los heterociclos

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LOS HETEROCICLOS Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre. Ya que presentan cada una de los aminoácidos presentes. CLASIFICACIÓN Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos. NOMENCLATURA Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.

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nociones sobre heterociclos

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LOS HETEROCICLOSLos compuestos heterocclicos son compuestos orgnicos cclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos, siendo ms comunes los heterotomos de nitrgeno, oxgeno y azufre. Ya que presentan cada una de los aminocidos presentes.CLASIFICACINTomando como criterio de clasificacin la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocclicos insaturados pueden ser aromticos o no aromticos. NOMENCLATURALos heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.

PIRROLEl pirrol es un compuesto qumico orgnico aromtico y heterocclico, un anillo de cinco miembros con la frmula C4H5N.Los pirroles son compuestos de anillos aromticos ms largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromticos como la piridina donde el anillo del nitrgeno no se enlaza al tomo del hidrgeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del tomo del nitrgeno se convierte en el aromtico.El pirrol experimenta la substitucin electroflica predominante en la 2 y 5 posicin, aunque el producto de la substitucin en las posiciones 3 y 4 se obtiene en producciones bajas.En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compaas de cigarrillo, el pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrilos. Su uso o propsito, sin embargo, es desconocido, como la mayora de los aadidos del cigarrillo.

PROPIEDADESEl pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a las aminas ms comunes y a otros compuestos aromticos como la piridina. Esta disminuida basicidad relativa es causada por la deslocalizacin electrnica del par solitario del tomo de nitrgeno del anillo aromtico. Luego el pirrol es una base muy dbil con un pKa de alrededor de -4. La protonacin del pirrol resulta en la prdida de su aromaticidad y por lo tanto, la misma es termodinmicamente desfavorable.Como muchas otras aminas, el pirrol se oscurece al estar expuesto al aire y la luz por lo que necesita ser destilado inmediatamente antes de usarlo.SNTESISEl pirrol es preparado a nivel industrial mediante el tratamiento del furano con amonaco en presencia de un catalizador slido cido.

Otra va sinttica del pirrol involucra la descarboxilacin del mucato de amonio, una sal de amonio del cido mcico. Normalmente, la sal es calentada en un aparato de destilacin con glicerol como solvente.

REACTIVIDADEl protn NH en los pirroles es moderadamente cido con un pKa de 16.5. El pirrol puede entonces ser desprotonado con bases fuertes como el butil-litio o el hidruro de sodio. El pirroluro resultante es nuclefilico. Luego al tratar esta base conjugada con un electrfilo como el ioduro de metilo nos da N-metilpirrol.

Las estructuras contribuyentes de resonancia del pirrol nos da un punto de vista ms cercano a la reactividad del compuesto. Como el furano y el tiofeno, el pirrol es ms reactivo que el benceno frente a la sustitucin electrofilica aromtica debido a que el mismo es capaz de estabilizar la carga positiva en el carbocatin intermedio.Luego el pirrol experimenta la sustitucin electroflica aromtica (SEAr) predominantemente en las posiciones 2 y 5. Dos reacciones especialmente notables destinadas a la produccin de pirroles funcionalizados (con distintos grupos funcionales) son la Reaccin de Mannich y la Reaccin de Vilsmeier-Haack (abajo),[4] las cuales son compatibles con una gran variedad de sustratos pirrlicos.

Tambin el pirrol reacciona con aldehdos para dar porfirinas. Por ejemplo, el benzaldehdo se condensa con el pirrol para dar tetrafenilporfirina. Adems, los compuestos del pirrol pueden tambin participar en cicloadiciones como en la reaccin de Diels-Alder bajo ciertas condiciones, por ejemplo, en presencia de catlisis cida (de Lewis), calentamiento o alta presin.El pirrol tambin polimeriza en la luz. Por lo que se puede usar un agente oxidante como el persulfato de amonio a 0 C en la oscuridad, para controlar la polimerizacin.USO COMERCIALEl pirrol no tiene una aplicacin comercial significativa, pero el N-metilpirrol es un precursor del cido N-metilpirrolcarboxlico, el cual se usa como precursor en la industria farmacutica.LA PIRIDINALa piridina (frmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es un lquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de los compuestos aromticos heterocclicos, y est estructuralmente relacionada al benceno, siendo la nica diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencnico por un tomo de nitrgeno.El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos.El nombre sistemtico de la piridina, dentro de la nomenclatura de Hantzsch-Widman recomendada por la IUPAC, es azina. Sin embargo, los nombres sistemticos para compuestos simples son raramente utilizados, por lo que la nomenclatura de los heterociclos sigue a los nombres comunes. La IUPAC no recomienda el uso de azina en vez de piridina. La numeracin de los tomos del anillo de piridina comienza en el nitrgeno. Tambin se utiliza la distribucin de las posiciones de los carbonos segn el alfabeto griego (-) y cuando se habla de los patrones de sustitucin se utiliza (orto, meta y para). Aqu (orto), (meta) y (para) se refieren a las posiciones 2, 3 y 4 del anillo respectivamente. El nombre sistemtico de los derivados de piridina es piridinil, donde la posicin del sustituyente es precedida por un nmero. Sin embargo en este caso tambin la IUPAC no aconseja el uso optando por el nombre comn piridil en vez del sistemtico. El derivado catinico formado por la adicin de un electrfilo al nitrgeno es llamado piridinio.

EXISTENCIA EN LA NATURALEZALa piridina se presenta en un sinfn de compuestos relacionados a la vida (pero no en su forma pura), entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 o niacina (cuya falta causa pelagra), y la vitamina B6 o piridoxina. Los derivados saturados de la piridina tales como la piperidina y las piperidenas tambin se encuentran presentes en compuestos tales como la conina, la manojirimicina, la peletierina, la mimosina, la ricinina, la anabasina y la anaferina.Sin embargo, la piridina pura no est muy extendida en la naturaleza es una sustancia nociva si se la inhala, ingiere o si se absorbe por la piel. Reduce la fertilidad masculina y femenina y es considerada un carcingeno. Los sntomas de exposicin ms comunes son: dolor de cabeza, tos, dificultad respiratoria, laringitis, nuseas y vmitos.En la naturaleza, en su forma ms perjudicial se la encuentra en las hojas y races de la belladona (Atropa belladonna) y en el malvavisco (Althaea officinalis). Pero como vimos, los derivados de la piridina se encuentran en ciertas biomolculas como los nucletidos de piridina y alcaloides. En la vida diaria se encuentran trazas de piridina como componentes voltiles de compuestos orgnicos que se generan en los procesos de tostacin y enlatado. Como es el caso del pollo frito, sukiyaki, panceta frita, el queso Beaufort, el aroma del caf, el t negro y la miel de girasol. El humo del tabaco y el de la marihuana contienen piridina.PROPIEDADESPROPIEDADES FSICASLa piridina es un lquido incoloro cuyo punto de fusin es de -41,6 C, su punto de ebullicin de 115,2 C. Su densidad es de 0,9819 g/cm3, es cercana a la del agua y su ndice de refraccin es de 1,5093 a una longitud de onda de 589 nm y a una temperatura de 20 C. El agregado de una cantidad de 40 mol% de agua a la piridina reduce gradualmente su punto de fusin de -41,6 C a -65,0 C. El momento dipolar elctrico molecular es de 2.22 Debye. La piridina adems es diamagntica y su susceptibilidad diamagntica es de -48.7106 cm3mol1. La entalpa estndar de formacin es de 100.2 kJmol1 en fase lquida y de 140.4 kJmol1 en la fase gaseosa. A 25 C la piridina tiene una viscosidad de 0,88 mPa/s y una conductividad trmica de 0,166 Wm1K1. La entalpa de vaporizacin es de 35,09 kJmol1 en el punto de ebullicin a presin normal. La entalpa de fusin es de 8.28 kJmol1 en el punto de fusin.Los piridina cristaliza en un sistema cristalino ortorrmbico con un grupo espacial Pna21 con parmetros de red de a = 1752, b = 897, c = 1135 pm, y 16 unidades de frmula por celda unidad (medido a 153K). Por comparacin el cristal de benceno es tambin ortorrmbico, con un grupo espacial Pbca, a = 729.2 pm, b = 947.1 pm, c = 674.2 pm (a 78 K), pero el nmero de molculas por celda unidad es de solamente 4. Esta diferencia se debe en parte a la menor simetra mostrada por las molculas individuales de piridina (C2v vs. D6h para benceno). Un trihidrato (pyridine3H2O) es conocido, tambin cristaliza en un sistema ortorrmbico en el grupo espacial Pbca, los parmetros de red son a = 1244, b = 1783, c = 679 pm y ocho unidades de frmula por celda unidad (medido a 223 K).El punto crtico de la piridina se encuentra a una presin de 6,70 MPa, 620 K y un volumen de 229 cm3mol1. En el rango de temperatura de 340-426 C su presin de vapor p puede ser descripta por la Ecuacin de Antoine.

