pdf clase lípidos 2013

UTN FRD - QUMICA ORGNICA

LPIDOS

1Ing. Mnica Rivoire Ing. Anala Grappa

C, H y O

Saponificables o

hidrolizables

TEMA: LIPIDOS

Tambin se incluyen en el grupo de los lpidos a algunas sustancias que en medios biolgicos aparecen siempre asociadas a ellos y son Esteroides, Terpenos y Vitaminas liposolubles (lpidos insaponificables).

P, N, S y otros

Elementos

2UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

TEMA: LIPIDOS

Todos los lpidos contienen cidos mono carboxlicos de larga cadena carbonada generalmente de nmero par de carbonos que se denominan ACIDOS GRASOS (AG)


TEMA: LIPIDOS

*Esenciales

Los insaturados tienen sus dobles ligaduras separadas por ms de un tomo de C.Es decir que se las clasifica como aisladas y no como conjugadas .


LIPIDOS

Propiedades Fsicas

Punto de Fusin: las dobles ligaduras lo disminuyen Ej.: c. Esterico (saturado) Pto. Fusin: 69 C

c. Oleico (insaturado) Pto. Fusin: 14 C.

Solubilidad: pese a tener un grupo polar como el carboxlico, la larga cadena carbonada no polar predomina y no son solubles en agua o solventes polares, y s son solubles en solventes no polares.

TEMA: LIPIDOS

Propiedades qumicas

Carcter cido: como todos los cidos carboxlicos, pueden ionizarse originando:

Pero esta caracterstica va disminuyendo a medida que se alarga la cadena.


Formacin de sales

R COOH + NaOH R COO- Na+ + H2OR COO- + H+ + Na+ + OH-

Las sales de los cidos grasos se denominan jabones. Estas sustancias son solubles en agua y tienen:

TEMA: LIPIDOS

Cadena NO POLAR - Hidrfoba Extremo Inico POLAR - Hidrfilo

JABONESSon mezclas de sales de cidos grasos superiores.Pueden formar MICELAS en medio alcalino


Cadena NO POLAR - Hidrfoba Extremo Inico POLAR - Hidrfilo

Los cidos grasos en medio alcalino pueden formar micelas.En agua son inmiscibles pero son solubles en medio alcalino como sales.

TEMA: LIPIDOS


Monoacilglicrido: pueden ser de dos tiposTEMA: LIPIDOS

Diacilglicrido: tambin pueden ser de 2 tiposSon un poco polares por el OH del alcohol

Grupo Ester

(1,2)

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Triacilglicrido: son apolares

Si los Di o Triacil gliceroles tienen los cidos grasos iguales se los denominan homoglicridos, homoacilgliceroles; si son distintos heteroacilgliceroles o heteroglicridos. Tripalmitoil glicerol = tripalmitina Triestearil glicerol = triestearina Trioleil glycerol = triolena

(1,2)(1,3)


GRASAS Y ACEITES (ejemplos de glicridos)

Estn formadas predominantemente por heteroacilgliceroles y en menor proporcin hay di y monoacilgliceroles.Las grasas de origen animal, son slidas a 20C. En ellas predominan los AG saturados. Los aceites de origen vegetal son lquidos, en ellos predominan los cidos grasos insaturados.Son insolubles en agua y solubles en solventes no polares.Propiedades qumicas

TEMA: LIPIDOS

H C OH H CO CO R

O

Isomera Geomtrica:

Como ya vimos se produce por la incapacidad de la doble unin C=C de girar sobre su eje y por la distribucin geomtrica de sus valencias.

H2C

H OHC

H2C OH

OH H2C

H C

H2C

3 H CO R

O

+

CO R

O

CO R

CO R

O

3 (H2O)+

Hidrolisis

9UTN FRD -Ctedra: QUMICA ORGNICA Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

TEMA: LIPIDOS

Los cidos grasos insaturados tienen sus dobles ligaduras Cis

cido Esterico (saturado)

Mezcla de c. Grasossaturados e insaturados


cido Oleico cis (insaturado)

cido Linolnico cis (insaturado)

saturados e insaturados

Formacin de steres:

Los cidos orgnicos pueden reaccionar con alcoholes para producir steres.Los cidos grasos orgnicos producen steres con glicerol.

LIPIDOS SIMPLES

Denominados acilgliceroles, acilglicridos o glicridos

TEMA: LIPIDOS

Son los compuestos que resultan de la esterificacin de uno o ms -OH del glicerol con cidos grasos.

