manual de practicas (2015-1) -...

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

QUÍMICA ORGÁNICA II (1413)

2015 - 1

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b

c

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PRÓLOGO Química Orgánica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

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PRÓLOGO

Dadas las necesidades del cambio al nuevo plan de estudios para la Carrera de Químicos, en la Facultad de Química de la UNAM. Fue necesario hacer modificaciones a las prácticas de Química Orgánica II (clave 1413), utilizando los manuales del antigüo plan de estudios: el de Compuestos con Carbono, Hidrógeno y Halógenos clave 1435 y el de Compuestos con Carbono, Hidrógeno, Oxígeno, Nitrógeno y Azufre clave 1535. Con ellos, los nuevos programas y la colaboración de los maestros que han impartido la teoría y el laboratorio en dicha química desde el año 2007 a la fecha, se logra obtener el presente manual de prácticas del nuevo plan de estudios.

Estas modificaciones estuvieron a cargo de la jefa de laboratorio Dra. María del Consuelo

Socorro Sandoval García, con la colaboración de la alumna Noemy Bolaños Méndez en el año 2007. Tomando como base los manuales elaborados por el Dr. José Gustavo Ávila Zárraga (clave 1435) y la M en C Ana Adela Sánchez Mendoza (clave 1535) en el año 2004.

Los datos de los compuestos, así como los diagramas de tratamiento de residuos y desechos, fueron capturados de los datos elaborados por la Dra. Irma Cruz Gavilán García posteriormente se han incrementado y se han realizado modificaciones por la M en C. Gema Susana Cano Díaz. Se realizaron modificaciones en las metodologías y material a finales del semestre 2014-2 mismas que se incorporan en el manual del semestre 2015-1.

PROGRAMA TEÓRICO EXPERIMENTAL Química Orgánica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

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FACULTAD DE QUÍMICA

PROGRAMA TEORICO EXPERIMENTAL PARA LA MATERIA “QUÍMICA ORGÁNICA II” (1413)

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Semana Horas

acumuladas en teoría

Unidad Experimento Horas

acumuladas en

el laboratorio

Plan de trabajo en el laboratorio Semestre 2015-1

Del 5 de agosto al 6 de noviembre de 2014

1 3 0 4 Medidas de seguridad, reglamentos de laboratorio

2 6 1 8 Sustitución electrofílica aromática SEA (1ª parte)

Nitrobenceno m-Dinitrobenceno

3 9

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

2 12 o y p-Nitrofenol SEA (2da parte) 2,4-Dinitroclorobenceno

4 12 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA

3 16 Sustitución nucleofílica aromática 2,4-dinitrofenilanilina 2,4-dinitrofenilhidracina

5 15 4 20 Halogenuros de alquilo. Obtención de: Bromuro de n-butilo SN2

6 18

HALOGENUROS DE ALQUILO

5 24 Cloruro de ter-butilo SN1. Su hidrólisis para determinar la constante de velocidad de la reacción

7 21 6 28 Seminario “Sustitución en compuestos aromáticos y alquílicos 8 24 7 32 Reacción de Grignard para la Obtención del alcohol 9 27 8 36 Reducción de carbonilos con microondas, en estado sólido y el tradicional

10 30 9 40 Oxidación n-butanol 11 33

ALCOHOLES Y FENOLES

10 44 Identificación y caracterización de alcoholes y fenoles 12 36 11 48 Síntesis de Williamson 13 39 ÉTERES 12 48 (Reposición) Síntesis de Friedel-Crafts o Sulfonación de dodecilbenceno

14 42 13 50 Entrega de calificaciones a los alumnos así como su firma de enterados y la entrega de calificaciones a la sección

15 45

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CONTENIDO Química Orgánica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

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CONTENIDO Página PRÓLOGO 2

PROGRAMA TEÓRICO EXPERIMENTAL 3

CONTENIDO 4

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA SEA Reacciones de Nitración obtención de:

Nitrobenceno 5 - 7

m-Dinitrobenceno 8 - 10

o y p-Nitrofenol 11 - 13

2,4-Dinitroclorobenceno 14 - 16

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA SNA

2,4-dinitrofenilhidracina 17 - 20

2,4-dinitrofenilanilina

HALOGENUROS DE ALQUILO Obtención de:

21 - 23

Bromuro de n-butilo SN2

24 - 28 CINÉTICA QUÍMICA Determinación de la constante de velocidad de reacción

Hidrólisis del cloruro de ter-butilo SN1

REACCIÓN DE GRIGNARD Preparación de trifenilcarbinol por adición de:

Benzofenona

Benzoato de etilo

REDUCCIÓN de aldehídos y cetonas con microondas, en estado sólido y tradicional para la obtención de:

(4-metoxifenil)metanol

4-(hidroximetil)-2-metoxifenol

difenilcarbinol

OXIDACIÓN DE ALCOHOL n-butanol

IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

SÍNTESIS DE WILLIAMSON Obtención de:

ácido fenoxiacético

SULFONACIÓN DEL DODECILBENCENO

Preparación de un detergente

ALQUILACIÓN DE FRIEDEL Y CRAFTS Obtención de:

p-terbutilfenol

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA NITROBENCENO

Química Orgánica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

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OBJETIVO

Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno.

Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la monosustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para sintetizar un derivado disustituido.

En esta práctica la mitad de grupo de los alumnos preparará nitrobenceno y la otra mitad m-dinitrobenceno. ANTECEDENTES

1. Sustitución electrofílica aromática: nitración 2. Reactividad del anillo bencénico en la sustitución electrofílica aromática. 3. Mecanismo de nitración 4. Variaciones de las condiciones experimentales en una nitración y sus consecuencias 5. Cálculo del rendimiento de la reacción considerando la estequiometría de la misma

a. OBTENCIÓN DE NITROBENCENO REACCIÓN

H2SO4 / HNO3

60oC, 40 min

NO2

MATERIAL 1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio en “L”) con manguera 2 Matraces Erlenmeyer de 25 ml 1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 1 Parrilla de calentamiento con agitación 1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 3 Pinzas de cuatro dedos con nuez 1 Bomba sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Porta termómetro 1 Embudo de de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Probeta de 10 ml 1 Embudo de filtración rápida pequeño (3.3 cm de diámetro) 1 Refrigerante con mangueras 1 Embudo de separación con tapón 1 Refrigerante de aire 1 Embudo de sólidos (5 cm de diámetro externo y 1 cm de diám. en el tallo) 2 “T” de destilación 1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y ser delgada) 1 “T” de vacío 1 Manguera de vacío 1 Termómetro de -10 a 400 ºC 1 Matraz balón de fondo plano de 25 ml 1 Vaso de precipitado de 50 ml 1 Matraces balón de 10 ml 1 Vaso de precipitado de 25 ml 1 Matraz bola de 2 bocas de 25 ml con fondo plano 1 Vial con junta esmerilada de 5 ml

Nota: Todas las junta son (14/23) SUSTANCIAS

Cantidad Cantidad 3 ml Ácido nítrico fumante 5 ml Hidróxido de sodio 10% 3.75 ml Ácido sulfúrico concentrado 0.25 g Sulfato de sodio anhidro 2.5 ml Benceno



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PROCEDIMIENTO

Coloque en el matraz balón de dos bocas 3 ml de HNO3 concentrado más una barra magnética. Y adapte en una de las bocas el embudo de separación con 3.75 ml de H2SO4 concentrado. Sumerja el matraz en un baño de hielo e inicie la adición de H2SO4 conc., poco a poco y con agitación. Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20°- 30°C. Al término de la adición, coloque un porta termómetro con el termómetro (1) Retire el baño de hielo y adicione lentamente (2) con agitación vigorosa (3) 2.5 ml de benceno, cuide que la temperatura de la reacción se mantenga entre 40°- 55°C (enfríe exteriormente con un baño de hielo sí es necesario)

Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción exotérmica y en este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refrigerante de agua en posición de reflujo (4). Poner sobre la parilla el matraz balón de dos bocas, (adapte el siguiente sistema, Esquema 1) caliente hasta alcanzar la temperatura de 60°C por 40 minutos; es conveniente que durante el calentamiento la agitación sea vigorosa para asegurar el contacto entre las dos capas inmiscibles (9).

NaOH solucióndiluida Esquema 1

Posteriormente retire el matraz balón del calentamiento, deje enfriar y colóquelo en un baño de agua con hielo hasta tener una temperatura de 20°C (ahora en dos fases, fase superior corresponde al nitrobenceno y la fase inferior a la mezcla sulfonítrica residual, transfiérala al embudo de separación y deseche la fase inferior. Lave el nitrobenceno (5) dos veces con 4 ml de agua fría y después con solución de NaOH al 10% (2.5 ml cada vez), hasta pH 7 (6) y finalmente lave una vez con agua. Seque el nitrobenceno húmedo en un matraz Erlenmeyer de 25 ml con sulfato de sodio o cloruro de calcio anhídro (7) y transfiéralo por decantación a una bola de destilación de 10 ml.

Adapte al matraz bola de 10 ml el equipo necesario para destilar (8) el nitobenceno (Destilación a Presión Reducida), utilice el refrigerante de aire. El nitrobenceno tiene un p. eb. de



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210-211°C/ 760 mm Hg y 196-197°C/ 585 mm Hg. Colecte la fracción que destila por debajo de 150°.

Mida el volumen obtenido y calcule el rendimiento.

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA m-DINITROBENCENO


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b) OBTENCIÓN DE m-DINITROBENCENO REACCIÓN

H2SO4 / HNO3

100oC, 45 min

NO2

NO2 MATERIAL

1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio en “L”) con manguera 1 Matraz bola de 2 bocas de 25 ml de fondo plano 1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 1 Matraz Kitazato de 50 ml con manguera 1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 1 Parrilla de calentamiento con agitación 1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 2 Pinzas de cuatro dedos con nuez 1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Porta termómetro 1 Colector 1 Probeta de 10 ml 1 Embudo Buchner (7.5 cm de diámetro) con adaptador de hule 1 Refrigerante con mangueras 1 Embudo de filtración rápida pequeño (3.3 cm de diámetro) 1 “T” de destilación 1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Termómetro de -10 a 400 ºC 1 Embudo de separación con tapón 1 Vaso de precipitado de 50 ml 1 Embudo de sólidos (5 cm de diámetro y 1 cm de diámetro en el tallo) 1 Vaso de precipitado de 25 ml 1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y ser delgada) 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro) 1 Matraz erlenmeyer de 25 ml Nota: Todas las junta son (14/23)

PROCEDIMIENTO

Coloque en el matraz balón de dos bocas 3 ml de HNO3 concentrado más una barra magnética y adapte en una de las bocas el embudo de separación con 3.75 ml de H2SO4 concentrado. Sumerja el matraz en un baño de hielo e inicie la adición de H2SO4 conc., poco a poco y con agitación

Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20° - 30°C. Al término de la adición, coloque un porta termómetro con el termómetro (1)

Retire el baño de hielo y adicione lentamente (2) con agitación vigorosa (3) 1.25 ml de benceno, cuide que la temperatura de la reacción se mantenga entre 40°C (enfríe exteriormente con un baño de hielo si es necesario)

Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción exotérmica y en este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refrigerante de agua en posición de reflujo (4). Adapte en una parrilla el matraz balón de dos bocas, caliente hasta alcanzar la temperatura de 100 °C por 45 minutos (ver Esquema 1); es conveniente que durante el calentamiento la agitación sea vigorosa para asegurar el contacto entre las dos capas inmiscibles (9),

Transcurrido el tiempo de reflujo, vierta lentamente (con agitación) la mezcla de reacción en 35 g de hielo Colecte el m-dinitrobenceno crudo en un embudo buchner y recristalice en etanol, separe el sólido recristalizado por filtración al vacío, seque y pese el m-dinitrobenceno.

Calcule rendimiento en base a la reacción.

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA m-DINITROBENCENO


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El m-dinitrobenceno tiene un p.f. de 89.5°C. NOTAS (1) El bulbo del termómetro debe estar en contacto con la mezcla de reacción. (2) Agregue el benceno a la mezcla sulfonítrica en porciones de 1-2 ml (3) Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla sulfonítrica se requiere agitación vigorosa. De esta

agitación depende el éxito de la nitración (4) Colocar en el refrigerante una trampa con (NaOH lenteja) y canalice a un vaso de precipitado que

contenga solución de sosa o potasa. (5) Investigue la densidad del nitrobenceno y del agua, antes de eliminar cualquiera de las fases (6) En caso de que al final de los lavados del nitrobenceno con solución de NaOH al 10%, éste quedará básico,

lave con agua hasta pH 7 (7) Caliente a baño María hasta que aclare el nitrobenceno. Elimine el sulfato de sodio por decantación o

filtración (8) Precaución, no destile hasta sequedad, debido a que pueden existir algunos productos de polinitración que

sean explosivos. (9) El éxito de la práctica depende de la agitación

BIBLIOGRAFÍA

R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf., Curso Práctico de Química Orgánica, 3ª. Edición, Editorial Alambra, España (1970), Páginas 178-179

J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Edición, W. B. Saunders Company, U.S.A. (1976), Páginas 188-194

A. I. Vogel, Text Book Practical Organic Chemistry, 3ª. Edición, Editorial Longmans, Londres (1962), Páginas: 523-527

B. J. Hazzard (Traducción) Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, 1ª. Edición. Addison-Wesley Publishing Company, Inc., U.S.A., (1973), pp. 306-315

R. T. Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica 3a Edición, Fondo Educativo Interamericano, S. A. México (1976), Páginas: 348-358, 366-374

J. D. Roberts, M. E. Caserio, Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, S. A. México, (1974), Páginas: 522-526, 531-535

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

m-DINITROBENCENO Química Orgánica II (1413)

Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

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HNO3 conc. enbaño de hielo

1) Agregar H2SO4 gota a gota con agitación

2) Manter T = 20-30oCMEZCLA SULFONÍTRICA

1.25 ml decon agitaciónvigoroza.

T = 40oC

NITROBENCENO, MEZCLA SULFONÍTRICA

Colocar refrigeranteen posición de reflujo

T = 100oC, t = 45 min

m-DINITROBENCENOY MEZCLA

SULFONÍTRICA

1)vertir sobre 35 g hielo, lentamente 2)Filtrar al vacío

Sólido

m-DINITROBENCENO

Líquido

MEZCLA SULFONÍTRICA

D4Recristalizar enCH3CH2OH

Sólido

Líquido

m-DINITROBENCENOrecristalizado Aguas madres

D5

m - DINITROBENCENO

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA o, p-NITROFENOL


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o y p-NITROFENOL

OBJETIVO Ilustrar la orientación y reactividad de los anillos bencénicos monosustituidos en la

sustitución electrófilica aromática

Usar métodos de purificación e identificación para los productos obtenidos ANTECEDENTES

1. Sustitución electrofílica aromática. 2. Condiciones experimentales necesarios para realizar la nitración. 3. Variación de las condiciones experimentales en una nitración y sus consecuencias. 4. Métodos de purificación e identificación de los productos aislados. 5. Propiedades físicas de reactivos y productos.

REACCIÓN

OH

HNO3 diluido45 ºC, 15 min

OH OH

NO2

NO2+

p.f. = 45 ºC

p.f. = 114 ºC

MATERIAL

* Constituye una sola pieza Nota: Todas las junta son (14/23) SUSTANCIAS

Cantidad 1.5 ml Ácido nítrico concentrado 0.2 g Carbón activado 1.13 g Fenol

1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio en “L”) con manguera 2 Pinzas cuatro dedos con nuez 1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 1 Pipeta graduada de 5 ml 1 Anillo metálico 1 Probeta de 10 ml 1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 1 Recipiente para baño María 1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 1 Refrigerante con mangueras 1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 2 Tapones de hule bihoradado para matraz de 125 ml* 1 Colector 1 Tela de alambre con asbesto 1 Embudo buchner (7.5 cm de diámetro) con adaptador de hule 1 Termómetro de -10 a 400 ºC 1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Tubo de vidrio de 30 cm* 1 Embudo de separación con tapón 2 Tubo de vidrio en “L” de 15 cm* 1 Embudo para sólidos (5 cm de diámetro y 1 cm de diámetro en el tallo) 1 Tubo de vidrio en ángulo de 75º *

1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y delgada) 1 Vaso de precipitado de 50 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 25 ml 1 Vasos de precipitado de 25 ml 2 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Vasos de precipitado de 10 ml 1 Matraz Kitazato de 50 ml con manguera 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro) 1 Mechero con manguera



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PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 5 ml de agua y agregue poco a poco 1.5 ml de ácido nítrico concentrado, resbalando por las paredes del matraz y agitando suavemente. Ponga a enfriar en baño de hielo.

En un vaso de precipitado de 10 ml pese 1.13 g de fenol, fúndalo a B.M. y adiciónelo gota a gota a la solución de HNO3, agite por 5 minutos dejando que la temperatura llegue a 25 °C. Caliente en B. M. a 45 °C durante 15 minutos agitando constantemente; agregue 6.25 ml de agua (1). Destile la fase orgánica por arrastre de vapor hasta que se observe que condensa solamente agua. Enfríe el destilado en hielo y separe por filtración al vacío los cristales de o-nitrofenol formados (2). Determine punto de fusión y calcule rendimiento.

Purifique el isómero p-nitrofenol empleando carbón activado. Separe los cristales por filtración al vacío, determine punto de fusión y haga cálculos de rendimiento (3).

NOTAS: (1) Tome en cuenta la densidad de las dos fases. Durante todo el proceso de nitración, sea cuidadoso. Use

lentes de protección (2) Los cristales de o-nitrofenol pueden secarse en estufa a 30 °C (3) Use poco carbón activado (0.125 g aproximadamente). Los cristales de p-nitrofenol pueden secarse en

estufa a 60 °C .

BIBLIOGRAFÍA

J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Edición, W. B. Saunders Company, Philadelphia (1976), pag. 188

Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Becker H. et al, English translation by B. J. Hazzard. Pergamon Press Ltd. N.Y. (1973), pag. 312

The Merck Index, 8th Edition. P. G. Steder editor. Merck & Co. Inc. Rahway N. J. U.S.A., 1968.



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SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO


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OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO

OBJETIVO

Efectuar en el laboratorio una reacción de nitración dentro del mecanismo general de sustitución electrofílica aromática SEA. Obtener un derivado dinitrado, partiendo de un sustrato aromático con un grupo desactivador, orto y para orientador.

