos, eteno
(etileno), propeno y buteno, son
gaseosos a temperatura ambiente; los
siguientes son líquidos hasta los que
tienen más de 16 carbonos que son
sólidos.
Poco solubles en agua, pero solubles en
ácido sulfúrico concentrado y en solventes
no polares.
Su densidad, punto de fusión y de
ebullición se elevan conforme aumenta el
peso molecular.
El etileno se emplea principalmente en la fabricación de polímeros, como polietileno (plástico inerte). Así como también en la obtención industrial del alcohol etílico, etilen -glicol, oxido de etileno, estireno y cloruro de vinilo.
El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.
El polipropileno se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros.
El isobutileno es empleado en la síntesis del tetraetilo de plomo
Se toma como base la cadena continua de carbonos mas larga, que incluyan el doble enlace.
Se numera los carbonos de la cadena principal, empezando por el extremo donde se encuentre mas cerca el doble enlace.
Se nombran los radicales procediendo de igual forma para los alcanos.
Finalmente, se nombra la cadena tomada como base, cambiando la terminación por “eno”, anteponiendo la posición del doble enlace.
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono.
La fórmula general de los alquinos es
CnH2n-2.
Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C4, líquidos hasta C15
y sólidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas elevados que los de los alquenos correspondientes.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro ( prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adición y de polimerización y son fácilmente oxidables.
Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo Alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino.
Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.
Alicíclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Son compuestos de C e H, forman cadenas cerradas de un número variable de carbonos con enlaces simples.
Se nombran igual que los alcanos poniendo el prefijo ciclo- delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-metilciclopentano.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores.
Son compuestos de C e H, forman cadenas cerradas de un número variable de carbonos con enlaces dobles
Se nombran igual que los alquenos poniendo el prefijo ciclo-delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-etil-3-ciclopenteno.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores.
Son compuestos de C e H, forman cadenas cerradas de un número variable de carbonos con enlaces triple.
Se nombran igual que los alquinos poniendo el prefijo ciclo- delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-metil-3-ciclopentino.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores.
Los Hidrocarburos aromáticos son derivados del Benceno, C6H6, líquido de Punto de ebullición 80 ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria química.
Son compuestos que se obtienen de sustituir en un hidrocarburo uno o más hidrógenos por halógenos(F,Cl,Br,I).
Nomenclatura:
Se nombra de la misma manaro que los demás radicales, como por ejemplo los metilos . Y si es necesario se le coloca delante los números localizadores. Además los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre los halógenos a la hora de ser nombrados
Si hay más de un halógeno del mismo tipo se le coloca el prefijo di- tri- tetra.
Bibliografía Química Orgánica de Morrison y Boyd.
