quimica de carbohidratos-2014 medicina
TRANSCRIPT
QUÍMICA DE
CARBOHIDRATOS
Dr. Juan Aquino P.
DEMEDIC
INA
AL
FA
CU
EQ
AR
UIPA
T D
IMPORTANCIA BIOMÉDICA
Diabetes mellitus
Gucogenosis
Intolerancia a la lactosa
DIETA: 200 – 600 g/día Proporciona 60% de las necesidades calóricas diarias Requerimiento depende de: - Edad - Sexo - Actividad física - Procesos metabólicos (ingesta de vitaminas hidrosolubles)
FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
Energética.- Función principal:
combustible, dieta equilibrada
proporciona el 60 % del total de calorías
que requiere el hombre al día.
Reserva.- almidón (vegetales) y como
glucógeno (animales).
Estructural.- La celulosa. En los
animales algunos carbohidratos
intervienen en la estructura de la
quitina. El ácido hialurónico, el
condroitin sulfato, sustancias que
forman parte de los tejidos de sostén de
ciertos organismos.
Participan en la lubricación,
intercomunicación celular,
inmunidad.
Intervienen en la estructura de
otros compuestos de importancia
biológica como los glucolípidos,
glucoproteínas y ácidos
nucleicos.
Actúan como destoxicantes, por
formar complejos químicos de
fácil eliminación renal.
DEFINICIÓN
Los carbohidratos son
aldehídos o cetonas
polihidroxilados y sus
derivados se obteninen
por reducción, oxidación,
condensación, sustitución
o polimerización
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
H OH
H OH
OHCH2
DEFINICION
FRUCTOSA GLUCOSA
CLASIFICACIÓN
a.-Monosacáridos que están constituidos por una sola unidad de aldehído o cetona polihidroxilada
b.-Oligosacáridos que contienen de 2 a 12 unidades de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos
c.-Polisacáridos que contienen más de 12 unidades de monosacáridos enlazadas formando cadenas lineales o ramificadas.
MONOSACARIDOS
Son los carbohidratos mas simples, muchos de ellos presentan un sabor dulce (azúcares). Los monosacáridos que presentan un grupo aldehído se les denomina aldosas y aquellos con cetona toman el nombre de cetosas
TRIOSAS: 3 CARBONOS
TETROSAS: 4 CARBONOS
PENTOSAS: 5 CARBONOS
HEXOSAS: 6 CARBONOS
HEPTOSAS: 7 CARBONOS
OCTOSAS: 8 CARBONOS
ALDOSAS
OH
CHO
C
CH2
H OH
D (+) Glicerladehido
TRIOSAS
TETROSAS
OH
CHO
C
C
CH2
H OH
H OH
D (-) Eritrosa
OH
CHO
C
C
CH2
OH H
H OH
D Treosa
PENTOSAS
OH
CHO
C
C
C
CH2
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
D (+) Ribosa D (-) Arabinosa D (-) Xilosa D (-) Lixosa
HEXOSAS
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
H OH
D(-)Alosa D(+)Altrosa D(+)Glucosa D(+)Manosa
D(+)Talosa
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
OH H
H OH
D(-)Gulosa D(-)Idosa D(+)Galactosa
CETOSAS
OH
C
CH2
O
OHCH2
Dihidroxiacetona
TRIOSAS
TETROSAS
OHCH2
C
C
O
H OH
OHCH2
D (-) Eritrulosa
PENTOSAS
OHCH2
C
C
C
O
H OH
H OH
OHCH2
OHCH2
C
C
C
O
OH H
H OH
OHCH2
D (-) Ribulosa D (-) Xilulosa
HEXOSAS
OH
C
C
C
C
CH2
O
H OH
H OH
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
H OH
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
H OH
OH H
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
OH H
H OH
OHCH2
D (+) Psicosa D (-) Fructosa D (-) Sorbosa D (-) Tagatosa
OH
C
CH2
O
OHCH2
OHCH2
CHO
CH OH
carbono asimétrico
CARBONO ASÍMETRICO
GLICERALDEHIDO DIHIDROXIACETONA
D-GLICERALDEHIDO Y L-GLICERALDEHIDO
OHCH2
CHO
CH OH
D
OHCH2
CHO
COH H
L
GLUCOSA Y FRUCTOSA EN SUS FORMAS D y L
OH
C
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
OH
C
C
C
C
C
CH2
HOH
OHH
HOH
HOH
H O
OH
C
C
C
C
CH2
O
OHH
HOH
HOH
OHCH2
D (+) Glucosa L (+) Glucosa
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
H OH
H OH
OHCH2
D (-) Fructosa L (-) Fructosa
D(+)Talosa
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
CH2
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
CH2
OH H
H OH
OH
CHO
C
CH2
H OH
D (+) Glicerladehido
D (-) Eritrosa D Treosa
D (+) Ribosa D (-) Arabinosa D (-) Xilosa D (-) Lixosa
D(-)Alosa D(+)Altrosa D(+)Glucosa D(+)Manosa D(-)Gulosa D(-)Idosa D(+)Galactosa
OH
C
CH2
O
OHCH2
OHCH2
C
C
O
H OH
OHCH2
OHCH2
C
C
C
O
H OH
H OH
OHCH2
OHCH2
C
C
C
O
OH H
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
H OH
H OH
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
H OH
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
H OH
OH H
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
OH H
H OH
OHCH2
Dihidroxiacetona
D (-) Eritrulosa
D (-) Ribulosa D (-) Xilulosa
D (+) Psicosa D (-) Fructosa D (-) Sorbosa D (-) Tagatosa
ISOMEROS Y EPÍMEROS
Isómeros.- Son compuestos que tienen la misma formula química, pero diferente formula desarrollada.
