1 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA UNIDAD DE CIENCIAS BSICAS 100416 QUMICA ORGNICA JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ (Director Nacional) ALBA JANETH PINZON ROSAS Acreditador GUA DEL COMPONENTE PRCTICO BOGOT D.C. Julio de 2009 2 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO LasguasdelcomponenteprcticodelcursodeQumicaOrgnicafueron diseadasenelao1995porGERMNDELATORREJARAMILLOyPEDRO MORENO VESGA, para la entonces UNISUR. Desde ese entonces el documento hatenidodosactualizaciones,laprimeradesarrolladaenel2005porelQco. HUMBERTO GUERRERO, y la segunda realizada entre el 2008 y 2009 por el LQ. JOHNYROBERTORODRGUEZPREZ,ubicadoenelCEADJosAcevedoy Gmez de Bogot, el LQ. Rodrguez ha sido tutor de la UNAD desde el ao 2008,y actualmente se desempea como director del curso de Qumica orgnica a nivel nacional. Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las prcticas delcomponenteprcticoalasnecesidades,espacios,recursosytiemposquela Universidadconsiderasonlosidealesparaelcumplimientodelosobjetivosdel curso de Qumica orgnica. Entre las principales modificaciones que presenta el documento, se cuenta con una mayor descripcin de los protocolos que conducen a la realizacin de los procesos experimentales, as como la formulacin de actividades ms claras que permitan establecer el avance de los estudiantes en el desarrollo de competencias prcticas y tericas asociadas al campo de la qumica orgnica. Estemismo ao(2009)laI.Q.ALBAJANETHPINZONROSAS, tutoradel CEAD Jos Acevedo yGmez, ubicada en Bogot, apoy el proceso de revisin deestilodelaguadelcomponenteprcticodandoaportesdisciplinares, didcticosypedaggicosenelprocesodeacreditacindematerialdidctico desarrollado en el mes de JULIO de 2009. Estedocumentosepuedecopiar,distribuir ycomunicarpblicamentebajo las condiciones siguientes: Reconocimiento.Debereconocerloscrditosdelaobradelamanera especificadaporelautoroellicenciador(peronodeunamaneraque sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace de su obra). 3 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales. Sinobrasderivadas.Nosepuedealterar,transformarogenerarunaobra derivada a partir de esta obra. Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro lostrminos de la licencia de esta obra. Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el permiso del titular de los derechos de autor. Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del autor. 4 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA INDICE DE CONTENIDO INTRODUCCIN 1. FICHA TECNICA 2. OBJETIVOS 2.1 Objetivo General 2.2 Objetivos especficos 3. PRCTICAS DE LABORATORIO PRCTICA1:DETERMINACINDEALGUNASCONSTANTESFSICASDECOMPUESTOS ORGNICOS PRCTICA 2: ALCOHOLES Y FENOLES PRCTICA 3: ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS PRCTICA 4: SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO PRACTICA5:EXTRACCINDEUNACEITEESENCIALMEDIANTEDESTILACINPOR ARRASTRE DE VAPOR PRCTICA 6: AMINOCIDOS Y PROTENAS PRCTICA 7: CIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS (OPCIONAL) PRCTICA8:SEPARACINDEPIGMENTOSVEGETALESPORCROMATOGRAFADE PAPEL (OPCIONAL) BIBLIOGRAFA ANEXOS 5 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA INDICE DE ANEXOS 1.ORIENTACIONESPARALACONSTRUCCINDEUNINFORMESDELABORATORIODE QUMICA ORGNICA 1.1 Estructura 1.2 Observaciones 2. SOBRE LOS LABORATORIOS DEL CURSO DE QUMICA ORGNICA (100416) 2.1 Temticas revisadas por unidad didctica 2.2 Sobre la evaluacin 3. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 3.1 Normas para el manejo de reactivos y soluciones 4. MANEJO DE SUSTANCIAS QUMICAS 4.1 Sustancias slidas 4.2 Sustancias lquidas 5. SMBOLOS DE PELIGROSIDAD 6 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA INTRODUCCIN La presente gua del componente prctico, protocolode laboratorio esta diseado paraservircomoreferenciaaloseventosprcticosdelcursoQumicaOrgnica, delaUniversidadNacionalAbiertayaDistancia,Escueladecienciasbsicas, tecnologa e ingeniera, Unidad de ciencias bsicas. Eldocumentopresentaseisprcticasdelaboratorioydosopcionales, especialmente propuestas para complementar el avance terico del curso. Cadaunadeellasestacompuestaporunabreveintroduccin,unmarco referencialqueabordalosaspectostericosmnimosatenerencuentaenla realizacindellaboratorio,elobjetivogeneralquesepersigue,losmateriales, equipos y reactivos necesarios para el desarrollo efectivo de la misma, as como la metodologa, resultados esperados y precauciones a tener en cuenta. El contenido de cada una de las prcticas fue seleccionado, teniendo en cuenta el tiempoylascompetenciasmetodolgicasmnimasqueseesperaradebe alcanzar un estudiante de la Universidad en el campo de la Qumica Orgnica. No sehapretendidoserexhaustivoeneldesarrollodetcnicasdeanlisis cuantitativodefuncionesorgnicas;sehacentradomsbienelintersenel anlisiscualitativodealgunosgruposrepresentativos,ascomodemtodosde extraccin y purificacin, relativamente sencillos.

Para el aprovechamiento de las prcticas del laboratorio de Qumica Orgnica se presuponeelmanejoyconocimientoporpartedelestudiante,delinstrumental bsico de laboratorio, as como de los principios vistos previamente en la qumica general. Comopuntosparticulares,lasprcticasdelaboratoriohacennfasisenla determinacindelaspropiedadesfsicasdesustanciasorgnicas,mtodosde extraccinypurificacin,yenpruebascualitativasdeanlisisparalosgrupos funcionales de: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas, carbohidratos, aminocidos y protenas. 7 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Finalmente,lasprcticasdelaboratoriopretendenservircomocomplementode aprendizaje autnomo a los aspectos revisados en la parte terica, para lo cual es necesarioentregarporcadaunadeellas:unpreinformedelaboratorioque contenga la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica (distinta a layadiscutidaenestedocumento),ascomouninformedelaboratorioque alberge los resultados y anlisis de los mismos en un documento que debe tener comoestructurabsicalasiguiente:titulo,autor,resumen,introduccin, materialesymetodologa,resultados,anlisisderesultados,conclusionesy referenciasconsultadas.Paralarealizacindelosmismosserecomienda ademsderealizarlaprcticaconelmayorcuidadoyatencinposible,apoyar este proceso por medio de lecturas y libros especializados enQumica orgnica, ayudas audiovisuales y visitas a sitios web. Johny Roberto Rodrguez P. Julio, 2009 8 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 1. FICHA TECNICA FICHA TECNICA Nombre del curso Qumica Orgnica Cdigo del curso acadmico 100416 Palabras Clave Carbono,reactividad,grupofuncional,heterotomos, alcohol,fenol,ter,aldehdo,cetona,cidocarboxlico, derivadosdecidoscarboxlicos,aminas,amidas, biomolculas,protenas,aminocidos,extraccin, destilacin,purificacin,propiedadesfsicas,anlisis cualitativo. Institucin Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD CiudadBogot D.C., Colombia, Suramrica Autores de las guasGermn de la Torre Jaramillo y Pedro Moreno Vesga Actualizacin Johny Roberto Rodrguez Prez jonhy.rodriguez@unad.edu.co Ao2009 Unidad AcadmicaUnidad de Ciencias Bsicas, ECBTI Campo de FormacinBsica Disciplinar rea del conocimiento Ciencias Naturales, rea de Qumica, Ingeniera Crditos Acadmicos del curso Tres(3)correspondientesa144horasdetrabajo acadmico Tipo de curso Metodolgico 9 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA FICHA TECNICA Destinatarios Estudiantesdepregradode:TecnologaeIngenierade Alimentos,cienciasagrarias(zootecnia,agronoma, tecnologaeingenieraagroforestal),tecnologaen regencia de farmacia. CompetenciaGeneralde aprendizaje Apartirdelconocimientodelosfundamentosy conceptualizacionesqueexplicanelcomportamientode losprincipalesgruposdefamiliasdecompuestos orgnicos, el estudiante del curso estar en capacidad de interpretaryanalizarcontextosyproblemasparticulares desdelapticadelaqumicaorgnica,logradouna transferenciadeideasatravsunlenguajeoralyescrito propio del mbito tcnico y cientfico. Metodologa de oferta del laboratorio Tradicional(presencial) Formato de circulacin de las guas del componente prctico DocumentoimpresoenpapelconapoyoenWeb,CD ROM, Campus Virtual Denominacin de las prcticas de laboratorio Prctica1-Determinacindealgunasconstantesfsicas deCompuestos orgnicos Prctica 2 - Alcoholes y fenoles Prctica 3 - Aldehdos, cetonas y carbohidratos Prctica 4 - Sntesis y purificacin del acetato de etilo Practica5-Extraccindeunaceiteesencialmediante destilacin por arrastre de vapor Prctica 6 - Aminocidos y protenas Prctica 7 - cidos carboxlicos y derivados (opcional) Prctica8-Separacindepigmentosvegetalespor cromatografa de papel (opcional) Agenda CadaCEADdeacuerdoasudisponibilidadajustarlos recursoseinfraestructuranecesariaparalaejecucindel componente prctico, el cual tiene un valor del 30% sobre la nota definitiva del curso. 