PRACTICA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

METODOLOGIA DE LA INVESTIGACION DE SUSTANCIAS ORGANICAS

PURIFICACION: EXTRACCION

Introducción:

Empezando con esta práctica los primeros experimentos será la extracción de cafeína de las hojas de té, extracción de glucosa de las pasas de uva. Otra cosa más que realizáremos será la extracción continua en este caso de la betarraga, sublimación del yodo y cristalización.

Objetivos:

Bueno el objetivo principal de esta práctica principal mente es:

- Realizar experimentalmente los métodos de purificación más conocidos.

Fundamento teórico:

La mayoría de los compuestos orgánicos tiene en su composición tres elementos: Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, también presentan Nitrógeno, Halógenos, Azufre, Bismuto, Antimonio e inclusive elementos como los alcalinos, alcalinos térreos, constituyendo sales. Cuando se quiere identificar un compuesto orgánico, se puede valer de una serie de pasos y etapas:

1. Análisis inmediato: Conjunto de procedimientos físicos y químicos que nos permite en primer lugar separar y purificar una sustancia en caso que exista mezcla de compuestos. Ejemplo: extraer el colorante de la betarraga es purificarla. Concluir con una muestra pura y totalmente aislada. Determinación del grado de pureza: Determinación de las constantes físicas como el punto de ebullición, punto de fusión, densidad, solubilidad, descenso crioscópico, peso específico, cristalización observada al microscopio. Purificación de la Sustancia: Extraer de la muestra problema lo que nos interesa y proceder a purificarlo. Si se comprueba que la sustancia no esta pura, se efectúa la purificación, para ello se recomienda los siguientes métodos de purificación:

a) Operaciones físicas: disolución, maceración, decocción, infusión, recristalización para sólidos, microsublimación, destilación

b) fraccionada para líquidos.c) Operaciones químicas: Precipitación,d) Operaciones mecánicas: Filtración, centrifugación, decantación, etc.

2. Análisis Elemental:

a) Análisis cualitativo: Permite determinar las clases de elementos que constituya una molécula orgánica mediante la aplicación de reacciones características. Esta determinación tiene importancia para la realización de análisis posterior.

b) Análisis cuantitativo: A través del cual se puede conocer la cantidad y las proporciones en que se encuentra determinados elementos en una molécula.

c) Análisis Funcional: Viene a ser la determinación de las funciones existentes en la molécula, es decir de los grupos funcionales conocidos.

d) Análisis Molecular: Es la determinación de las constantes físicas de los compuestos orgánicos. Para esta determinación se debe tener tablas de constantes. Se usa el punto de fusión, punto de ebullición, peso específico, índice de refracción, grado polarimétrico, actividad óptica. La determinación de estas constantes nos ayudarán a identificar las sustancias problemas.

e) Análisis Estructural: Permite conocer la estructura molecular de un compuesto, para ello, se puede emplear el método espectroscópico, el cual se basa en el alargamiento y flexiones que pueden sufrir los enlaces de una molécula.

PARTE EXPERIMENTAL:

Ahora se verá los diferentes métodos de extracción realizados en laboratorio:

1. Extracción de cafeína de hojas de té.

Bueno empezando con la práctica la primera extracción que realizaremos será de la cafeína del té filtrante. Nombraremos los materiales a utilizar:

Materiales:

Vaso precipitado Cocina eléctrica Gasa 5g de té

Carbonato de calcio Soporte universal Pera de decantación

Lo primero a realizar será obtener los 5gr de hojas de té y a ser un atado con gasa.

A viendo ya terminado de a ser tu atado de de hojas de té, ahora prepararemos 8.75gr. de CaCO en 125 ml. De H2O en un vaso precipitado. Para después ponerlo en la cocina eléctrica más el

atado de té.