Donde T es temperatura, A = 4.16272, B = 1371.358 K y C = -58.496 K.El espectro de absorcin ptica de la piridina en hexano contiene tres bandas en las longitudes de onda de 95 nm (transicin *, absortividad molar = 7500 L (molcm) 1), 251 nm (transicin *, = 2000 L (molcm) 1) y 270 nm (transicin n *, = 450 L (molcm) 1). El espectro de resonancia magntica nuclear de protn (NMR 1H) contiene tres seales con una relacin integral de intensidad de 2:1:2 que corresponde a los tres protones qumicamente diferentes en la molcula. Estas seales se originan de los -protones (desplazamiento qumico 8,5 ppm), el -protn (7,5 ppm) y los -protones (7,1 ppm). El anlogo de carbono de la piridina, el benceno, tiene solo una seal de protn a 7,27 ppm. Los desplazamientos qumicos de mayor amplitud de los protones - y - en comparacin al benceno se deben a la menor densidad electrnica entre las posiciones alfa y gamma, hecho que puede ser visto a partir de las estructuras de resonancia. La situacin es similar para el espectro NMR de 13C tanto de benceno como de piridina: La piridina muestra un triplete a (-C) = 150 ppm, (-C) = 124 ppm and (-C) = 136 ppm, mientras que en el benceno se observa una lnea simple a 129 ppm. Todos los desplazamientos citados son para solventes libres de otras sustancias. Normalmente la piridina se detecta por los mtodos de cromatografa de gas y espectrometra de masas.