10 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 2. OBJETIVOS 2.1 Objetivo General Analizar,comprenderyexperimentarlosfundamentosdelaQumica orgnicaatravsdelestudiodelassustanciasformadasporcarbonoy otrosheterotomos,estableciendocaractersticasestructuralesy fisicoqumicas. 2.2 Objetivos especficos Identificaralaspropiedadesfsicas:puntodefusin,puntoebulliciny densidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas caractersticas qumicas particulares. Determinarlareactividaddealgunosaldehdos,cetonasycarbohidratosa travsdepruebasdeanlisis,identificandocaractersticasqumicas particulares de cada grupo de sustancias. Reconocer la destilacin como un mtodo para la separacin y purificacin de sustancias qumicas. Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares. Conoceryaplicarlosprincipiosterico-prcticosfundamentalesdela tcnica de extraccin de destilacin por arrastre de vapor. Establecerlareactividaddealgunasprotenasatravsdepruebasde anlisiscualitativo,identificandoasmismocaractersticasqumicas particulares. Establecerlareactividadyalgunaspropiedadesdecidoscarboxlicosy derivados. Determinarexperimentalmentealacromatografadepapelcomoun mtodo de separacin de sustancias. 11 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 3. PRCTICAS DE LABORATORIO PRCTICA 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DECOMPUESTOS ORGNICOS DURACIN ESTIMADA 3 horas NCLEO PROBLEMICO Se pueden considerar las propiedades fsicas de las sustancias orgnicas como criterios de identificacin? INTRODUCCIN Propiedadescomoelpuntodefusin,deebullicinyladensidadrelativason constantes que ayudan en la identificacin de las sustancias orgnicas cuando se encuentran puras. Ladeterminacinexperimentaldelospuntosdefusinydeebullicinsehace mediante un montaje en el que se aprovecha al tubo de Thiele, como un radiador adecuadodecalorenunbaoconaceitemineral.Paraladeterminacindela densidad relativa de lquidos se emplea un picnmetro. OBJETIVO GENERAL Identificaralaspropiedadesfsicaspuntodefusin,puntoebulliciny densidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas 12 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA MARCO REFERENCIAL Punto de Fusin Elpuntodefusindeunslidocristalinoeslatemperaturaalaquecambiaa lquido a la presin de una atmsfera.Cuando est puro, dicha modificacin fsica esmuyrpidaylatemperaturaescaracterstica,siendopocoafectadapor cambiosmoderadosdelapresinambiental,porelloseutilizaparala identificacin de sustancias(Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4). Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas, es un valioso criterio de pureza. Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0 C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado.Si el rango de fusin es mayor, se debe a varios factores entre ellos: 1)Lasustanciaesimpura(esnecesariorecristalizarlaenunsolvente apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin) 2)Lamuestrahasidocalentadarpidamenteylavelocidaddedilatacindel mercurio(eneltermmetro)esmenorquelavelocidaddeascensodela temperatura en la muestra. 3)Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin del punto de fusin. Algunassustanciasorgnicascomo,aminocidos,salesdecidos,aminasy carbohidratosfundendescomponindoseenrangosgrandesdetemperaturaan siendopuros.Cuandoestosucedeesmuydifcildeterminarelpuntodefusin. Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el calentamiento previo del sistemaaunos10Cpordebajodesuvalordefusineintroducirlasustanciay calentar cuidadosamente. Porotroladoparaaquellassustanciasquetienenbajopuntodeebullicinyque sonlquidasacondicionesambientales,sepuedeutilizarunbaorefrigerante (hieloseco,hieloconsal).Unavezsolidificadalasustancia,seextraeyse observaelascensodeltermmetrohastadeterminarelvalordetemperatura cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido.A veces, cuando la sustancianoestlosuficientementepura,lacongelacinpuedeserdifcilde realizar(Martinez, 1985). 13 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Punto de Ebullicin El punto de ebullicin de las sustancias es otraconstante que puede ayudar a la identificacindelasmismas,aunquenoconlamismacertezaqueelpuntode fusindebidoaladependenciatanmarcadaquetieneeste,conrespectoala variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas. Unlquidoquenosedescomponecuandoalcanzaunvalordepresindevapor similaralapresinatmosfrica,hierveaunatemperaturacaractersticapuesto quedependedelamasadesusmolculasydelaintensidaddelasfuerzas intermoleculares;enunaseriehomlogadesustanciasorgnicaslospuntosde ebullicin aumentan al hacerlo el peso molecular. Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que losnopolaresdepesosmolecularessemejantes.Porejemplo,eletanolhiervea 78,8C, comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace a 23,7 C,el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a 42, 1 C. Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condicionesatmosfricasnormales(unaatmsferadepresin),esnecesario efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young: T = K (760 P)(273 + TO) Donde: T Correccin a efectuar al valor experimental (TO) TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio) PPresin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg) KConstante(0,00010paraunlquidoasociado)(0,00012paralquidosno asociados) Densidad Ladensidadeslarelacinentremasayvolumenqueocupaunlquido.Enla experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una densidadexperimentalyladensidaddelagua,estoparaeliminarerrores sistemticosenladeterminacin.Ladensidadrelativadebetenerunvalor semejantealdeladensidadabsoluta.Paraestoseutilizaunvolumen exactamenteconocidodelasustancia,demodoqueseestablezcanrelaciones entre masa y volumen. 14 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 C; normalmentedichadeterminacinsehaceatemperaturadiferenteporloquese debe efectuar una correccin. La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20 C por lo que la frmula a aplicar sera: D20C4C=D20C20C (0,99823) Donde: D20C4C Densidad relativa a 4C D20C20C Densidad relativa a 20C PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA) Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este documento. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Tubo de Thiele Capilares de vidrio Tubo de vidrio pequeo 2 Pinzas con nuez Soporte universal Mechero Bunsen Termmetro Picnmetro 10mL Vaso de precipitados 100mL Esptula Vidrio de reloj Pipeta 10mL Papel absorbente Balanza METODOLOGA Parte I Punto de Fusin (Mtodo del capilar) 1.Tomeuncapilardevidrio(suministradoenellaboratorio)yslleloporun extremo utilizando el mechero Bunsen (siga las instrucciones del profesor). 2.Pulverice la muestra suministrada. 15 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 3.Tome una pequea porcin de la muestracon una esptula e introdzcala por el capilar que sello por la boca abierta (verifique que la muestra quede compacta en el fondo del capilar). 4.Tomeelcapilarconlamuestrayfjeloaltermmetroconlaayudadeun alambredecobre(PRECAUCIN,noejerzamuchafuerzayaquepuede romper el capilar o el termmetro). 5.Tome un tubo de Thiele1 y llnelo hasta partes con aceite mineral. 6.Introduzca el montaje termmetro-capilar de tal forma que el capilar quede cubierto partes por aceite mineral. 7.Inicieelcalentamientodelsistema(siseusaunrecipientedistintoaltubo deThiele,sedebeagitarelaceiteparaevitarelsobrecalentamientoenel fondo que puede provocar proyecciones peligrosas salpicaduras-) 8.Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la muestra.(NO SOBRECALIENTE EL SISTEMA) 9.Cuandohayafundidolasustancia,seleelatemperaturaregistradaenel termmetro (este es el punto de fusin) 10. Realice una segunda determinacin de ser posible con la misma sustancia. 11. Determine el rango de fusin y explique si la sustancia suministrada es pura o no. 12. Busque el valor terico de fusin de la sustancia analizada y comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios. Parte II Punto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff) 1.Tome pequeo tubo de vidrio (4 a 5 mm de dimetro x 8 a 10 cm de largo) tubo de hemolisis lmpielo y squelo.

2.Adicione a este 0,5mL de la sustancia liquida a ensayar.

