laboratorio nº5 de quimica organica i

1

ANÁLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL

ÍNDICE

1. OBJETIVOS…………………………………………….……………………….pág.2

2. FUNDAMENTO TEORICO………………………………………...….……..pág.2-3

3. Análisis Conformacional…………………………………………….….…pág.4-7

3.1.n-butanol3.2 Isopentano3.3. Metilciclohexano

4. AnalisisConfiguracional

5. CONCLUSIONES…………………………..…………………….…….……..pág.12

6. BIBLIOGRAFIA…………………………………………………………………………………………….pág.

1


Lab N°05: ANALISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL

1. OBJETIVOS:

Discusión de los aspectos más relevantes relacionados con la química tridimensional de las moléculas químicas, desde los fundamentos que dan lugar a la existencia de la quiralidad y susconsecuencias, hasta la metodología que permite la síntesis selectiva de isómerosConfiguraciones.

Analizar la existencia de las tensiones angulares, torsionales y de Van der Waals.

2. FUNDAMENTO TEORICO:

ESTEREOISOMERIA

Los isómeros estereoquímicas o estereoisómeros, difieren sólo en la disposición de sus átomos en el espacio, no en cuanto a conectividad atómica. Se puede considerar que los estereoisomeros pertenecen a dos clases:

Isómeros conformacionales: los que se pueden interconvertir por rotación en torno a un enlace simple Isómeros configuraciones: los que sólo se pueden interconvertir por ruptura y nueva formación de enlaces.

Debemos diferenciar entre:

Conformación: Estructura molecular que surge de la posibilidad que tienen los átomos de carbono de girar alrededor de los enlaces simples, lo cual da lugar a que, el resto de los átomos de la molécula adquieran diferentes posiciones en el espacio. Ej.: Alcanos y macromoléculas.

Configuración: Estructura molecular que se genera debido a la diferente ubicación de sus átomos en el espacio, sin que los átomos de carbono hayan girado alrededor de sus enlaces. Ej.: Isómeros geométricos e Isómeros Ópticos.

Proyección de Newman y cuñas

Al dibujar las conformaciones, emplearemos con frecuencia las proyecciones de Newman, que es un medio de representar una molécula viendo directamente a lo largo del enlace que conecta a dos átomos de carbono. Las líneas continuas representan enlaces entre átomos que se encuentran sobre el plano del papel. Las cuñas punteadas indican enlaces que se dirigen hacia atrás del plano del papel, mientras que las cuñas continuas representan enlaces que salen por encima del plano del papel,

1


Tension torsional Los electrones de los enlaces carbono-hidrógeno en los carbonos anterior y posterior están más próximos entre sí en la conformación eclipsada, lo cual da origen a una repulsión mayor entre los electrones. Además, debido a que los átomos de hidrógeno están más cercanos entre sí, existen otras interacciones electrónicas y nucleares. El resultado neto es que una conformación eclipsada es energéticamente menos favorable que una conformación alternada.

Tensión estérica

La desestabilización que causa la repulsión de Van der Waals de grupos cercanos entre sí se conoce como efecto estérico. En las otras dos conformaciones eclipsadas existe tanto tensión torsional (porque los enlaces están alineados, como tensión estérica (porque los grupos metilo están demasiado próximos entre sí).

Confórmerosgauche , anti y eclipsada

Las conformaciones eclipsadas tienen los constituyentes formando un angulo diedro de 0°, las conformaciones alternadas del mismo compuesto difieren en cuanto a energía. Los isómeros que tienen los sustituyentes próximos entre sí en una conformación alternada (es decir, separados por un ángulo diedro de 60º) se conocen como confórmerosgauche (oblicuos). Los isómeros cuyos sustituyentes están separados por un ángulo diedro de 180º se conocen como confórmeros anti.

Energia Potencial de las ConformacionesPodemos construir un perfil de energía para la rotación en torno al enlace carbono-carbono central del butano, por ejemplo, para ilustrar la relación entre conformacion y energía potencial.

