carbohidratos monosacaridos, disacÁridos y polisacÁridos q.f. adriana sánchez uceda q.f. adriana...

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS, MONOSACARIDOS,

DISACÁRIDOS Y DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOSPOLISACÁRIDOS

Q.F. Adriana Sánchez UcedaQ.F. Adriana Sánchez Uceda

DEFINICIONDEFINICION

Son compuestos orgánicos que provienen del Son compuestos orgánicos que provienen del metabolismo primario, cuya estructura tiene metabolismo primario, cuya estructura tiene aldehídos o cetonas y carbonos hidroxilados aldehídos o cetonas y carbonos hidroxilados (polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas (polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas (C,H,O). Son llamados también azúcares(C,H,O). Son llamados también azúcares..

• BiosíntesisBiosíntesis: Son los primeros que se forman en el proceso fotosintético mediante la

fosforilación oxidativa y son precursores de otros metabolitos.

CARBOHIDRATOS:CARBOHIDRATOS:ClasificaciónClasificación

GLUCIDOS

MONOSACARIDOS

HETEROSIDOS

HOLOSIDOS

Oligosacáridos

Polisacáridos

Homogéneos HeterogéneosHomogéneos Heterogéneos

Osas simples

Varias osas

Osa + aglicón

(menos de 10 osas)

(+ de 10 osas)

(osas iguales) (osas diferentes)

CETOSAS

ALDOSAS

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSMONOSACARIDOS: Osas simples : Osas simples

• DefiniciónDefinición: : •Son polihidroxi acetonas y polihidroxi aldehídos Son polihidroxi acetonas y polihidroxi aldehídos con una cadena carbonada de 3-9 carbonos.con una cadena carbonada de 3-9 carbonos.

• CaracterísticasCaracterísticas: : Solubles en aguaSolubles en agua Poco solubles en alcohol.Poco solubles en alcohol. Todos tienen actividad óptica (quiralidad)Todos tienen actividad óptica (quiralidad)


• ClasificaciónClasificación: : De acuerdo a la longitud de la cadena:De acuerdo a la longitud de la cadena:

TRIOSASTRIOSAS: D-Gliceraldehído, L-Gliceraldehído: D-Gliceraldehído, L-Gliceraldehído TETROSASTETROSAS: Eritrosa, Treosa: Eritrosa, Treosa PENTOSASPENTOSAS: Xilosa, Arabinosa, Ribosa, : Xilosa, Arabinosa, Ribosa, Xilulosa, etc.Xilulosa, etc. HEXOSASHEXOSAS: Alosa, Glucosa, Fructosa, : Alosa, Glucosa, Fructosa, Galactosa, etc.Galactosa, etc. HEPTULOSASHEPTULOSAS: Seudoheptulosa: Seudoheptulosa

Según la función carbólica:Según la función carbólica: ALDOSAS: AldehídoALDOSAS: Aldehído CETOSAS: cetonaCETOSAS: cetona

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSMONOSACARIDOS: Estructuras químicas : Estructuras químicas


• DerivadosDerivados: : Acidos urónicos: Moléculas de monosacáridos Acidos urónicos: Moléculas de monosacáridos que tienen el CHque tienen el CH22OH OH de la posición oxidado a de la posición oxidado a COOH, entre ellos tenemos:COOH, entre ellos tenemos:

ACIDO GLUCORÓNICO (pared vegetal)ACIDO GLUCORÓNICO (pared vegetal) ACIDO GALACTURÓNICOACIDO GALACTURÓNICO ACIDO IDURÓNICOACIDO IDURÓNICO ACIDO MANURÓNICOACIDO MANURÓNICO

Desoxiazúcares: Son los que han perdido la Desoxiazúcares: Son los que han perdido la función oxigenada de alguna de las posiciones:función oxigenada de alguna de las posiciones:

RAMNOSA: Polisacáridos heterogéneos.RAMNOSA: Polisacáridos heterogéneos. DESOXIRRIBOSA: Componente del DNA.DESOXIRRIBOSA: Componente del DNA.

