trabajo de monosacaridos

ESCUELA DE DERECHO PSICOLOGÍA Y PSIQUIATRIA FORENSE

1

MARCO AURELIO ROSILLO VALLADARES

APOLO RENTERÍA, BORIS ARTURO

TEMA: “LOS MONOSACÁRIDOS”

ASIGNATURA :

CIENCIA, TECNOLOGÍA Y AMBIENTE

DOCENTE :

INTEGRANTES :

“A”

TUMBES – PERU2012

“CONTRALMIRANTE VILLAR”ZORRITOS

SECCIÓN :

INSTITUCIÓN EDUCATIVA

GRADO : 4º - SECUNDARIA

CIENCIA, TECNOLOGÍA Y AMBIENTE LOS MONOSACÁRIDOS

INDICE

2

PRESENTACIÓN.........................................................................................................................3

RESUMEN...................................................................................................................................4

CAPITULO I...................................................................................................................................

MARCO CONCEPTUAL DE LOS MONOSACARIDOS..............................................................5

1.1 Cabohidratos: Monosacáridos..........................................................................................5

1.2 Formas de Representación..............................................................................................7

CAPITULO II..................................................................................................................................

CARACTERISTICAS, PROPIEDADES Y FUNCIONES..............................................................8

2.1 Características..................................................................................................................8

2.2 Propiedades Físicas.........................................................................................................8

2.3 Propiedades Químicas.....................................................................................................9

2.4 Principales Funciones.....................................................................................................10

CAPITULO III.................................................................................................................................

CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS.......................................................................11

3.1 Clasificación...................................................................................................................11

3.2 Principales Monosacáridos.............................................................................................11

CAPITULO IV.................................................................................................................................

PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS.....................................................13

4.1 Derivados por Oxidación................................................................................................13

4.2 Derivados por Reducción...............................................................................................14

4.3 Desoxiderivados.............................................................................................................15

4.4 Aminoderivados.......................................................................................................……15

4.5 Esteres Fosforicos..........................................................................................................15

4.5 Derivados Complejos.....................................................................................................16

CONCLUSIONES...................................................................................................................... 17

BIBLIOGRAFIA......................................................................................................................... 18


PRESENTACIÓN

2

El presente trabajo denominado “LOS MONOSACÁRIDOS” ha sido

elaborado con la finalidad de que sirva de ayuda a los estudiantes de la

Asignatura de Ciencia, Tecnología y Ambiente interesados en el tema y así

contribuir en su formación académica.

Para tal efecto se ha ordenado el contenido de este trabajo en IV

Capítulos de la siguiente manera:

Capítulo I: “Marco conceptual de los Monosacáridos”. En este capítulo,

se ha desarrollado una breve descripción de términos relacionados con

esta clase de carbohidratos.

Capítulo II: “Características y Propiedades de los Monosacáridos”. En

este capítulo se han incluido un breve tratado sobre las características y

propiedades de esta clase de glúcidos.

Capítulo III: “Principales Monosacáridos”. En este capítulo, se

proporciona información acerca de los principales monosacáridos y su

clasificación.

Capítulo IV: “Derivados de los Monosacáridos”. En este capítulo se han

incluido detalles relevantes acerca de los derivados de los monosacáridos.

Deseando que el presente trabajo pueda ser útil para los estudiantes

interesados de nuestra escuela que buscan material de consulta.

Es mi anhelo también que el contenido logre despertar inquietudes en los

jóvenes estudiantes de las ciencias naturales.

El Autor.


RESUMEN

2

Los carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son moléculas

orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Son solubles en

agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo

funcional que tienen adherido. Son la forma biológica primaria de

almacenamiento y consumo de energía.

Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una sola

molécula; no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula

química general de un monosacárido no modificado es (CH2O)n, donde n

es cualquier número igual o mayor a tres. Los monosacáridos poseen

siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos

hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes.

Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características

diferentes: la posición del grupo carbonilo, el número de átomos de

carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehído,

el monosacárido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el

monosacárido es una cetosa. Los monosacáridos más pequeños son los

que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas; aquéllos con

cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas,

seis son llamados hexosas y así sucesivamente.

Los Monosacáridos u Osas simples tienen como función la de representar

la principal fuente de energía para todos los seres vivos ya que fácilmente

se Oxidan o se combustionan biológicamente con participación del O2 y de

las Mitocondrias liberando energía química en forma de ATP.

