7/25/2019 Unidad 3 Hidrocarburos Insaturados

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3.2.1 FUENTES DE OBTENCION DE ALQUINOS

Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking.

En el mbito industrial lo obtenemos por:

Deshidrohalogenacin de dihalogenuros en posicin vecinal. En esta reaccin sacamos dos

molculas de halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reaccin utilizamos una base fuerte !"#$ en solucin alcohlica.

#idratacin de carburo de calcio

%l agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino gas$, tradicionalmente es conocido

como acetileno.

En la reaccin anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidr&ido de

calcio se precipita con una coloracin lechosa

'S" DE ("S %()'*+"S

El acetileno es la materia prima de los cauchos sintticos

El acetileno se emplea en la industria como soplete o&iacetilnico, a -ue se logran

alcanzar temperaturas superiores a los /00 cent1grados2 facilitando el corte de lminas

metlicas la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la

obtencin de cido actico fabricacin de monmeros, -ue son utilizados en la obtencin

de cauchos sintticos plsticos.

3.2.2 NOMENCLATURA

Cmo se nombran os a!"#nos$

El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC

nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los alcanos por -ino. Esta terminacin est

precedida de un localiador que indica la posicin del triple enlace dentro de la cadena.

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N"mera%#n &e a %a&ena 'r#n%#'a

!e numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localiador ms ba"o posible.

Cuando #a$ un doble $ un triple enlace se numera empeando por el e%tremo ms pr%imo a

cualquiera de los grupos funcionales. !i estn a la misma distancia de los e%tremos se numera

empeando por el doble enlace. Los grupos funcionales &-'()* tienen preferencia sobre los triples

enlaces $ se les asigna el localiador ms ba"o.

A!"#nos %omo s"s(#(")en(es.

Cuando un alquino act+a como sustitu$ente se cambia la

terminacin -o por -ilo

3mi

3.2.* REACCIONES DE ALQUILACION DE ACETILENO + ACETILENOSTERMINALES

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La alquilacin del acetileno es un proceso sint,tico que comprende dos reacciones que se

llean a cabo secuencialmente. Las reacciones normalmente se llean a cabo en amoniaco

lquido* en dietil,ter o en (/.

La primera reaccin consiste en la conersin del acetileno en un in acetiluro por reaccin

con amiduro sdico

A continuacin al a0adir un #aluro de alquilo a la disolucin del acetiluro de sodio formado* el

in acetiluro act+a como nuclefilo desplaa un in #aluro del 12 $ forma un nueo enlace C-

C. !e trata de una reaccin de sustitucin que ocurre por un mecanismo !32.

La misma secuencia de reaccin permite introducir un segundo resto alqulico que puede ser

igual o diferente del que se introdu"o en primer lugar.

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Una secuencia anloga se puede se puede utiliar para obtener alquenos del 14C C1-*

partiendo de un alqueno terminal como producto de partida.

La limitacin de esta reaccin es que al ser el in acetiluro una especie fuertemente bsica*

muc#o ms que el #idr%ido* slo se usan #aluros de metilo o #aluros de alquilo primarios sin

ramificaciones en beta. !i no es as* predominan los productos de eliminacin sobre los de

sustitucin

Por e"emplo5

ambi,n se pueden utiliar como 3u los acetiluros de Li $ 6g utiliando (/ como disolente.

E"emplos5

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