monosacÁridosderivados. tomado de alemÁn, ingrist. estructura de carbohidratos (presentación en...

MONOSACÁRIDOSDERIVADOS

Tomado de ALEMÁN, Ingrist. Estructura de Carbohidratos (presentación en Power Point) 2008

Monosacáridos Derivados

Monosacáridos Derivados

Derivados por Oxidación: Ácidos

Ocurre en aldosas

Oxidación del carbono del extremo

opuesto → Ácido Urónico

Ácidos: Aldónico Urónico Aldárico

Oxidación del carbono carbonílico

→ Ácido Aldónico

Oxidación de ambos carbonos →

Ácido Aldárico

Monosacáridos Derivados

Reacción de Benedict

Permite reconocer azúcares reductores

El reactivo de Benedict contiene Sulfato

cúprico que al reducirse precipita como Óxido

cuproso

Un azúcar es reductor siempre que tenga libre

su OH anomérico

La Reacción de Fehling se basa en el mismo

principio

Monosacáridos Derivados

Derivados por Reducción: Alditoles

Reducción del Grupo Carbonilo

Monosacáridos Derivados

Desoxiazúcares

Sustitución del Grupo Hidroxilo por un Hidrógeno

Monosacáridos Derivados

Aminoazúcares

Generalmente el sustituyente se une al C-2

-D-glucosamina -D-galactosamina

Monosacáridos Derivados

Esteres Fosfato: Azúcares Fosforilados

La fosforilación activa los azúcares y los retienen en el interior celular

Monosacáridos Derivados

Derivados Complejos

Componente de Glucoproteínas y Glucolípidos

N-acetil--D-glucosamina N-acetilneuramínico (ácido siálico)N-acetil--D-glucosamina N-acetilneuramínico (ácido siálico)N-acetil--D-glucosamina N-acetilneuramínico (ácido siálico)N-acetil--D-glucosamina N-acetilneuramínico (ácido siálico) Ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico)

DISACÁRIDOS

Disacáridos

Disacáridos

Formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un Enlace O-

glicosídico

1,11,1

1,21,2

1,31,3

1,41,4

1,61,6

Disacáridos

Formación del Enlace O-Glicosídico

La reacción es una condensación entre un

Hemiacetal (o un Hemicetal) y un alcohol originandose un

Acetal (o un Cetal)

Es un enlace metaestable

La síntesis del enlace requiere intermediarios

activados y ATP

El azúcar que aporta su OH anomérico se vuelve “no

reductor”

Un disacárido puede tener un “extremo no reductor” y un

“extremo reductor”

Disacáridos

Nomenclatura de los Disacáridos

2) Configuración del 1° monosacárido

3) Nombre del no reductor usando “piranosil” o “furanosil”

4) Participantes del enlace (_→_)

5) Nombre del residuo reductor

1) Extremo no reductor a la izquierda

Disacáridos

Nomenclatura de los Disacáridos

β –D-Gal p (1→4) D-Glc p

β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa

Disacáridos

Nomenclatura de los Disacáridos

α-D-Glucopiranosil (1→2) β-D-Fructofuranósido

α –D-Glc p (1→2) β –D-Fru p

Si los dos carbonos anoméricos

participan en el enlace deben

nombrarse ambas configuraciones

La Sacarosa no tiene extremo reductor

Disacáridos

Principales DisacáridosMaltosa

Granos de cebadaα-D- Glucosa y β-D-

Glucosaα-1-4

LactosaAzúcar de la leche

β-D-Galactosa y β-D-Glucosa

β-1-4

β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa

SacarosaAzúcar de mesa

α-D- Glucosa y β-D-Fructosa

α1-β2