ANTECEDENTES

1. Sustitución electrofílica aromática. 2. Reacciones, mecanismos y fundamento químico de la técnica. 3. Estructura y propiedades de los reactivos involucrados. 4. Purificación por recristalización. 5. Propiedades físicas, químicas y usos de 2,4-dinitroclorobenceno. REACCIÓN

Cl

H2SO4 / HNO3

baño maría, 30 min

ClNO2

NO2

MATERIAL 1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio en “L”) con manguera 1 Parrilla de calentamiento con agitación 1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 2 Pinzas de cuatro dedos con nuez 1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 1 Pipeta graduada de 1ó 5 ml 1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 1 Probeta de 25 ml 1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Recipiente de peltre 1 Buchner (7.5 cm de diámetro) con adaptador de hule 1 Recipiente para baño María. 1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Termómetro de -10 a 400 ºC 1 Embudo de filtración rápida pequeño (3.3 cm de diámetro) 1 Trampa de humedad. 1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y delgada) 1 Vaso de precipitado de 25 ml 1 Manguera de 30 cm 1 Vaso de precipitado de 50 ó 100 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro) 1 Matraz Kitazato de 50 ml con manguera

Nota: Todas las junta son (14/23)

SUSTANCIAS Cantidad

Ácido nítrico concentrado 3.75 ml Ácido sulfúrico concentrado 3.75 ml Clorobenceno R.A. 0.9 ml Etanol 6.25 ml

PROCEDIMIENTO

Coloque en el matraz balón de dos bocas 3.75 ml de HNO3 concentrado más una barra magnética. Y adapte en una de las bocas el embudo de separación con 3.75 ml de H2SO4 concentrado. Sumerja el matraz en un baño de hielo agua e inicie la adición de H2SO4 conc., poco a poco y con agitación.



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Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20°- 30°C. Esquema 2. Nota 1. El bulbo del

termómetro debe estar en contacto con la mezcla de reacción.

Agregar gota a gota agitando, 0.9 ml de clorobenceno. Esquema 2. Al finalizar la adición del clorobenceno continúe la agitación hasta que cese la reacción exotérmica y en este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refrigerante de agua en posición de reflujo. Nota 2. Colocar en el

refrigerante una trampa que canalice a un vaso de precipitado que contenga solución de sosa o potasa.

Poner sobre la parilla el matraz balón de dos bocas, (adapte el siguiente sistema, Esquema 1) caliente hasta alcanzar la temperatura de 80°C por 30 minutos; es conveniente que durante el calentamiento la agitación sea vigorosa. Nota 3. Con objeto de obtener el compuesto dinitrado. Si no se hace así se

obtiene el compuesto mononitrado líquido.

NaOH solucióndiluida

3.75 ml HNO3

3.75 ml H2SO4

T = 20 - 30 oC

2da. adición de 0.9 ml de clorobenceno

gota a gota

Bandeja de plásticocon agua + pequeña

cantidad de hielo

Esquema 1 Esquema 2

Enfriar a temperatura ambiente (Tamb) y vaciar el contenido del matraz lentamente a un vaso de

precipitado de 50 ml, que contenga alrededor de 12.5 g de hielo picado. Agitar la mezcla vigorosamente y filtrar el precipitado al vacío. Lavar el producto en el embudo con 25 ml de agua helada. Nota 4. El 2,4-dinitroclorobenceno es un producto muy irritante pues reacciona con los grupos amígenos de las

proteínas de la piel, por lo cual debe evitarse su contacto. En caso de sentir irritación en alguna parte de la piel, lavar con agua y alcohol.

Cristalizar de etanol Nota 5. Al hacer la recristalización del producto, se debe agitar y raspar las paredes del vaso,

colocado dentro del hielo, para favorecer la formación de forma alotrópicas alfa (p.f. 53.4°C). Las formas beta y gamma funden a 43° y 27°C respectivamente y en caso de no efectuar correctamente la recristalización, son contaminantes del compuesto alfa.

Pesar, calcular rendimiento práctico, determinar punto de fusión y cromatoplaca usando como eluyente H90:AcOEt10, revelador: UV, I2 (tenue). Nota 6. El producto deberá guardarse en un lugar fresco, ya que

el calor del ambiente, será suficiente para fundirlo

BIBLIOGRAFÍA

G. K. Helmkamp & H. W. Johnson Jr, Selectes Experiments in Organic Chemistry, Freeman & Co. Editorial London, 1964. pag. 107



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R. T. Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica 3a Edición , Fondo Educativo Interamericano, S. A. México (1976).

The Merck Index, 8th Edition, Merck & Co. Inc. Rahway N. J. U.S.A., 1968, página 242

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA 2,4-dinitrofenilhidracina y 2,4-dinitrofenilanilina


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SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA 2,4-Dinitrofenilhidracina y 2,4-Dinitrofenilanilina

Objetivo

Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles de reaccionar a través de reacciones de sustitución nucleofílica aromática.

