ANILLOS HETEROCÍCLICOS DE

CINCO MIEMBROS CON UN

HETEROÁTOMO

Presenta:

Dr. Janneth Cruz de la Cruz

Agosto de 2012

Introducción

Ketorolaco (analgésico antiinflamatorio)

Batrachotoxina (Para estudios de los canales de sodio)

Calcimicina (Para estudio de la función de cationes bivalentes en sistemas

biológicos)

Clorofenapirina (Insecticida)

Introducción

(Combatir el mal olor y lesiones en la piel)

Hematoporfirina (Antidepresivo)

Porfobilinógeno

Bioresmetrina (Insecticida)

Dantroleno (Relajante muscular)

Azimilida

(Antiarrítmico)

Hidroximetilfurfural (Formado en algunos alimentos)

Ceftiofur (Antibacterial)

Alcohol furfurílico

(Disolvente, síntesis de

derivados de furanos)

Azosemida (Diurético)

Arotinolol (Antihipertensivo, antiarrítmico)

Brotizolam (Hipnótico, estimulante del apetito)

Carticaina (Anestésico)

Cloroten (Antihistamínico)

Duloxetina (antidepresivo)

Ranelato de estroncio (agente antiosteoporosis)

Ac. ascórbico

Ranitidina (antiulceroso)

REACTIVIDAD DE ANILLOS

HETEROCICLICOS DE CINCO

MIEMBROS CON UN

HETEROÁTOMO

Aromaticidad

Aromaticidad

Síntesis Recientes de

anillos de Pirrol

1. Síntesis de Paal Knorr como un proceso sustentable:

Azizi presentó un proceso sencillo, práctico y económico de la reacción de

condensación Paal-Knorr de 2,5-pirrol dimetoxitetrahidrofurano con

diversas aminas y sulfonaminas en agua en presencia de una

cantidad catalítica de cloruro de hierro (III) permite la síntesis de

pirroles N-sustituidos en condiciones de reacción suaves en

excelentes rendimientos.

N. Azizi, A. Khajeh-Amiri, H. Ghafuri, M. Bolourtchian, M. R. Saidi, Synlett, 2009, 2245-2248.

Síntesis Recientes de anillos de Pirrol

Síntesis Recientes de anillos de Pirrol

2. Síntesis de pirroles vía reacciones de acoplamiento

Martín llevó a cabo un proceso catalizado por cobre para la formación de

enlaces CN vía reacciones tándem reacción de 1,4-dihalo-1 ,3-dienos permite

la síntesis de pirroles y heteroarilpirroles con una amplia variedad de grupos

funcionales y patrones de sustitución a partir de precursores disponibles.

R. Martín, C. H. Larsen, A. Cuenca, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2007, 9, 3379-3382.

Síntesis Recientes de anillos de Pirrol

3. Síntesis de pirroles vía reacciones de acoplamiento

Yuan reporto la reacción de acoplamiento utilizando un eficiente

catalizador de cobre para lograr la alquenilacion de amidas con (1Z, 3Z) -

1,4-diyodo-1,3-dienos produciendo N-acylpyrroles en buenos rendimientos

con CuI como catalizador, Cs2CO3 como base, y rac-trans-N, N'-

dimetilciclohexano-1 ,2-diamina como el ligando

X. Yuan, X. Xu, X. Zhou, J. Yuan, L. Mai, Y. Li, J. Org. Chem., 2007, 72, 1510-1513.