1. Objetivos

Se comprobaran las propiedades de diferentes tipos de alcoholes.

Preparar derivados aromáticos de los alcoholes.

2. Fundamento Teórico

Los alcoholes son compuestos que contienen grupo (-OH) unido a un átomo de carbono alifático. Cuando el grupo oxhidrilo se encuentra directamente unido a un anillo aromático, presentan propiedades que difieren en forma notoria de las de un alcohol común.Probablemente en el laboratorio los alcoholes son los compuestos que como grupo se emplean mas en el trabajo de síntesis. Los alcoholes más sencillos se pueden conseguir fácilmente como productos comerciales y otros alcoholes más complejos se pueden sintetizar sin grandes problemas.Los alcoholes se clasifican: primarios, secundarios, terciarios según el grupo oxhidrilo se encuentre unido al carbono primario, secundario o terciario.

En esta clasificación resulta útil, ya que estas diferentes clases de alcoholes presentan diferencias en la velocidad de muchas reacciones y algunas veces dan diferentes reacciones en las mismas condiciones.

3. Materiales, Equipos y Reactivos Materiales y Equipos

12 tubos de ensayo, 4 vasos de precipitación de 50 ml, pipetas de 5 y 10 ml, probeta de 10 ml, varilla de vidrio, soporte con anillo, maya de asbesto, lana de vidrio, pinzas para tubos de ensayo, papel indicador, equipo baño de maría, mechero Bunsen, fósforos.

Reactivos Metanol, etanol, 1-propanol, 2-butanol, alcohol tert-butílico, n-amílico, benceno, sodio metálico, ácido salicílico, hidróxido de bario, ácido sulfúrico(C), ácido clorhídrico(C), permanganato de potasio, ácido acético glacial, ácido sulfúrico al 10%, fenolftaleína.

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4. Procedimiento

4.1 Solubilidad de los alcoholesSe necesitan siete tubos de ensayo, se coloca en cada tubo 1 ml de agua destilada y se vierte en cada uno 1 ml de cada alcohol señalados en los reactivos a utilizar, agitar y observar sus características.

4.2 Solubilidad del EtanolSe necesitan dos tubos A irá 1.5 ml de etanol más 1.5 ml de benceno y en B, 1.5 ml de etanol más 1.5 ml de agua destilada, agitar y reposar los tubos, verter los tubos A y B, en un C. Observar.

4.3 Acidez de los alcoholesa) Colocar en un tubo 5 ml de etanol, agregar un trozo de

sodio metálico, antes de que acabe la reacción acercar un cerillo encendido, cuando acabe la reacción agregar 2.5 ml de agua destilada, agitar y probar su pH, enseguida agregar 2 gotas de fenolftaleína. Observar.

b) Se necesita alcoholes: n-butílico, sec-butílico, tert-butílico y se vierte 2 ml de cada alcohol en tubo diferente, a los tres se les agrega sodio metálico. Comparar las velocidades de reacción, si se requiere llevar a Baño maría. Observa.

4.4 Combustión del EtanolSe necesita un tubo de boca ancha y se arma el equipo como se muestra en el diseño experimental, colocar en el extremo de una varilla de vidrio y humedecerla con etanol, se prende fuego a la varilla y se acerca a la boca del tubo, cuando se consume el etanol, se retira la varilla y se añade al tubo 5 ml de hidróxido de bario. Observar.

4.5 Velocidades relativas de reacción de los alcoholesSe coloca en tres tubos de ensayo 1.5 ml de los siguientes alcoholes : n-butílico, sec-butílico y tert-butílico, se añade a cada tubo 3 ml de ácido clorhídrico. Observe las reacciones y luego se colocan los tubos en un vaso de agua hirviendo. Observar los cambios.

4.6 Oxidación del etanola) Se necesite un tubo que contenga: 5 ml de agua, 1 ml

de etanol, 2 gotas de ácido sulfúrico, se agrega 3 gotas de permanganato de potasio, agitar, y observar.

b) En un tubo colocar 5 ml de etanol, cristales de permanganato de potasio, agitar, agregar 5 ml de ácido sulfúrico concentrado por las paredes del tubo, someter a calentamiento directo con el mechero. Observar.

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4.7 Preparación de derivados con olorSe necesitan 4 tubos, el tubo A contiene 5 ml de metanol, el B 5 ml de etanol, a los dos tubos se les agrega 5 ml de ácido acético glacial, el tubo C contiene 5 ml de etanol más un gramo de ácido salicílico, el D 5 ml de alcohol isoamílico y 5 ml de ácido acético; a los 4 tubos se les agregan 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Coloque los 4 tubos en Baño maría y caliéntelos hasta ebullición. Los 4 tubos se vierten en vasos que contengan 50 ml de agua destilada. Oler y observar su aspecto.

