Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Médicas

Fase I

Química

SEMANA # 16

HIDROCARBUROS SATURADOS

Lic. Sofía Tobías V.

I. HIDROCARBUROS

• Están compuestos por átomos de dos elementos,

carbono e hidrógeno.

• Los enlaces entre los átomos de carbono pueden

ser simples, dobles ó triples.

•El petróleo y el gas natural se componen

de una mezcla compleja de hidrocarburos.

•Los esqueletos de carbono pueden formar

cadenas o anillos.

•Todo lo anterior permite establecer la

clasificación de los mismos.

II. CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

III. HIDROCARBUROS SATURADOS

• Son los compuestos básicos de la

química orgánica.

• Saturado describe el tipo de enlaces de

la molécula hidro carbonada.

•Cada átomo de carbono se encuentra

unido en forma covalente a otros cuatro

átomos mediante enlaces simples.

• Pertenecen a la serie Alifática.

•Se conocen como Alcanos o Parafínicos.

•Comprenden todos los hidrocarburos

saturados de cadena abierta y cíclicos.

A. Alcanos

Su fórmula general es:

Cn H2n+2

HIDROCARBUROS SATURADOS cont…

Los primeros 10 alcanos de cadena normal son:

Nombre

Número

de

átomos

de

carbono

Fórmula

molecular Fórmula estructural condensada

metano 1 CH4 CH4

etano 2 C2H6 CH3CH3

propano 3 C3H8 CH3CH2CH3

butano 4 C4H10 CH3(CH2)2CH3

pentano 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3

hexano 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3

heptano 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3

octano 8

C8H18 CH3(CH2)6CH3

nonano 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3

decano 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3

undecano 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3

dodecano 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3

tridecano 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3

tetradecano 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3

pentadecano 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3

Nombre

Número de

átomos de

carbono

Fórmula

molecular

Fórmula estructural

condensada

hexadecano 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3

heptadecano 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3

octadecano 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3

nonadecano 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3

eicosano 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

Nombre

Número de

átomos de

carbono

Fórmula

molecular

Fórmula estructural

condensada

Nomenclatura común

•Para dar nombre al hidrocarburo de cadena

continua se antepone la letra n-(normal) al

nombre del compuesto.

HIDROCARBUROS SATURADOS Alcanos cont…

•Se antepone el prefijo Iso, en el siguiente

caso:

•Se antepone el prefijo Neo en el

siguiente caso:(moléculas con C

cuaternario. 5-7 C )

Nomenclatura UIQPA

a. Escoger la cadena carbonada más

larga.

HIDROCARBUROS SATURADOS Alcanos cont…

b. Numerar la cadena de tal forma que le

toquen los números más pequeños a los

carbonos con ramificaciones o radicales.

1 2 3 4

5

6

c. Identificar el nombre de los radicales o grupos

alquilos.

Grupos alquilo: grupo de átomos que

permanecen después de eliminar un átomo de

hidrógeno de un alcano.

•El metano (CH4) pierde un H (hidrogeno) y se

transforma en metilo (CH3-).

•Para nombrar los grupos alquilo, el

sufijo ANO se reemplaza por ILO.

CH4 CH3-

MetANO MetILO

d. Identificar con números la posición de

los radicales

2 4

e. Si el mismo radical se repite dos, tres o

más veces, usar los prefijos DI, TRI,

TETRA, etc.

Dos grupos metilo, será dimetil.

f. Nombrar los radicales en orden

alfabético. Ejemplo:

Butilo-etilo-metilo

Entre número y número se debe

escribir una coma y entre número y

nombre un guión . Ejemplo:

2, 4 – Dimetil

g. El final del nombre depende del

número de átomos de carbono que

posee la cadena principal.

6 carbonos = hexano 1 2 3 4

5

6

2, 4 – Dimetilhexano.

IV. Propiedades físicas de los Alcanos:

•Apolares

•Insolubles en agua pero si en solventes

orgánicos.

•Menos densos que el agua.

• A temperatura ambiente pueden encontrarse como gases, líquidos ó sólidos:

De metano a butano son gaseosos.

De pentano a hexadecano son líquidos

De heptadecano en adelante son sólidos.

• Incoloros, inodoros e insípidos.

•Puntos de ebullición: los alcanos de

cadena continua aumentan su punto de

ebullición conforme aumenta su masa

molar.

•Los isómeros de cadena continua tienen

puntos de ebullición mayores a los

ramificados.

Puntos de ebullición de algunos alcanos

•Puntos de fusión: no hay una tendencia

que permita predecirlos.

•Los isómeros más simétricos tienden a

tener valores más elevados que los poco

simétricos.

Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.

V. Propiedades Químicas de los alcanos:

•Son los menos reactivos de todos los

compuestos orgánicos.

•No reaccionan con:

H2SO4 concentrado.

NaOH.

KMnO4.

•Reaccionan con:

HNO3, Cl2, Br2

•Las reaciones se dan por el proceso de

sustitución.

R C H

H

H

Cl2 + R C Cl

H

H

HCl + LUV

•Reaccionan con el oxígeno (combustión).

Combustión:

Oxidación acompañada de liberación de

energía. Los productos dependen de la

cantidad de oxígeno presente.

•Combustión Completa

C8 H18 +12.5 O2 8 CO2 +9 H2O

•Combustión Incompleta

2C8 H18 +17 O2 16 CO +18 H2O

2C 8H18 +9 O2 16 C +18 H2 O

VI. Serie Homóloga:

Es una familia de compuestos semejantes

que presentan las siguientes

características:

1. Tienen los mismos elementos y

fórmula general muy simple.

CH3 CH 2 CH2 CH 3

CH3 CH3

Fórmula gral. Cn H2n+2

2. La fórmula molecular de cada homólogo

difiere de la anterior y posterior por un

CH2.

CH4

CH3 CH3

3. Conforme aumenta la masa molecular

hay una variación gradual en las

propiedades físicas.

4. Todos los homólogos tienen

propiedades químicas semejantes.

VII. Grupo funcional:

Es toda distribución de átomos en

particular que confiere propiedades

características a una molécula orgánica.

R-OH R-O-R RNH2

B. Cicloalcanos

•Poseen enlaces simples C-C.

•Se encuentran en una estructura cerrada

(anillos o estructuras ciclicas).

•Su fórmula general es : CnH2n

Nomenclatura

a. Se antepone la palabra ciclo.

b. A continuación se da el nombre del

alcano del cuál se deriva, dependiendo

del número de carbonos del anillo.

Los cicloalcanos, se pueden representar en

forma de figuras geométricas, donde el

vértice de la figura corresponde a un grupo

CH2.

CH2

CH2 CH2

CICLOPROPANO

CICLOALCANO REPRESENTACIÓN

CICLOPROPANO

CICLOBUTANO

CICLOPENTANO

CICLOHEXANO