Configuración absoluta y relativaPuesto que una molécula con un centro de quiralidad tiene dos enantiómerodiferentes,losquímicos necesitan poder referirse de manera inequívoca a uno u otro miembro . .

3. ANALIS CONFORMACIONAL

1


3.1.Representar las moléculas(n- butano, isopentano y meticiclohexano) en cada uno de las conformaciones anti, gauche, y eclipsada. Analizar las tensiones que presentan y representar el diagrama de energía potencial Vs ángulo e rotación.

3.1.1 n-Butano

CUADRO N°01: Comparación de tensiones en conformaciones del n-butano

Cuadro N° 02: Representación en diferentes conformaciones del n- butano

eclipsado Gauche Anti

Representa-ción en cuña

Representa-ción en bolas y varillas

Diagrama de energía potencial vs Angulo de rotación del n- butano

TENSION ANTI ECLIPSADA GAUCHETorsional NO SI NO

Angular SI NO SIVan der Waals NO SI SI

1


3.1.2 Isopentano

CUADRO N°03: comparación de tensiones en conformaciones del isopentano

TENSION ANTI ECLIPSADA GAUCHETersional NO SI NOAngular SI SI

Van der Waals NO SI SI

eclipsado Gauche Anti

Representación en cuña

Representación en bolas y varillas

Cuadro N° 04: Representación en diferentes conformaciones del isopentano

Diagrama de energía potencial vs Angulo de rotación del isopentano

1


3.1.3. METILCICLOHEXANO

Cuadro N° 04: Representación en diferentes conformaciones del metilciclohexano

TensiónConformaciones

Torsional Angular Van der Walls

Silla No presenta No presenta -Semisilla Presenta gran

tensión torsionalSi presenta

Bote retorcido menor que en la del bote

Si presenta pero menor que en la del bote

Bote Si presenta Si presenta

Diagrama de energía potencial vs Angulo de rotaciónmetilciclohexano

SILLA SEMISILLA

BOTE RETORCIDO BOTE

1


E1 = ENERGIA DEL BOTE RETORCIDO

E2= ENERGIA DEL BOTE

E3= ENERGIA DE LA SEMISILLA

4. ANALIS CONFIGURACIONAL

1


4.1 Identificar los carbonos asimétricos y ubicar en cada caso el hidrogeno hacia atrás respecto al observador. Asignar las especificaciones R / S, a cada uno de los centros quirales.

: indica que son carbonos asimétricos : Bromo

4.2Representar usando los modelos moleculares en al conformación más estable las siguientes moléculas: (R)-2-clorobutano y (2R,3S)-2,3-dibromobutano

(R)-2,2,3,4- tetrametilpentano

1


4.3Construir usando modelos moleculares.

1


5. CONCLUSIONES

La experiencia es muy favorable debido a la visión de la molécula en tres dimensiones.

Los modelos ayudan a visualizar la molécula de tal modo que podemos interpretar fácilmente que configuración tiene.

Estos modelos también ayudan al análisis conformacional ya que es posible visualizar todas las interacciones competentes.

Podemos concluir que de todos los confórmeros posibles, la molécula adoptara la mayor parte de tiempo solo un de ellos debido a que busca la conformación más estable, o sea la conformación en donde las interacciones sean mínimas

6. BIBLIOGRAFIA

- L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA. Segunda edición-TOMO 1.Paginas 99-123.

- BREÑA ORÉ, NEIRA MONTOYA. QUIMICA ORGANICA I. Editorial Universitaria. Paginas:59-73, 108-104.

- http://www.quimicaorganica.org/alcanos-teoria/analisis-conformacional-de-butano.html

- www.quimicaorganica.org/mapa-del-sitio/index.php

http://www.quimicaorganica.org/mapa-del-sitio/index.php

http://www.quimicaorganica.org/alcanos-teoria/analisis-conformacional-de-butano.html

http://www.quimicaorganica.org/alcanos-teoria/analisis-conformacional-de-butano.html

laboratorio nº5 de quimica organica i

Documents