Entre otras funciones los monosacáridos de tipo Pentosas (5 átomos de

Carbono) componen químicamente la estructura bioquímica de los

Nucleótidos que forman a los ácidos nucleicos, la pentosa Ribosa (ARN) y

la Desoxirribosa (ADN).


1.1. CARBOHIDRATOS: Monosacáridos

2

SISTEMA NACIONAL DE CONTROL

El término "carbohidratos", o "hidratos de carbono" procede de la antigua forma

de escribir la fórmula empírica de algunos de los más importantes, como

Cn(H2O)n. Uno de los carbohidratos, la celulosa, es la sustancia orgánica más

abundante en el conjunto de los seres vivos terrestres.

Según el resultado de su hidrólisis, los carbohidratos se pueden clasificar

"polisacáridos", formados por muchas unidades separables por hidrólisis,

"oligosacáridos", formados por unas cuantas unidades, y "monosacáridos", que

son las unidades elementales que no producen, por hidrólisis, unidades de

tamaño menor.

MONOSACÁRIDOS

DEFINICIÓN ETIMOLOGICA:

El nombre de monosacáridos viene del griego, “sacarós”, dulce, y “monos”,

único, uno, es decir, unidad. Estos azúcares se comportan como unidades que

se repiten en la estructura de otros, y por ello se les llama monosacáridos.

DEFINICIÓN BIOLÓGICA:

Los monosacáridos son los azúcares más sencillos, pues no pueden

descomponerse por hidrólisis para dar lugar a otros azucares más simples. En

la naturaleza se encuentran en estado libre, desempeñando importantes

funciones, pero también se encuentran formando parte de otros azucares más

complejos, los osidos, de los cuales son sus sillares estructurales.

COMPOSICIÓN QUÍMICA Y ESTRUCTURA MOLECULAR

La estructura básica de todos los monosacáridos es una cadena de átomos de

carbono no ramificada en la que todos ellos están unidos por enlaces simples.

Uno de estos átomos de carbono esta unido a uno de oxigeno por un enlace

doble formado un grupo carbonilo; todos los demás están unidos a grupos

hidroxilo.

“MARCO CONCEPTUAL DE LOS MONOSACÁRIDOS”I

CAPITULO


2

Si el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena carbonada el

monosacárido es un aldehído y recibe el nombre de aldosa; si el grupo

carbonilo se encuentra en cualquier posición el monosacárido es una cetona y

recibe el nombre de cetosa.

Los monosacáridos naturales tienes entre tres y ocho átomos de carbono,

aunque los de siete y ocho son relativamente raros. Según tengan 3, 4, 5, 6...

Carbonos de denominan triosas, tetrosas, pentosas, hexosas... Existen aldosas

y cetosas para cada una de esas longitudes de cadena. La nomenclatura de

los monosacáridos se resume en la siguiente tabla:

Nº DE CARBONOS ALDOSAS CETOSAS

3 ALDOTRIOSAS CETOTRIOSAS

4 ALDOTETROSAS CETOTETROSAS

5 ALDOPENTOSAS CETOPENTOSAS

6 ALDOHEXOSAS CETOHEXOSAS

7 ALDOHEPTOSAS CETOHEPTOSAS

8 ALDOOCTOSAS CETOOCTOSAS

Los monosacáridos son compuestos sólidos, cristalinos, de color blanco,

solubles en agua y de característico sabor dulce. Entre sus propiedades

químicas destaca su poder para reducir el licor Fehling, siendo esta reacción

de gran utilidad para identificarlos experimentalmente.

C6 H12 O6

GLUCOSAAldohexosa

FRUCTUOSACetohexosa

C

C

C

C

C

CH2

H

HO

H

H

OH

H

OH

OH

OH

H OGRUPO

ALDEHIDO

GRUPOCETONA

CH2

C

C

C

C

CH2

H

H

O

H

OH

OH

OH

OH

HO

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6


1.2. Formas de Representación

2

Los monosacáridos se estudian mediante dos formas de representar su

molécula.

A. Fórmula lineal de Fisher.

La fórmula e Fisher representa a la molécula de monosacárido de forma

lineal, la cual no se ajusta a la realidad, pues no sirve para explicar

muchas reacciones químicas, sin embargo, diversos autores la emplean

para explicar algunas de sus propiedades.

B. Fórmula cíclica de Haworth.

La fórmula de Haworth es actualmente reconocida como real, o sea,

cuando el monosacárido está en disolución. Esta fórmula es cíclica, lo

que hace que las moléculas tomen forma de figuras geométricas:

pentágonos, hexágonos, etc.

