7/17/2019 Contaminacion de Halogenuros de Alquilo

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HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanosque pueden contener uno o más halógenos (F, Cl, Br, I). Eisten tresclases principales de compuestos orgánicos halogenados!

NOMENCLATURA:

1. NOMENCLATURA COMUN :

En la nomenclatura com"n el halógeno tiene la terminación #$% & lacadena tiene la terminación IL%.

C'Br C'C'*I

Bromuro de +etilo oduro de EtiloBromuro de ciclo'eilo

2. NOMENCLATURA IUPAC:

- eguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos para identi/carla cadena principal.

-0umeramos la cadena principal siguiendo las reglas denomenclatura de los alcanos! identi/car el grupo halogenuro & losgrupos alquilo presentes & su posición dentro de la cadena.

- e antepone la posición & el nom1redel halógeno como pre/2o, se escri1enlas rami/caciones en orden de menor ama&or comple2idad & el nom1re quecorresponda a la cadena principal, comouna sola pala1ra 2unto con el "ltimoradical.

,3dicloro4,5dimetiloct6eno.

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CLASIFICACION:

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C

enlazado al halógeno.

 

• Halogenuro Primarios

• Halogenuro Secundario.

• Halogenuro Terciario.

PROPIEDADES FISICAS:

-La masa, el tama7o, la longitud de enlace & el punto de e1ullición delos halógenos va aumentando con8orme 1a2an en la ta1la periódica.

-La reactividad, La resistencia del enlace & su toicidad vadisminu&endo con8orme 1a2an en la 9a1la periódica.

APLICACIONES:

Los halogenuros de alquilo se emplean como solventes industriales,anest:sicos inhala1les para cirug;a (cloro8ormo & halotano),re8rigerantes, plaguicidas, agentes 8umigantes, etc.

SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS:

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1.- Sustitución nuc!ó"# $i%&!cu#' (SN2):

Las reacciones de sustitución nucleó/la 1imolecular (0*) consistenen el ataque de un grupo con pares solitarios (nucleó/lo) a uncar1ono polari<ado positivamente con p:rdida del grupo saliente. La

velocidad de la reacción depende de la estructura del sustrato,naturale<a del nucleó/lo, grupo saliente & disolvente.

-CINETICA! egundo %rden. -ESTEREOQUIMICA! inversión.-NUCLEOFILO! Fuerte. GRUPO SALIENTE! Buen grupo saliente. -DISOL*ENTE! =olar aprotico. TRANSPOSICIONES: 0o son posi1les.

+SUSTRATO! 6 *.

2.- Sustitución nuc!ó"# uni%&!cu#' (SN1)

En la sustitución nucleó/la unimolecular (06) el sustrato se ioni<a,8ormando un car1ocatión, que es atacado en la siguiente etapa por el

nucleó/lo. La reacción sólo tiene lugar con sustratos secundarios oterciarios & requiere un 1uen grupo saliente, aunque no depende suvelocidad del nucleó/lo.

-CINETICA: =rimer %rden. ESTEREOQUIMICA: racemi<acion.-NUCLEOFILO: >:1il. GRUPO SALIENTE: Buen grupo saliente. DISOL*ENTE: =olar =rotico. TRANSPOSICIONES: Comunes. +SUSTRATO: * .

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IMPACTO EN EL MEDIO AM,IENTE DE LOSHALOGENUROS DE ALQUILO

Los halocar1onados son compuestos mu& esta1les, al am1iente &pueden permanecer muchos a7os (pueden pasar los 6?? a7os) & lavelocidad con la cual se producen & se arro2an al am1iente es muchoma&or que la velocidad con la que se destru&en en el am1iente.

D!st'ucción ! # c## ! &/&n&:

Está relacionado con los cloro@uorocar1onos( CFCs ) componentequ;mico presente en los productos comerciales como el 8reón,aerosoles, pinturas ,etc

La 8orma en la cual se destru&e el o<ono es sencilla. La radiaciónuv arranca el cloro de una mol:cula de CFC. El cloro se com1ina conmol:culas de o<ono & la destru&e. =roceso altamente da7ino &a queuna mol:cula de Cl es capa< de destruir 6??,??? mol:culas de %

,i&#cu%u#ción !n # $i&%#s#

La Biota asimila los halocar1onados desde el agua, aire o a trav:s dela cadena alimentaria. En los estudios hechos en la po1lación de losEE##, es mu& com"n que un individuo en sus te2idos adiposos tengaentre 6?*? ppm de >>9 a pesar que desde 6A* se restringió su uso

para casos estrictamente necesarios. Los plaguicidas halocar1onados,que contaminan campos de cultivo & que las aguas se distri1u&en aotras <onas, pueden ser asimilados por el plancton, pastos, ganado &/nalmente al hom1re.

Los halogenuros de alquilo tam1i:n están involucrados en elcalentamiento glo1al como son los 'CFC que tiene un potencial decalentamiento glo1al que es 66? veces ma&or al del dióido decar1ono.

Dases que contri1u&enal e8ecto

Invernadero.