3er laboratorio de quimica organica 2

8/17/2019 3er Laboratorio de Quimica Organica 2

1/13

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AI

PRACTICA N°3

SINTESIS DE ASPIRINA

Horario ! "a#ora$orio: Jueves, 1pm – 5pm.

Pro%!&or' Quím. Giovanna de Dios.

F!()a ! r!a"i*a(i+, ! "a -r.($i(a' jueves 21 de abril del 2016.

F!()a ! !,$r!/a ! "a -r.($i(a' jueves 28 de abril del 2016.

I,$!/ra,$!&' 1. Grosso on!alvo, Gessabel.1"0#01"5

2. $errera Guima%, &r'in Dan(. 1"0#01"6

". )omaní *err+n, lda-ir. 1"0#0021

1


2/13

RESUMEN

&n la pasada pr%!i%a el obje!ivo prin%ipal /ue sin!e!iar la aspirina, lo%ual se lora -a%iendo rea%%ionar el %ido sali%íli%o ( el an-ídridoa%+!i%o median!e una serie de pasos bien elaborados para un buenresul!ado. a aspirina es el /rma%o ms usado -o( por la so%iedadmoderna, es un /rma%o de la /amilia de los sali%ila!os, se u!ilia/re%uen!emen!e %omo an!in3ama!orio, anal+si%o, an!ipir+!i%o (an!iarean!e pla4ue!ario. ueo de sin!e!iar la aspirina ob!uvimosun !o!al de 6.2# de %ris!ales a los %uales los some!imos a lospro%esos de puri%a%in ( re%ris!alia%in para %omprobar la pureade los %ris!ales eliminando las impureas.

2

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antinflamatoriohttps://es.wikipedia.org/wiki/Analg%C3%A9sicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antipir%C3%A9ticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antiagregante_plaquetariohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antinflamatoriohttps://es.wikipedia.org/wiki/Analg%C3%A9sicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antipir%C3%A9ticohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antiagregante_plaquetariohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico


3/13

INTRODUCCI0N

&l %ido a%e!ilsali%íli%o se sin!e!ia a par!ir de %ido sali%íli%o (an-ídrido a%+!i%o en presen%ia de %ido, se7n la rea%%in indi%ada.na ve sin!e!iado el %ido a%e!ilsali%íli%o es ne%esario %ris!aliarlopara eliminar las impureas 4ue %on!iene. &s!e pro%eso deberealiarse una o ms ve%es -as!a lorar el produ%!o puro. &l %idoa%e!ilsali%íli%o se %omer%ialia %on el nombre de spirina por la %asa9a(er, siendo uno de los medi%amen!os ms %onsumidos en elmundo. ue sin!e!iado a nales del silo pasado por el 4uími%oalemn +li; $o/mann. %!7a %omo an!ipir+!i%o ( /undamen!almen!e%omo anal+si%o. ( a%!7a sobre el !ermos!a!o -ipo!almi%o, 4ue es el%en!ro reulador de la !empera!ura del oranismo. ?u vía deadminis!ra%in es oral, (a 4ue se absorbe bien por el !ra%!oas!roin!es!inal. &l %ido a%e!ilsali%íli%o puede es!ar par%ialmen!e-idroliado@ es!o, adems de no!arse /%ilmen!e por el olor a %idoa%+!i%o, se puede re%ono%er -a%iendo un ensa(o %on e


4/13

PARTE TE0RICA

&l .(io a(!$i"&a"i(1"i(o o AAS = =%ono%ido popularmen!e%omo a&-iri,a, 4ue era una mar%a 4ue pas al uso %om7n> es un/rma%o de la /amilia de los sali%ila!os.

?e u!ilia /re%uen!emen!e %omo

• n!in3ama!orio.

• nal+si%o =para el alivio del dolor leve ( moderado>.

• n!ipir+!i%o =para redu%ir la ebre> ( an!iarean!epla4ue!ario =indi%ado para personas %on rieso de /orma%inde !rombos sanuíneos, prin%ipalmen!e individuos 4ue -an !enidoun in/ar!o audo de mio%ardio>.

SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO2

&l %ido sali%íli%o o sali%ila!o, produ%!o me!abli%o de la aspirina, esun %ido orni%o simple %on un pE a de ",0. a aspirina, por su par!e,

!iene un pE a de ",5 a 25 F


5/13

son iualmen!e e/e%!ivos %omo an!in3ama!orios, aun4ue la aspirina!iende a ser ms e%a %omo anal+si%o.

&n la produ%%in del %ido a%e!ilsali%íli%o, se pro!ona el o;íeno paraob!ener un ele%!rlo ms /uer!e.

a rea%%in 4uími%a de la sín!esis de la aspirina se %onsiderauna es!eri%a%in. &l %ido sali%íli%o es !ra!ado %on an-ídrido a%+!i%o,un %ompues!o derivado de un %ido, lo 4ue -a%e 4ue elrupo al%o-ol del sali%ila!o se %onvier!a en un rupo a%e!ilo =sali%ila!oHC$ I sali%ila!oHC


6/13

PROCEDIMIENTO EPERIMENTAL

A4 S1,$!&i& ! A&-iri,a

H &n un baln de 100m se arear 2.5 de %ido a%e!il sali%íli%o,5m de an-ídrido a%+!i%o ( o!as %ido sul/7ri%o %on%en!rado.

