pre reporte- sintesis de alquenos

Previo de la práctica: Extracción acido-base.04 de Octubre de 2015.

Equipo 2 campana.Lunes 16-20 Horas.

Objetivo del experimento: El objetivo de esta práctica es separar una mezcla previamente realizada de: ácido benzoico, p-toluidina y naftaleno. Por medio de sus propiedades acidas y básicas y se sabrá que la práctica tuvo existo al ver las propiedades de cada una de las sustancias obtenidas.

INVESTIGACION PREVIA:

Fase: Diferenciación de componentes de una solución química.

Solubilidad: Capacidad de una sustancia o un cuerpo para disolverse al mezclarse con un líquido.

Coeficiente de reparto: Es el cociente o razón entre las concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en equilibrio.

Extracción: La extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en contacto a través de una interface.

Tipos de extracción:

Extracción liquido-liquido:

Es el caso más particular, y se basa en la transferencia de una o más sustancias entre dos fases liquidas inmiscibles puestas en contacto íntimo entre sí. Por otro lado, cuando la distribución tiene lugar entre un sólido y un líquido, el término correcto que define al proceso de lixiviación, aunque frecuentemente se le denomine también extracción. Mencionaremos que existen tres procedimientos generales de extracción: extracción simple, continua y en contracorriente.

Una extracción simple, se emplea si el factor de separación de la especie es favorable. Cuando el valor del coeficiente de distribución no es muy favorable se utiliza una extracción continua; esta se lleva a cabo en varias etapas para lograr la separación. Se distinguen dos tipos de técnicas:

Extracción repetitiva o por etapas. En este caso se recomienda que la fase orgánica sea menos densa que la disolución acuosa, se realizan res extracciones y la especie extraída queda muy diluida en la fase orgánica.

Extracción continúa por circulación. En donde el disolvente orgánico se hace circular en forma continua por el sistema, mediante la destilación.

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Básicamente las extracciones son de dos tipos:

* Extracción con disolventes para separar sustancias solubles presentes en una mezcla.

* Extracción con disoluciones acidas o básicas para separar bases orgánicas o ácidos orgánicos de la fase orgánica, respectivamente.

Extracción acido-base:

Con frecuencia se consiguen separaciones muy netos de compuestos orgánicos, utilizando soluciones acidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en orgánicos.

Los ácidos inorgánicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgánicos por extracción con una solución de hidróxido, carbonatos o bicarbonato de sodio.

El HCl diluido se emplea con frecuencia para la extracción de sustancias básicas de sus mezclas con otras neutras o acidas, o bien para eliminar impurezas básicas.

Extracción continúa.

A menudo cuando el sistema a extraer forma emulsiones irritables, o cuando el compuesto orgánico es más soluble en agua que en el disolvente orgánico que se utiliza, es necesario recurrir a un método de extracción continua.

Extracción soxhlet

Se usa especialmente en el aislamiento de productos naturales (aceites) existentes en tejido animales o plantas con un contenido en agua elevado y para lixiviar compuestos orgánicos de sales inorgánicas.

Extracción por salado

En la mayoría de las extracciones intervienen un disolvente orgánico y agua. Algunas veces el compuesto orgánico es soluble tanto en agua como en el otro disolvente y la extracción falla. En esta situación resulta benéfico añadir sal a la disolución acuosa el sustrato orgánico. Dado que el compuesto orgánico ya no es soluble en la disolución de sal iónica y aguas, emigra fácilmente hacia la fase orgánica

Si se extrae una fase acuosa con varias porciones de disolvente orgánico, la fase orgánica contendrá casi siempre pequeñas porciones de agua. Si la fase orgánica contendrá casi siempre pequeñas porciones de agua. Si la fase orgánica se agita con disoluciones saturadas de cloruro de sodio (salmuera), se eliminara

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virtualmente toda el agua, que pasara ala fase acuosa y la disolución orgánica contendrá mucha menor agua.

Tipos de extractores

En la extracción continua se emplean 2 tipos de aparatos para la extracción.

Uno de los 2 tipos se utiliza cuando se emplean disolventes mas ligeros que el agua; el otro con disolventes mas pesados que el agua.

En ambos casos el disolvente va destilando de modo continuo desde el matraz en el lado derecho. Las gotas de condesado ascienden o descienden a través de la solución y retornan saturados de soluto al matraz inicial, donde se recoge este.

La extracción repetida y exhaustiva de un solido por un líquido caliente se realiza disponiendo aquel en el cartucho de un aparato de soxhelt:

El disolvente hierve con suavidad en el matraz, sus vapores ascienden por el tubo lateral, se condensan en el refrigerante y el condensado gotea a través del solido. La parte soluble pasa por gravedad al matraz.

Otros extractores de soxhelt se construyen de tal modo que el disolvente llene la cámara de extracción y la solución restante o resultante es enviada al matraz de disolución y la destilación; el proceso se repite automáticamente hasta que la extracción es completada.