1SinosedisponedeuntubodeThiele,sepuedeutilizarunvasodeprecipitadosde250mL,sumontaje requiere de un soporte universal, un aro con nuez y una malla de asbesto, adems de un agitador de vidrio para homogeneizar el aceite y con esto la temperatura del montaje. 16 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 3.Colocar un capilar sellado invertido en el tubo con la sustancia. El extremo abiertodebequedarencontactoconlasustanciademodoquequede sumergido. 4.El pequeo tubo con el capilar y la sustancia se fijan a un termmetro con ayuda de un alambre de cobre, (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya que puede romper el tubo o el termmetro). 5.Introduzcaelmontajetermmetro-tubodetalformaqueeltuboquede cubierto partes por aceite mineral. 6.Inicie el calentamiento del tubo de Thiele. 7.Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de la temperatura en el bao efectuando lecturas frecuentes en el termmetro hasta el momento en que delcapilarinvertidosaleunrosariosostenidodeburbujas(eneste momento se retira el calentamiento). 8.Seobservaelmomentoenelqueellquidoingresadentrodelcapilar.Se leelatemperaturaregistradaeneltermmetro(esteeselpuntode ebullicin). 9.Realiceunasegundadeterminacindeserposibledeserposibleconla misma sustancia. 10. Hagalacorreccindelpuntodeebullicinqueencontrutilizandola ecuacin de Sdney Young: T = K (760 P) (273 + TO) Donde: T Correccin a efectuar al valor experimental (TO) TO Punto de ebullicin tomado en el laboratorio PPresinatmosfricadondesehaefectuadolamedicin(mmHg), p.ej.: para Bogot es de 560mmHg, mientras que para Medelln es de 640mmHg KConstante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados) 11. Busque el valor terico de ebullicin de la sustancia analizada y comprelo conelvalorexperimentalobtenido,realicelosclculosestadsticos necesarios. 17 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Parte III Densidad relativa 1.Tomarunpicnmetrode10mL,limpioyseco.Determinesupesoenuna balanza. 2.Verifique si el picnmetro tiene una marca de aforo y/o establezca un punto dereferenciaparallenaraesamarcaconellquidoalquelevaa determinar su densidad relativa. 3.Lleneelpicnmetroconaguadestiladaenrceloyafore,sequelos excesos. 4.Determine el peso del lquido (agua destilada) contenido en el picnmetro y a regstrelo. 5.Lmpielo,squeloyllneloconlasustanciaaensayarhastalamarcade afore o de referencia que usted ha definido y determine su peso. Registre el dato.Noolvidequetodaslasmedidasdisponendelmismonmerode cifras y que corresponden a la magnitud masa. 6.Determine por segunda vez las mismas mediciones y efectelas con todas las muestras que le hayan sido asignadas. 7.Paradeterminarladensidadrelativadelasustanciaseaplicalasiguiente formula: WS - WP DTT = WAGUA - WP Donde: DTTDensidad relativa de la sustancia a temperatura ambienteWSPeso del picnmetro con la sustancia pura WAGUAPeso del picnmetro con agua destilada WPPeso del picnmetro vaco. 8.Busque el valor terico de densidad de la sustancia analizada y comprelo conelvalorexperimentalobtenido,realicelosclculosestadsticos necesarios. 18 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA RESULTADOS Y CALCULOS 1.Establezcalosvalorestericosyexperimentalesdecadaunadelas pruebas efectuadas a cada sustancia 2.Realicelosclculosestadsticosdeerrorapartirdelosvalorestericosy experimentales 3.Busque las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias ensayadas 4.Analice sus resultados a la luz de la informacin obtenida en los puntos 2 y 3 PRECAUCIONES Disponga de los residuos en el sitio asignado por el tutor de laboratorio. No olvide observar las recomendaciones de seguridad en el laboratorio (Revise el apartado correspondiente en los anexos). INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. 19 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRCTICA 2 ALCOHOLES Y FENOLES DURACIN ESTIMADA 3 horas NCLEO PROBLEMICO Cmoserealizaelanlisiscualitativodeunamuestraquecontengafenoleso alcoholes? INTRODUCCIN Losalcoholesyfenolesseconsiderancomoderivadosorgnicosdelaguaal remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol). Losalcoholespuedenserprimarios,secundariosoterciariosdependiendosobre qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH).El orden y la velocidaddelareactividaddecadaunodeellosserobjetodeestudioenesta prctica.Losalcoholestambinpuedensermonohidroxlicosopolihidroxlicos cuandotienenunoovariosgruposhidroxiloasociadosalamismacadena carbonada. Losprimerosmiembrosdelaseriesonlquidosincoloros,menosdensosqueel agua,destilablessindescomposicinydeolorcaracterstico.ApartirdelC12 (alcoholdodeclico)sonslidosblancosdeconsistenciacerosasemejantesala parafina.Poseengrantendenciaaasociarseatravsdepuentesdehidrgeno, causa desuelevado puntodeebullicinydelasolubilidadenaguadeloscinco primeros alcoholes. Enlaexperienciasecomprobaranlaspropiedadesfsicasyelcomportamiento tpicodeestassustancias.Paraalcoholes,seprobarsuacidez,reaccionesde oxidacinydeliberacindelhidroxilo.Parafenoles,acidezyreaccionesde sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora. 20 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA OBJETIVO GENERAL Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas caractersticas qumicas particulares. PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA) Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este documento. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Esptula Gradilla 21 Tubos de ensayo Vaso de precipitados Mortero y mazo Agitador de vidrio Cinta de enmascarar Reactivos suministrados por el laboratorio METODOLOGA Deacuerdoaladisponibilidaddellaboratorio,eltutorcolocaradisposicinde cadagrupolosalcoholesyfenolesdisponibles.Serecomiendan, etanol,butanol, sec-butanol, ter-butanol, fenol, resorcinol, entre otros. Parte I Determinacin de propiedades fsicas 1.Tome7tubosdeensayo,limpiosysecos,mrquelosconelnombredela sustancia a ensayar. 2.Tome0,5mL(siesliquida)o0,25g(siessolida)delasustanciay depostelos en cada uno de los tubos previamente identificados. 3.Determinelaspropiedadesfsicasquepuedapercibirdelasustancia problema (olor, color).

21 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 4.Procedaadeterminarlasolubilidadenvariossolventes.Acadatubo agregue 1mL de un solvente distinto as: Tubo 1 - Agua destilada Tubo 2 - Solucin de NaOHTubo 3 - Solucin diluida de HCl Tubo 4 - Acetona Tubo 5 - ter Tubo 6 - Cloroformo Tubo 7 - Etanol 5.Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y compruebe siexisteunasola fase,encuyocasoelensayoindicaquelasustancia es soluble, si hay dos fases indica que es insoluble. 6.Registre sus datos en una tabla como la siguiente: Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y fenoles Sustancia Analizada Solvente Agua Hidrxido de sodio diluido cido Clorhdrico diluido AcetonaterCloroformoEtanol a. b. c. Diseo: Rodrguez Prez, J.R., 2009 Parte II Reactividad Qumica 1. Pruebas de acidez a. Ensayo con papel tornasol 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo con el nombre de la misma. 2.Tome0,5mLo0,25gdelasustancia,adales1mLdeaguadestiladay agite por un minuto. 3.Ayudadoconunavarilladeagitacintomeunapequeamuestray colquela sobre un trocito de papel tornasol azul.Busque que el papel se 22 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA humedezca y observe si existe algn cambio o no.Cuando vaya a utilizar otra muestra, no olvide lavar y secar la varilla para evitar contaminacin de los reactivos y errores en los ensayos. 4.Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol, determine si se trata de una sustancia cida o bsica b. Ensayo con hidrxido de calcio 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo con el nombre de la misma. 2.Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, y agregue 1mL de solucin saturada de hidrxido de calcio. 3.Espere la formacin de un precipitado 4.Determine el tiempo en que desaparece el precipitado 5.Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurren Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez Sustancia analizada Prueba de acidez Papel tornasolCon Hidrxido de calcio a. b. c. Diseo: Rodrguez Prez, J.R., 2009 2. Remplazo del grupo hidroxilo 1.Por cada sustancia analizada tome 1 tubo de ensayo limpio y seco, coloque 0,5mLdelReactivodeLucas(solucinsaturadadeclorurodezincen cido clorhdrico concentrado). 2.Adicione a continuacin 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar. 3.Determine si se form un enturbiamiento, esto es debido a la produccin de un cloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de que se forme registre el tiempo en que lo hace. 4.Escriba sus observaciones y obtenga sus conclusiones. 23 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 3. Reacciones de oxidacin a. Ensayo con bicromato de potasio en medio cido 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo con el nombre de la misma 2.Agregue1mLdesolucindebicromatodepotasioytresgotasdecido sulfricoconcentrado(PRECAUCIN:Cuidadoalmanipularelcido sulfrico, evite proyecciones) 3.Luego adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar 4.Observe el cambio de coloracin. Registre sus datos 5.Ahora caliente suavemente cada tubo.Ocurre oxidacin si cambia el color anaranjado de la solucin a color verde 6.Determinelaoxidacindeacuerdoalcambiodecoloracin.Registresus datos. b. Ensayo con permanganato de potasio 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo con el nombre de la misma 2.Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar 3.Aada 2mL de solucin de permanganato de potasio diluida, agite y caliente suavemente en bao de Mara, espere por lo menos 5 minutos. 4.Escriba las observaciones. 4. Ensayo del xantato 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo con el nombre de la misma 2.Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar 3.Agregue una lenteja de hidrxido de potasio y caliente suavemente hasta su disolucin. 4.Enfre el tubo y aada 1mL de ter etlico.Adicione gota a gota bisulfuro de carbono hasta formacin de un precipitado amarillo plido o hasta agregar 1mL del reactivo. 5.Escriba los resultados hallados. 5. Reaccin con cloruro frrico 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo con el nombre de la misma 2.Adicione0,5mLo0,25gdelasustanciaaanalizar,aada1mLdeagua destilada y agite hasta formar una solucin. 3.Luego adicione cuatro gotas de solucin del cloruro frrico al 3% 4.Observesiseformancoloraciones,deformarseregistrelastonalidades.Haga el registro de sus observaciones. 24 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 6. Ensayo con agua de bromo 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo con el nombre de la misma 2.Adicione0,5mLo0,25gdelasustanciaaanalizar,aada1mLdeagua destilada y agite hasta formar una solucin. 3.Posteriormente agregue a gota a gota solucin saturada de bromo en agua, 10 gotas. 4.Registre los cambios que se producen. 7. Formacin de cido pcrico 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo con el nombre de la misma. 2.Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar. 3.Aada1mLdecidosulfricoconcentradoyluego1mLdecidontrico concentrado.(PRECAUCIN:lareaccinpuedeserviolenta,realicebajo campanaobservandolasnormasdeseguridad,puedenpresentarse proyecciones violentas) 4.Observe si se forma un precipitado amarillo (prueba positiva) 5.Registre sus observaciones RESULTADOS 1. Puede resumir sus resultados en una tabla como la siguiente: Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad qumica de alcoholes y fenoles Sustancia analizada Prueba Remplazo del grupo hidroxilo Reacciones de oxidacin Ensayo del xantato Reaccin con cloruro frrico Ensayo con agua de bromo Formacin de cido pcrico Ensayo con bicromato de potasio en medio cido Ensayo con permanganato de potasio a. b. c. Diseo: Rodrguez Prez, J.R., 2009 NOTA: Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos. Los positivos son aquellos en los que se manifiesta la caracterstica esperada en la reaccin. 