GLUCOSA FRUCTUOSA

C

C

C

C

C

CH2

H

HO

H

H

OH

H

OH

OH

OH

H O CH2

C

C

C

C

CH2

H

H

O

H

OH

OH

OH

OH

HO

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

GLUCOSA FRUCTUOSA


2.1. Características

2.2. Propiedades Físicas

2

SISTEMA NACIONAL DE CONTROL

Los monosacáridos presentan las siguientes características particulares:

Los monosacáridos son sustancias blancas, cristalizables, solubles en

agua y sabor dulce.

Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice

que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra

molécula).

Son estructurales y energéticas (tienen un papel metabólico

fundamental, como de la respiración o la nutrición). El uso energético es

inmediato.

Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el

metabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energía (la

glucosa es la más importante en la naturaleza) y en biosíntesis.

Cuando los monosacáridos no son necesitados para las células son

rápidamente convertidos en otra forma, tales como los polisacáridos.

Los monosacáridos son sólidos cristalinos de color blanco y sabor dulce,

soluble en agua e insoluble en disolventes no polares. Presentan isomería

espacial o isomería óptica.

El número de isómeros espaciales (estereoisómeros) de un monosacárido

depende del número de átomos de carbono asimétricos que presente su

molécula. Un carbono asimétrico es aquél cuyos cuatro enlaces están

compartidos con cuatro grupos diferentes.

El gliceraldehído es el monosacárido más sencillo; es una aldotriosa y sólo

“MARCO CONCEPTUAL DE LOS MONOSACÁRIDOS”

CAPITULO

II “CARACTERÍSTICAS, PROPIEDADES Y FUNCIONES DE

LOS MONOSACÁRIDOS”


2.3. Propiedades Químicas

2

presenta un átomo de carbono asimétrico, por tanto, sólo existirán dos

estereoisómeros. Los monosacáridos presentan isomería óptica; esto es que

son ópticamente activos, ya que hacen rotar el plano de luz polarizada.

La luz polarizada se obtiene pasando un rayo de luz ordinariamente que vibra

en los infinitos planos perpendiculares a la dirección de propagación, a través

de los llamados prismas de Nicol, que no son más que un par de prismas de

CaCO3 cortados según determinados ángulos. Los compuestos ópticamente

activos se clasifican como dextrogiros y levogiros, de acuerdo con la dirección,

que hacen rotar el plano de la luz polarizada. El poder rotatorio se mide,

experimentalmente, con ayuda de un equipo de laboratorio llamado

polarímetro.

Los isómeros ópticos se denominan enantiomorfos y para su rotación se utiliza

un signo + para los que hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la

derecha (dextrogiros), y un signo – para los que hacen rotar el plano de la luz

polarizada hacia la izquierda (levogiros).

Una mezcla de cantidades iguales de isómeros dextro y levo de cualquier

sustancia es ópticamente inactiva y se denomina mezcla racémica.

Los estereoisómeros varían en sus propiedades físicas y químicas, los

enantiomorfos no, no aunque si varían notablemente en sus propiedades

biológicas; por ejemplo, una capa de bacterias puede fermentar las formas

dextro de un compuesto y no tener ningún efecto sobre la forma levo.

Las propiedades químicas más importantes de los monosacáridos son:

Poder reductor.

El poder reductor se debe a las características reductoras del grupo carbonilo.

La reacción frente a los reactivos Tollens, Benedict o Fehling, da como primer

producto ácido glucónico. Esta propiedad química es utilizada en azúcares

reductoras en orina.

Formación de glicósidos.


2.4. Principales Funciones

2

La formación de glicósidos ocurre cuando reacciona un monosacárido con un

alcohol. Este tipo de reacción puede ocurrir también entre dos monosacáridos

dando lugar a un disacárido.

Este enlace que es capaz de unir largas cadenas de monosacáridos, se

denomina enlace glicosídico.

Un fenómeno interesante de los monosacáridos es el llamado mutarrotación, el

cual se debe a libre rotación del hidróxilo (OH) e hidrógeno del grupo carbonilo,

de forma que surgen dos compuestos isómeros α y β, los cuales se encuentran

en equilibrio en solución y solo se diferencian en la posición del OH del grupo

carbonilo.

