tarea de quimica alquinos

7/24/2019 Tarea de Quimica Alquinos

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Alquinos

Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono. Tienenla frmula general CnH2n 2, donde n = 2, 3,. . .

Nomenclatura de los alquinosLos nombres de los compuestos que contienen enlaces CC terminan en -ino.!e nue"o, el nombre del compuesto base est# determinado por el n$mero de#tomos de carbono en la cadena m#s larga %"ea la tabla 2&.' para los nombresde los alcanos correspondientes(. )l igual que en el caso de los alquenos, losnombres de los alquinos indican la posicin del triple enlace carbono-carbono*por e+emplo, en

HC C CH2CH3 H3C C C CH3 '-butino 2-butino

Propiedades y reacciones de los alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos alquenos. /on poco solubles en agua, tienen una ba+a densidad presentanba+os puntos de ebullicin. /in embargo, los alquinos son m#s polares debidoa la maor atraccin que e+erce un carbono sp sobre los electrones, comparadocon un carbono sp3o sp2.

0l alquino m#s sencillo es el etino, m#s conocido como acetileno %C 2H2(. 0lacetileno es un gas incoloro %p. e. 1&C( que se prepara mediante la reaccinentre carburo de calcio aguaCaC2%s( 2H24%l( 5 C2H2%g( Ca%4H(2%ac(

0l acetileno tiene muc6os usos importantes en la industria. !ebido a su altocalor de combustin

2C2H2%g( 742%g(

5 &C42%g( 2H24%l( 8H = 2 799.2 :;iacetil?nicos@ produce una flamamu caliente %apro>imadamente de 3 AAAC(. Bor tal ran, los sopleteso>iacetil?nicos se utilian para soldar metales.

La energa libre est#ndar de formacin del acetileno es positi"a %8Df = 2A9.2:;


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0n presencia de un cataliador adecuado, o cuando el gas se mantiene apresin, esta reaccin suele ocurrir con "iolencia e>plosi"a. Bara transportar elgas sin correr riesgos, debe disol"erse en un disol"ente org#nico, comoacetona, a presin moderada. 0n estado lquido, el acetileno es mu sensible alos golpes altamente e>plosi"o.

0l acetileno es un 6idrocarburo insaturado que se 6idrogena para produciretileno C2H2%g( H2%g( 5 C2H&%g(

Barticipa en las siguientes reacciones de adicin, con 6alogenuros de6idrgeno 6algenos

C2H2%g( HE%g( 5 CH2F CHE%g(

C2H2%g( E2%g( 5 CHE F CHE%g(

C2H2%g( 2E2%g(

5 CHE2

CHE2%g(

0l metilacetileno %propino(, CH3 C C H, es el siguiente miembro de lafamilia de los alquinos. Barticipa en reacciones seme+antes a las del acetileno.

ALQUINOS

/e conocen tambien como alcinos o

6idrocarburos acetil?nicos.

/on 6idrocarburos insaturados a que

tienen por lo menos un triple enlace

Decoloran la solucion de KMnO4 /on mas acti"os quimicamente que losalcanos o alquenos, por el maor

numero de enlaces pi %G( en el enlace

triple.

/on practicamente insolubles en

agua %solubles en sol"entes

organicos(.

/on menos densos que el agua.

0stado fisico

D)/04/4/ etino a butino

LIJ!4/ pentino al 6e>adecino

/4L!4/ el resto

/us temperaturas de ebullicion sus

densidades son algo superioresque las

de sus correspondientes olefinas.

!an reaccion por adicion. Formula !n"#n$#


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Nomenclatura

%e&la '(Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 se nombransustituendo el sufi+o -anodel alca-no con igual n$mero de carbonos por -ino.

%e&la #( /e elige como cadena principal la de maor longitud que contiene el

triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localiadores al triple

enlace.

%e&la )( Cuando la mol?cula tiene m#s de un triple enlace, se toma como

principal la cadena que contiene el maor n$mero de enlaces triples se

numera desde el e>tremo m#s cercano a uno de los enlaces m$ltiples,

terminando el nombre en -diino, triino, etc.

%e&la 4( /i el 6idrocarburo contiene dobles triples enlaces, se procede delmodo siguiente

'. /e toma como cadena principal la que contiene al maor n$mero posible de

enlaces m$ltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. /e numera para que los enlaces en con+unto tomen los localiadores m#s

ba+os. /i 6a un doble enlace un triple a la misma distancia de los e>tremos

tiene preferencia el doble.