25 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu enellaboratorio.Analiceestainformacinycomprelaconlosresultados experimentales. 3.Establezcalareactividaddealcoholesprimarios,secundariosyterciarios,as como de alcoholes mono y polihidroxilados; compare esta con la de los fenoles. 4. Proponga las reacciones para cada prueba. 5. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3. INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. 26 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRCTICA 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS DURACIN ESTIMADA 3 horas NCLEO PROBLEMICO Cmoserealizaelanlisiscualitativodeunamuestraquecontengaaldehdos, cetonas o carbohidratos? INTRODUCCIN Elgrupofuncionalcomndeestastresfamiliasdesustanciaseselgrupo carbonilo(C=O).Enloscarbohidratostambinseencuentranasociadosgrupos hidroxilos que les ayudan a definir su comportamiento particular. Los carbohidratos sonaprovechadosampliamenteporlosseresvivosparautilizarloscomo elementos estructurales y funcionales. Acontinuacinseestudiarelcomportamientoqumicodealdehdos,cetonasy carbohidratos, buscando identificar las reacciones que le son tpicas a cada grupo. OBJETIVO GENERAL Determinarlareactividaddealgunosaldehdos,cetonasycarbohidratosa travsdepruebasdeanlisis,identificandocaractersticasqumicas particulares de cada grupo de sustancias. MARCO REFERENCIAL I. Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas 1. Formacin de fenilhidrazonas La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehdosycetonasderivadosslidosdecoloramarillosdenominados fenilhidrazonas. 27 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Elreactivomscomnparaestetipodeensayosesla2,4dinitro-fenilhidracinaqueformaprecipitadosrojizosoamarilloanaranjadocon aldehdos y cetonas (Figuras 1 y 2): Elaboracin: Rodrguez Prez, J.R., 2009 Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo Elaboracin: Rodrguez Prez, J.R., 2009 Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona 2. Reacciones de oxidacin Permitenefectuarunadiferenciacindelosaldehdosylascetonas.Lasmsconocidasson:losensayosdeFehling,BenedictyTollens,cada ensayotieneuntipodiferentedefuerzareductorapermitiendodiferenciar los aldehdos de las cetonas. a.Ensayo de Fehling El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A yB2.Almomentodeefectuarelensayosemezclanenvolmenes equivalentesparaformaruncomplejocuprotartricoenmedio alcalino.En esta prueba se oxida a los aldehdos ms no a las cetonas. La reaccin que ocurre es:

2 La solucin FehlingAes una disolucin de sulfato cprico en agua, mientras que la solucin Fehling B es tartrato de sodio y de potasio e hidrxido de potasio en agua. 28 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Elaboracin: Rodrguez Prez, J.R., 2009 Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling b.Ensayo de Benedict ElreactivodeBenedictesunnicoreactivoquecontienesulfatode cobre,citratodesodioycarbonatodesodio,porlotanto,laprueba tambinsefundamentaenlapresenciadeincpricoenmedio alcalino. Enestasereducealosaldehdosypuedeusarsecomoprueba confirmatoria.La reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgnico es un citrato. c.Ensayo de TollensElreactivodeTollensreactivocontieneunincomplejodeplata amoniacal,quesereduceaplatametlicacuandoreaccionacon aldehdos,azcaresypolihidroxifenolesfcilmenteoxidables.Enel ensayosedebecontrolarelcalentamientoyaqueelexcesollevaala oxidacin de las cetonas siendo imposible su diferenciacin.Comoelreactivoesinestable,esnecesarioprepararlomezclando hidrxidodesodioacuoso,nitratodeplataacuosoehidrxidode amonio. 3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo Silasustanciatieneunaestructuraconlaconfiguracin:CH3CO-,ola puedegenerarcuandoreaccionaconhipoyoditoalcalinoelensayoser positivo. Enelensayodelhaloformosepuedeobtenercloroformo,bromoformoy yodoformo.Sinembargoseprefiereelltimoporserunslidoamarilloy con olor caracterstico. La reaccin que ocurre en el ensayo es: 29 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA O RCH(OH)CH3 + I2 + 2NaOHRCCH3 + 2NaI + 2H2O OORCCH3 + 3I2 + 3NaOHRCCI3 + 3NaI + 3H2O O RCCI3 + NaOHRCOONa + CHI3 Yodoformo Elaboracin: Rodrguez Prez, J.R., 2009 Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo II. Pruebas para el anlisis de Carbohidratos Esposibleestablecerunaseridereacciones(marchaanaltica)parala identificacin especfica de estos biomolculas, iniciando con una reaccin general tpicaquelosidentifica,paraluegodiscriminarlos,determinandosisonpoli,dio monosacridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas. Elesquemadeestasreaccionesseencuentraenlafigura6.Losdi,oligoy polisacridossehidrolizanalsercalentadosconcidomineralconcentrado (generalmente cidosulfrico)generando monosacridosquienes sedeshidratan por accin del mismo para producir furfural o 5hidroximetil furfural: (Gutirrez, 2005) Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido 30 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Esptula Gradilla 21 Tubos de ensayo Vaso de precipitados Mortero y mazo Agitador de vidrio Cinta de enmascarar Reactivos suministrados por el laboratorio PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA) Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este documento. METODOLOGA Parte I Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas Deacuerdoaladisponibilidaddellaboratorio,eltutorcolocaradisposicinde cadagrupolosalcoholesyfenolesdisponibles.Serecomiendanformaldehido, acetaldehdo, benzaldehdo, cetona, benzofenona, entre otros 1. Formacin de fenilhidrazonas 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizary mrquelo con el nombre de la misma 2.Adicione0,5mLo0,25gdelasustanciaaanalizar(encasodesersolida aada 1mL de etanol y agite hasta formar una solucin) 3.Adicione a cada tubo 0,5mL de solucin de 2,4 dinitro-fenilhidracina4.Agite fuertemente, registre los tiempos de aparicin de los correspondientes precipitadoshastauntiempodemximo10minutos.Igualmenteregistre los cambios, colores y otros aspectos que considere convenientes 5.En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes. 31 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 2. Reacciones de oxidacin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas) a. Ensayo de Fehling 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizary mrquelo con el nombre de la misma 2.Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar 3.Aada a cada tubo 0,5mL de solucin de Fehling A y 0,5mL de solucin de Fehling B 4.Agite suavemente, coloque los tubos en un bao de agua hirviendo, durante unos tres minutos. 5.Un precipitado amarillo naranja de xido cuproso es ensayo positivo.Si se ha aadido exceso de reactivo puede aparecer una coloracin verde que se toma tambin como positivo. PRECAUCIONES Otrassustanciasorgnicascomolashidroxicetonasdanensayo positivo. No se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas puedenoxidarseenlascondicionesdelensayo,falseandolos resultados. Los aldehdos aromticos y los alifticos que no tengan hidrgeno en el carbono no dan precipitado. b. Ensayo de Benedict 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2.Adicione 2mL del reactivo de Benedict 3.Caliente en un bao de agua hirviendo por tres minutos. 4.Observe los resultados y regstrelos. c. Ensayo de Tollens1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos. 3.Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reaccin alguna, puede calentar en bao mara a 35C por cinco minutos.No olvide controlar la temperatura para que no reaccionen las cetonas. 4.Registre sus datos 5.Siapareceunprecipitadonegroounespejodeplataseconsideraal ensayo positivo. 32 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA NOTA EncasodenecesitarprepararelreactivodeTollenssigaelsiguiente procedimiento:Enuntubodeensayolimpioysecomezcle1mLdehidrxidode sodio al 5% con 5mL de nitrato de plata al 5%, agite cuidadosamente y aada gota a gota solucin de hidrxido de amonio 2N hasta disolver todo el precipitado. 3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Aada 5mL de dioxano y agite hasta la disolucin de la muestra. 3.Agregue 1mL de hidrxido de sodio al 10% y solucin de yodo yoduro de potasiohastamantenerexcesodeyodo(aparececoloracinoscura).Si haydecoloracincon2mLdelasolucin,coloqueeltuboenunbaode aguacalienteycontroleelascensodetemperaturaconuntermmetro hasta 60C 4.Aadamssolucindeyodoyodurohastaquesemantengaelcolor oscuro durante dos minutos a la temperatura indicada. 5.Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidrxido de sodio al 10 % y agitando. 6.Lleneeltuboconaguaydejeenreposopor15minutos.Unprecipitado amarillo indica la presencia de yodoformo (ensayo positivo). Tabla 4. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de aldehdos y cetonas Sustancia analizada Prueba Formacin de fenilhidrazonas Reacciones de oxidacin(diferenciacin entre aldehdos y cetonas) Deteccin de hidrgenos (alfa) Ensayo del haloformo Ensayo de Fehling Ensayo de Benedict Ensayo de Tollens a. b. c. Diseo: Rodrguez Prez, J.R., 2009 Parte II Carbohidratos Deacuerdoaladisponibilidaddellaboratorio,eltutorcolocaradisposicinde cadagrupoloscarbohidratosdisponibles.Serecomiendanglucosa,manosa, 33 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA (Gutirrez, 2005) Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos Reaccin de Molisch Ningn color: No es carbohidrato Anillo rojo violeta: Es carbohidrato Reaccin de Benedict Ningn color: Grupos reductores no libres o no reductores Color verde o amarillo naranja: Es reductor. Reaccin de LugolColor Azul: Es almidn Ningn color: Es monosacrido o disacrido Color rojo: Tiene nitrgeno o es una eritrodextrina Reaccin de Barfoed No hay precipitado: No reductor o es sacarosa. Precipitado naranja en 2 a 7 minutos: Monosacrido reductor Precipitado naranja en 7 a 12 minutos: Disacridos reductores Reaccin de Seliwanoff No hay coloracin: Es una aldosa Color rojo: Es una cetosa Reaccin de Bial No hay coloracin: Es una hexosa Color verde o azul: Es una pentosa 34 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Fructosa,sacarosayalmidn.Sedebenrealizartodoslosensayosconelfinde comprobarlamarchapropuestayestablecerelcomportamientodelosmismos segn su estructura qumica. 1. Reaccin de Molisch 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch. 3.En otro tubo, coloque 0,5mL de cido sulfrico concentrado, incline un poco eltubodeensayo,adicionandocuidadosamentelasolucindel carbohidratopreparadaanteriormentebuscandoquequedeencimadel cido sulfrico. 4.Eldesarrollodeuncolorprpuravioletaenlainterfasesetomacomo positivo.(Utilizamoscidosulfricoconcentradoparadescomponerel carbohidratoafurfuralosuderivadoyreconocerloconnaftolen metanol ya que forma un anillo de color prpura violeta) 2. Reaccin de Benedict 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict. 3.Coloque el tubo en un bao de agua hirviendo durante tres minutos. 4.No olvide registrar los resultados obtenidos 5.Unprecipitadooscuroespositivoparacarbohidratosreductores.(El reactivocontienecitratodecobreenmedioalcalinosuave,alreaccionar con los azcares reductores da un precipitado de xido cuproso) 3. Reaccin del Lugol 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2.AdicionecincogotasdelasolucindeLugol,observeloscambiosquese presentan. 3.Si no hay color, corresponde a un monosacrido o un disacrido, si da color azul se tiene almidn. Si el color es rojo la muestra contiene nitrgeno o es una eritrodextrina3