Epímeros.- Es cuando dos monosacáridos se diferencian únicamente en la configuración de un átomo de carbono asimétrico
EPIMEROS 1
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
OH H
H OH
D-GlucosaD-Manosa D-Galactosa
3
2
4
5
6
Formas: (+) ó (-)
0-15
-30
-45
+15
+30
+45
Lamparade sodio
Filtromonocromador
filtro polarizante
Celda con la muestra
Filtroanalizador
efector
PENTOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Forma parte de estructura de ácidos nucleicos asi como de las coenzimas: ATP, NAD (P) y coenzimas flavina
Acidos nucleicos e intermediario metabólico
D-ribosa
Ribulosa 5 fosfato es intermediario de la vía de las pentosas fosfato
Intermediario metabólicoD-ribulosa
Constituyente de las glucoproteínasGoma arábigaD-arabinosa
Constituyente de las glucoproteínasGoma de la madera, proteoglicanos, glucosa aminoglicanos
D-xilosa
Se elimina en la pentosuria esencialIntermediario metabólicoL- xilulosa
Azucar Fuente Importancia bioquímica y clínica
HEXOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Principal combustible para los tejidos; "azúcar sanguínea"
Jugos de frutas, hidrolisis del almidón, caña de azucar, maltosa y lactosa
D-glucosa
D-fructosa
D-galactosa
D-manosa
Azucar Fuente Importancia bioquímica Importancia clínica
En la diabetes mellitus se excreta en la orina (glucosuria)
Jugos de frutas, miel, hidrolisis de caña de azucar
Metabolismo facil por vía de la glucosa o por vía directa
Intolerancia hereditaria a fructosa, conduce a acumulación de fructosa e hipoglucemia
Hidrolisis de lactosaSe sintetiza en glándula mamaria para síntesis de lactosa en la leche, componente de glucolípidos y glucoproteínas
Galactosemia hereditaria porque no se metaboliza la galactosa que conduce a cataratas
Hidrolisis de goma de maná
Componente de glucoproteínas
ESTEREOISOMERÍA
Los estereoisómeros o isómeros ópticos se caracterizan por presentar la misma formula molecular, pero difieren en la disposición de sus átomos en el espacio.
