alquenos

ALQUENOS

INTRODUCCIÓN

H

H

H

H

Los alquenos contienen un enlace doble C=C

El enlace doble C=C consiste en

Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados.

La fórmula general es CnH2n.

Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

INTRODUCCIÓN

C C

H

HH

H

121.7

116.6o

108 pm

133 pm

C C

H

HH

H

HH

109.6

109 pm

154 pm

A diferencia de los alcanos, en los alquenos disminuyen las longitudes de enlace

INTRODUCCIÓN Los representantes típicos son:

Eteno, hormona del crecimiento de las plantas

H

HH

H

INTRODUCCIÓN

Los representantes típicos son: citronelol,

OH

Geranio “Mavis Simpson”

234

56 1

23

456

1

78

78

INTRODUCCIÓN Los representantes típicos son:

limoneno,

2

3 45

612

3 4

5

61

Citrus limon

INTRODUCCIÓN

Los representantes típicos son: -felandreno,

Eucalyptus globulus

2

34

5

6

1

2

34

5

61

FÓRMULA MOLECULAR

Alqueno: CnH2n

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

+ 2H

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Encontrar la cadena de carbono más

larga.

Enumerar los carbonos de manera que el grupo funcional, en este caso el enlace doble, obtenga el menor número posible.

Los sustituyentes se citan antes de la cadena más larga que contiene al grupo funcional, junto con un número que indique la posición en la cadena.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

1

2

3

4

2-butenoAlta densidad electrónica

Baja densidad de electrones

1

2

3

4

El mapa electrostático muestra una alta densidad de electrones en el enlace doble

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

1

2

3

4

5

6

2-hexeno

enlace

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

2-metil-3-hexeno

H3CCH3

CH3

6

5

4

3

2

1

6 5 43

21

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

5-metil-3-hepteno

CH3

H3C

H3C

H

H

7

1

2

3

4

56

6 5 43

2

17

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

Si existe más de un enlace doble, se utilizan los sufijos di, tri, tetra, ...,

1

2

3

4

5

6

2,4-hexadieno

6 54 3

2 1

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

Si hay más de un doble enlace, se utilizan los sufijos di, tri, tetra, ...,

6

5

4

3

2

17

5-metil-1,3-heptadieno

65

43

217

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Si hay más de un doble enlace, se utilizan los

sufijos di, tri, tetra, ...,

1,6,6-trimetilcilcohexa-1,4-dieno

CH3

CH3H3C

1

2

3

4

5 6

ciclo-heptatrieno

1

2 3

4

56

7

PROPIEDADES FÍSICAS La presencia del doble enlace modifica ligeramente

las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos.

o Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente

o Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles

o Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

ALQUINOS

ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al

menos un triple enlace entre dos átomos de carbono.

Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono.

Su fórmula general es CnH2n-2

ALQUINOS

“Capilín”, fungicida aislado deArtemisia nilagirica Clarke

H3C C C C C

O

capillincapilín

ALQUINOS: NOMENCLATURA

Los nombres sistemáticos de los alquinos se derivan de los alcanos al reemplazar la terminación –ano con –ino.

HC CH

ethyne

C CHCH2

H3C

1-butyne

C CH3C CH2

CH3

2-pentyneetino 1-butino 2-pentino

ALQUINOS: NOMENCLATURA

C CH2C CH2

CH3CH2Br

H3C

¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?

ALQUINOS: NOMENCLATURA

¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? 1. Halle la cadena más larga.

C CH2C CH2

CH3CH2Br

H3C

1

2

34

5

6

¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?1. Halle la cadena más larga.2. Enumere de manera que los sustituyentes obtengan el número más bajo.

C CH2C CH2

CH3CH2Br

H3C

1

2

3 4

5

6

1

2

34

5

6

X

X

XX

X

X

ALQUINOS: NOMENCLATURA

ALQUINOS: NOMENCLATURA

¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?1. Halle la cadena más larga.2. Enumere de manera que los sustituyentes obtengan el número más bajo.3. Determine el nombre de los sustituyentes.

C CH2C CH2

CH3CH2Br

H3C

1

2

3 4

5

6

1

2

34

5

6

X

X

XX

X

X

metilo

Bromo

ALQUINOS: NOMENCLATURA¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?1. Halle la cadena más larga.2. Enumere de manera que los sustituyentes obtengan el número más bajo.3. Determine el nombre de los sustituyentes.4. Nombre

C CH2C CH2

CH3CH2Br

H3C

1

2

3 4

5

6

1

2

34

5

6

X

X

XX

X

X

1-bromo-2-metil-3-hexino

PROPIEDADES FÍSICAS-Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad.

-Son menos densos que el agua.

-sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas