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8/11/2019 Compuestos carbonilos.pdf

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Compuestos carbonlicos


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Los aldehdos y las cetonas

Son grupos de compuestos similares en estructura y

propiedades, sin embargo tienen algunas diferencias enreactividad.En la mayora de los casos los aldehdos son mas reactivos,especialmente en la oxidacin y adicin nucleoflicaEl grupo carbonilo de aldehdos tiene un tomo de hidrgenounido a el.El grupo carbonilo de las cetonas nunca tiene un hidrgeno unido,tiene dos grupos hidrocarbonados unidos.


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Importancia

Muchos qumicos orgnicos involucran laqumica de los compuestos carbonilos

Los Aldehdos y las Cetonas son intermediariosen sntesis de agentes farmacuticos,biolgicas y en gran numero de procesos

industriales.

Es esencial entender sus propiedades.


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Compuestos intermediarios en procesosmetablicos y de biosntesis

Fosfato de piridoxal, componente de lavitamina B6Coenzima en la sntesis de protenas y

aminocidos

Cortisol

Hormona importante en el metabolismo decarbohidratos, protenas y grasas.Incrementa el nivel de azcar en la sangre.Supresora de la accin del sistema inmunitario.


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Quinonas, dicetonas cclicas conjugadas, todas son coloridas, sonpigmentos naturales, se usan como colorantes.

Ejemplos:Rojo de alizarina - colorante rojoVitamina K- requerida en la coagulacin sangunea


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El acetaldehdo es causante de la desagradable resaca a causadel consumo de bebidas alcohlicasCual es la diferencia estructural?

Responsables de olores agradables

Olor amargotxicos

Olor cido Olor a menta


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Importancia Industrial

La acetona y la metil etil cetona sonimportantes solventes.

El Formaldehido es usado en polmeroscomola Bakelita.

Elaboracin de saborizantes y aditivos como

la vainilla, canela, mantequilla artificial.


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Preparacin industrial de Formaldehdo y AcetonaFormaldehdo, aldehdo mas sencillo, se prepara mediante la oxidacin de metanol (cat:Ag a 600-700 oC). Usado en la preparacin de resinas termoestables adhesivas en lafabricacin de materiales de construccin (aislantes) ejem. plsticos y maderas

aglomeradas.

Acetona, cetona mas simple, se sintetiza mediante la oxidacin de propeno o bien delalcohol isopropilico (2- propanol). til como solvente de resinas, pinturas, colorantes,

pinturas de uas y en sntesis de qumicos de importancia comercial.


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Importancia de aldehdos y cetonaslos encontramos como constituyentes de flores, plantas y

glndulas animalesen protenas, carbohidratos, cidos nucleicos

Compuestos responsables del olor agradable de frutas, especias y

perfumes finos

Por sus propiedadesson utilizadosEn la preparacin de

Jabones,aromatizantes,perfumes

Fortineau, A.D. Chemistry Perfumes Your Daily Life, J. Chem. Educ. 2004, 81,45-50.


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Secrecin glandularde venado


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Estructura del grupo Carbonilo

El carbono tiene hibridacin sp2.El enlace CO es mas corto, fuerte y mas polar queel enlace CC de los alquenos.

longitud energa


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Grupo carbonilo (C=O). Estructura y propiedades

5.Posee un tomode oxgeno con dospares de electroneslibres, esto le da uncarcter de base

dbil de Lewis

3. El enlace pi esta formado por la sobreposicin del orbitalp del carbono con el orbital p del oxgeno.4. El oxgeno es mas electronegativo (3.5) que el carbono(2.5); por lo tanto los electrones en el enlace C=O estn mas

atrados hacia el oxgeno, formando un enlace muypolarizado.

1. Ambos carbono y oxigeno tienenhibridacin sp2.

2. Los tomos estn en un mismoplano, cuyos ngulos de enlace sonde 120o.

El Ces electroflico y el Oes nuclefilo, ligeramente bsico


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La molcula es plana, con el carbonodel carbonilo trigonal y un enlace

carbono -oxigeno corto, indicando sucarcter de doble enlace. Este enlacees tambin un enlace fuerte.

C-O 1.43 , en R-OH y eteresC=O 1.23

C=C 1.34

Enlace mas corto, mas fuerte y permanentemente polar.

Mapa depotencialelectrosttico


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Consecuencias de la polarizacin:

Ataque nucleoflico Adicin de protones

2. Influye en sus propiedades fsicas:

Debido a su polaridad, tienen fuerte tendencia a asociarse, laparte positiva de la molcula es atrada por la parte negativa deotra molcula.