Obtener 2,4-dinitrofenilhidracina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante reacciones de sustitución nucleofílica aromáticase

Buscar la aplicación de estos compuestos Antecedentes

Sustitución nucleofílica aromática, condiciones necesarias para que se efectúe. Comparación de estas condiciones, con las que se requieren para efectuar una sustitución

electrofílica aromática. Utilidad de la sustitución nucleofílica aromática. Diferencias con la sustitución nucleofílica alifática. Toxicidad de reactivos y productos. 1 OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

REACCIÓN

MATERIAL ( para ambas)

1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 1 Parrilla de calentamiento con agitación 1 Anillo metálico 1 Pinza de cuatro dedos con nuez 1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 1 Pinza para tubo de ensaye 1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Pipeta graduada de 5 ml 1 Buchner (7.5 cm de diámetro) con adaptador de hule 1 Pipeta graduada de 1 ml 1 Cámara para cromatografía 1 Probeta de 10 ml 1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Recipiente de peltre 1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y delgada) 1 Recipiente para baño María 4 Frascos viales 1 Termómetro de -10 a 400°C 1 Matraz Kitazato de 50 ml con manguera 1 Vasos de precipitado de 10 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 25 ml 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro)

REACTIVOS 0.5 g 2,4-Dinitroclorobenceno 0.7 ml Hidrato de hidracina 0.5 ml Eluyente H:AcOEt (70:30) 1 Placa 8.5 ml Etanol Que emplea cada alumno

ClNO2

NO2

NH2H2N

NNO2

NO2

H NH2



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Procedimiento 1 Síntesis de 2,4-Dinitrofenilhidracina

En un vaso de precipitado de 10 ml disuelva 0.5 g del 2,4-dinitroclorobenceno en 5 ml de etanol al 96% tibio. Agregue gota a gota 0.7 ml de hidrato de hidracina con agitación constante. Al teminar la adición caliente la mezcla (sin que ebulla) por 10 min. Enfríe y filtre al vacío, el precipitado se lava en el mismo embudo con 3 ml de agua caliente y luego con 3 ml de alcohol tibio. Una vez obtenido el producto crudo tomar una pequeña muestra para posteriormente hacer una cromatografía en capa fina (ccf) y comparar su pureza con el producto puro.

Seque al vacío, pese y calcule el rendimiento. Determine el punto de fusión Realice una ccf para determinar la pureza del producto, comparando con la muestra del producto crudo que se separó con anterioridad, además de aplicar la materia prima disuelta en etanol. Mezcla de eluyentes H:AcOEt (70:30) y revelar mediante lámpara de UV.

2 SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA REACCIÓN

ClNO2

NO2

NH2 NNO2

NO2

H

REACTIVOS 0.5 ml Anilina 30 ml Etanol (10 ml para la reacción

y 20 ml para la recristalizar) 0.5 g 2,4-Dinitroclorobenceno 1 Placa 0.5 ml Eluyente H:AcOEt (60:40) Que emplea cada alumno

Procedimiento 2 Síntesis de 2,4-Dinitrofenilanilina

En un matraz Erlenmeyer de 25 ml coloque 10 ml de etanol, 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno y 0.5 ml de anilina con agitación constante. Caliente la mezcla de reacción en baño María durante 15 min agitando constantemente y sin llegar a ebullición. Enfríe y filtre el sólido formado con ayuda del vacío. En este momento tomar una muestra del producto crudo para compararla posteriormente a través de una ccf con el producto puro. Recristalice de etanol, filtre y seque el produto, pese, calcule el rendimiento y determine el punto de fusión. Realice una ccf para determinar la pureza del producto, comparando con la muestra del



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producto crudo que se separó con anterioridad, además de aplicar la materia prima, todas disueltas en acetato de etilo. Mezcla de eluyentes H:AcOEt (60:40) y revelar mediante lámpara de UV. Cuestionario 1. ¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática (SNAr)? Explique su respuesta. 2. ¿Cómo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones correspondientes. 3. ¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? ¿ A qué lo atribuye? 4. Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y proponga el mecanismo de la

sustitución nucleofílica aromática que se lleva acabo en la práctica. 5. Escriba la fórmula de tres compuestos que puedan ser susceptibles de sufrir una sustitución

nucleofílica aromática, fundamente su elección. 6. ¿Por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?

