UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA DE QUÍMICA FARMACÉUTICA

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA: HALOGENUROS DE ARILO

OLMOS WENDYP1

QUÍMICA ORGÁNICA

nucleófilonucleófilo

Complejo de Meisenheimer Complejo de Meisenheimer

Paso 1: Etapa de Etapa de adición. El se adiciona al átomo de carbono que tiene el grupo saliente para dar lugar al , que se estabiliza al deslocalizar la carga negativa por efecto inductivo y resonante.

Paso 2: Etapa de eliminación. La pérdida del del ciclohexadienilo intermediario restablece la aromaticidad del anillo, y forma el de la sustitución nucleofílica aromática.

ion halogenuro producto

Paso 1: : Etapa de eliminación. La base fuerte (ion amida) retira un protón del carbono adyacente al que tiene el grupo saliente que se elimina, formando el bencino.

Paso 2: Inicio de la fase de adición. El ion amida se comporta como nucleófilo y se adiciona a uno de los carbonos del enlace triple. El producto de este paso es un carbanión.

Paso 3: Terminación de la fase de adición. El anión arilo sustrae un protón del amoniaco que se usa como disolvente en la reacción.

C=C arom.C=C arom.1500-16001500-1600FuerteFuerte

Absorciones en compuestos halogenados:

C-ClC-ClEstiramientoEstiramiento800-600800-600FuerteFuerte

• [1] CAREY, Francis. Química Orgánica, sexta edición, impreso en México por McGraw-Hill Interamericana.