NOTA: Son frecuentes en los heterósidos cardiotónicosNOTA: Son frecuentes en los heterósidos cardiotónicos


• DerivadosDerivados: : Azúcares aminados: Son aquellos que tienen Azúcares aminados: Son aquellos que tienen una función NHuna función NH44+ + en vez de algún -OH:en vez de algún -OH:

PRESENTES EN ALGUNOS ANTIBIÓTICOSPRESENTES EN ALGUNOS ANTIBIÓTICOS

Polioles o itoles: Estructura similar al azúcar Polioles o itoles: Estructura similar al azúcar pero con la función carbonilo reducida a alcohol:pero con la función carbonilo reducida a alcohol:

MANITOLMANITOL SORBITOLSORBITOL XILITOLXILITOL INOSITOLINOSITOL

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSMONOSACARIDOS: Principales osas y derivados : Principales osas y derivados

OSA ORIGEN ESTRUCTURA OBTENCION USOD-Fructosa Frutos y 6 átomos de hidrólsis ácida Nutrición

miel carbonos de la sacarosa parenteralSacarosa Cetona en el y de la inulina Dietas de

carbono 2 hidrólsis ácida diabéticosdel almidón y deportistas

OSA ORIGEN ESTRUCTURA OBTENCION USOManitol Algas Poliol de 6 Manosa No es

pardas de: carbonos por hidrogena- asimilableLaminnaria ción catalítica Laxante V.O.

Maná de o reducción Diuréticofresno electrolítica osmótico, Exc.

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSMONOSACARIDOS: Principales osas y derivados : Principales osas y derivados

OSA ORIGEN ESTRUCTURA OBTENCION USOD-Sorbitol Frutos: 6 átomos de hidrogenación Regulador del

Sorbus carbonos catalítica ó tránsito intes-aucuparia epímero del reducción tinal Colagogo

Algas: manitol electrolítica DispepsiasBostrychia de la gluucosa Estreñimiento

OSA ORIGEN ESTRUCTURA OBTENCION USOXilitol Xilasas del Poliol de 5 Se hidroliza la Edulcorante

serrín, caña carbonos xilasa y luego no cariogénicoazúcar. se hidrogena. Preparación:

Confituras ychiclets

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSMONOSACARIDOS: Principales osas y derivados : Principales osas y derivados OSA ORIGEN ESTRUCTURA OBTENCION USOFitina Cereales: Poliol cíclico Salvado de Tratamiento

Trigo en forma de sal trigo en medio hipercalciurias(fosfaato) y un ácido fuerte y Litiasisinositohexafos- luego se preci- renalfato de Ca y Mg pita en NH3 (cálculos)

Drogas de interés que contienen monosacáridosDrogas de interés que contienen monosacáridosESPECIE NOMBR

E VULGAR

PARTE UTILIZADA

COMPOSICION PROPIEDADES Y USOS

Miel Secreción depositada por las abejas

Agua, sacarosa, dextrina, ac. Formico, cera, polen y esencia

Nutritivo, antitusivo y expectorante

Ficus carica Higo Frutos carnosos Glucosa, vit. A y C, B y D y enzimas

Laxante. Tonificante fisico y mental

Prunus domestica

Ciruelas Frutos desecados

Glucosa, ac. Malico y agua

laxante

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSHOLOSIDOS: Oligosacáridos : Oligosacáridos

• DefiniciónDefinición: : •Los oligosacáridos resultan de la condensación Los oligosacáridos resultan de la condensación de dos a diez moléculas de osas. La unión de cada de dos a diez moléculas de osas. La unión de cada una de ellas se llama osídicauna de ellas se llama osídica

• CaracterísticasCaracterísticas: : Las uniones osídicas se rompen por hidrólisis Las uniones osídicas se rompen por hidrólisis química o enzimática.química o enzimática.La identificación de las osas que las componen La identificación de las osas que las componen se determina por RMN ó EMse determina por RMN ó EMDentro de los oligosacáridos están: Dentro de los oligosacáridos están: DISACARIDOSDISACARIDOS, TRISACARIDOS, TETRASACARIDOS, etc., TRISACARIDOS, TETRASACARIDOS, etc.