PROPIEDADES QUMICASLa piridina es soluble en agua y prcticamente en todos los solventes orgnicos. Es dbilmente bsica y con cido clorhdrico forma una sal cristalina (hidrocloruro) que funde a 145-147 C. La mayora de las propiedades qumicas de la piridina son tpicas de los compuestos heteroaromticos. En reacciones orgnicas se comporta tanto como una amina terciaria experimentando la protonacin, alquilacin, acilacin y N-oxidacin en el tomo de nitrgeno. Y tambin como un compuesto aromtico experimentando sustituciones nuclefilas.Debido a su nitrgeno electronegativo en el anillo, la molcula es relativamente electro-deficiente. Y por lo tanto, experimenta ms lentamente la sustitucin electrfila aromtica, que es tpica de los derivados del benceno. Sin embargo, en contraposicin al benceno y a sus derivados, la piridina es ms lbil frente a sustituciones nucleoflicas y frente a la metilacin del anillo frente a bases fuertes organometlicas. La reactividad de la piridina puede ser diferenciada para tres grupos qumicos. Frente a electrfilos, la sustitucin electrfila tiene lugar cuando la piridina presenta propiedades aromticas. Frente a nuclefilos, la piridina reacciona a travs del segundo y cuarto tomo de carbono y por lo tanto, se comporta como iminas y carbonilos. La reaccin con muchos cidos de Lewis resulta en la adicin al nitrgeno de la piridina, lo cual es similar al comportamiento de las aminas terciarias. La capacidad de la piridina y de sus derivados a oxidarse, formando nitrxidos (N-xidos), es tambin una caracterstica de las aminas terciarias.El nitrgeno de la piridina posee un par solitario de electrones, los cuales son bsicos. Debido a su par solitario que no es parte del sistema aromtico, la piridina es una base, que posee propiedades similares a la de las aminas terciarias. El pKa del cido conjugado es de 5,16. La piridina es protonada mediante una reaccin con un cido formando un ion poliatmico positivamente cargado llamado piridinio. Las longitudes de enlace y los ngulos de enlace en la piridina y el piridinio son prcticamente idnticos. El catin piridinio es isoelectrnico con el benceno. El p-toluenosulfonato de piridinio (PPTS) es una sal de piridinio tpica; la cual es producida por el tratamiento de la piridina con cido-p-toluenosulfnico. La piridina, puede actuar como una base de Lewis, donando su par electrnico a un cido de Lewis como en el complejo piridina-trixido de azufre.La piridina en s misma es un ligando relativamente dbil en la formacin de complejos con iones metales de transicin. Por ejemplo, forma complejos 1:1 con nquel (II) y cobre (II) con valores de logK1 de ca. 1,9 y 2,6 respectivamente. El espectro de infrarrojo de los complejos de piridina es conocido en detalle. El cido picolnico que es un derivado sustituido de la piridina, forma complejos fuertes debido al efecto quelante. La 2,2'-bipiridina y la 1,10-fenantrolina, que pueden ser vistos tambin como derivados sustituidos de la piridina, forman tambin complejos fuertes como en el caso de la ferrona. La cual puede ser usada como indicador redox en el anlisis cuantitativo del hierro.El modo de coordinacin 6, como ocurre en los complejos 6 del benceno, solamente es observado en derivados estricamente impedidos que bloquean el centro de nitrgeno.PROPIEDADES MOLECULARESLa piridina posee un sistema conjugado de seis electrones que se encuentran deslocalizados sobre el anillo. La molcula es plana y sigue la regla de Hckel para los sistemas aromticos. A diferencia del benceno, la densidad electrnica no se encuentra distribuida uniformemente en el anillo, hecho que explica el efecto inductivo negativo en el tomo de nitrgeno. Por esta razn, la piridina tiene momento dipolar y una energa de resonancia menor a la del benceno (117 kJmol1 para la piridina frente a 150 kJmol1 para el benceno). Pero aun as, posee una energa superior a la del furano, tiofeno y pirrol. La localizacin electrnica en la piridina se ve reflejada tambin por la menor longitud del enlace C-N (137 pm para el enlace C-N en la piridina frente a 139 pm para el enlace C-C en el benceno), mientras que los enlaces C-C de la piridina son de la misma longitud que en el benceno. Estas longitudes de enlace poseen valores intermedios entre los de un enlace simple y un enlace doble, caracterstica tpica de un compuesto aromtico.Todos los tomos en el anillo de la piridina son hbridos sp2. El tomo de nitrgeno dona sus tres electrones hibridados al sistema anular y su par de electrones "extra" se ubica paralelo al plano de la molcula, hacia afuera y sin participar de la deslocalizacin electrnica por lo que tampoco contribuye a la aromaticidad de la molcula. Pero este par solitario, influye en las propiedades qumicas de la piridina, por ejemplo mediante la fcil formacin de enlaces a travs de un ataque electroflico. Sin embargo, debido a la exclusin del par solitario del sistema aromtico anular, este par solitario del nitrgeno no puede ejercer un efecto mesomrico positivo sobre el anillo.Se conocen muchos anlogos de la piridina donde el N es reemplazado por otros heterotomos. El reemplazo de un CH en la piridina por un segundo nitrgeno da lugar a los diazoheterociclos. C4H4N2), con los nombres piridazina, pirimidina y pirazina.

OBTENCINIndustrialmente, se obtiene del petrleo y en menor medida, del alquitrn de hulla (en el cual su concentracin es de aproximadamente 0,1%), o bien por medio de sntesis a partir del acetaldehdo y el amonaco. Tambin puede ser preparada por destilacin del aceite obtenido de la destilacin destructiva de huesos.Derivados de la piridina pueden ser sintetizados haciendo reaccionar 1,5-dicetonas con acetato de amonio en cido actico, seguido de oxidacin.APLICACIONESLa piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad como disolventes, en anlisis qumicos, y como reactivos para la sntesis de frmacos, insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y qumicos para el caucho. Tambin es utilizada junto con las picolinas como desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etlico, en fungicidas, y en la tincin de textiles.EL FURANO

El furano es un compuesto orgnico heterocclico aromtico de cinco miembros con un tomo de oxgeno. Es un lquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy voltil, con un punto de ebullicin cercano al de la temperatura ambiente. Es txico y puede ser carcingeno.

AROMATICIDADEl furano es un compuesto aromtico que respeta la regla de Hckel. El furano, posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos del tomo de oxgeno (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se encuentra en un orbital perpendicular al plano del anillo). Cada carbono aporta un electrn mientras que el oxgeno aporta dos a la nube deslocalizada. Los carbonos son hbridos sp2. El furano resulta entonces con una energa de resonancia de entre 62,3-96,2 kJ/mol. Esta energa es inferior a aquella del benceno, del tiofeno y del pirrol. Por lo que el furano es menos aromtico que estos. Esta dbil aromaticidad del furano explica por qu el mismo acta como un dieno cclico en ciertas reacciones de Diels-Alder. El tomo de oxgeno posee un efecto mesmero como donante y un efecto inductivo electroatrayente. La deslocalizacin del par libre de electrones contribuye al efecto mesmero del oxgeno mientras que la atraccin de los electrones de los enlaces C-O hacia el tomo de oxgeno corresponde al efecto inductivo. La naturaleza electroatrayente del oxgeno tiene efectos sobre la distribucin electrnica en el ciclo pero este hecho no alcanza para que se contrarreste el efecto mesmero. Por consiguiente, entonces, el oxgeno aporta globalmente una densidad electrnica suplementaria al ciclo. Esta contribucin electrnica del oxgeno se traduce por los valores de densidad electrnica superiores a 1 para los carbonos del ciclo. El efecto mesmero donante del oxgeno da origen a una carga positiva sobre el mismo y una carga negativa sobre los carbonos en cuatro de las cinco estructuras resonantes del ciclo.El oxgeno posee adems otro par de electrones que no est deslocalizado. El furano es un compuesto plano e igualmente a sus homlogos (tiofeno y pirrol), es un sistema excedente debido a la distribucin de 6 electrones deslocalizados en cinco tomos; la densidad electrnica es por lo tanto claramente ms importante que en sus anlogos del benceno. Por otra parte, contrariamente a los ciclos aromticos simples de 6 elementos, solo una de sus estructuras de resonancia es neutra; mientras que las otras formas existen en forma de zwitterin. Estas formas cargadas contribuyen minoritariamente al hbrido de resonancia, pero por esto tambin, la qumica del furano ser en parte aquella la de los compuestos aromticos y en parte a aquella de los dienos.

APLICACIONESSe usa principalmente como intermedio en la produccin industrial de tetrahidrofurano. Se utiliza en la produccin de lacas, como disolvente para resinas y en la sntesis de productos qumicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y productos farmaceticos (qumica fina). Es til tambin para sintetizar nitrofuranos, un grupo de frmacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.EL TIOFENO