5. Diseño Experimental

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6 Cuestionario

Explique sus observaciones de la solubilidad de los alcoholes.

Tabla de solubilidad de los alcoholes en agua

Alcohol Solubilidad Olor

Metílico ( + ) Agradable

Etílico ( + ) Agradable

1-Propílico ( + ) Desagradable

1-Butílico ( - ) Desagradable

2-Butílico ( - ) Agradable

Tert-butílico ( + ) Agradable

n-amilico ( - ) Agradable

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Se observa que los alcoholes: metílico, etílico, el 1-propílico y el tert-butílico son solubles en agua, existe una relación inversa entre la cadena carbonada y la solubilidad, ya que a medida que aumenta la cadena carbonada, aumenta la solubilidad.

Solubilidad del etanol

Alcohol SolventeAgua Benceno

Etanol ( + ) ( + )

El etanol es totalmente soluble en agua y en benceno, pero al combinar el tubo A que contenía etanol y agua y el B que contenia etanol y benceno, se separaron en dos faces, una es el benceno y la otra el etanol.

¿Cuáles son sus observaciones y qué reacciones se han producido en las pruebas de acidez de los alcoholes?

Cuando se agrega sodio metálico al etanol se produce una reacción violenta ya que el sodio es un metal electropositivo en la reacción se produce un desprendimiento de hidrógeno, se comprobó acercando un cerillo a la boca del tubo antes de que el sodio se consumiera y hubo una pequeña explosión, ya que el hidrógeno es un combustible.

Reacción

2 CH3CH2OH + 2 Na+ 2 CH3CH2ONa + H2

Etanol Etanolato de Sodio

Los alcoholes son ácidos débiles y la adición de sodio hace que se convierta en base, al probar el pH el resultado fue 14 y para comprobar este resultado se le agrega 2 gotas del indicador fenolftaleína y se forma una coloración rojo grosella la que confirma su basicidad.

Al agregarle el sodio metálico a los tres alcoholes butílicos se forman reacciones en las cuales también se desprende hidrógeno.

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Reacciones

2 CH3CH2CH2CH2OH n-butanol

+

2 Na 2 CH3CH2CH2CH2Na + H2 n-butanolato de sodio

OH

2 CH3CH2CHCH3

2-butanol+ 2 Na

ONa 2 CH3CH2CHCH3 + H2 2-butanolato de sodio

CH3

2 H3C C CH3

OH

Tert-butanol

+ 2 Na

CH3

2 H3C C CH3 + H2 ONa Tert-butanolato de sodio

¿Cuáles fueron sus observaciones en la combustión del etanol y como interpreta lo sucedido en el paso c)? y ¿Cuáles y qué reacción se realiza en el paso d)?

El etanol arde con llama amarilla azulada poco luminosa. La combustión es completa, no hay producción de hollín.

CH3CH2OH Etanol

+ 3 O2 2 CO2 + 3 H2O + Q

Al acercar a la boca del tubo la varilla tubo contendrá dióxido de carbono y reaccionará con el hidróxido de bario, esta solución alcalina con el simple hecho de exponerse al aire, algo de dióxido de carbono es absorbido y se produce una turbiedad debida al carbonato de bario.

CO2 + BaOH BaCO3

CarbonatoDe bario

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Compare las velocidades de reacción de los alcoholes butílicos primario, secundario y terciario frente al sodio. ¿Cuál de los tres es el más ácido?Comparando las velocidades de reacción de los tres alcoholes butílicos con el sodio se puede afirmar que la clasificación de los alcoholes influye en sus velocidades de reacción.

AlcoholesVelocidades de

reacción

n-butílico V1

Sec-butílico V2

Tert-butílico V3

El mas ácido es el que tiene la menor velocidad de reacción y viene a ser el alcohol tert-butílico.

Escriba las reacciones balanceadas de los alcoholes butílicos primario, secundario y terciario con el ácido clorhídrico. ¿Cómo explica que los alcoholes butílicos sean más solubles en agua que los correspondientes cloruros de butilo.

