3.2 alcoholes -...

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3.2 ALCOHOLES R O H OH VITAMINA A ó RETINOL O H COLESTEROL MENTOL O H OH CITRONELOL

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3.2 ALCOHOLES R O H

OH

VITAMINA A ó RETINOL

OH COLESTEROL

MENTOL

OH

OH

CITRONELOL

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ALCOHOLES PRIMARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

ALCOHOLES TERCIARIOS

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Sufijo: -ol

CH3-CH2-CH2-OH

Propan-1-ol n-Propanol (vulgar)

R O H

Nomenclatura por sustitución

Nombre de la cadena principal + localizador + terminación -ol

a) Si es grupo principal

Pent-2-en-1-ol

POLIOLES:

Etano-1,2-diol Etilenglicol (vulgar)

Propano-1,2,3-triol Glicerol (vulgares)

OH

1

2

3

4

5

OH OH

OH

1 2

3

OHOH

1

2

1 2 3

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Etilo

Alcohol metílico

Nomenclatura por grupo funcional

Alcohol Nombre del radical

Terminación –o cambia por -ico

Alcohol .........-ico

Metilo CH3-OH

R-O-H

Alcohol etílico

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Prefijo: Hidroxi-

CH3-CH-CO-CH-CH3

CH3

OH

2-Hidroxi-4-metilpentan-3-ona

b) Si no es grupo principal

1 2 3 4 5

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3,6,7-Trimetil-4-nonanol

Ciclohexanol

cis-3-bromociclohexanol

3-Buten-1-ol

4-Metil-2-ciclohexen-1-ol

3-Ciclopentenol

2-Aminoetanol

Ácido 2,3-

dihidroxipropiónico

4-Hidroxiciclohexanona

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FENOLES

2-isopropil-5-metilfenol

FENOL

T I M O L

ANTISÉPTICOS DESINFECTANTES

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Si es grupo principal

Localizador + sustituyente + fenol

1

2

3

4

4-metilfenol

p-cresol (vulgar)

p-metilfenol

2

1

2-nitrofenol

o-nitrofenol

4

3 2

1

3-bromo-4-metilfenol

Como derivados de fenol

OH

CH3

OH3C

2-Etoxi-5-metilfenol

1 2

3 4

5

6

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OH

HO

CH3

1 2 3

4

5 6

Bencenol

OH

Como bencenoles

4-Metilbenceno-1,2-diol Catequina (vulgar)

Nomenclatura por grupo funcional

1

3

2 4

1,4-bencenodiol

Hidroquinona (vulgar)

Localizador + sustituyente + benceno+ localizador + prefijo numeral + ol

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b) Si no es grupo principal

2

1

2

Prefijo: Hidroxi-

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R S H

COMPLEJANTES DE METALES PESADOS

LEWISITA (2ª G.M.) ANTI-LEWISITA BRITANICA (BAL)

compuesto de arsénico (volatil) 2,3-Dimercapto-1-propanol Cl

H AsCl2

HSH

SH OH

TIOLES o MERCAPTANOS

ADITIVOS del GAS NATURAL: mercaptanos de bajo Pm

(MeSH, EtSH)

SH

SH

Mofeta se protege con:

3-metil-1-butanotiol,

2-buteno-1-tiol

y otros tioles

AJO: contiene tioles

con actividad

biológica

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Sufijo: -tiol

CH3-CH-CH2-CH-CH3

CH3

SH

4-Metilpentano-2-tiol

SH

OMe

Prefijo: Mercapto-

CH3-CH-CH2-CH-CH3

OH SH

4-Mercaptopentan-2-ol

Si es grupo principal

Si no es grupo principal

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5

1 2

3 4

5

6

R S H

Sufijo: -tiofenol

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CH3NH2

N

N

CH3

..

..

Nicotina

ALCALOIDES

N

H

..Coniina

CICUTA

AMINAS R

3N

R2

R1

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Sufijo: -amina

CH3-CH2-CH2-NH2

Propan-1-amina

a) Aminas primarias RNH2

Si es grupo principal

Nombre de la cadena (-o)

+ terminación -amina

Nombre del radical (-o)

+ terminación -amina

CH3-CH2-NH2

Etilamina

b) Aminas secundarias R2NH y terciarias R3N

Sustituyentes iguales

NH

Ph Ph

Difenilamina

Me N

Me

Me

Trimetilamina

R3

N

R2

R1

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Prefijo: Amino- CH3-CH-CH2-CH2-OH