3. /i el compuesto tiene un doble enlace un triple se termina el nombre en

-eno-ino* si tiene dos dobles un triple, -dieno-ino* con dos triples un doble la

terminacin es, -eno-diino


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Acides de los alquinos

0l Hidrgeno del propino es d?bilmente #cido, con un pKa = 27. Jtiliando

bases fuertes %aH, L!), H2-( se puede desprotonar, obteni?ndose su base

con+ugada -propinil sodio- una especie mu b#sica nuclefila.

0l propinil sodio generado en la reaccin anterior puede actuar como nuclefilo

atacando a 6aloalcanos primarios mediante mecanismo /2.

Las bases deri"adas de alco6oles agua son demasiado d?biles para

desprotonar los alquinos, estando los equilibrios #cido-base mu desplaados a

la iquierda.

Jn equilibrio #cido-base se desplaa 6acia el #cido con+ugado de maor "alor

de pKa.

S*ntesis de alquinos mediante alquilaci+n

Como "imos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan 6idrgenos#cidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros%base con+ugada del alquino(. Los acetiluros son buenos nuclefilos dan

mecanismos de sustitucin nuclefila con sustratos primarios.


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0l propino M'N reacciona con amiduro de sodio en amoniaco lquido para formar

el propinil sodio M2N. 0n la segunda etapa el propinil sodio ataca como

nuclefilo al bromuro de metilo M3N para formar 2-Outino M&N. 0n esta reaccin el

alquino se alquila form#ndose un enlace carbono-carbono que aumenta el

tamaPo de la cadena carbonada.

La formacin de enlaces carbono-carbono es de gran importancia en sntesis

org#nica, permitiendo construir mol?culas de gran tamaPo a partir de otras m#s

pequePas.

La reaccin de alquilacin slo se puede realiar con 6aloalcanos primarios.

)s, el bromuro de isopropilo M7N %sustrato secundario( genera propeno MQN por

reaccin con propinil sodio M2N, mediante mecanismo 02

,-emplo4btener 2-pentino a partir de acetileno

Paso '(!esprotonacin del acetileno con amiduro de sodio

Paso #()lquilacin con oduro de etilo


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Paso )(!esprotonacin del '-Outino

Paso 4()lquilacin del '-butinil sodio con oduro de metilo

Preparaci+n de alquinos mediante do.le eliminaci+n

Los alquinos se pueden preparar mediante doble des6idro6alogenacin dedi6aloalcanos "ecinales o geminales.

Do.le eliminaci+n a partir de di/aloalcanos &eminales

0l mecanismo de esta reaccin consiste en dos eliminaciones 02 sucesi"as.

0n la primera eliminacin la disposicin del grupo saliente con respecto al

6idrgeno sustraido debe ser anti.

Do.le eliminaci+n a partir de di/aloalcanos 0ecinales


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Rediante la doble eliminacin se obtendr# el triple enlace entre los carbonos

que tienen unidos los bromos

Bara obtener alquinos terminales a partir de di6aloalcanos "ecinales o

geminales es necesario emplear 3 equi"alentes de amiduro de sodio, debido a

la presencia del 6idrgeno #cido en el alquino.

La doble eliminacin para formar alquinos terminales tambi?n puede realiarse

con tert-but>ido de potasio.

"idro&enaci+n de alquinos

Los alquinos se 6idrogenan con dos equi"alentes de 6idrgeno, en presenciade un cataliador met#lico finamente di"idido, para formar alcanos. Loscataliadores m#s utiliados son platino, paladio, rodio, etc.

La 6idrogenacin es una reaccin e>ot?rmica, el calor desprendido se "e

afectado por los sustituentes del alquino. )s, los alquinos internos

desprenden menos calor al 6idrogenarse que los terminales, debido a su maor

estabilidad por el fenmeno de la 6ipercon+ugacin.


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"idro&enaci+n de alquinos con catali1ador de Lindlar

La 6idrogenacin de los alquinos a alcanos transcurre a tra"?s de un

intermedio que es el alqueno. 0s posible parar la 6idrogenacin en el alqueno

empleando un cataliador de paladio en"enenado, llamado cataliador de

Lindlar.

Los "enenos disminuen la acti"idad del cataliador permiten parar la

6idrogenacin en el alqueno.

La 6idrogenacin con el cataliador de Lindar es /, los 6idrgenos se

adicionan al triple enlace por el mismo lado, rindiendo alquenos cis.

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