Tipos y usos de agentes secantes o deshidratantes

Los desecantes químicos se utilizan más que los procedimientos de secado mecánicos. Un buen desecante o agente de secado químico no debe reaccionar o ser compatible con la sustancia que se va a secar, debe tener una gran eficacia o poder desecantes, esto es, eliminar el agua completamente o casi completamente, eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecantes, secar rápidamente y ser fácilmente separable de la sustancia.

Se pueden dividir en aquellos que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible, dando lugar a un nuevo compuesto libre de agua y aquellos que se combinan reversiblemente con el agua, bien por adsorción o para formar un hidrato.

Desecantes no reversibles

Están formados por aquellos que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible dando lugar a un nuevo compuesto. Con este tipo de desecantes el producto secado se separa generalmente por destilación.

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El anhídrido fosfórico (P2O5): elimina el agua con mucha eficacia y muy rápidamente. Solamente se emplea cuando se necesita un alto grado de desecación y sólo después de un secado preliminar con un agente menos caro y eficaz. Se emplea para secar hidrocarburos y sus derivados halogenados sencillos, éteres y nitrilos.

El sodio metálico (Na): es un agente muy eficaz, especialmente cuando se utiliza en forma de un hilo muy fino, pero se puede utilizar solamente para secar éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Su utilización debe siempre ir precedida por un secado previo con cloruro cálcico, sulfato magnésico o anhídrido fosfórico.

El hidruro de calcio (CaH2): es un desecante poderoso y de gran capacidad de desecación. Su eficacia aumenta enormemente al elevar la temperatura. Se recomienda para eliminar trazas de humedad de gases y de éteres y aminas terciarias.

El óxido cálcico se utiliza corrientemente para el secado de alcoholes de peso molecular bajo.

Desecantes que forman hidratos

Estos desecantes actúan combinándose con el agua para formar hidratos. Se separan siempre de la sustancia seca por filtración o decantación, pues por destilación una gran parte del agua de hidratación pasaría con el destilado. Asimismo, el secado se realiza a muy bajas temperaturas para conseguir la máxima eficacia del agente de desecación. Frecuentemente, la agitación, que ayuda a alcanzar el equilibrio, acelera la velocidad de secado.

El cloruro cálcico anhidro (CaCl2): Es particularmente adecuado para secados preliminares, pero se recomienda solamente para hidrocarburos y sus derivados halogenados y para éteres. Es generalmente inadecuado para compuestos ácidos, tales como ácidos carboxílicos y fenoles.Las sales anhidras neutras: son inertes e insolubles en los líquidos orgánicos por lo que se pueden utilizar para secar cualquier tipo de compuestos.

El sulfato sódico (NaSO4): es lento y, debido a su baja eficacia, es casi siempre inservible para disolventes tales como el benceno, tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuelve muy poco. Es recomendable como agente de secado preliminar para la eliminación de cantidades grandes de agua, especialmente en las soluciones etéreas.

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El sulfato magnésico anhidro (MgSO4): es un desecante excelente para todos los fines.

El sulfato calcio anhidro (CaSO4) (Drierita): es muy rápido y eficaz, con frecuencia se utiliza después de un desecante primario, como el sulfato sódico.

El hidróxido sódico anhidro, y especialmente el hidróxido potásico anhidro, son los desecantes más adecuados para el secado de aminas. Debido a su fuerte basicidad, no se utilizan para el secado de otros compuestos, excepto en los desecadores en los que el desecante no se pone en contacto con el producto a secar.

Carbonato potásico anhidro (K2CO3): Se utiliza con cierta frecuencia para el secado de cetonas, ésteres, alcoholes y aminas, especialmente como agente de secado previo. Es un reactivo básico y por tanto es incompatible con compuestos de carácter ácido como ácidos carboxílicos y fenoles.

Agentes adsorbentes

Actúan por adsorción de agua en su superficie. Son una forma de sílice especialmente tratada llamada gel de sílice y una serie de silicatos de calcio y sodio, cristalinos y muy porosos, que han sido previamente tratados para eliminar su agua de hidratación, llamados tamices moleculares. Estos agentes son extraordinariamente eficaces para eliminar el vapor de agua de los gases.

Para las reacciones químicas inorgánicas, el agua se llama algunas veces el disolvente universal. En las reacciones orgánicas, el agua se considera con mas frecuencia como un reactivo o contaminante. Después de la reacción y posterior extracción, casi todas las disoluciones orgánicas contienen pequeñas cantidades de agua. Incluso el lavado con disoluciones de salmuera no elimina toda el agua en consecuencia, las disoluciones orgánicas deben secarse con ciertas desecantes para eliminar los últimos vestigios de agua.Se conoce toda una serie de deshidratantes inorgánicos que se han empleado para secar líquidos orgánicos. En general, el objetivo es eliminar el agua de una muestra orgánica. En general, el objetivo es eliminar el agua de una muestra orgánica. Aunque se conocen muchos deshidratantes, no puede emplearse cualquiera en cualquier caso.

Análisis, reacciones y fundamentos de todos y cada uno de los pasos en las técnicas.