Debido a que poseen uno o más carbonos asimétricos en su estructura
ENANTIÓMEROS
Es cuando dos isómeros se colocan frente a frente como si estuvieran frente a un “espejo”, la imagen reflejada corresponde al otro isómero, pero estos no pueden superponerse
OHCH2
CHO
CH OH
OHCH2
CHO
COH H
D L
CHO
C
CH2OH
H OH
CHO
H
OH
CH2OH
C
CHO
C
CH2OH
OH H
CHO
H
OH
CH2OH
C
FORMACION DE ESTRUCTURAS CICLICAS
FORMACION DE HEMIACETAL
OH
R'
C H
O
R + C H
OH
R
O-R'
FORMACION DE HEMICETAL
OH
R'
C R'
O
R C R'
OH
R
O-R'
+
CICLIZACIÓN DE LA GLUCOSA
OH
C
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
OHCH2
C
C
C
C
C
H OH
OH H
H OH
H
O
H OH
OHCH2
C
C
C
C
C
H OH
OH H
H OH
H
O
OH H
Alfa D-Glucosa Beta D-GlucosaGlucosa
Estructura lineal
OH
C
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
OH CCCCCH2C
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH O
H
OH
C
CC
C
C
CH2
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
O
H
OH
C
CC
C
C
CH2
H
OH
OH
H
H
OH
H
O
OH
H
OH
C
CC
C
C
CH2
H
OH
OH
H
H
OH
H
O OH
H
90 º
Figura 8a.- Ciclización de la glucosa a las formas piranósicas y
D-glucopiranosa D-glucopiranosa
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
H OH
H OH
OHCH2
Beta D-Fructofuranosa
Estructura lineal de la fructosa
alfa D-Fructofuranosa
OH CCCCH2C
O
OH
H
H
OH
H
OH
OHCH2
OH
C
CC
C
H2C
OOH
H
H
OH
H
OHOHCH2
OH
C
CC
C
H2C OH
OH
H
H
OH
H
O
OHCH2
OH
C
CC
C
H2C
OH
OH
H
H
OH
H
OOHCH2
Haciendo un
giro de 90 º
Figura 9.- Ciclización de la fructosa, para formar las formas furanósicas y
ALGUNAS FORMAS PIRANOSICAS
C O
C
CC
C
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2OH
C O
C
CC
C
H
HH
OH
H
OH
H OH
OH
CH2OH
C O
C
CC
C
OH
OHH
H
OH
OH
H H
H
CH2OHAlfa D-Glucosa Beta D-Galactosa
Alfa D-Manosa
FORMULAS DE HAWORTH
OH
C
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
3
2
4
5
6
O
C
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2OH
O
C
H
HH
H
OH
OH
H OH
OH
CH2OH
-D-glucosa -D-glucosa
FORMAS DE “SILLA” Y “BOTE” PARA LA GLUCOSA
O
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
H
OHO
OHH
H OH
H H HOH
OH HOH H
"silla" "bote"
DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS
GLICÓSIDOS: REACCIÓN CON LOS ALCOHOLES
O
H
HH
H
OH
OH
H OH
OH
CH2OH
CH3OH+O
H
HH
H
OH
OH
H OH
O
CH2OH
CH3
H2O+
-D-glucopiranosa Metil beta glucósido
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
OO
O
CC H
H
H
H
OH
OH
H
OH
O
CH3
Ouabaina
ESTERES FOSFORICOS
P
O
OH
OH
OO CH2
OH
H
OH
OH
H
CH2
H
P
O
O
OH
OH
P
O
OH
OH
OCH2
CHO
CH OH
P
O
OH
OH
O
C
CH2
O
OHCH2
Gliceraldehido3-fosfato
Dihidroxiacetonafosfato Frutosa 1,6 bifosfato
ácidos aldónicos.- Es cuando las aldosas se oxidan en su átomo de carbono aldehídico por acción de oxidantes suaves como el hipoyodito de sodio
AZÚCARES ÁCIDOS
COOH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
Ac. D-Gluconico
CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
Hipoyodito de sodio
Glucosa
Ácidos aldáricos Si se emplea un un oxidante mas fuerte,
como el ácido nítrico,
tanto el grupo aldehídico como el grupo alcohólico primario se oxidan a grupos carboxilos. Llamados también ácidos sacáricos
COOH
C
C
C
C
COOH
H OH
OH H
H OH
H OH
Ac. D-Glucárico
CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
Äcido nitrico
Glucosa
Ácidos urónicos.- En condiciones controladas protegiendo al carbono 1 puede oxidarse solo el carbono del grupo alcohólico primario a grupo carboxilo
CHO
C
C
C
C
COOH
H OH
OH H
H OH
H OH
Ac. D-Glucorónico
CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
Glucosa
COOH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
COOH
C
C
C
C
COOH
H OH
OH H
H OH
H OH
CHO
C
C
C
C
COOH
H OH
OH H
H OH
H OH
COOH
C
C
C
C
COOH
H OH
OH H
OH H
H OH
Äc D-galactosacáridoo ácido múcico
Ac. D-Glucárico A. D-glucorónico
OHCH2
C
C
C
C
H
OH H
H OH
H
O
O C
OH
CHO
C
C
C
C
H
H OH
OH H
H
O
O C
OH
OHCH2
C
C
C
C
OH
OH
H
OH
O
O C
H
OHCH2
C
C
C
C
O
O
H
OH
O
O C
H
ÄcidoGluconolactona
Äcido glucoronolatona
Äcido AscórbicoÄc Dehidroascórbico
Ac. D-Gluconico
(Lactona)
AZÚCARES ALCOHOL
OH
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
H OH
