obtencion de acetato de etilo[1][1]

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  • 7/25/2019 Obtencion de Acetato de Etilo[1][1]

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    OBTENCION DE ACETATO DE ETILO

    1. OBJETIVOS

    o Realizar el proceso de obtencin del acetato de etilo usando un alcohol como es el etanol yel acido actico glacial el cual debe de estar al 98% de pureza

    o Calcular el rendimiento de la reaccin de esterificacin

    2. INTRODUCCION

    Los esteres son las sales alcohlicas tanto de los cidos inorgnicos como de los cidos orgnicos.Los esteres l!uidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su oloragradable.

    "i se pone en contacto una base inorgnica con un acido inorgnico se forman agua y la salcorrespondiente de modo cuantitati#o. $n cambio si se mescla un alcohol con un acido inorgnicola reaccin no se #erifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuacin de abao. La#elocidad de formacin de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el !ueaparentemente ya no hay formacin del ster el sistema se encuentra en estado de e!uilibrio.&recuentemente el e!uilibrio es desfa#orable para la formacin de la sal.

    "e puede fa#orecer la esterificacin empleando un e'ceso de alguno de los reacti#os o alguno de losproductos. (or eemplo con e'ceso de etanol o por destilacin respecti#amente.

    La esterificacin de &ischer es una reaccin catalizada por acido)

    3. FUNDAMENTO TEORICO

    "e denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. *n ster es uncompuesto deri#ado formalmente de la reaccin !umica entre un o'cido y un alcohol.

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    Com+nmente cuando se habla de esteres se hace alusin a los esteres de cidos carbo'licos,substancias cuya estructura es R-CR/, donde R y R0 son grupos al!uilo. "in embargo sepueden formar en principio esteres de prcticamente todos los o'cidos.

    PRODUCCION DE ESTERES

    La industria !umica produce grandes cantidades de esteres, centenares de millones de 1g 2 a3o."on de especial importancia el acetato de etilo , butilo, el ftalato de butilo, el acetato de celulosa,el 'antogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de #inilo y el nitrato de celulosa.

    $l acido acetil saliclico o aspirina, como es conocido comercialmente es el mas popular de losmedicamentos sintticos, debido a su accin analgsica, antipirtica, anti-inflamatoriay antirreumtica y por ser utilizado en la pre#encin y tratamiento del infarto agudo demiocardio, adems de su bao costo, consecuencia de su simplicidad estructural.

    La benzocana es un anestsico local, empleado como calmante del dolor,obtenido tambin por esterificacin.

    QUIMICA DE LA ESTERIFICACION

    4ada la importancia de los esteres se han desarrollado muchos procesos para obtener esteres, elmas com+n es el calentamiento de una mescla del alcohol y el acido correspondiente conacido sulf+rico utilizando el reacti#o mas econmico en e'ceso para aumentar el rendimiento5 esterificacin de &ischer 6

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    $l acido sulf+rico sir#e en este caso tanto de catalizador como desustancia higroscpica !ue absorbe el agua formada en la reaccin, a #eces es sustituido poracido fosfrico concentrado.

    $n la practica este procedimiento tiene #arios incon#enientes. $l alcohol puede sufrir reaccionesde eliminacin formando olefinas, esterificacin con el propio acido sulf+rico ode formacin del ster y el acido orgnico puede sufrir decarbo'ilacion. 7dems se re!uierentemperaturas ele#adas y tiempos de reaccin largos.

    (or esto a menudo se utilizan deri#ados del acido mas acti#os. $n la sntesis del acido acetilsaliclico por eemplo 5 el ster entre el grupo hidro'i del acido saliclico y del acido actico 6 separte del anhidruro del acido actico y del saliclico !ue act+a como alcohol. $n #es de agua selibera una molcula de acido actico !ue puede ser separada fcilmente del producto.

    O ( OCCH3 )2+HO (C6H4 )COOH

    HOOCC H3+H3CCOO (C6H4)COOH

    tro proceso es la utilizacin del cloruro del acido 5R-CC65#ariante de $inhom6y el alcohol en lapresencia de piridina . $n este caso se libera clorhdrico !ue reacciona directamente con la piridinadel medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta reaccin son muy sua#es ya

    !ue no re!uieren la presencia de cidos o bases fuertes y se puede lle#ar acabo a temperaturaambiente o incluso inferior. (or esto permite la sntesis de compuestos en presencia de gruposfuncionales muy sensibles.

    PROPIEDADES DE LOS ESTERES

    "e suele tratar de sustancias incoloras e hidrofobicas 5no se mezclan con el agua 6.Los esteres debao peso molecular suelen tener un olor caracterstico. uchos aromas naturales de plantas sonesteres .Los esteres tienen buenas propiedades como disol#entes y a menudo se utilizan como tal5acetato de etilo 6

    4-PARTE EXPERIMENTAL

    A. MATERIALES Y EQUIPOS *n reactor con sistema de agitacin y refrigeracin 7 motor (robeta (ipetas :aso de precipitado

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    B. REACTIVOS $tanol);

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    5. CALCULOS

    5.1 RESULTADOS

    t5min6 E 5FC60 ?B3 ?86 ?8 ?912 ?915 ?@

    1! ?@21 ?>24 ?>2" ??30 ?B33 ?. E. ?'@

    N A=N A oN A o . X >> E. ?@

    R##$%+''* ?@ # ?'@

    r A .V=d(N A oN A o . X)

    d t

    r A .V=d (N A o )

    d t

    d (N A o . X)d t

    r A . V =d (N A o . X)

    d t

    r A . V =N A o .d X

    d t

    >. E. ?@

    r A=k . C A . C B

    C A=C A o .(1X)

    C B=C Bo .(1X)

    >. E. ?*@

    rj.V=d Nj

    d t

    rA.V=NAo.d X

    d t

    rA=k .C A o .CB o . (1X)2

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    Reemplazamos 5d6 en 5e6

    k . C A o . C B o .(1X)2. V=N A o . d X

    d t

    ntegramos

    k .C A o.C Bo.V .t

    N A o =

    0

    X

    d X

    (1X)2

    >. E. ?#@

    R##$%+''$ *'( %'&' '++'& X # +' E. ?#@9

    k .C A o.C Bo .V .t

    N A o =

    1

    1X

    X= N A o

    k .C Ao.C Bo.V . t +1

    B'+'# *# E#&'9

    CH3 COOH CH3 CH2OH CH 3 COOCH2CH3 H2O

    GH, -?8AG2mol -A@@.HGI2mol -?8@ 1I2mol -A8>.8B 1

    -;;H.H9 1cal2mol -HH.H>1I2mol -;;>.B? 1I2mol -H8.H< 1

    C%

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    Ke=K(T)exp

    [

    Hrx

    !

    [

    1

    T!

    1

    T

    ]]Ke=2.1322exp [5301.987[ 1298 1T] ]

    Xe=

    K(T) exp [ Hrx! [ 1T!1

    T]]1+K(T)exp [

    Hrx! [

    1T!

    1T]]

    Xe=

    2.1322exp[5301.987 [ 1298 1T]]1+2.1322exp[5301.987 [ 1298 1T]]

    XB"= #iC$i(TTi)

    Hrx XB"=

    28.8 (T298 )+26.726(T298)530

    -TABULANDO DATOS DE TEMPERATURA9

    T ?H @ # X# XBE300 A.;;9>

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    30! A.