Lo que tratamos de a ser es sacarle la cafeína a las hojas de té por medio del calor (cocina eléctrica) en la solución de carbonato de calcio. Como se podrá apreciar en la imagen tuvimos que a ser nos de ayuda de una espátula para exprimir el atado de té ya que no expulsaba demasiada cafeína. Ya casi terminada la extracción de cafeína como se podrá observar en la imagen donde sale ahora con un color café claro la solución de carbonato de calcio.

Lo que aremos como siguiente paso será vaciar toda esa solución en una pera de decantación, esperamos que asiente un poco y se verá notoria mente en la parte superior dentro de la pera de decantación un liquido transparente la cual es la cafeína la cual trataremos de mantener dentro de la pera de decantación votando los demás osea en todo lo que es la parte inferior dentro de la pera de decantación. Dando terminado esta primera experiencia.

2. Extracción de glucosa de las pasas de uva:

Siguiendo con la práctica ahora extraeremos la glucosa para la cual utilizaremos los siguientes materiales:

Dos tubos de ensayo Un vaso precipitado Cocina eléctrica

Pasas de uvas remojadas Hidróxido de sodio

Bueno lo primero en a ser en esta experiencia será sacar el liquido que se encuentra en las pasas remojadas (que se encuentra dentro de un vaso precipitado) y luego vertirlo en un tubo de ensayo y adicionarle un ml de reactivo Fehling A y B. Luego lo calentaremos a baño María (en un vaso precipitado) para poder saber si existe la presencia de glucosa en el liquido extraído de las pasas de uvas remojadas, dejaremos nuestra muestra en baño María por unos min. Hasta que cambie de coloración.

Como se podrá apreciar en la imagen nuestra muestra tomo una coloración rojo ladrillo (eso nos indica que si hay presencia de glucosa en la muestra). Luego le agregaremos a la muestra obtenida hidróxido de sodio la cual cambiara de coloración dándonos un azul claro.

3. Sublimación y cristalización:

Bueno ya casi terminando con la práctica lo que aremos ahora será la sublimación para eso utilizaremos al yodo y otros materiales a continuación:

Matraz Tubo de ensayo

Algodón Cocina eléctrica

Empezaremos en poner el yodo dentro del matraz, ala ves llenaremos con agua fría nuestro tubo de ensayo, ahora colocaremos una torunda de algodón de manera que el tubo quede suspendido por el algodón en la boca del Erlen Mever.

Luego lo ponemos sobre la cocina eléctrica, la prendemos mientras que el yodo empezara a cambiar su estado a gas que se encuentra suspendido en el matraz, pasado unos min. Observara una coloración fucsia.

Retiraremos el tubo de ensayo del matraz y se observa que se desprende un poco de yodo en forma de gas, y luego procede a cristalizarse, observar los cristales obtenidos que son de color plateado.

4. Extracción continua:

Ya terminando con esta última experiencia, ahora veremos lo que es extracción continua para ello utilizaremos los siguientes materiales:

Betarraga Mortero

Extractor de Soxhlet gasa

soporte universal

Bueno empezando con la experiencia lo primero que aremos alistar nuestra muestra la cual le aremos la extracción en este caso es la betarraga, lo picamos y lo ponemos como un atadito pequeño en gasa.

Luego armaremos lo que nuestro extractor de soxhlet lo cual está compuesto por tres piezas

matraz, refrigerante y sifón (Lo que hace el extractor Soxhlet es realizar un sinfín de extracciones de manera automática, con el mismo solvente que se evapora y condensa llegando siempre de manera PURA al material) .

Lo que aremos será armar nuestro soxhlet, conectamos nuestro matraz con el sifón, introducir el atado de betarraga en el sifón, en sima le ponemos el refrigerante ya conectado con sus mangueras de agua todo bien cuadrado en colocado en nuestro soporte universal, luego

prendemos la cocina eléctrica que se encuentra bien posicionada debajo del matraz que contiene 200ml del solvente. Lo cual ara que con el vapor votado extraiga el colorante violeta de la betarraga.