3Enlahidrlisisenzimticadelalmidnseobtienentresfracciones:amilodextrina,eritrodextrinay acrodextrina.La eritrodextrina es soluble en agua, precipita en etanol y es muy viscosa por lo que se suele emplear en la fabricacin de adhesivos. 35 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 4.Registre sus resultados 4. Reaccin de Barfoed 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed 3.Caliente el tubo en un bao de agua4.Siseformaprecipitadoendosasieteminutos,lasustanciaesun monosacrido.Despusdesieteminutos,elensayoespositivoparalos disacridos.(Estapruebapermitediferenciarlosmonosacridosdelosdisacridosya quelosprimerosseoxidanmsfcilmente.Comoesunensayono especfico,esnecesariotenerlacertezadequelassustanciasanalizadas corresponden a carbohidratos) 5. Reactivo de Bial 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2.Agregue 0,5mL de reactivo de Bial 3.Caliente el tubo en un bao de agua caliente 4.Laaparicindeuncolorounprecipitadoverdeesensayopositivo(Esta prueba permite la identificacin de pentosas) 5.Registre sus resultados 6. Reactivo de Seliwanoff 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff 3.Caliente la mezcla en un bao de agua hirviendo. 4.Escriba sus resultados.5.Eldesarrollodeuncolorrojoendosminutosespruebapositivapara cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloracin ms dbil.(El ensayoutilizalaconversindelacetosaahidroximetilfurfuralysu condensacin con resorcinol para formar compuestos coloreados) 36 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Tabla 4. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de aldehdos y cetonas Sustancia analizada Prueba MolischBenedictLugolBarfoedBialSeliwanoff a. b. c. Diseo: Rodrguez Prez, J.R., 2009 RESULTADOS 1.Complete las tablas propuestas para cada parte. 2.Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu enellaboratorio.Analiceestainformacinycomprelaconlosresultados experimentales. 3.Establezcalareactividaddealcoholesaldehdosycetonas,ascomode carbohidratos. 4.Proponga las reacciones para cada caso. 5.Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3. INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. 37 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRCTICA 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO DURACIN ESTIMADA 3 horas NCLEO PROBLEMICO Cmo se realiza un proceso de sntesis de una sustancia orgnica? INTRODUCCIN Enestaprcticadelaboratorio,sebuscailustrarlasntesisorgnicadeun compuestoysuposteriorpurificacin,conelfindedeterminarsusprincipales caractersticas y su posible grado de pureza. Otro propsito es ilustrar una tcnica de extraccin y purificacin con lo es la destilacin fraccionada. Seiniciarpurificandoelalcoholdereaccin(alcoholantisptico)elcualser purificadomediantedestilacinfraccionada.Luegosedeterminarsugradode pureza. Posteriormente se utilizara este producto como reactivo en la sntesis del acetatodeetiloelcualtambinsepurificarconunanuevadestilacin fraccionada. PRECAUCIN No sobra recordar que se trabajar con sustancias voltiles fcilmente inflamables por lo que es conveniente mantener siempre el sitio de trabajo bien ventilado, si se usan llamas abiertas tener precaucin con el manejo de los vapores sobre todo de los que salen de los equipos de reaccin y de destilacin. OBJETIVOS GENERALES Identificar a la destilacin como un mtodo para la separacin y purificacin de sustancias qumicas. Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares 38 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA MARCO REFERENCIAL I. Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionada Laspropiedadesfsicasayudanalaidentificacindesustancias,perotambin facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin. Paraunlquidopuro,sesabequelatemperaturadeebullicindependedela presin y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en equilibrio.Sisevaralatemperaturadelsistema,estetratardebuscarnuevamenteel equilibrioperoconvalorestotalmentediferentesalascondicionesincialeshasta alcanzarunacondicindenominadapuntocrticoenlacualsetieneunafase homognea,esdecirdesaparecenlasdosfasesinciales(lquidovapor)para formarunasola.Estamismasituacinsepresentasicomenzamosavariarla presin. Cuandoseestudialaspropiedadescoligativasdelassoluciones(recordarcurso dequmicageneral)encontramosquealadicionarunsolutoaunlquidopuro, disminuye su presin de vapor, esta variacin es proporcional a la fraccin molar delsolutoadicionado. EstecomportamientosehatraducidoenlaleydeRaoult, ya que esa disminucin es constante a cualquier temperatura. Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente ms voltil.Si estamossiguiendolaseparacinenunbalnmedianteuntermmetro,los vapores se condensan a una determinada temperatura estableciendo un equilibrio lquido vapor que corresponde a un punto de ebullicin. Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro observando cuidadosamente la temperatura que registra el termmetro.Si continuamos el proceso, veremos que va incrementndose la temperatura hasta alcanzar otromomento en que no va a variarms,esenestecuandocomienzaadestilarelotrocomponentemenos voltil. Enciertomomentodelprocesosiseguimoscondensandopodemosobtenerla sustancia relativamente pura, sin embargo habr un momento de transicin donde saldrnalgunasmezclasdelasdossustanciasoalfinalseformarotraque destilar a una temperatura tambin constante pero en la cual las dos sustancias se encuentran ntimamente unidas como si fueran puras.Esas mezclas se llaman azetropos. 39 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Ladestilacinsimplenoesunatcnicaadecuadaparasepararlasmezclasde lquidosconmuchasimpurezasosisuscomponentestienenpresionesdevapor similares en temperatura de ebullicin; el fundamento de esta tcnica es efectuar muchasdestilacionessencillasenlaqueselogreefectuarunaconcentracin mayordelcomponentemsvoltilhastalaobtencindellquidopuro.Este fenmeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio desulongitudseestableceunequilibrioseriadolquidovaporqueseva enriqueciendoenelcompuestomsvoltilhastaalcanzarellquidopuroo relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su condensacin para la recuperacin de la mezcla ms pura posible. Deestaformaseobtienesuficientecantidaddesustancia,queestabilizarla temperaturapermitiendoproducirvariasfracciones:inicialmenteunamezclade voltiles(cabezadeladestilacin),luegounaporcindetemperaturaestable (cuerpodeladestilacin),yfinalmenteotromomentodeestabilidaden temperaturadondedestilalasustanciamenosvoltilquedandoenelbalnun resto que normalmente se le denomina cola de destilacin. Existe un conjunto de principios que se tienen que observar en esta tcnica, como son: Contacto ntimo y prolongado entre las fases vapor y lquido.Una columna largayquetengaampliasuperficiedecontactofacilitaesto.Ellosignifica queunrellenoconveniente(Lanadevidrioopedazosdetubodevidrio) garantizar este equilibrio de fases. Establecimiento y conservacin de un gradiente adecuado de temperatura.Laregulacindelavelocidad decalentamientoylareduccinde excesiva prdidadecalorporpartedelacolumnaimpedirqueelprocesose demore o que no haya destilacin fraccionada. Longitud suficiente de la columna. Loscomponentesdelamezcladebentenerunadiferenciasignificativaen sus puntos de ebullicin. Tener conocimiento de los azetropos que se forman, ya que establecen la temperaturaptima mximade destilacin. Para modificarlacomposicin del azetropo es necesario utilizar reacciones qumicas. Comosedijoatrs,unazetropoesunamezclalquidaquehierveauna determinada temperatura, a presin constante, sin que vare su temperatura como 40 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA sifuerauncompuestopuro.Porlogeneral,sepresentandebidoalasfuerzas intermolecularesentredossustancias.Sinembargo,cuandosevaralapresin losazetroposcambiandecomposicin,paraestosepuedenutilizartcnicas como destilarlo con rotavapores. Asuvez,laadicindeotrocomponentequmicopermiteformarotroazetropo liberandoelcomponente deintersque pordestilacin oreaccionesqumicasse puede liberar.Por ejemplo el etanol forma apresin normal un azetropo con el agua dando una composicin mxima del 95 %, pero se puede eliminar utilizando unagentedesecantecomoelsulfatodesodioanhidro;aqulasalsehidrata retirando el agua del azetropo dejando el etanol con mayor pureza. II. Sntesis del acetato de etilo Lareaccindeuncidocarboxlicoconalcoholenmediocidosedenomina esterificacindeFischerysecaracterizaporpresentarunequilibrioelcual necesariamente se tiene que considerar para lograr elrendimiento de la reaccin.Ennuestrocasosebuscaproducirsuficienteacetatodeetilo parapoderobtener una cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus propiedades. Laconstantedeequilibriodelareaccindeformacinseaproximaacuatro,lo quesignificaquenosepuedenobtenerrendimientossuperioresal67%,sin embargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un poco este resultado(Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p121). En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol etlico seutilizacomocatalizadorcidosulfricoatemperaturacontroladamedianteun baodeaguahirviendo.Elproductofinalserecuperamediantedestilacin fraccionada. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Esptula Agitador de vidrio Refrigerante Alargadera Baln de destilacin Termmetro Columna de fraccionamiento Erlenmeyer 100mL 41 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Picnmetro 10mL Embudo de decantacin 250mL Vaso de precipitados 100mL Vaso de precipitados 250mL Cinta de enmascarar Reactivos suministrados por el laboratorio Balanza 250mLdealcoholantisptico(cadaequipodetrabajodebetraerloal laboratorio) PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA) Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este documento. METODOLOGA Parte I Purificacin de etanol Para ilustrar la tcnica de la destilacin fraccionada, se sugiereque el estudiante traigaallaboratoriounabotellade250mLdealcoholantisptico,elcualesuna mezclaacuosadeetanolal37%quecontieneunasustanciapreservantetxica queimpidesuutilizacincomobebidaalcohlica.Elpropsitoesobteneruna mezcladel95%depurezaqueluegoseutilizarenlasntesisdelacetatode etilo. 1.Enunbalndefondoredondode250mL,aada150mLdelalcohol antisptico. 2.Adicioneperlasdeebullicin(pequeasesferasdevidrio,pedazosde porcelanaodeladrilloqueayudanaregularlaebullicinevitandoel sobrecalentamiento). 3.Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 7, verificando que quede fijoycierrehermticotantodelsistemadedestilacincomoelde refrigeracin 4.Controlelaemisindevaporesinflamablesyderramesdelaguade enfriamiento. 42 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRECAUCIN:Unavezinstaladoelequiponosepuedemover,agitaro golpear las paredes ya que se pueden correr riesgos de incendio. 5.Caliente el baln y observe como va ocurriendo la destilacin. 6.Unavezseobtengaelprimerproductodeladestilacinregistrela temperaturahastarecogerunos10mLenunvasodeprecipitados,esto constituye la cabeza de destilacin4. Diseo: Rodrguez Prez, J.R., 2008

Figura 7. Destilacin fraccionada 7.Luegodedichacantidadrecojalasiguientefraccinenotrovasode precipitados,estacorrespondeaetanolposiblementedel95%.Recojala sustanciahastacuandocomienceavariarlatemperaturaocuandohaya alcanzadomenosdelamitaddelquidoenelbalndedestilacin, momentoenquesedebesuspenderelcalentamiento,cerrarlallavedel agua de enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en el baln es la cola de la destilacin.