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSOLIGOSACARIDOS: Disacáridos : Disacáridos

• DefiniciónDefinición::

Están formados por la unión de dos moléculas de Están formados por la unión de dos moléculas de monosacáridos.monosacáridos.

• CaracterísticasCaracterísticas: : Los disacáridos pueden estar formados por dos Los disacáridos pueden estar formados por dos moléculas de monosacáridos iguales o diferentes.moléculas de monosacáridos iguales o diferentes.De acuerdo a la anterior premisa tenemos: De acuerdo a la anterior premisa tenemos: Disacáridos Homogéneos y Disacáridos Heterogéneos.Disacáridos Homogéneos y Disacáridos Heterogéneos.Son reductores si disponen de un OH procedente de Son reductores si disponen de un OH procedente de uno de los carbonos anoméricos libre. (maltosa)uno de los carbonos anoméricos libre. (maltosa)No reductores cuando sus carbonos anoméricos que No reductores cuando sus carbonos anoméricos que forman acetales no disponen del OH libre. (sacarosa)forman acetales no disponen del OH libre. (sacarosa)

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSOLIGOSACARIDOS::

OLIGOSACARIDO OSAS QUE LO FORMAN LOCALIZACIONSacarosa Gluc +Fruct Caña, remolachaMaltosa Gluc + Gluc Hidról. AlmidónLactosa Gluc + Galac LecheTrealosa Gluc + Gluc Cornezuelo CenGencianosa Gluc + Gluc + Fruct Gentiana spManotriosa Gluc + Galac + Galac Fraxinus ornus

• Sacarosa• Celobiosa• Maltosa• Soforosa• Lactosa

DISACARIDOS

Drogas que las contienen:

CAÑA DEAZUCARSaccharum officinarum

REMOLACHA AZUCARERA:Beta vulgaris

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSDISACARIDOS::

• SacarosaSacarosa::Azúcar semi blanco, refinada, utilizada como Azúcar semi blanco, refinada, utilizada como azúcar invertido para la preparación de jarabes y azúcar invertido para la preparación de jarabes y tabletas. Sirve como conservador en altas tabletas. Sirve como conservador en altas concentraciones que impide el crecimiento del concentraciones que impide el crecimiento del moho. moho. Edulcorante de primera elecciónEdulcorante de primera elección

CaracterísticasCaracterísticas: : No es reductoraNo es reductoraNo forma osazonasNo forma osazonasProducto más puro que se obtiene por Producto más puro que se obtiene por toneladas.toneladas.La enzima que ataca a la sacarosa se llama La enzima que ataca a la sacarosa se llama INVERTASA. (Obteniéndose el azúcar invertido)INVERTASA. (Obteniéndose el azúcar invertido)

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSDISACARIDOS::

• LactosaLactosa::Es un disacárido proveniente de la leche. Es un disacárido proveniente de la leche. Constituído por Glucosa + Galactosa. Es diluyente Constituído por Glucosa + Galactosa. Es diluyente de de tabletas, cápsulas. Medio de cultivo para la obtención tabletas, cápsulas. Medio de cultivo para la obtención de penicilinas.de penicilinas.

CaracterísticasCaracterísticas: : Es una sustancia reductoraEs una sustancia reductoraForma osazonas con fenilhidrazinaForma osazonas con fenilhidrazinaSe encuentra bajo las formas de beta-Lactosa Se encuentra bajo las formas de beta-Lactosa que es más dulce que la alfa-Lactosa.que es más dulce que la alfa-Lactosa.Difieren en su temperatura de cristalización: Difieren en su temperatura de cristalización: mayor de 93º es beta-Lactosa y menor de 93º es mayor de 93º es beta-Lactosa y menor de 93º es alfa-Lactosaalfa-Lactosa

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSDISACARIDOS::• MaltosaMaltosa::

Es un disacárido proveniente de la fécula del maíz. Es un disacárido proveniente de la fécula del maíz. Formada por 2 moléculas de glucosa.Formada por 2 moléculas de glucosa.