OHCH2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
D-GlucitolL-Sorbitol
D-manitol
GlicerolMeso-inositol
OH
C
CH2
H OH
OHCH2
REDUCCION CON HIDRÓGENO GASEOSO (CATALIZADOR METALICO
DESOXIAZÚCARES
OH
CHO
CH2
C
C
CH2
H OH
H OH
C
C
C
C
CH3
OH H
H OH
H OH
OH H
CHO
C
C
C
C
CH3
H OH
H OH
OH H
OH H
CHO
2-desoxi D-ribosa L-Fucosa L-Rannosa
L-GALACTOSA L-MANOSA
AMINOAZÚCARES
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H NH2
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H NH2
OH H
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H NH-CO-CH3
OH H
H OH
H OH
D-Glucosamina D-Galactosamina N-acetil D-Glucosamina
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H
H
H OH
H OH
CH3CONH
C
CH3
H
COOH
O
OH
C
C
C
C
C
CH2
OH H
H OH
H OH
H
OHH
C
CH2
O
OHCH2
CH3 CO NH
Ac. N-acetil neuroaminico (NANA) Ac. N-acetil murámico
PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS: 1.- MUTARROTACIÓN : -D-GLUCOSA +112 +52.8 -D-GLUCOSA +18.7 + 52.8 2.- REACCIÓN CON BASES DILUIDAS: Interconversión de monosacáridos GLUCOSA transendiol FRUCTOSA cisenediol MANOSA
3.- REACCIÓN CON ÁCIDOS FUERTES:
OH
OHO
C
OH
O
OH
C
C
C
C
C
CH2
HOH
OHH
HOH
HOH
H O
+ H2SO4
O
HOH3C CHO
HIDROXIMETILFURFURAL
O
HO CHO
FURFURAL
+
-NAFTOL COMPLEJO DE
COLOR VIOLETA
GLUCOSA
BAÑO
HIRVIENTE
4.- PODER REDUCTOR:
CARBOHIDRATO + Cu++
Cu+ (Cu2O) pp LADRILLO
5.- FORMACIÓN DE OSAZONAS
MONOSACARIDO + FENILHIDRAZINA OSAZONAS
Medio alcalino
DISACÁRIDOS
(1,4)
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2 OH
O
OH
HH
H
OH
OH
H
CH2OH
O
HGlucosa Glucosa
MALTOSA
ISOMALTOSA
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2
OH
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2 OH
O enlace (1,6)
Glucosa
Glucosa
LACTOSA
O
OH
HH
H
OH
OH
H
CH2OH
H
O
O
HH
H
OH
OH
H OH
CH2 OH
H
Glucosa Galactosa
(1,4)
SACAROSA
O CH2
OH
H
OH
OH
H
CH2OH OH
O
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2 OH
Glucosa Fructosa
(1,2)
(1,4)
Glucosa Glucosa
O
OH
HH
H
OH
OH
H
CH2OH
H
O
HH
H
OH
OH
H OH
CH2 OH
H
O
CELOBIOSA
(1,1)
Glucosa Glucosa
O
HH
H
OH
OH
H
CH2OH
OH
H
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2 OH
O
TREHALOSA
DISACARIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
caña de azúcar, sorgo, algunas frutas y verduras
-glucosa (1,2) -fructosa
Sacarosa
Lactosa
Maltosa
Trehalosa
Azucar Componentes Fuente Importancia clínica
Intolerancia hereditaria a sacarosa, rara (diarrea flatulencia)
-galactosa (1,4) -glucosa
Leche y muchas preparaciones farmaceuticas
Intolerancia a la lactosa (diarrea flatulencia), puede excretarse por orina durante embarazo
-glucosa (1,4) -glucosa
Hidrólisis enzimática del almidón, cereales germinativos y malta
-glucosa (1,1) -glucosa
levaduras y hongos, azucar principal de la hemolinfa de los insectos
Isomaltosa -glucosa (1,6) -glucosa
Hidrólisis enzimática del almidón (puntos de ramificación de amilopectina)
Lactulosa -galactosa (1,4) -fructosa
Leche calentada (pequeñas cantidades) principalmente sintetica
Se usa como laxante ligero, no se hidroliza por enzimas digestivas, pero si por bacterias intestinales
POLISACÁRIDOS
OH
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
OH
H
CH2OH
H
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
OO
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
OH
H
CH2OH
H
OH
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
OH
H
CH2OH
H
(1,4)
(1,6)
1
1 4
6
1
Amilosa
Amilopectina
ALMIDÓN
ENRROLAMIENTO HELICOIDAL DE LA AMILOSA
GLUCÓGENO
(1,6)
6
1
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
OO
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
OH
H
CH2OH
H
OH
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
OH
H
CH2OH
H
(1,4)
1 4
O
OH
HH
H
OH
NH2-CO-CH3
H
CH2OH
H
O
HH
H
OH
OH
H NH2-CO-CH3
CH2 OH
H
O
N-acetil glucosaminaN-acetil glucosamina
(1,4)
Quitina
INULINA
Fructosa
(2,1)
OH2C
OH
H
OH
OH
H
CH2
OH
OH
OH2C
OH
H
OH
OH
H
H2C
O
OHOH
Fructosa
Función renal: Filtración glomerular
HETEROPOLISACARIDOS
Glucosaminoglicanos: Acido uronico y
hexosamina
ÁCIDO HIALURÓNICO: Humor vítreo,cordón
umbilical, sinovia
Acido glucorónico N-acetil glucosamina
.
