Presentacin de PowerPoint

QFB Armando Quistin GarcaAlcoholes y halogenuros de alquilo: mecanismos de reaccin.11DEFINICIONESUn GRUPO FUNCIONAL es el tomo o grupo de tomos en la molcula que es el responsable principal de las reacciones que experimenta el compuesto bajo un conjunto de condiciones.

Cmo se transforma la estructura del reactivo en la del producto, se conoce como MECANISMO DE REACCIN.

Los compuestos orgnicos se agrupan en familias con base en los grupos funcionales que contienen. Dos de las familias ms importantes son los alcoholes y los halogenuros de alquilo: materias primas verstiles para preparar otros numerosos grupos de familias.

2Preparacin de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes y halogenuros de hidrgeno

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4Ejercicio 1Escribe ecuaciones qumicas para la reaccin que tiene lugar entre cada uno de los siguientes pares de reactivos:

2-butanol y bromuro de hidrgeno.3-etil-3-pentanol y cloruro de hidrgeno.1-tetradecanol y bromuro de hidrgeno.5Mecanismo de la reaccin de los alcoholes con halogenuros de alquilo

6Mecanismo de reaccin de alcoholes con halogenuros de hidrgeno

PASO 17Mecanismo de reaccin de alcoholes con halogenuros de hidrgeno

PASO 28Mecanismo de reaccin de alcoholes con halogenuros de hidrgeno

PASO 39Diagramas de energa potencial para reacciones de pasos mltiples: el mecanismo Sn1

10Estructura, enlaces y estabilidad de los carbocationes

11Ejercicio 2De los carbocationes isomricos C5H11+ cul es el ms estable?

Estructura, enlaces y estabilidad de los carbocationes

Problema 3Cul se esperara que fuera ms estable: (CH3)3C+ o (CF3)3C+? Por qu?12hiperconjugacin

13Problema 4

Para el caso general de R= cualquier grupo alquilo, Cuntos pares electrnicos enlazados estn implicados en la estabilizacin de R3C+ por hiperconjugacin?

Cuntos en R2CH+?

En RCH2+?14EFECTO DE LA ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES EN LA VELOCIDAD DE REACCIN

15El paso determinante de la velocidad en el mecanismo SN1 es la disociacin del in alquiloxonio al carbocatin.La velocidad de este paso es proporcional a la concentracin del in alquiloxonio: velocidad=k[in alquiloxonio]EFECTO DE LA ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES EN LA VELOCIDAD DE REACCIN

16EFECTO DE LA ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES EN LA VELOCIDAD DE REACCINEl mecanismo SN1 es correcto para la reaccin de alcoholes terciarios y secundarios con halogenuros de hidrgeno.

No se considera correcto para el metanol y los alcoholes primarios debido a que se cree que los carbocationes metilo y primarios son demasiados inestables y las energas de activacin para su formacin demasiadas altas , para que estn implicados de manera razonable.17REACCIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS CON HALOGENUROS DE HIDRGENO: EL MECANISMO SN2.

18EJERCICIO 5Dibuje un diagrama de energa potencial para la reaccin del 1-heptanol con bromuro de hidrgeno, poniendo mucha atencin en la posicin y estructuras de los intermediarios y estados de transicin.

El 1-butanol y el 2-butanol se convierten en sus correspondientes bromuros al ser calentados con bromuro de hidrgeno. Escriba un mecanismo adecuado para cada reaccin, y asigne a cada uno el smbolo apropiado (SN1 o SN2).19OTROS MTODOS PARA CONVERTIR ALCOHOLES EN HALOGENUROS DE ALQUILO.

20OTROS MTODOS PARA CONVERTIR ALCOHOLES EN HALOGENUROS DE ALQUILO.

21HALOGENACIN DE ALCANOS

22ESTRUCTURA Y ESTABILIDAD DE RADICALES LIBRES

23Ejercicio 6Escriba una frmula estructural para el ms estable de los radicales libres que tienen la frmula C5H11.

24Mecanismo de la cloracin del metano

25Ejercicio 7Escriba las ecuaciones para los pasos de iniciacin y propagacin para formar diclorometano por cloracin del clorometano por radicales libres.26Halogenacin de alcanos superiores

27Ejercicio 8D la estructura del producto orgnico principal formado por la bromacin por radicales libres de cada uno de los siguientes compuestos:

Metilciclopentano.1-isopropil-1-metilciclopentano2,2,2-trimetilpentano.28bibliografaFrancis A. Carey Captulo 4 Quinta edicin versin en ingls McGraw Hill

2. Francis A. Carey Captulo 4 Sexta edicin versin en castellano McGraw Hill

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