OBTENCIÓN DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

Disolver 0.5 g de 2,4-Dinitroclorobenceno

en 5 ml de EtOH

Adicionar gota a gota 0.7 mlde hidrato de hidracina

Calentar la mezcla por 10 min. Sin que ebulla

Enfriar y fitrar al vacío

LíquidoSólido

2.4-DinitroclorobencenoEtanol

Hidracina

D1

Lavar el pptado con 3 ml de EtOH tibio

Secar al vacío, pesary calcular rendimiento

Determinar p.f. y realizar ccfpara determinar la pureza

del producto

D1: ¡Residuo tóxico! Puede contener 2,4-dinitroclorobenceno, seabsorbe por vía oral, cutánea o respiratoria. El hidrato de hidracina escorrosivo y puede causar cáncer en animales. Evite usar exceso de este reactivo cuando haga la mezcla de reacción. Guarde el desecho paraenviar a incineración. Si la hidracina (o sus derivados) no está mezcladacon otros residuos, puede tratarse con hipoclorito de sodio.



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OBTENCIÓN DE LA 2,4-DINITROFENILANILINA

Adicionar sin dejar de agitar:10 ml de EtOH

0.5 g de 2,4-Dinitroclorobenceno0.5 ml de anilina

Calentar la mezcla de reacciónen baño María durante 15 min,

sin que ebulla y agitandoconstantemente

Fitrar al vacío el sólido

LíquidoSólido

2.4-DinitroclorobencenoEtanolAnilina

D1

Recristalizar de EtOH

Secar al vacío, pesary calcular rendimiento

Determinar p.f. y realizar ccfpara determinar la pureza

del producto

D1: El residuo puede contener compuestos tóxicos e irritantes.Manéjese en la campana. La solución puede absorberse sobre carbón activado hasta la eliminación del color. La solución incolora contieneetanol, si la cantidad es grande, puede recuperarse por destilación. Elresiduo del carbón activado se confina para incineración

Enfriar

Bibliografía a. Ávila, A.J.G. et al. (2009). Química Orgánica. Experimentos con enfoque ecológico. (2a ed.).

México: UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. b. Bruice, P. Y. (2008). Química Orgánica. (5a ed.). México: Pearson Educación. Carey, F. A.

(2006). Química Orgánica. (6a ed.). México: McGraw-Hill Interamericana. c. McMurry, J. (2008). Química Orgánica. (7a ed.). México: Cengage Learning d. Pavia, D. L. (2007) Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach.

Belmont California: Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for Organic Chemistry. e. Wade, L.G. Jr. (2004) Química Orgánica. (5a ed.). España: Prentice Hall.

OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO


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OBJETIVOS

1. Obtener un halogenuro de alquilo primario a partir del alcohol correspondiente. 2. Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.

ANTECEDENTES

1. Obtención de halogenuros de alquilo. 2. Propiedades químicas de los halogenuros de alquilo. 3. Mecanismo SN1 y SN2. 4. Comparación entre los mecanismos SN1 y SN2. 5. Estudio de las reacciones de equilibrio.

REACCIÓN

OH

Br+ NaBrH2SO4H2O

MATERIAL

1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio en “L”) con manguera 1 Matraz Erlenmeyer de 25 ml 1 Agitador de vidrio (20 cm de largo por 0.7 – 0.5 cm de diámetro) 1 Parrilla de calentamiento con agitación 1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 2 Pinzas de cuatro dedos con nuez 1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 2 Pipetas graduada de 5 ml 1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Porta termómetro 1 Colector 1 Probeta graduada de 10 ml 1 Embudo de filtración rápida pequeño (3.3 cm de diámetro) 1 Refrigerante para agua con mangueras 1 Embudo de separación con tapón 1 “T” de destilación 1 Embudo para sólidos (5 cm de diámetro y 1 cm de diámetro en el tallo) 1 Termómetro de -10 a 400 ºC 1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y ser delgada) 1 Recipiente de peltre 1 Matraz balón de fondo plano de una boca de 25 ml 1 Vaso de precipitado 50 ml 1 Matraz balón de fondo plano de una boca de 10 ml 1 Vaso de precipitado 25 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro)

SUSTANCIAS

Cantidad Sustancias 2.5 ml Ácido sulfúrico concentrado 2.9 ml Alcohol n-butílico 3.0 g Bromuro de sodio 12.0 ml Hidróxido de sodio al 5 % 0.25 g Sulfato de sodio anhidro

PROCEDIMIENTO

En un matraz de fondo plano de 25 ml, coloque 3 g de bromuro de sodio, 2.5 ml de agua y 2.9 ml de n-butanol. Mézclelos perfectamente, con agitación magnética. Enfríe el matraz en un baño de hielo-agua y pasados unos minutos adicione 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado gota a gota, adapte el refrigerante en posición de reflujo.

Terminada la adición retire el matraz del baño de hielo-agua y adapte una trampa de sosa en solución de sosa al 5 % (10 ml), como se muestra a continuación.