Los monosacáridos tienen las siguientes funciones particulares:

Los Monosacáridos u Osas simples tienen como función la de

representar la principal fuente de energía para todos los seres vivos ya

que fácilmente se Oxidan o se combustionan biológicamente con

participación del O2 y de las Mitocondrias liberando energía química en

forma de ATP.


Carbono) componen químicamente la estructura bioquímica de los

Nucleótidos que forman a los ácidos nucleicos, la pentosa Ribosa

(ARN) y la Desoxirribosa (ADN).

CAPITULO

III “CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS”


3.1. Clasificación

3.2. Principales Monosacáridos

2

Los monosacáridos que comúnmente se encuentra en humanos se clasifican de

acuerdo al número de carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacáridos

más importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.

Nº de

CARBONO

S

NOMBRE DE LA

CATEGORÍAEJEMPLOS

3 TRIOSA Gliceraldehído, dihidroxiacetona.

4 TETROSA Eritrosa.

5 PENTOSA Ribosa, ribulosa, xilulosa.

6 HEXOSA Glucosa, galactosa, manosa, fructosa.

7 HEPTOSA Seudoheptulosa.

9 NANOSA Ácido neuramínico, también llamado acido siálico.

Sustancia muy difundida tanto entre los vegetales (uvas) como entre los animales. Forma parte de muchos disacáridos y polisacáridos. Importante fuente de energía de las células. En la sangre hay un uno por mil de glucosa procedente de la digestión.

Cetohexosa. Sustancia muy difundida entre las plantas, sobre todo en sus frutos, y en la miel. En el hígado se transforma en glucosa. Junto con la glucosa forma el disacárido sacarosa.

GLUCOSA FRUCTUOSA


2

Aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de gran interés biológico, como el ATP o el ARN.

Junto con la glucosa forma la lactosa, disacárido de la leche.

Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN.

Derivado de la glucosa. Se encuentra en las paredes de las bacterias y es también el monómero que forma el polisacárido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos y las paredes celulares de muchos hongos.

RIBOSA DESOXIRRIBOSA

GALACTOSA N-ACETILGLUCOSAMINA


4.1. Derivados por Oxidación

2

Los extremos de la cadena carbonada de los monosacáridos pueden oxidarse para

dar ácidos carboxílicos:

Si la oxidación tiene lugar en el carbono 1 se obtienen los ácidos aldónicos.

Si la oxidación tiene lugar en el carbono 6 se obtienen los ácidos urónicos.

Si la oxidación tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se obtienen los ácidos

aldáricos.

Así, a partir de la glucosa se pueden obtener los ácidos glucónico, glucurónico y

glucárico, respectivamente. Los ácidos urónicos son parte esencial de importantes

polisacáridos. El ácido glucurónico se une por enlace acetal a numerosas

sustancias liposolubles, facilitando su solubilización en agua y su posterior

eliminación.

Con frecuencia, el carboxilo de los ácidos urónicos o aldónicos forma un enlace

éster intramolecular con el hidroxilo en d, formando estructuras cíclicas llamadas d-

aldonolactonas. Estos azúcares ácidos y sus lactonas también pueden presentarse

como ésteres fosfóricos. Ejemplos son el ácido 6-fosfoglucónico y la 6-fosfo-d-

gluconolactona, dos importantes intermediarios metabólicos. En la siguiente

imagen se muestran otros ejemplos.

CAPITULO

IV “PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS”


4.2. Derivados por Reducción

2

Las aldosas y cetosas, por reducción del grupo carbonilo del carbono anomérico

da lugar a polialcoholes (alditoles). Son alditoles de interés biológico el sorbitol,

también llamado glucitol, y derivado de la glucosa, el manitol (derivado de la

manosa), y el ribitol, derivado de la ribosa.

El glicerol (derivado del gliceraldehído) es un constituyente esencial en muchos

lípidos, y su éster fosfórico es un importante intermediario metabólico. Un

polialcohol cíclico de extraordinario interés es el inositol, que forma parte de un tipo

de lípidos de membrana (los fosfoinositoles), cuya hidrólisis da lugar a señales

químicas de gran importancia en los procesos de control y regulación de la

actividad celular.


4.3. Desoxiderivados

4.4. Aminoderivados

4.5. Ésteres Fosfóricos

2

La sustitución de un OH

alcohólico por un H da lugar a

los desoxiderivados. Son

desoxiderivados de especial

interés la 2-D-desoxirribosa que

forma parte del ácido

desoxirribonucleico (DNA), la 6-

desoxi-L-manosa (ramnosa) y la

6-desoxi-L-galactosa (fucosa).