H2C

H OHC

H2C OH

OH

CHHO (CH2)14

O

+

H2O+

glicerol

CH3

H2C

H OHC

H2C OH

OCO (CH2)14 CH3

H+30 C ster


cido graso

Saponificacin:

TEMA: LIPIDOS

H2C

H C

H2C

OCO

+ 3 NaOH

H2C

H OHC

H2C OH

OH

+

R

OCO R

OCO R

O R+

+

Na+ CO

O RNa+ CO

O RNa+ CO

ster de cidos grasos

glicerol

Jabn: es lamezcla de sales de cidos grasos

O RNa+ CO


LIPIDOS COMPLEJOS

TEMA: LIPIDOS

FOSFOLPIDOSLos fosfolpidos estn constitudos por el glicerol, 2 molculas de cidos grasos, cido fosfrico y una sustancia base nitrogenada.


TEMA: LIPIDOSa) Glicerofosfolpidos:Se producen cuando un diglicrido se esterifica en el C3 con Acido Fosfrico. Son steres del cido fosfrico. Se hidrolizan en la unin ster-fosfato. El extremo del acido fosfrico puede dar todava otra unin ster con distintas bases nitrogenadas, como por ejemplo:

Nombre de X Formula de XNombre del

glicerofosfolpidoCarga Neta (a

pH 7)--

Acido foslatidico -1

EtanolaminaFosfatidiletanolamina 0

Colina Fostatidilcolina 0

-CH2 CH2 NH3+

- CH2 CH2 N+(CH3)3

- H

SerinaFosiatidilserina -1

GlicerolFosfatidilglicerol -1

Inositol[ciclohexanoHexol] Fosfatidilnositol -1

OH OH

OHOH

OH

H HHH

HH


-CH2 CH NH3+COO-

- CH2 CH (OH) CH2 OH

El esfingol se une a un cido graso por medio de una unin amida para producir ceramidas.

CERAMIDAS

TEMA: LIPIDOS

b) ESFINGOFOSFOLPIDOS (se encuentran en el tejido nervioso)La esfingomielina es el lpido que rodea el axn de las neuronas (mielina).

Son lpidos que se forman con la base el esfingol o esfingosina en lugar del glicerol.

CHCH CH2OH

NH2

C:18CH3(CH2)12CH CH

OH

Esfingol

OEsfingomielina

Union esterfosforico

Union amida

H2C

NOH

OH

CR

O

H

H

H2C

N HCC OH

OH

CR

OO

+H

H

H

H

NO OH

E

s

f

i

n

g

o

l

A

c

i

d

o

G

r

a

s

o

OH

Ceramida

Representacion esquematica de la ceramida

NO O

E

s

f

i

n

g

o

l

A

c

i

d

o

G

r

a

s

o

OH

O

O

OP

Esfingomielina

Colas No polares

H3PO4(grupo fosforilcilna)

Moleculaanfipatica

Colina +


TEMA: LIPIDOS

GLUCOLIPIDOSLos glucolpidos tienen son lpidos unidos a glcidos o hidratos de carbono.c) Cerebrsidos d) Ganglisidos

NO O

NO O

Galactosa

Glucosa Galactosa N-ac. gal.

E

s

f

i

n

g

o

l

A

c

i

d

o

G

r

a

s

o

(

2

4

C

)

A

c

i

d

o

G

r

a

s

o

(

1

8

C

)

E

s

f

i

n

g

o

l

Carecen de Fosfato

Acido SialicoCompuesto con grupoCarboxilico.

Las molculas de todos estos compuestos (lpidos complejos) se caracterizan por tener una zona fuertemente polar siendo el resto no polar.

Todos tienen propiedades anfipticas

A

c

i

d

o

G

r

a

s

o

(

2

4

C

)

A

c

i

d

o

G

r

a

s

o

(

1

8

C

)

Carboxilico.

m.acetil neuroaminico(NANA)

Representacion esquematica de un gangliosido.

La ceramida se une a un oligosacarido

Representacion esquematica de un cerebrosido.


TEMA: LIPIDOS

Pueden formar BICAPAS

Lpido de membrana Unidad hidrolbica Unidad hidrofilica

Fosfogliceridos Cadenas de acidos grasos

Alcohol fosforilado

Esfingomielina Cadena de cido graso y cadena de hidrocarbonada de

Fosforilcolina

Unidades hidrofbicas e hidrofilicas de lipidos de membrana

hidrocarbonada de esfingosina

Glucolpidos Cadena de acido graso y cadena de hidrocarbonada de esfingosina

Uno o mas residuos de azucar

Colesterol Grupo pentano perhidro fenantreno

Grupo OH en C-3


TEMA: LIPIDOS

LIPIDOS INSAPONIFICABLES

Sustancias poco polares o anfipticas

a) Esteroides

Colesterol:4 ciclos llamados pentano perhidro fenantreno.


TEMA: LIPIDOSLIPIDOS DERIVADOS DEL ISOPRENO

Isopreno: 2 metil 1,3 Butadieno


TEMA: LIPIDOS


TEMA: LIPIDOS

Glicolpidos de membrana


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