Reacciones

CH3CH2CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2CH2Cl + H2O Cloruro de Butilo

OH CH3CH2CHCH3 + HCl

Cl CH3CH2CHCH3 + H2O

2-Clorobutano

OH

CH3 C CH3

CH3

+ HCl

OH CH3 C CH3 + H2O

CH3

Cloruro de tert-butílo

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Al observar las velocidades de reacción de los alcoholes butílicos, se puede apreciar que el alcohol terciario reacciona más rápidamente que los otros tipos de alcoholes, formando derivados halogenados los cuales son menos solubles que los correspondientes alcoholes debido a que disminuye fuertemente su carácter polar presentando una fase aceitosa.

¿Qué productos se forman en los distintos pasos de la oxidación del alcohol metílico y del etanol por separado?. ¿Cuál es el producto de reducción del permanganato en soluciones ácidas?

CH3OH + KMnO4 CHOOK + MnO2 + H2O H2SO4

CHOOHAcido metanoico

Por la oxidación de metanol se obtiene metanolato de potasio y por reducción del permanganato en soluciones ácidas se obtiene ácido metanoico.

CH3CH2OH + KMnO4 CH3COOK + MnO2 + H2O H2SO4

CH3COOHAcido acético

Por oxidación del etanol se obtiene etanolato de potasio y por reducción del permanganato en soluciones ácidas se obtiene ácido acético.

Compare la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con dicromato en medio ácido.

Los alcoholes se pueden oxidar con una mezcla dicromato de potasio en presencia de ácido sulfúrico.

Alcohol primario

K2Cr2O7 + 3R-CH2OH + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3RCHO + 7H2O

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Alcohol secundario

K2Cr2O7 + 3R-CHOHR' + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + RCOOR' + 7H2O

Se presenta en la solución una coloración azul verdosa que indica la reducción del cromo VI al cromo III.Los alcoholes terciarios con mucha dificultad se pueden oxidar.

Diseñe un experimento en el cual pueda demostrar que la deshidratación del etanol produce etileno; indique los reactivos necesarios, el arreglo experimental usado y una prueba de identificación del producto formado.

Experimento n o 1

Objetivo.- Preparar etileno y realizar una prueba de identificación de este.

MaterialesMatraz de 250 ml, tapón monohoradado, frascos lavadores, tubos de desprendimiento, tubo de ensayo mediano, cuba hidroneumática, mechero de Bunsen. ReactivosAcido sulfúrico(d) al 10%, etanol, hidróxido de sodio al 30%, arena lavada.

Preparación

Método de laboratorioPrimeramente se debe utilizar un montaje como indica el arreglo experimental y colocar los reactivos al alcance de la mano.

Arreglo experimental

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Agregar 12 ml de ácido sulfúrico en el matraz y adicione lentamente 6 ml de etanol. Agregue enseguida un poco de arena lavada. Tape el matraz con el tapón monohoradado que este en conexión con el frasco lavador mediante el tubo de desprendimiento, colocar 200 ml de hidróxido de sodio al 30% en cada frasco lavador, realice los ajustes necesarios en todos los tapones y conectes.Ahora se puede encender el mechero y someter a calentar el matraz poco a poco, hacer que los gases pasen por los frascos lavadores; dejar escapar las primeras porciones de este gas por encontrarse mezclado con aire. Empiece a recoger el gas por desalojamiento de agua, cuando el tubo este lleno de etileno tápelo con el dedo pulgar dentro del agua y sáquelo.

Reacción

CH3CH2OH + H2SO4 + Calor H2C=CH2 + H2O Etanol Etileno

Prueba de identificación del producto formado:

Recoja el gas etileno en un tubo de ensayo mediano y acerque enseguida un cerillo encendido, observe lo que sucede; esto es debido a que el gas se encuentra mezclado con aire.

Reacción

H2C=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O Mezcla explosiva

7. Conclusiones

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En esta practica se logra conocer mas acerca de las propiedades químicas de los alcoholes y se observa con respecto a la solubilidad que esta disminuye a medida que aumenta la cadena carbonada.

Las velocidades de reacción de los alcoholes dependen de la clasificación de estos y del reactivo con que reaccionen, un ejemplo puede ser la reacción del etanol con el sodio, fue más rápida comparada con las otras clases de alcoholes y cuando el etanol reacciona con el ácido clorhídrico en comparación con los otros alcoholes tiene la reacción más lenta.

8. Bibliografía

Paredes, Raúl (1996) …………………………… Editorial Tacna Perú Pag: 51 - 55

Carrasco, Luis (1993) ………………………… Editorial Callao Perú Pag: 315 - 327

Rakoff, Henrry (1982) ……………………… Editorial Limusa México Pag: 353 - 358

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