ciclación de monosacáridos y enlace glicosídico 2

CICLACIÓN DE LA GLUCOSASe forma un enlace hemiacetálico

-OH hemiacetálic

o

-OH hemiacetálic

o

DOS FORMAS DE GLUCOSA

α-D-Glucosaβ-D-Glucosa

ISOMERÍA ÓPTICA

LOS ANÓMEROS

CARBONO ANOMÉRICO

CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA DE LA GLUCOSA:

ISOMERÍA CIS/TRANS

CICLACIÓN DE LA GALACTOSA

1

23

4

5

6

OHH

H

CH2OH

OH

HOH

α-D-GALACTOPIRANOSA

OH H

CICLACIÓN DE LA RIBOSA

b-D-RIBOSA

OHOH

1

23

4

5

CH2OH

H

OH

H

HH

CICLAR LA MOLÉCULAD-ARABINOSA (ANÓMERO a)

CICLACIÓN FRUCTOSA

CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS

ALDOSA a-PIRANOSA

a-D- GLUCOSA

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS

ALDOSA

BETA

PIRANOSA

SILLA

b-D-GLUCOSA (TRANS)

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS

o anomérico

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS

GALACTOSA GLUCOSA

CICLACIÓN DE COMPUESTOS

OH

HH

H

CH2OH

LOS ÓSIDOSDISACÁRIDOS

LACTOSA

MALTOSA

SACAROSA

FORMACIÓN DE DISACÁRIDOS

DISACÁRIDOS REDUCTORES

DISACÁRIDOS NO REDUCTORES

DISACÁRIDOS

DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

FORMACIÓN DE MALTOSA

Maltosa.- Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).

FORMACIÓN DE LACTOSA

Lactosa.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa.

Se encuentra formada por la unión β (1-4) de la-D-galactopiranosa (galactosa) y la -D-glucopiranosa (glucosa).

FORMACION DE SACAROSA

NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS

• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:- ( )a b -D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) ( )a b -D-Nmonos.piran(furan)-OSA

• Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:- ( )a b -D-Nmonosac-piranosIL (1->?) ( )a b -D Nmonos.piran(furan)-OSIDO

a-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) b-D-FRUCTOFURANÓSIDO

NOMENCLATURA DISACÁRIDOS

D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)-a IL -a OSA

MALTOSA

LOS OLIGOSACÁRIDOS

• ESTRUCTURA: Formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos.

LOS OLIGOSACÁRIDOS

FUNCIÓN: Son las moléculas responsables del reconocimiento entre células y señales o antígenos.

Están presentes en las envueltas celulares, ligados a lípidos y proteínas

POLISACÁRIDOS

Están formados por la unión de muchos monosacáridos, de 11 a cientos de miles.

Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace.

HOMOLOLISACÁRIDOS

AMILOPECTINAAMILOSA

GLUCÓGENO CELULOSA

ALMIDÓN

Oxidación de Monosacáridos

• Ácidos aldónicos• La oxidación suave de los azúcares reductores

produce ácidos aldónicos.• Ácidos aldáricos oxidación fuerte• Ácidos urónicos oxidación con enzimas