La sustitución de un

grupo OH de los

monosacáridos por un

grupo amino (NH2) da

lugar a los

aminoderivados. La

sustitución suele

producirse en el carbono

2, y el grupo amino

siempre está N-

sustituído (lo más frecuente es que esté N-acetilado). Son de especial interés la N-

acetil-D-glucosamina y la N-acetil-D-galactosamina, que aparecen en

oligosacáridos complejos de la superficie celular y en polisacáridos nitrogenados

de los tejidos conectivos. El ácido murámico es una hexosamina que contiene un

residuo de lactato unido al carbono 3 por un enlace éter. Forma parte del

peptidoglicano de las paredes celulares bacterianas.

El ácido ortofosfórico (a la izquierda) o los ácidos

polifosfóricos pueden formar ésteres con los grupos

OH (alcohólico o hemiacetálico) de los

monosacáridos. Con ello se introduce un grupo

fuertemente electronegativo en una molécula que


4.6. Derivados Complejos

2

normalmente no posee carga eléctrica.

Parece ser que el aporte de cargas negativas a los

monosacáridos facilita su interacción con enzimas o con otras

estructuras celulares. Estos ésteres fosfóricos son las formas en

que el metabolismo celular maneja los monosacáridos. Así, la

forma metabólicamente activa de la glucosa es la glucosa-6-

fosfato (figura de la derecha).

Algunos aminoderivados son especialmente

complejos, porque son cetosas (contienen un

grupo ceto), son derivados por oxidación

(contienen grupos carboxilos) y desoxiderivados

(han perdido grupos OH). Es el caso del ácido

N-acetilneuramínico (ácido siálico) y sus

derivados. El ácidos siálico (molécula de la

derecha) aparece con gran frecuencia en los

oligosacáridos de la superficie celular (tanto en

glicoproteínas como en glicolípidos) donde

cumple importantes funciones (participa en

fenómenos de reconocimiento celular, confiere

carga negativa a la superficie celular y forma

parte de los receptores de virus o bacterias.


CONCLUSIONES

2

Los Monosacáridos son compuestos con sabor dulce, solubles en agua, sólidos

y cristalizables. Están formados por una única molécula de polihidroxialdehido

o polihidroxicetona, cuyo número de carbonos suele oscilar entre 3 y 7: triosas,

tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.

En base al grupo funcional los monosacáridos se clasifican en dos grupos:

Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos) y

Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas).

Los Monosacáridos u Osas simples tienen como función la de representar la

principal fuente de energía para todos los seres vivos ya que fácilmente se

Oxidan o se combustionan biológicamente con participación del O2 y de las

Mitocondrias liberando energía química en forma de ATP.


Carbono) componen químicamente la estructura bioquímica de los Nucleótidos

que forman a los ácidos nucleicos, la pentosa Ribosa (ARN) y la Desoxirribosa

(ADN).

La glucosa es el azúcar más importante. Es conocida como “el azúcar de la

sangre”, ya que es el más abundante, además de ser transportada por el

torrente sanguíneo a todas las células de nuestro organismo.

La presencia de carbonos asimétricos en los monosacáridos les confiere la

propiedad de desviar el plano de luz polarizada. Se dice que estos compuestos

son ópticamente activos. La actividad óptica se mide mediante un instrumento

llamado polarímetro.

http://bioquimica7.wikispaces.com/agua


BIBLIOGRAFÍA

2

ARTEAGA, Y. “Carbohidratos”. Pinar del Río 2005

CALVO, M. “Bioquímica de loa Alimentos: Carbohidratos. Monosacáridos”,

España 2000.

VALCARCEL, L. “Biología”. Universidad Inca Garcilaso de la Vega. Lima Perú

2001

VERGARA, H. “Elementos Biogénicos”. Lima 2005.

PAGINAS WEB:

http://www.um.es/molecula/gluci02.htm

http://prehistoria.foroactivo.net/t352-monosacaridos

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm

http://www.botanica.cnba.uba.ar/Pakete/3er/LosCompuestosOrganicos/1111/

Hidratosdecarbono.htm

http://morfoudec.blogspot.com/2008/07/tema-6-propiedades-y-derivados-de-los.html

http://www.prepararlaselectividad.com/2011/06/propiedades-de-los-monosacaridos.html

http://www.infonutricion.com/nutrientes-carbohidratos.html

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trabajo de monosacaridos

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