H ?e aadi un pedao de vidrio para evi!ar el bumpin, se a%oplun !ubo re/rieran!e al baln ( se %alen! el ma!ra man!eniendola !empera!ura en!re 60M< ( #0M


7/13

?e llev el pre%ipi!ado a es!u/a ( lueo de se%arlo se ano! supeso el %ual es 1.#

B4 P5ri6(a(i+, ! "a a&-iri,a

H ?e !om par!e el pre%ipi!ado ( se bus% ob!ener una solu%insa!urada en un vaso de pre%ipi!ado para lueo arear 25 mNa$


8/13

C4 R!(ri&$a"i*a(i+, ! "a a&-iri,a

H l pre%ipi!ado ob!enido se llev a un vaso de pre%ipi!ado ( seare 10m de e!anol, se %alen! por 5 minu!os ( se are 25ml de aua -as!a ebulli%in.

H &l vaso se llev a un bao de aua -elada, se l!r al va%i ( seob!uvo el peso del pre%ipi!ado siendo 1.#

8


9/13

REACCION QUIMICA

RESULTADOS

&l resul!ado /ue una mues!ra de aspirina impura %on un peso de6.2#, ran por la %ual !uvimos 4ue re%ris!aliarla, ob!eniendo así 1.#. dems o!ro rupo se en%ar del pro%eso de puri%a%in

ob!eniendo así 0.5 a par!ir de .0 de aspirina sin!e!iada.

B


10/13

DISCUSI0N DE RESULTADOS

&l resul!ado de es!a e;perien%ia /ue op!imo, (a 4ue al sin!e!iar el%ido a%e!ilsalisi%o =aspirina> se ob!uvo una ran %an!idad, a%ompara%in de la %an!idad de rea%!ivos usados para ob!enerla,dndonos a suponer 4ue se !ra!aba de una mues!ra impura, peroO%mo %omprobarloP &s!o ra%ias a unos pasos indi%ados por lapro/esora, realiando así los m+!odos de puri%a%in ( re%ris!alia%inrealiados por rupos di/eren!es para %omparar la %an!idad de %idoa%e!ilsalisi%o ob!enido realmen!e ( %ual m+!odo es el ms ap!o para

poder ob!ener el produ%!o puro.&l uso del bi%arbona!o de po!asio en la puri%a%in de la mues!ra, /uepara 4ue rea%%ionara los rea%!ivos ini%iales =an-ídrido a%+!i%o ( %idosali%íli%o> en %aso e;is!an par!e de ellos 4ue no rea%%ion.

CONCLUSIONES

• Aara ob!ener un +s!er se u!ilia un an-ídrido o un %loruro(a 4ue es!os permi!en ob!ener los es!eres a ma(orvelo%idad ( %on un ma(or rendimien!o.

• pesar de -aber ob!enido la aspirina, es!a no se debe%onsumir (a 4ue es 7ni%amen!e de uso a%ad+mi%o.

RECOMENDACIONES

10


11/13

• ?euir los pasos indi%ados en la uía %orre%!amen!e, (a 4ue%ual4uier e4uivo%a%in al!erara la ob!en%in de la aspirina.

• n!es de %alen!ar ai!ar la me%la, para evi!ar la /orma%in deun pre%ipi!ado.

• Aara evi!ar 4ue la !empera!ura se sala del rano al %alen!ar lame%la, se areara %-orri!os de aua /ría.

• l preparar la solu%in de bi%arbona!o de sodio, pro%urar 4uees!e bien sa!urada.

CUESTIONARIO

72 No8#r! ! "a r!a((i+, ! "a a&-iri,a

Aara la sín!esis de aspirina se u!ilian dos rea%!ivos de ranimpor!an%ia: el n-ídrido %+!i%o ( el %ido. &l %ido ?ali%íli%ose prepara median!e la sín!esis de EolbeH ?%-mi!!, en la %ual los/enoles o sus sales sdi%as su/ren una %arbo;ila%in al!amen!ereiosele%!iva %on di;ido de %arbono, al!a !empera!ura (presin. ueo la rea%%in es llevada a medio. &l %ido CH

%e!ilsali%íli%o se prepara por a%e!ila%in del rupo-idro;ilo/enli%o del %ido ?ali%íli%o.

92 M!(a,i&8o ! r!a((i+, ! "a a&-iri,a'

11


12/13

32 :E, "a -r.($i(a a,$!rior; -ara ! !" HC"?

&l $


13/13

&l uso del bi%arbona!o de po!asio en la puri%a%in de lamues!ra, o%asiona 4ue rea%%ionen los rea%!ivos ini%iales=an-ídrido a%+!i%o ( %ido sali%íli%o> en %aso e;is!a par!e deellos 4ue no rea%%ion.

BIBLIOGRAFÍA

e%-a de a%%eso: 2 de bril del 2016.

• -!!p:SS'''2.u%a.esSrupHinves!S%orrosionSin!eradoSA1.pd/

• -!!p:SS'''.ur.esST4uioredSdo%Sp1#.pd/

• -!!ps:SSes.'iUipedia.orS'iUiSV

3er laboratorio de quimica organica 2

Documents