El tiofeno es un compuesto heterocclico con frmula C4H4S. Es un anillo plano de cinco miembros, aromtico. Relacionados al tiofeno estn el benzotiofeno y el dibenzotiofeno, que contienen el anillo de tiofeno unido a uno o dos anillos de benceno respectivamente. Adems, compuestos anlogos al tiofeno son tambin el furano y pirrol.AISLAMIENTO Y PRESENCIA EN LA NATURALEZAEl tiofeno fue descubierto como un contaminante en el benceno. Se observ que la isatina forma una tinta azul cuando es mezclada con el cido sulfrico y benceno crudo. La formacin del azul indofenina se adjudic durante mucho tiempo a una reaccin con el benceno. Victor Meyer, luego fue capaz de aislar la sustancia responsable de esta reaccin desde el benceno. Este nuevo compuesto heterocclico fue el tiofeno.El tiofeno y sus derivados se encuentran en el petrleo, a veces en concentraciones de 1-3%. El tiofeno contenido en el petrleo y en el carbn es extrado mediante el proceso de hidrodesulfuracin (HDS). En la HDS, el lquido o el gas pasan sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno bajo presin de H2. Los tiofenos experimentan adems hidrgenolisis para formar hidrocarburos y sulfuro de hidrgeno. De esta forma, el tiofeno se convierte en butano y H2S. Aunque en el petrleo se encuentra mayor cantidad de benzotiofeno y dibenzotiofeno.Diversas plantas sintetizan tiofenos con actividad nematicida, como es el caso del -tertienilo producido por asterceas del gnero Tagetes.SNTESIS Y PRODUCCINComo un reflejo de sus estabilidades, los tiofenos se forman desde muchas reacciones que involucran fuentes de azufre e hidrocarburos, especialmente aquellos insaturados por ejemplo: acetilenos y azufre elemental. La cual fue la primera sntesis de tiofeno realizada por Viktor Meyer en el ao de su descubrimiento. Ms regularmente los tiofenos son preparados por la reaccin entre 1,4-dicetonas, disteres o dicarboxilatos con reactivos sulfurantes como P4S10. Tiofenos ms especficos pueden ser sintetizados utilizando el reactivo de Lawesson como agente sulfurante o mediante la Reaccin de Gewald, que involucra la condensacin de dos steres en presencia de azufre elemental. Otro mtodo es la Ciclacin de Volhard-Erdmann.El tiofeno es prudcido en una escala de aproximadamente de dos millones de kilos por ao mundialmente. La produccin involucra una reaccin en fase gaseosa entre una fuente de azufre, normalmente disulfuro de carbono y n-butanol. Estos reactivos se ponen en contacto con un catalizador de xido a 500-550 CC.PROPIEDADESA temperatura ambiente, el tiofeno es un lquido incoloro con un dbil olor agradable que recuerda al del benceno con el cual el tiofeno posee algunas similitudes. La alta reactividad del benceno hacia la sulfonacin constituye la base para la separacin del tiofeno del benceno. Separacin que resulta complicada para realizar mediante destilacin debido a sus puntos de ebullicin similares (4C de diferencia a presin ambiente). Como el benceno, el tiofeno forma un azetropo con el etanol.La molcula, es plana; el ngulo de enlace en el azufre es de unos 93, el ngulo C-C-S es de alrededor de 109 y los otros dos carbonos poseen un ngulo de enlace de 114. Las longitudes de los enlaces C-C adyacentes al azufre son de 1.34A, la longitud del C-S es de 1.07A y el otro C-C es de 1.41A.USOSLos tiofenos son importantes compuestos heterocclicos que son usados ampliamente como ingredientes en muchos agroqumicos y drogas. El anillo de benceno de un compuesto biolgicamente activo puede ser muchas veces reemplazado por un tiofeno sin prdida de actividad. Esto se observa, por ejemplo, en las drogas antiinflamatorias no esteroideas (NSAID) como el lornoxicam, el anlogo de tiofeno del piroxicam.LA PIRIMIDINA

La pirimidina es un compuesto orgnico, similar al benceno, y a la piridina pero con dos tomos de nitrgeno que sustituyen al carbono en las posiciones 1 y 3.Se degrada en sustancias muy solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta, precursores de acetil-CoA y succinil-CoA.DERIVADOSLa pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que forman parte de los cidos nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo; las tres tienen un grupo carbonilo (C=O) en el carbono 2; las dos primeras forman parte del ADN donde se aparean con sus purinas complementarias, mientras que la ltima est presente solo en el ARN.

En las pirimidinas, una molcula de carbamoilfosfato en la que la glutamina es la donadora del grupo amino, se une a una molcula de cido asprtico. El cido ortico, producto de estas reacciones, es transferido a una molcula de fosfo-ribosil pirofosfato para dar origen al cido uridlico.NUCLESIDOS Y NUCLETIDOSLas pirimidinas se hallan asociadas en su mayora a monosacridos de cinco carbonos (pentosas) unidos en N1 para formar nuclesidos que, a su vez, se unen a un grupo fosfato (cido fosfrico) para formar los nucletidos.