.
O
O
H
HH
H
NH-CO-CH3
CH2OH
H
O
O
HH
H
OH
H OH
COOH
H
CONDROITIN SULFATO: Cartílago, ligamentos y
aorta
Acido glucorónico N-acetil galactosamina4-sulfato (A)
.
.
O
O
H
HH
HO3S
NH-CO-CH3
CH2 OH
H
O
O
HH
H
OH
H OH
COOH
H
N-acetil galactosamina6-sulfato (C)
DERMATAN SULFATO: Piel, vasos sanguíneos y
válvulas del corazón
Acido Idurónico N-acetil galactosamina4-sulfato
.
O
O
H
HH
HO3S
NH-CO-CH3
CH2OH
H
HO
O
HCOOH
H
OH
H OH
H
H
.
QUERATAN SULFATO : Cornea y cartílago
Galactosa N-acetil glucosamina4-sulfato
O
OH
HH
HO3S
H
NH-CO-CH3
H
CH2OH
H
O
O
HH
OH
H
OH
H OH
CH2OH
H
HEPARINA : Anticoagulante y clarificante
Glucoronato2-sulfato
N-sulfoglucosamina6-sulfato
(1,4)
O
OH
HH
H
OH
NH
H
CH2OSO
3
H SO3
O
HH
H
OH
H OSO3
H
COOH
OO
O
HH
H
OH
NH
H
CH2OSO
3
H SO3
O
HH
H
OH
OH
H OSO3
H
COOH
O (1,4)
Disácarido repetitivo
PROTEOGLICANOS
Es la unión entre los glucosaminoglicanos y proteínas
La unión de la cadena polisacarida y la proteína se realiza a través de un enlace glicosídico donde participa un trisacarido formado por galactosa-galactosa-xilosa y el grupo hidroxilo de la serina
condroitin sulfato
Dermatan sulfatogal-gal-xilosa
ser
Proteína
Acido hialurónico
Proteína de uniónCondroitin sulfato
dermatan sulfato
Proteína central
Representacionesquemática de un proteoglicano
Funciones de los proteoglicanos:
- Son componentes do la matriz extracelular.
- Debido a su estructura polianiónica pueden unirse a
policationes y cationes como Na+ y K+, debido a esto
último tienen gran capacidad para atraer agua a la
matriz extracelular.
-Contribuyen a la turgencia típica de varios tejidos.
- Intervienen en la compresibilidad del cartílago
cuando soporta peso
- Contribuyen a la transparencia de la cornea.
- Como componentes de las membranas plasmáticas
pueden actuar como receptores para participar en las
interacciones entre células.
Las glucoproteínas: Oligosacarido + proteína galactosa, glucosa, manosa, fucosa, acido N-acetil
neuroamínico, N-acetil glucosamina y N-acetil
galactosamina :
- Desempeñan una función estructural porque son
componentes de las paredes y membranas celulares.
- Las mucinas desempeñan una función lubricante y
protectora.
- Pueden actuar como moléculas transportadoras
como por ejemplo la transferrina, la ceruloplasmina.
-Algunas son hormonas como la gonadotropina
coriónica, la hormona estimulante del tiroides(TSH }
-Algunas son enzimas como la fosfatasa alcalina