A estas fuerzas de atraccin intermoleculares se llamaninteracciones dipolo, dipolo. Son mas fuertes que las atracciones de van der Walls y de

dispersin; pero, menos fuertes que los puentes de hidrgeno

1. Susceptible a:


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Propiedades de Aldehdos y CetonasPuntos de ebullicin

Los aldehdos y las cetonas son mas polares, por lo tanto sus puntosde ebullicin son mayores que los alcanos o y teres.

No pueden unirse con enlaces de hidrgeno, por lo tanto sus puntosde ebullicin son menores que los de los alcoholes.

Molcula tipo Punto de ebullicin (C)

CH3CH2CH3 alcano -42

CH3CHO aldehdo +21

CH3

CH2

OH alcohol +78


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Propiedades de Aldehdos y Cetonas

Solubilidad Buenos solventes de alcoholes.

Los electrones libres del oxgeno pueden aceptar enlaces dehidrgeno con OH de NH.

Acetona y acetaldehdo (compuestos de bajo PM) son miscibles enagua. Disminuye su solubilidad en agua con el aumento de sucadena hidrocarbonada.


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Formaldehdogas a temperatura ambiente


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Nomenclatura


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Nomenclatura de Cetonas

Se numera la cadena de tal manera que el carbn delcarbonilo tenga el numero menor.

Se reemplaza la terminacino del alcano por onaalnombre correspondiente a la cadena principal

alqulica.

3-metil-2-butanona 4-hidroxi-3-metil-2-butanona

CH3 C

O

CH

CH3

CH3 CH3 C

O

CH

CH3

CH2OH1

2

3 4 1

2

3 4


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En cetonas cclicas, al carbn del carbonilo se le

asigna el numero 1.

3-bromociclohexanona

O

Br

1

3

Nomenclatura de Cetonascontinuacin


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Se nombran los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo yenseguida la palabra cetona.

Generalmente se usan letras griegas en lugar de nmeros. Se iniciacon el carbono mas prximo al grupo carbonilo.

Metil isopropil cetona a-bromoetil isopropil cetone

CH3 C

O

CHCH3

CH3 CH3CH C

O

CHCH3

CH3Br

3-metilbutan-2-ona,3-metil-2-butanona,Isopropil metil cetona

Nomenclatura de Cetonas continuacin


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Nombres comunes de Cetonas

En las alquil (o aril) fenil cetonas, se nombra el grupo

alquilo (o arilo) seguido del sufijofenona.


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3- hexanona Hexan-3-ona 4-hexen-2-ona

hexen-4-en-2 ona

2,4-hexandiona Hexano-2,4-diona


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Nomenclatura de Aldehdos

El carbn del aldehdo es el numero 1.

IUPAC: Reemplace la terminacino por -al a lacadena alqulica principal.

Si elCHO esta unido a un anillo, utilice el sufijo

-carbaldehdo

3-metilpentanal

13CH3 CH2 CH

CH3

CH2 C H

O25

2-ciclopentenocarbaldehdo


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El grupo carbonlico como sustituyenteEn una molcula con un grupo funcional con mayorprioridad, una cetona es un grupo oxo y un aldehdo es ungrupo formilo.

Los aldehdos tienen mayor prioridad que las cetonas.

3-metil-4-oxopentanalcido 3-formilbenzoico

134CH3 C CH

CH3

CH2 C H

OO1

3

COOH

CHO


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Cuando es necesario referir al grupo carbonilo como sustituyente,se nombra al grupo acilo y al final la terminacin -ilo


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Nombres comunes de aldehdos

Generalmente derivan de los cidos carboxlicos.

Se utilizan letras griegas para indicar la localizacin de los

sustituyentes. La letra aCorresponde el carbono mas prximo algrupo carbonilo.


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Nombres comunes de losaldehdos

Utilice el nombre comn del cido.

Quite la palabra cidoy cambie -icopor -

aldehdo.1 C: cido frmico, formaldehdo.

2 Cs: cido actico, acetaldehdo.

3 Cs: cido propinico,propionaldehdo.4 Cs: cido butrico, butiraldehdo.


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2-metil-3-pentanona (etilisopropil cetona)

3-fenil propanal

(3-fenil propionaldedo)

2,6-octanodiona

Trans-2-metil ciclohexano carbaldehyde

4-hexenal

Cis-2 5-dimetil ciclo hexanona

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