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En el embudo de separación se pone la mezcla con el disolvente para poder separar las sustancias que contienen la mezcla (ya que este embudo facilita la manipulación de las sustancias y contiene una llave que deja retirar fases ya separadas). En el caso de ácido benzoico, al momento de tomar el embudo entre las manos hay que invertir el embudo para así poder liberar la presión a vapor ya que de lo contario puede causar que el éter se altere, ya que es altamente inflamable. También los movimientos al momento de invertir el embudo deben ser lentos y pausados para evitar emulsiones. Después se destapa y se deja reposar para observar la separación de las fases. La sal sódica del ácido benzoico y la base p-Toluidina queda en la parte acuosa, por lo que se va a extraer al vacío, para esto se va a abrir la llave del embudo y se va a dejar caer la sustancia en un matraz Erlenmeyer y cuando haya terminado de caer se le agrega HCL siendo el caso de ácido benzoico y NAOH siendo el caso de la p-Toluidina, hecho esto se lleva a cabo la extracción a vacío para obtener las respectivas sustancias. El caso del naftaleno es que se queda en la parte orgánica y por consiguiente después de agregar sulfato de sodio anhidro se filtra y se deja secar un poco para así poder obtener el naftaleno.

IDENTIDAD, PROPIEDADES FISICAS Y NORMAS DE SEGURIDAD:

Acido Benzoico

P-Toluidina (C7H9N / C6H4CH3NH2)

Apariencia: Escamas blancas o agujas de cristal con olor a BenzaldehidoGravedad Específica (Agua=1): 1.2659/20°CPunto de Ebullición (ºC): 249.2Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 4.21Punto de Fusión (ºC): 121.25Viscosidad (cp): N.R.PH: 2.8 (Solución saturada al 0.34% en aguaPresión de Vapor (mm Hg): 1/96°CSolubilidad: Soluble en alcohol, éter, cloroformo, benceno, sulfuro de carbono, tetracloruro de carbono. Poco soluble en agua.

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Punto de ebullición: 200°CPunto de fusión: 44-45°CDensidad relativa (agua = 1): 1.05Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.75 (escasa)Presión de vapor, kPa a 42°C: 0.13Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.7Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.00Punto de inflamación: 87°C c.c.Temperatura de autoignición: 480°CLímites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.1-6.6Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.39

SALUD 2INFLAMABILIDAD 2RIESGO FÍSICO 1RIESGO ESPECIFICO




Naftaleno (C10H8)

Ácido Clorhídrico (HCl)

Hidróxido De Sodio (Na(OH)


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Punto de ebullición: 200°CPunto de fusión: 44-45°CDensidad relativa (agua = 1): 1.05Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.75 (escasa)Presión de vapor, kPa a 42°C: 0.13Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.7Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.00Punto de inflamación: 87°C c.c.Temperatura de autoignición: 480°CLímites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.1-6.6Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.39

Color: Amarillo a blancoPunto de ebullición: 218 ºCIntervalo de fusión: 78,5-80,25 ºCPunto de inflamación: 80 °C (método ASTM D93).Inflamabilidad: InflamableTemperatura de ignición: 540 ºCPresión de vapor a 20 ºC: 0,04 hPaViscosidad dinámica a 85 ºC: 0,9 mPaPunto de ebullición: 218°CPunto de fusión: 80°CDensidad: 1.16 g/cm3Solubilidad en agua, g/100 ml a 25°C: ningunaPresión de vapor, Pa a 25°C: 11

Estado físico: líquidoApariencia: claro, livianoColor: transparente a ámbarOlor: olor penetrantePeso molecular: 36,46Fórmula molecular: hclPunto de ebullición: 60,0-105 °c (140-221 °f)Punto de congelación: -34 a -15 ° c (-29 a 5 °f)Presión de vapor: 14,6-80 mmhg @ 20°cDensidad del vapor (aire=1): 1,3 20°cSolubilidad en agua: 100%ph: 2 (0,2% solución)

Punto de ebullición: 1388ºC (a 760 mm de Hg)Punto de fusión: 318.4 ºCIndice de refracción a 589.4 nm: 1.433 ( a 320 º) y 1.421 (a 420 ºC)Presión de vapor: 1mm (739 ºC) Densidad: 2.13 g/ml (25 ºC)Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque reacciona con ella) y éter.





Cloroformo

ETER

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Estado físico: liquido

Color: incoloro

Punto de ebullición: 61°C

Punto de fusión: -63°C

Apariencia, olor y estado físico: Líquido incoloro y claro con olor a gasolina o queroseno.Gravedad Específica (Agua = 1):

.60‐0.75Punto de Ebullición ºC: 20 ‐ 75Punto de Fusión: ‐73 ºCDensidad relativa del vapor (Aire=1): 2.5Presión de vapor (mm Hg): 40 a 20 ºCpH: No determinado)Solubilidad: Insoluble en agua.





BIBLIOGRAFIA.

Dupent, Duest H., Química orgánica experimental, Revert; España 1985

Browster, R.Q., Calvin A. Curso práctico de Química orgánica, 3 edición, Alhambra España, 1985

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