QUÍMICA DEL CARBONO• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.

• La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de C se debe a que pueden formar cadenas largas.

• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces sencillos dobles o triples.

• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000 compuestos diferentes.

• Distintos arreglos de los mismos átomos generan compuestos diferentes.

QUIMICAORGÁNICA

En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.

Ingredientes de los

alimentosIndustria Textil Industria de la Madera

Industria Farmacéutica Cosmetología

CONOCIMIENTOS PREVIOSActividad 1Sobre el carbono Indica:

Símbolo Número atómico: # de protones, electrones y neutrones

Carácter metálico Grupo y Período

Configuración electrónica (indica en esta grupo y período)

Valencia

Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

ComposiciónPrincipalmente formados por carbono, hidrógeno,

oxígeno y nitrógeno.

Formados por la mayoría de los elementos de la tabla

periódica.Enlace Predomina el enlace

covalente. Predomina el enlace iónico.

Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno.

Soluble en solventes polares como agua.

Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos.

Conducen la corriente cuando están disueltos.

Puntos de fusión y ebullición.

Tienen bajos puntos de fusión o ebullición.

Tienen altos puntos de fusión o ebullición.

Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables.

EstructurasForman estructuras

complejas de alto peso molecular.

Forman estructuras simples de bajo peso molecular.

Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas

Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

Actividad 2 Señala los elementos que hacen parte de los compuestos orgánicos

HIBRIDACIONES DEL CARBONO

La hibridación consiste en una mezcla de

orbitales puros ( ) en un estado

excitado para formar orbitales hibridos

equivalentes con orientaciones determinadas

en el espacio.

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

Estos 4 orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p”combinadss. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

Su orientación en el espacio es hacia los vértices de un tetraedro , conocida como GEOMETRÍA TETRAGONAL, con un ángulo entre sus ejes de 109º28’.

El Carbono con hibridación sp3 se enlaza…

Por ejemplo con átomos de hidrógeno, o a otros carbonos por medio de enlaces covalentes sencillos

Si lo representamos con estructura de Lewis sería:

El compuesto resultante se llama metano y es usado ampliamente como combustible en el hogar y la industria

Un ejemplo hibridación sp3 entre dos carbonos

Los enlaces sigma se forman entre orbitales híbridos sp3-sp3 y sp3- s. Entre sus propiedades están: La posibilidad de rotar libremente. Son estables, tienden a almacenar

menos energía y a ser más estables, Por lo anterior, no se romperá con

facilidad y para hacerlo se debe invertir mucha energía. La energía asociada al enlace simple posee un intervalo de 13-26 kJ/mol.

Enlaces sigma

En el metano los ángulos son los del tetraedro.En el agua el ángulo es menor, esto es debido a la

repulsión de los pares de electrones que tiene el oxígeno sin compartir con los electrones de enlace.

En el amoniaco ocurre algo similar pero la repulsión es menor, por lo que los ángulos son mayores.

METANO AGUA AMONIACO

109,3°

105° 107°

Otros ejemplos de

hibridación

Hibridación sp2 o trigonal:

Este tipo de hibridación la presentan las moléculas de trifluoruro de boro, eteno, benceno y en general todos los dobles enlaces en el caso de los compuestos orgánicos.

Se forman tres orbitales híbridos que adquieren una configuración plana triangular

Su orientación en el espacio es hacia desde el centroa los vértices de un triángulo equilátero, conocida como GEOMETRIA TRIGONAL con ángulos entre sus ejes de 120º

Ejemplo: ETENO

El carbono con hibridación sp2 se enlaza a…

Otros átomos de carbono por medio de enlaces covalentes dobles originando enlaces pi

Los enlaces pi se forman entre orbitales p paralelos. Entre sus propiedades más importantes están: Incapacidad de rotación. Existe una enorme

barrera de energía a la rotación de los grupos unidos mediante enlaces dobles.

Para que los grupos involucrados en un doble enlace puedan rotar libremente, obligatoriamente se debe romper el enlace pi.

Son mas energéticos y eso los hace relativamente inestablesSi lo representamos

con estructura de Lewis sería

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace

Hibridación sp o diagonal

Este tipo de hibridación la presentan el hidruro de berilio, fluoruro de berilio y moléculas orgánicas con triple enlace como el acetileno, entre otros.

Se forman dos orbitales híbridos que adquieren una configuración lineal

Su orientación en el espacio es lineal, conocida como GEOMETRIA LINEAL con ángulos entre sus ejes de 180°

En el esquema vemos que en los enlaces triples, se forman un enlace tipo sigma y dos de tipo pi.

Un ejemplo de hibridación sp entre dos átomos de carbono

El carbono puede unirse a otros átomos de carbono por medio de enlaces covalentes triples

Si lo representamos con estructura de Lewis sería:

En Resumen…

Actividad 3

Visita el siguiente enlace para veruna animación sobre los diferentes tipos de hibridación

http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv18.swf

Actividad 4 Comprueba lo aprendidoComplete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Carbono

A

B

C

D

f

Tipo de hibridación

Geometría molecular

Ángulo de enlace

Tipo de enlace

Carbono Tipo de enlace Tipo de hibridaciónGeometría molecular

Ángulo de enlace

a)        

b)        

c)        

d)        

e)        

f)        

g)        

1.-Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura

TIPOS DE FÓRMULAS

Molecular Estructural o desarrollada

Condensada o semi desarrollada

Esqueleto

Actividad 5: Indica a que tipo de fórmula corresponde cada ejemplo

Actividad 6: organiza los ejemplos de la diapositiva anterior en un cuadro y realiza la conversión a todas los tipos de fórmulas posibles

Fórmula molecular

Estructural Condensada Esqueleto

CLASES DE CARBONOS

PrimarioUn carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono. Los dos átomos de carbono son primarios

Secundario Si está unido a dos átomos de carbono. El átomo de carbono central es secundario.

Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es cuaternario.

Actividad 7:Señala en los ejemplos de la actividad 6 el tipo de carbono. Para ello utiliza: circulo para 1°, cuadrado 2°, triángulo 3° y diamante para 4°Complementa tu trabajo con estos ejemplos

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Compuestos de cadena abiertaAlcanos, Alquenos y Alquinos

“Alifático” = grasa o aceite.

HIDROCARBUROS HOMOCÍCLICOS

Compuestos de Cadena Cerrada.

HIDROCARBUROS HETEROCÍCLICOS

Compuestos de cadena cerrada donde al menos 1 átomo del cíclo NO es C

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Estudia el BENCENO y todos los derivados de él.