CaracterísticasCaracterísticas: : Es una sustancia reductoraEs una sustancia reductoraForma osazonas con fenilhidrazinaForma osazonas con fenilhidrazinaEs atacada por la enzima MALTASAEs atacada por la enzima MALTASA

• CelobiosaCelobiosa::

DDisacárido formado por 2 moléculas de glucosa.isacárido formado por 2 moléculas de glucosa.

CaracterísticasCaracterísticas: : Producto de la hidrólisis incompleta de la Producto de la hidrólisis incompleta de la celulosa.celulosa.Es atacada por la EMULSINA. Es reductora.Es atacada por la EMULSINA. Es reductora.

DERIVADOS DE DISACARIDOS

Esteres sacarosa:OLESTRA

• Mezcla de hexa-, hepta- y octa- esteres de sacarosa y de ácidos grasos.• No se digieren, ni absorben• Producen: espasmos abdominales y secreciones anales en altas dosis.

Maltitol Isomalt.

• Se produce por síntesis de jarabes de glucosa ricos en maltosa.

• Edulcorante.

• Se produce por hidrogena-ción catalítica de isomaltosade la transfor-mación enzimá

tica de la sacarosa.

• Edulcorante

Lactulosa• Laxante osmótico,

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSOtros oligosacáridosOtros oligosacáridos

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSPrincipales Productos de la industria de la glucosa y Principales Productos de la industria de la glucosa y

el almidónel almidón

POLISACARIDOS

POLISACARIDOS

Homogéneos

Heterogéneos

De microorganismos: DEXTRANO

De algas: AC. ALGINICO CARRAGENANOS, AGAR-AGAR De vegetales superiores: ALMIDON, CELULOSA, INULINA

GomasMucílagos

POLISACARIDOSCLASIFICACION

POLISACARIDOSAplicaciones terapéuticas:

• Acción protectora de las mucosas y piel irritadas debida a los siguientes factores:

–Acción de recubrimiento de zonas irritadas, aislándolas de agentes agresivos.–Acción antiinflamatoria.–Efecto emoliente: rehidratan y suavizan la zona irritada por su capacidad de captar agua.

• Son laxantes: Por su capacidad de absorber agua.• Son inmunomoduladores.• En la tecnología farmacéutica son:

–Excipientes, espesantes y aglutinantes.

POLISACARIDOSHOMOGENEOS: de microorganismos

POLISACARIDOSHOMOGENEOS: de microorganismos

Obtención

POLISACARIDOSHOMOGENEOS: de algas

POLISACARIDOS DE ALGAS

De algas pardasó Feofíceas

De algas rojasó Rodofíceas

-Acido algínico-Alginatos

Carragenanos-Agar-agar-

• Forman parte de paredes celulares de estas algas• Poseen glúcidos de reserva, proteínas, vitaminas y minerales

POLISACARIDOSHOMOGENEOS: de algas Usos de las algas:Usos de las algas:

POLISACARIDOSHOMOGENEOS DE ALGAS: ACIDO ALGINICO


Usos:


Obtención:1. Trozar algas y tratarlas en medio ácido, para extraer las sales

y polisacáridos.2. Se extraen los alginatos con agua en medio alcalino

(carbonato de sodio).3. Precipitar el alginato cálcico con CaCl2 o con H2SO4.4. Preparar las sales (sódica, potásica, amónica) que son las que

se usan por su solubilidad.

POLISACARIDOSHOMOGENEOS DE ALGAS: CARRAGENANOS

POLISACARIDOSHOMOGENEOS DE ALGAS: AGAR-AGAR (gelosa)

POLISACARIDOSHOMOGENEOS: De vegetales superiores

CLASIFICACIÓN:

HOMOGENEOS HETEROGENEOS

Celulosa Gomas

Almidón Mucílagos

Inulina Pectinas

POLISACARIDOSHOMOGENEOS DE VEGETALES: CELULOSA

POLISACARIDOSHOMOGENEOS DE VEGETALES: ALMIDON

Origen:• Se encuentra en todos los órganos vegetales,

especialmente en las semillas de leguminosas.