Conclusiones:

Concluyendo con la práctica se observo que en las cuatro experiencias de extracción se obtuvo lo que se quiso, pero los más resaltantes hallazgos fueron.

En la primera experiencia cuando vaciamos el contenido del vaso precipitado en la pera de decantación se observo clara mente como la cafeína no asentaba en el compuesto quedando por encima de todo.

En la segunda experiencia se observo el cambio de color de la glucosa cuando lo pusimos en temperatura más alta.

En la tercera experiencia el yodo pasó de estado sólido a gaseoso por medio de la temperatura Tornado se él matraz un color fucsia.

Por última la cuarta experiencia vimos como se extrajo la coloración de la betarraga por medio del vapor producido por el disolvente. El vapor se contuvo dentro del soxhlet gracias al refrigerante puesto encima.

CUESTIONARIO:

1. Présenle la tabla de solubilidades con los datos obtenidos en la práctica

Hojas de te 12 tubos de ensayo

Pasas Extractor soxhlet

Beterraga Vasos precipitados

Gasa 4 varillas de vidrio

Papel fino 2 pinzas para tubos

Agua destilada Mecheros bunsen

Carbonato de sodio 2 espatulas

Cloroformo 2 pipetas de 2,5 y 10 ml.

Reactivos fehling A y B 2 lunas de reloj

Yodo metalico Matraz de 250 ml.

Cloruro de potasio embudo

Reactivo benediet

2. Explique el poder disolvente del benceno, ¿disolvió al yodo, la paratina y al aceite? Porque. Yodo: el agua no disuelve al yodo. El yodo si es soluble en solventes tales como el

etanol. El benceno, el cloroformo, el tetra cloruro de carbono, solventes que son menos polares que el agua. El yodo, la molécula “12” es no polar, por eso es insoluble en agua

Aceite: el benceno disuelve el aceite de ricino, por la regla de lo similar disuelve a lo similar, los aceites son triglicéridos están formando por una molécula de glicerol y tres de ácidos grasos

3. Describa brevemente las propiedades y usos del benceno, tolueno, naftaleno, anilina, nitrobenceno y fenol.

Benceno El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes

de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico. El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.

Tolueno En la elaboración de lacas, pinturas y thinners. Cementos de contacto, cintas

adhesivas, disolvente de resinas alquidicas y fenólicas entre otras. Diluyente de tintas gráficas.

Naftaleno El principal uso comercial de la naftalina es en la manufactura de plásticos de cloruro

de polivinilo (PVC). El principal uso de consumo es en bolas para repeler polillas y en bloques desodorantes para cuartos de baño. Tanto la 1-metilnaftalina como la 2-metilnaftalina se usan en la manufactura de otras sustancias químicas como por ejemplo tinturas y resinas. La 2-metilnaftalina se usa también para hacer vitamina K.

Anilina Solo se utiliza con fines de investigación. Anteriormente, la 4-aminodifenilo se

utilizaba como antioxidante del hule y como intermediario de colorantes.Una lista parcial de ocupaciones en las que puede haber exposición incluye: Investigadores Manipuladores de aminodifenilo

Nitrobenceno A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros

materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos. También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel,

Fenol

El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso.2 En la actualidad sigue utilizándose como cauterizadoren ciertos procedimientos como la onicectomía por onicocriptosis.Otros usos de los fenoles son: Desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

4. Cuando se trata benceno con cloro bajo la influencia de la luz ultravioleta se forma una sustancia sólida de masa molecular de 291. El análisis cuantitativo dio la fórmula empírica de CHC1. ¿Cuál es la fórmula molecular del producto? ¿Qué tipo de reacción se produjo? ¿El producto presenta aromaticidad? ¿El producto puede separarse en 6 isómeros, uno de los cuales es el insecticida Lindano, en qué se diferencia estos isómeros?

Cloro benceno Obtención del síntesis