4 Para Bogot se puede efectuar el siguiente control: cabeza de 67 a 70C, cuerpo o corazn de 70 a 71C y lacolaquedaen elmatrazdedestilacin.Enotrasregionesdelpas es necesarioqueeltutorefecteel ensayo previamente e informe a los estudiantes esas temperaturas, o recurrir como control a la observacin cuidadosa del termmetro. 43 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Tabla 5.Contenido alcohlico en peso y volumen de acuerdo con la densidad de soluciones hidroalcohlicas DENSIDAD D2O20 PESO % ETANOL VOLUMEN % ETANOL DENSIDAD D2O20 PESO % ETANOL VOLUMEN % ETANOL DENSIDAD D2O20 PESO % ETANOL VOLUMEN % ETANOL DENSIDAD D2O20 PESO % ETANOL VOLUMEN % ETANOL DENSIDAD D2O20 PESO % ETANOL VOLUMEN % ETANOL 1,00000000,969012125,70,934794148,430,890406168,60,842458186,2 0,9981311,30,967632226,90,932724249,510,888076269,60,839978287,1 0,9962922,50,966242328,10,930624350,60,885746370,50,837478387,9 0,9945133,80,964832429,20,928494451,60,883396471,50,834968488,7 0,9927945,00,963392530,40,926364552,60,881046572,40,832428589,5 0,9911356,20,961902631,60,924214653,70,878696673,30,829878690,2 0,9895567,50,960372732,70,922044754,70,876326774,20,827298791,0 0,9880278,70,958802833,90,919864855,80,873966875,10,824698891,8 0,98653810,00,957172935,10,917664956,80,871586976,00,822078992,5 0,98505911,20,955513036,20,915465057,80,869207076,90,819429093,2 0,983611012,40,953813137,40,913225158,80,86807177,80,816749194,0 0,982211113,60,952073238,50,910975259,80,864407278,60,814019294,7 0,980841214,80,950283339,60,908725360,80,862007379,50,811279395,4 0,979481316,10,948473440,70,906455461,80,859587480,40,808489496,1 0,978161417,30,946623541,90,904185562,80,857167581,20,805679596,7 0,976871518,50,944733643,00,901915663,80,854737682,10,802809697,4 0,975601619,70,942813744,10,899625764,80,852307783,00,799889798,1 0,974311720,90,940863845,20,897335865,80,849857883,80,796889898,7 0,973011822,10,938863946,30,895025966,80,847407984,60,793839999,3 0,971691923,30,936844047,40,892716067,70,844948085,40,79074100100,0 0,970362024,5 (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p489) 44 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 8.Utilizando un picnmetro de 5mL determine la densidad de cada una de las tres mezclas obtenidas. 9.Utilizandolatabla5determinelaconcentracinaproximadaquetieneen etanol,encadafraccin.Intenteefectuarunadescripcindelas caractersticas que tiene cada una de esas mezclas. 10. No olvide reportar todos los resultados en el informe de laboratorio. 11. Deseche la cabeza y la cola de la destilacin, reservando para el siguiente experimento el cuerpo de la destilacin. 12. Desmonteelsistemaunavezestfro,lavecuidadosamenteelbalnde destilacin.El resto del equipo no es necesario ya que cuando se efecte otradestilacinelmismosehaceautolimpiezaeliminandolosvoltiles conforme a la nueva temperatura de destilacin. Parte II Sntesis del acetato de etilo 1.Enunbalndefondoredondode250mL,adicione30gdecidoactico glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I 2.Aadaagitandocontinuamente5mLdecidosulfricoconcentrado.Agregueunostrocitosdeporcelanaoesferasdevidrio,coloqueun refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos 3.Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8 4.Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el montaje para la destilacin fraccionada conforme lo realiz para la purificacin del etanol (figura 7) 5.Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeos, de 50 a 100mLdecapacidad,adaptndolesunamangueraquellevelosvapores lejos de la llama si est utilizando mechero bunsen PRECAUCIN:Losvaporesqueseliberanenelprocesosontxicose inflamables 45 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA

Adaptacin: Rodrguez Prez, J.R., 2008 Figura 8.Montaje para el reflujo de esterificacin. 6.En la destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60C para recogerlacabeza,el cuerpo,este ltimodebeserla mayorporcin. Enel balnquedalacolaquecorrespondearesiduosdecidoacticosin reaccionar, cido sulfrico y etanol 7.Luego,utilizandounembudodeseparacinde100mL,tomeelcuerpoy lvelocon50mLdesolucindecarbonatodesodioal5%paraeliminar restos de etanol, cido actico y cido sulfrico provenientes de la reaccin PRECAUCIN:noolvidequeesttrabajandoconunlquidomuyvoltil,por ellomantengaelembudodedecantacininclinadoyconlallaveunpoco levantada para que la abra y deje salir los gases, si no lo hace, cuando abra latapasaldrproyectadoellquidoafectandosucuerpoeiniciandoun incendio si hay llamas cerca. 8.Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgnica en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro.Deje secar por treinta minutos y luego determine la densidad de la sustancia 9.Registre sus resultados y describa sus principales propiedades. 46 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA RESULTADOS 1.Registrelosdatosyobservacionesencadaunadelaspartes,identifique dificultades. 2.Indaguesobrelaspropiedadesqumicasyfsicasdeletanolyelacetatode etilo. Analice esta informacin y comprela con los resultados experimentales. 3.Establezca las principales caractersticas de los procesos que se aplicaron en el laboratorio. 4.Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3. INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. 47 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRACTICA 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR DURACIN ESTIMADA 3 horas NCLEO PROBLEMICO Cmoserealizalaextraccindeunasustanciaorgnicaapartirdeuna muestra? INTRODUCCIN Losaceitesesencialesestnampliamenterelacionadosconlaindustriade alimentosylafarmacutica,muchosdeellosseutilizancomosaborizantes.Son fcilmente obtenibles a partir de productos naturales a travs de extracciones por arrastre con vapor de agua. OBJETIVO GENERAL Conocer y aplicar los principios terico-prcticos de la tcnica de extraccin destilacin por arrastre de vapor. MARCO REFERENCIAL Normalmente los aceites esenciales estn constituidos por mezclas ms o menos complejas de diversos compuestos orgnicos entrelos cuales predominan los de estructuraterpnica,quetericamenteseconsideranformadosapartirdel isopreno y que realmente tiene como precursor universal al cido mevalnico: CH2 = C CH = CH2 HO CH2 CH2 CH COOH CH3 OH Isopreno cido mevalnico 48 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Fundamentos de la destilacin por arrastre de vapor Es muy importante tener en cuenta que la tcnica de la destilacin por arrastre con vapor,noseempleaparalapurificacindecompuestosorgnicossinoparala separacin o extraccin de los mismos.En general, se utiliza para la separacin desustanciasvoltilesymuypocosolublesenaguaqueseencuentran mezcladas con otras sustancias poco voltiles. En la prctica se utiliza esta tcnica especialmente en los siguientes casos: Cuandoseainconvenienteelempleodelaextraccinconunsolvente orgnico, por la presencia de un alquitrn. Cuando no se pueda efectuar una destilacin simple, una filtracin o una extraccin, por la presencia de material slido. Cuandolasustanciaaextraersedescompongaalatemperaturade ebullicin y sta sea superior a 100C. Cuandoelproductovoltilquesevaaextraerseaunslidoqueal destilartiendaadepositarseenelrefrigerante,entonceselagualo arrastra y no se deposita. Ladestilacinporarrastreconvaporesunaaplicacinprcticadeladestilacin de mezclas inmiscibles. Unamezclalquidadecompuestosinmisciblesentresnoobedecelaleyde Raoult, porelcontrario,auna temperatura determinadacadacomponente ejerce supropia presindevaporindependientementedelosdemscomponentes,yla presindevaportotaldelamezclaserlasumadelaspresionesparcialesde cada componente (Ley de Dalton).La mezcla ebullir a la temperatura a la cual la presin total del vapor es igual a la presin atmosfrica. Si se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgnica inmiscible, la presin de vapordelcompuestoorgnicoesmenorquelapresintotalyhervirauna temperaturamenorcuandoestmezcladoconelagua,quecuandoestpuro. Esto permite ahorrar energa. EnunamezcladedoscompuestosinmisciblesAyB,aunatemperatura determinada,lapresindevapordecadacomponenteesproporcionalala 49 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA concentracin de sus molculas en la mezcla.Por consiguiente, a la temperatura de ebullicin en el vapor y en el destilado se tiene: NA PA = NB PB Donde NA y NB son el nmero de molculas de A y B respectivamente, PA y PB son las presiones de vapor de A y B a la temperatura de ebullicin. Si en la ecuacin anterior se multiplican los numeradores por MA (peso molecular deA),ylosdenominadoresporMB(pesomoleculardeB),setienelasiguiente expresin: NA MA PA MA = NB MB PB MB Sin embargo, el producto del peso molecular (M=g/mol) por el nmero de moles presentes(N=mol)esigualalpesopresentededichocompuesto(W=g),porlo que la ecuacin anterior queda: WAMA PA = WBMB PB SiendoWAelpesodelcompuestoAdestiladoyWBelpesodelcompuestoB destilado. Segn esta ecuacin, la relacin en peso de los compuestos A y B en el destilado es directamente proporcional a los pesos moleculares y a las presiones de vapor de los compuestos A y B a la temperatura de ebullicin. Si el componente B de la mezcla es el agua, debido a su bajo peso molecular, en eldestiladoseobtendrncantidadesapreciablesdecompuestosdemayorpeso molecular. Tambin, de acuerdo a dicha ecuacin, se puede determinar experimentalmente el peso molecular del compuesto desconocido A; basta con mezclar el compuesto A 50 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA conagua,someterlamezclaadestilacinmientraslatemperaturapermanece estable, separar los lquidos destilados, pesarlos y calcular la presin de vapor del compuestoA,alatemperaturadeebullicin,queserigualalapresin atmosfrica(presindevaportotaldelamezclaalatemperaturadeebullicin) menos la presin de vapor del agua a la temperatura de ebullicin, as tendremos: WA PB MA= PA WB PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA) Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este documento. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Esptula Agitador de vidrio Refrigerante Alargadera 2 Balones de destilacin Termmetro Varillas de vidrio Erlenmeyer 100mL Picnmetro 10mL Vaso de precipitados 100mL Vaso de precipitados 250mL Cinta de enmascarar Reactivos suministrados por el laboratorio Balanza 200g de cascaras de naranja o mandarina recin cortadas (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio) 200g de hojas de eucalipto frescas (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio) METODOLOGA Como materia prima para la extraccin de aceites esenciales se puede utilizar en el laboratorio cortezas de naranja, mandarina, lima, limn, semillas de eucalipto u otro material que contenga buena cantidad de aceites esenciales. 51 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Conelfindeobtenerunbuenrendimiento,elmaterialtradoporelestudiante debeserfrescoyestaryafinamentepicadoorayadoutilizandounalicuadorao picador a baja velocidad pero sin agua, a no ser que se pueda trasladar la mezcla directamente al recipiente de destilacin. 1.En un baln de fondo redondo, coloque 120g del material seleccionado para la extraccin 2.En otro baln de destilacin, aada 500mL de agua einstale un tubo de vidrio que casi toque el fondo del baln para regular la ebullicin del agua ya que es el generador del vapor requerido para la destilacin.3.Complete el montaje como lo muestra la figura 9. a.Elmatrazgeneradordevapordebedescansarsobreunamallade asbesto, esta sobre un trpode metlico o un aro con nuez. Verifique que el tubo de seguridad llegue casi hasta el fondo del baln. PRECAUCIN: No olvide durante la experiencia controlar el nivel del agua para evitar sobrecalentamientos peligrosos. b.El matraz donde se realiza la destilacin, tambin va sobre un trpode o unaroysobreotramalladeasbesto.Puededisponerdeunmechero paramantenercalienteelbalnunavezsehayaacumuladosuficiente agua condensada proveniente del generador. c.El refrigerante que va conectado a este baln tambin ira montado sobre unsoporteuniversalsujetoconunapinzaparacondensadorcon nuez; el agua fra ingresa por la parte inferior y sale por la superior.Se debe disponer de las mangueras de conexin a la llave respectiva y de salida aldesaguaderocorrespondiente,evitandoderramesosalpicaderode agua en la mesa de trabajo o en el equipo. d.Esnecesarioverificarpermanentelahermeticidaddelsistemapara controlarunavezdetectadoslosescapesdevaporodeagua, manteniendopresenteslasnormasdeseguridadparaevitar quemaduras o apozamientos. 52 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Adaptacin: Rodrguez Prez, J.R., 2008 Figura 9.Equipo utilizado para la destilacin por arrastre con vapor 4.Comienceacalentarelaguadelmatrazgeneradordevapor.Verifiqueque fluyesindificultades;mantengaladestilacinhastaqueverifiquelaausencia degotasde aceiteeneldestilado mediantesurecoleccinsobre unvidriode reloj limpio y seco. 5.Siduranteladestilacinsecondensademasiadovaporenelbalnde destilacin,puedecalentarlosuavementeconotromechero;verifiquequese mantiene agua dentro del mismo para evitar que se queme. 6.LarecoleccindeldestiladosepuedehacersobreuntubodobladoenUque funciona como separador, quedando encima el aceite esencial mientras que el excesodeaguacondensadaseacumulaenelvasodeprecipitadosquelo sostiene. 7.Unavezfinalicelaexperienciaalnoobteneraceite,luegodedos determinacionesdecontroldeldestiladoconelvidriodereloj,finalicela experiencia.Desmonteelsifn,apaguelosmecherosydejeenfriarpordiez minutos, luego afloje los tapones entre los balones generador y de destilacin tomandolasdebidasprecaucionesparaevitarquemarseconelvaporque todava hay dentro del sistema. 8.Teniendo en la mano el tubo en U, utilice una pipeta de 1mL para recuperar el aceite,midaelvolumenobtenidoysilacantidadselopermitedeterminela densidad utilizando un picnmetro de 1mL. 53 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 9.Calcule el rendimiento de aceite sobre la masa del material empleado y reporte el dato en el informe de laboratorio. RESULTADOS 1.Registrelosdatos,observacionesyclculosnecesarios,identifique dificultades. 2.Indaguesobrelaspropiedadesqumicasyfsicasdealgunosaceites esencialesutilizadosenlaindustria.Busquelascaractersticasfsicasy qumicasdelaceiteesencialqueobtuvoenellaboratoriosegnlamateria prima que uso. 3.Establezca las principales caractersticas de los procesos que se aplicaronen el laboratorio. 4.Analice sus resultados. INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. 54 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRCTICA 6 AMINOCIDOS Y PROTENAS DURACIN ESTIMADA 3 horas NCLEO PROBLEMICO Cmo se realiza el anlisis cualitativo de una muestra que contenga protenas? INTRODUCCIN Los aminocidos son las unidades ms simples de los pptidos, polipptidos y protenas,biomolculasdesumaimportanciaparalosseresvivosdebidoala actividadbiolgicaquepresentanasociadasasuestructuraqumica.Enesta experienciasebuscareconoceralgunasdeesassustanciasmediantesu determinacin cualitativa. Paraestaprcticasetrabajaraconprotenasdeorigennaturalcomosonlas provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin sabor ni colorante, soya en polvo y otra fuentes que se puedan conseguir en su regin ya sean lquidas o en polvo. OBJETIVO GENERAL Establecerlareactividaddealgunasprotenasatravsdepruebasde anlisiscualitativo,identificandoasmismocaractersticasqumicas particulares. MARCO REFERENCIAL El comportamiento qumico de las protenas y aminocidos se debe a la estructura primariaformadaporelgrupoamino,elgrupocarboxiloyalasestructuras lateralesqueacompaanaalgunosdeellos.Igualmentelasestructuras secundarias, terciariasycuaternariasdelas protenasse deben a laconjugacin del enlace peptdico y las interacciones que se dan entre los grupos sustituyentes de los aminocidos que hacen parte de la cadena protenica. 55 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA) Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este documento. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Esptula Gradilla 20 Tubos de ensayo Vaso de precipitados Mortero y mazo Agitador de vidrio Baln aforado 100mL Cinta de enmascarar Reactivos suministrados por el laboratorio 200mL de Leche de vaca en bolsa, 1 huevo fresco, gelatina sin sabor, 200g de Leche de soya, otras fuentes de protena que abunden en su zona (cada equipo debe llevarles al laboratorio) METODOLOGA 1. Ensayo de Biuret 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2.Adicione gota a gota solucin de sulfato de cobre al 0,5%, agite y espere la formacin de un color violeta (en este caso el ensayo es positivo). 3.Registre los resultados encontrados. 2. Reaccin Xantoprotica 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2.Aada 0,5mL de cido ntrico concentrado 3.Caliente los tubos en bao de mara. 4.Dejeenfriaryagreguecuidadosamentesolucindehidrxidodesodioal 10% en exceso. 56 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 5. Unprecipitadoblancoinicialmenteformado,sevuelveluegoamarilloy posteriormentesedisuelvedandoalasolucinuncoloramarillointenso casianaranjado.Esteresultadosedasienlaprotenaseencuentranlos aminocidos: fenilalanina, tirosina, tiroxina y triptfano. 6.Registre sus resultados. 3. Ensayo de Milln 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2.AadacuatrogotasdelreactivodeMilln(solucindenitratodemercurio (II), nitrato de mercurio (I) y cido ntrico) 3.Calientehastaebullicin;sinoaparececoloradicionetresgotasmsy caliente. 4.Siseproduceunprecipitadorojolasolucinproblemacontienelos aminocidos: tirosina o tiroxina, de lo contrario no. 5.Registre sus resultados. 4. Ensayo de Hopkins Cole 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2.Agregue2mLdecidoglioxlico,mezclemuybien.Inclineeltuboysin agitaradicionelentamenteporlasparedes1mLdecidosulfrico concentrado de modo que se formen dos fases.3.Esperelaformacindeunanillovioletaenlainterfasesilaprotena contiene el aminocido: triptfano. 4.Registre los resultados. 