POLISACARIDOSALMIDON: Estructura química

POLISACARIDOSHOMOGENEOS DE VEGETALES: ALMIDON

Características:• Los gránulos de almidón se presentan en diferentes

formas: elipses, esféricas, poliédricas).• Tiene capacidad de absorber agua.• Forma complejos con alcoholes, con yodo, etc.

Usos:• Industria Farmacéutica: Excipiente para comprimidos.• Terapéutica: Antídoto en intoxicaciones por yodo.• Industrialmente: Obtención de Glucosa y sorbitol y acido

ascórbico.

POLISACARIDOSHOMOGENEOS DE VEGETALES: INULINA

Origen:• Son fuentes de reserva glucídica y se encuentran en

órganos subterráneos de:

Achicoria: Cichoriumintybus

Cebolla: Alliumcepa

Diente de león:Taraxacum officinalis

Espárrago:Asparagusofficinalis

Helenio: Inulahelenium

Grama:Agropyrum repers

POLISACARIDOSHOMOGENEOS DE VEGETALES: INULINA

Estructura y características:• Estructura:

–Son polímeros lineales de fructofuranosa.• Características:

–No se metabolizan, no se unen a proteínas plasmáticas.–En su eliminación renal actúan aumentando la presión osmótica en el túbulo renal e inhiben la reabsorción de sodio.

Usos:• Es un diurético y colerético.

POLISACARIDOSHETEROGENEOS: GOMAS

POLISACARIDOSHETEROGENEOS: MUCILAGOS

Origen:• Productos fisiológicos presentes en las células

mucilaginosas.• Tienen la función de retener agua y colaborar en los

procesos de germinación.Estructura:

• Tienen carácter ácido o neutro.MUCILAGOS NEUTROS MUCILAGOS ACIDOS

Goma de algarrobo:Ceratonia siliqua

Zaragatona, ispagula yllantén: Plantago sp.

Goma guar:Cyamopsisterragonolobus

Lino: Linumusitatissimun

Goma de tamarindo:Tamarindus indica

Malvavisco: Althaeaofficinalis

Ms.Q.F.Carla Rodríguez Z.

POLISACARIDOS UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO

GUILLERMO URRELO

HETEROGENEOS: MUCILAGOS

POLISACARIDOSPECTINAS

Origen:•Membrana celular de frutos y raices

FRUTOS RAICES

Manzana: malus domestica

Remolacha: beta vulgaris

Naranja: citrus aurantium

Genciana: gentiana lutea

Limon: citrus limon Zanahoria: daucus carota

POLISACARIDOSPECTINAS

Estructura:• Son macromoleculas de acido D-galacturonico que frecuentemente estan esterificadas. Presenta ramnosas intercaladas, cadenas de osas neutras, etc.

Obtencion:•Deshechos de frutas.•Pulpas residuales.•Las enzimas se inactivan por ebullicion, se extraen las pectinas con solucion acuosa acida y se precipitan con isopropanol.

POLISACARIDOSPECTINASCaracteristicas:

• Mas o menos solubles en agua, en funcion del grado de metilacion.•Si son muy metiladas son muy solubles, dan soluciones muy viscosas y pueden gelificar mas facilmente.

Usos:• Tratamiento de infecciones gastrointestinales.• Antidiarreicas y protectoras de mucosas, por su capacidad para retener agua.• Actividad hemostatica.• Capacidad para retardar la absorcion de algunos farmacos como antibioticos y la insulina.• Industrialmente por sus propiedades gelificantes y emulsionantes, se utilizan en la industria alimentaria.

carbohidratos monosacaridos, disacÁridos y polisacÁridos q.f. adriana sánchez uceda q.f. adriana...

Documents