NH2

3-Aminobutan-1-ol

Si no es grupo principal

Como derivados N-sustituídos de la amina primaria principal

Citando todos los sustituyentes

NCH3-CH

2

CH3

CH2-CH-CH

3

CH3

N-Etil-N-metilisobutilamina

NH

N-Etilpropilamina (Etil)(propil)amina

1 2 3 4

Sustituyentes diferentes

N-Etil-N-metilisobutanamina

N-Etilpropan-1-amina

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5-Etil-2-metilanilina

NH2

Me

Et

o-Toluidina

Me

NH2 N

HPiperidina

Prefijo: Aza-

Localizadores + prefijo multiplicador + aza

+ Hidrocarburo = nº átomos que la cadena

NH

NH

NH 2,5,9-Triazadodecano 1 2 3

4 6

7

8 5 9 10 12

11

6

5

4

3

2 1

NH2

ANILINA

Arilaminas (ANILINAS) NOMBRES VULGARES

NH

Pirrol

NPiridina

Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento

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ÉTERES R1

O R2

K+

K+

ÉTER 18-CORONA-6 ( K+ )

http://www.biolene.com/

Bactericida

ESTERILIZANTE

SINTESIS de

ETILENGLICOL

OXIRANO

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Radical 1 Radical 2 Éter

CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3

CH3

Isopropil propil éter

Si es grupo principal

a) Nomenclatura por grupo funcional

Radical

Grupos R- iguales:

Dimetil éter

R1

O R2

R1-O-R2 Radical

Éter

Fenil metil éter

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Si es grupo principal

b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres

Localizador + sustituyente+ localizador + (prefijo numeral) oxa+ hidrocarburo

CH3-O-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3

2,4,7-Trioxaoctano

7 6 5 4 8 2 3 1

Prefijo: Oxa-

1

3

4

5 6

2

4-cloro-4-metil-2-oxahexano

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Si es grupo principal

c) Otra nomenclatura

Localizador + radical más pequeño + terminación oxi + hidrocarburo

Prefijo: alcoxi-

CH3

CH2-CH

2-CH

2-CH

3

CH3-CH-O-CH2-CH-CH3

1-Isopropoxi-2-metilhexano

3

1 2

4 5 6

3 1 2 4 5 6

3-metoxihexano

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Si no es grupo principal y esta dentro de la cadena

a) Nomenclatura por sustitución

Sufijo -oxi

O

PhCH2O- Benciloxi-

Pentiloxi

MeO CO

2H

Me

Ácido 5-Metil-6-metoxihexanoico

1 2 4 6 5 3

R1

O R2

1 2

2-etoxietanol

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SULFUROS R1

S R2

http://www.uclm.es/PROFESORADO/ejmartinez/investigacion/INVESTIGACION.htm#DMS

SCH

3CH

3

GAS MOSTAZA:

Vesicante (alquila grupos amino

en enzimas y los inactiva)

1ª Guerra Mundial

SClCl

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CH3

CH3-CH-S-CH2-CH2-CH3

Sulfuro de isopropilo y propilo

Prefijo: Alquiltio- CH

3 CH2-CH

2-CH

2-CH

3

CH3-CH-S-CH2-CH-CH3

1-Isopropiltio-2-metilhexano

Sulfuro de Radical 1 y Radical 2

Si es grupo principal

a) Nomenclatura por grupo funcional

Prefijo: Tia- CH

3

CH3-S-CH-S-CH2-CH2-S-CH3

3-Metil-2,4,7-tritiaoctano

b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros

18.1. Si no es grupo principal

a) Nomenclatura por sustitución

1 2

3 4

5 6 7 8

1 2

3 4 5 6

R1

S R2

Radical R1-S-R2 Radical

Sulfuro

SULFUROS

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Bromuro de terc-butilo

Cloruro de butilo

Nomenclatura por función

Prefijo: Haluro (Fluoruro-, Cloruro-, Bromuro-, Yoduro)

de radical alquilo

Cl-CH2-CH3-CH2-CH3

Cloruro de secbutilo

Bromuro de isobutilo

El grupo –X es grupo principal R X

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Nomenclatura por sustitución

Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-)

Mayor orden de prioridad que un radical

Br CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3

3-Bromo-4-metilhexano

2 3 1 4 5 6

F

3-Etil-4-fluorohexano

5 4 6

3 2

1

1 2 3

1-fenil-1,2-dibromopropano

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NITRODERIVADOS R N

O

O+

www.cinterfor.org.uy/public/spanish/region/ampro/cinterfor/sid/servicio/enciclop/tomo4/104_08.pdf

Nitrobenceno Anilina

Paracetamol

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Prefijo: Nitro-

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3

NO2

CH3

3-Metil-4-nitrohexano

OH

NO2

4-Nitrofenol

p-Nitrofenol

2

3

1

4 5 6 6

4

2

3

1

5

R N

O

O+

Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético

S

NO2

3-Nitrotiofeno

1

2

3 4

5

NITRODERIVADOS