5. Ensayo de Sakaguchi 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2.Adicione0,5mLdesolucindehidrxidodesodioal5%,dosgotasdenaftol en etanol y dos gotas de solucin de hipoclorito de sodio al 10%. 3.Agite;laaparicindeuncolorrojointensoindicaquelaprotenaposeeel aminocido: arginina. 4.Registre los resultados. 57 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 6. Ensayo para detectar azufre 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2.Aada 1mL de solucin acuosa de nitrato de plomo al 10 % 3.Si la protena contiene azufre aparecer un precipitado negro de sulfuro de plomo 7.Determinacincuantitativadegruposcarboxilosenunaprotena (Titulacin de Sorensen) 1.En un vaso de precipitados de 50mL, pese exactamente 10g 10mL de una de las protenas que usted haya trado o est disponible en el laboratorio. 2.Disuelvaenaguahastaformarunasolucinde100mLenunbaln aforado5. 3.Conunapipetaaforadamida10mLdelasolucinanteriorytransfiralaa unerlenmeyerde250mLyaadaconunapipetagraduada5mLformol previamente neutralizado6. 4.Espere un momento y aada dos gotas de fenolftalena. 5.Tituleconhidrxidodesodio0,1Nhastalaaparicindeuncolorrosado tenue permanente. 6.Calculeelnmerodemiliequivalentedehidrxidodesodiousadosenla titulacinydetermineelnmerodeequivalentesdegrupoCOOH presentes en la protena. Tabla 6. Resultados experimentales para la prctica 6, anlisis cualitativo de protenas Sustancia analizada Prueba Biuret Reaccin Xantoprotica Milln Hopkins Cole Sakaguchi Deteccin de Azufre Sorensen a. b. c. d. e. Diseo: Rodrguez Prez, J.R., 2008

5 Si utiliza leche, antes del ensayo debe neutralizarla para descontar el volumen de hidrxido requerido en la titulacin. 6 Para ello con una pipeta aforada de 10 mL tome una alcuota del formol, adicione dos gotas de fenolftalena y titule con hidrxido de sodio 0,1 N hasta cambio de color (de incoloro a rojo) 58 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA RESULTADOS 1.Completelastablaspropuestas.Realicelosclculosencasodeser necesarios. 2.Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu enellaboratorio.Analiceestainformacinycomprelaconlosresultados experimentales. 3.Establezcalosaminocidosmsimportantesparaseresvivos,descrbales brevemente. 4.Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3. INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. 59 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRCTICA 7 (OPCIONAL)7 CIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS Esta prctica se propone en caso de cualquiera de las anteriores no pueda ser realizada DURACIN ESTIMADA 3 horas NCLEO PROBLEMICO Qupruebassepuedenefectuarparadeterminarexperimentalmentealgunas propiedades de una muestra que contenga un cido carboxlico o un derivado? INTRODUCCIN Entreloscidosorgnicos,aquellosqueposeenelgrupoCOOHsedenominan cidos carboxlicos. En los cidos monocarboxlicos aparece un solo grupo. Existen tambin cidos di, tri, y policarboxlicos; hay cidos saturados e insaturados. Los cidos carboxlicos se encuentran distribuidos extensamente en la naturaleza, especialmenteenlosalimentos.Ejemplostpicosdecidosorgnicosnaturales son: el cido ctrico de algunos frutos, el oxlico de frutas y verduras, el actico del vinagre, los aminocidos de las protenas, los cidos grasos de los lpidos, el cido butrico causante del olor peculiar y fuerte de la mantequilla rancia. Estoscidosysussteresestnmuydiseminadosentodalanaturaleza.La frmulageneraldelossteresconsideradoscomoderivadosdeloscidos carboxlicos es: R-COO-R. Estaprcticaestdirigidaareconocerelgrupofuncionaldeloscidos carboxlicosysusderivados,comprobaralgunasdesusreaccionesms caractersticasydeterminarsusndicesanalticos,especialmenteelequivalente de neutralizacin y el numero/ndice de saponificacin.

7 Adaptada de:(De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p457-470, tomo II) 60 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA OBJETIVO GENERAL Establecerlareactividadyalgunaspropiedadesdecidoscarboxlicosy derivados. MARCO REFERENCIAL Formacin de sales EstareaccinimplicaelreemplazodelhidrogenodelgrupocarboxiloR-COOH, por un metal, que a su vez est relacionado con la acidez que presentan estos. Ejemplo: R-COOH + NaOH R-COONa + H2O CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O cido acticoAcetato de sodio El cido actico forma sales solubles con casi todos los metales. Las sales de los cidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales de los cidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales metlicas (en particular las sdicasypotsicas)deloscidosgrasosdecadenalarga,comoloscidos palmtico, esterico y oleico, se conocen como jabones. Equivalente de neutralizacin Sedefinecomolosgramosdecidonecesariosparaneutralizar1equivalente gramodelcali.Laexpresinmatemticadelequivalentedeneutralizacin corresponde a: Eq. Neutralizacin = PM / n Donde: n = Nmero de grupos carboxilos que posee el cido PM = peso molecular del cido Ejemplo: El equivalente de neutralizacin del cido actico CH3COOH ser: 61 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Eq. Neutralizacin = PM / n Eq. Neutralizacin = 60 / 1 = 60 Formacin de steres Lossteresseformancuandolosalcoholesreaccionanconcidos,con eliminacin de una molcula de agua, en medios ligeramente cidos. Ejemplo: CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ CH3-COO-CH2CH3 + H2O cido acticoAlcohol etlicoAcetato de etilo La formacin de un ster por reaccin directa de un alcohol con un cido recibe el nombre de esterificacin. Lpidos Los lpidos son una clase heterognea de compuestos que se caracterizan porsegeneralmenteinsolublesenaguaymuysolublesensolventes orgnicos.Entreellosencontramos:grasas,aceites,fosfolpidos, esfingolpidos, glicolipidos, esteroides y vitaminas liposolubles. Grasas y aceites Lasgrasasyaceitessepuedenconsiderarcomotristeresdeloscidos grasosyelglicerol(propanotriol).Sesubdividenentriglicridossimples (contresmolculasdecidoidnticos)ytriglicridosmixtos(cuandohay dos o tres grupos cidos diferentes). Hidrlisis de grasas y aceites Cuando la hidrlisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de saponificacin yseformalasalmetlicadelcidograsosuperiorllamadojabn.La saponificacin puede efectuarse en solucin de NaOH, en esta se forma un jabn de sodio. Esta reaccin se usa como ensayo rpido para determinar la longitud de la cadena de los grupos cidos unidos a la molcula de gricerol. Enlasaponificacinseagregaauna muestradegrasaoaceiteunasolucinen excesodeKOHdeconcentracinconocida;sehiervelamezclahastaquela reaccin sea completa, despus de lo cual se titula con un cido la base sobrante. Cuanto ms corta es la cadena de cido, tantas ms molculas de ster habr por 62 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA gramo de grasa o aceite y tanto mayor ser la cantidad de KOH necesaria para la saponificacin completa. Nmero de saponificacin (ndice de saponificacin) Se define este ndice analtico de grasas y aceites como la cantidad de miligramos deKOHnecesariosparasaponificar1gramodelpido.Comosiemprese requierenparalasaponificacintresmolesdeKOH,quepesan168,00mg,se tendr: No. Saponificacin = 168,00mg / peso molecular del lpido (g) PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA) Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este documento. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Tubos de ensayo Vaso de precipitados de 100mL y 250mL Erlenmeyer de 100mL y 250mLPipeta de 5mL y 10mL Trpode, malla de asbesto y mechero Bureta de 25mL Soporte universal Pinzas para bureta cido frmico cido actico cido oxlico cido lctico cido benzoico cido sulfrico Etanol Solucin de NaHCO3 (5%) NaOH(ac) 0,1M KOH(ac) (20%) Fenolftalena Mantecadecerdo,oalgnproductograso(cadagrupodebellevarporlo menos 20g) 63 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA METODOLOGA Parte I Acidez y equivalente de neutralizacin 1. Acidez 1.Coloqueenuntubodeensayo2mLdelasolucindecidocarboxlicoa ensayar(sesugierenlasindicadasenlapartedemateriales,equiposy reactivos). 2.Ensaye el pH de la solucin con un papel indicador universal. 3.Registre los resultados encontrados. 4.Adicionealtubo,2mLdesolucindeNaHCO3,observesiseproduce desprendimiento de CO2. 5.Registre los resultados encontrados. 6.Repitaelprocedimientoparacadaunodeloscidosquedispongay compare los resultados. 2. Equivalente de neutralizacin 1.Tome10mLdeunasolucindecidocarboxlico.Trasldelosaun erlenmeyer de 250mL, adicione 3 gotas de fenolftalena. 2.TitulelasolucinconNaOH0,1N.Suspendalatitulacincuandoelcolor purpura rosado de la solucin persista por ms de 10 segundos. 3.Realice la titulacin por lo menos dos veces. 4.Registre y compare sus resultados 5.CalculeelnmerodeequivalentesdeNaOHquereaccionaron,estevalor tienequeserigualalosequivalentesdecidoorgnicoyconestos deduzca el equivalente de neutralizacin. Parte II Esterificacin y saponificacin 1. Esterificacin 1.Tome un erlenmeyer pequeo de 100mL, adicione 5mL de etanol y 5mL de cido actico glacial. 2.Adicione 5 gotas de cido sulfrico concentrado y caliente en bao de agua hirviendo,