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NaOH en solución

Esquema 3 Caliente suavemente y agite constantemente hasta obtener un reflujo moderado. Se empieza a

notar el progreso de la reacción con la aparición de dos fases, siendo la superior la que contiene el bromuro de n-butilo. Después de 30 minutos bajo estas condiciones, suspenda el calentamiento, enfríe ligeramente y pase a un embudo de separación, retire la fase acuosa. Nota 1 ¡no debe enfriarse! Esto es debe

mantener la temperatura de 60 ºC (ya que en ese momento se forma un sólido difícil de manipular).

La fase aceitosa se lava sucesivamente hasta pH neutro para ello se emplea 1. 1.25 ml de agua (el bromuro es la fase inferior). 2. 1.25 ml de solución de NaOH al 5 % (el bromuro es la fase inferior). 3. 1.25 ml de agua (el bromuro es la fase inferior). Transfiera el bromuro de n-butilo húmedo a un matraz Erlenmeyer y séquelo con sulfato de

sodio anhidro; decántelo a un matraz de bola de 10 ml y destílelo. Colecte la fracción que destila entre 80-90 ºC en un recipiente previamente pesado, reciba el destilado en un recipiente enfriado en baño de hielo.

CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es la toxicidad del bromuro de n-butilo y del bromuro de sodio? 2. ¿Qué procedimiento químico realizaría a los residuos de la mezcla de reacción? 3. ¿Cómo elimina los residuos de las soluciones de hidróxido de sodio y de ácido sulfúrico?

BIBLIOGRAFÍA

Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso práctico de química orgánica, 2ª. Edición, Alambra, España, 1970.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, México, 1976.



23

Pavia, D., Lampman, G. M. y Kriz, G. S Jr., Introduction to Organic Laboratory Techniques, W. B. Saunders, Philadelphia, EU, 1976.

CINÉTICA QUÍMICA Química Orgánica II (1413)

Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S . Sandoval G

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CINÉTICA QUÍMICA Determinación de la constante de velocidad de reacción

en la hidrólisis del cloruro de terbutilo

OBJETIVO.

El alumno comprobará experimentalmente el mecanismo de una reacción SN1 mediante la determinación gráfica del orden y la constante de velocidad de una reacción de primer orden.

ANTECEDENTES

1. Cinética Química. 2. Expresión de la velocidad de una reacción. 3. Ecuación cinética para una reacción de primer orden. 4. Determinación gráfica del orden y constante de la velocidad para una ecuación de primer orden. 5. Mecanismo de obtención de cloruro de terbutilo. 6. Ecuación SN1: Mecanismo y cinética de la hidrólisis del cloruro de terbutilo.

REACCIÓN

a. Obtención de cloruro de terbutilo

HO+ HCl

Cl+ H2O

b. Hidrólisis de cloruro de terbutilo

Cl+ H2O

EtOHHO

+ HCl

MATERIAL 1 Bandeja de plástico (11.5 cm de diámetro y de altura 5.5 cm) 2 Pinzas de cuatro dedos con nuez 1 Barra de agitación magnética (0.5 in de largo x 0.1 in ancho spinbar) 1 Pipeta volumétrica de 1 ml 1 Bomba de agua sumergible (110-120 volts, altura máxima de 0.9 m y Mexicana) 1 Pipeta volumétrica de 10 ml 1 Bureta graduada de 50 ml 1 Porta termómetro 1 Colector 1 Probeta graduada de 25 ml 1 Embudo de separación con tapón 1 Recipiente de peltre 1 Embudo de filtración rápida (7 cm de diámetro) 1 Recipiente para baño María 1 Embudo para sólidos (5 cm de diámetro y 1 cm de diámetro en el tallo) 1 Refrigerante con mangueras 1 Espátula (cromo-niquel de 21 cm de largo y delgada) 1 “T” de destilación 3 Matraces Erlenmeyer de 125 ml 1 Tapón (No. 1) 1 Matraz aforado de 100 ml 1 Termómetro de -10 a 400 °C 1 Matraz balón de una boca de fondo plano de 25 ml 2 Vasos de precipitado de 100 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 Vidrio de reloj (7.5 cm de diámetro) 1 Parrilla de calentamiento con agitación

Nota: Todas las junta son (14/23)



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SUSTANCIAS 36 ml Ácido clorhídrico concentrado 80 ml Etanol 96 % 35 ml Agua destilada 1.5 ml Fenoftaleína 12 ml Alcohol ter-butílico 15 ml Hidróxido de sodio 0.05 N 10 ml Carbonato de sodio al 10% 0.5 g Sulfato de sodio anhidro 4 g Cloruro de calcio

INFORMACIÓN

a. Una reacción química comprende la conversión de reactivos a productos.

b. Las reacciones pueden ser bimoleculares o unimoleculares.

c. Un mecanismo de reacción es la descripción paso por paso, del proceso que ocurre cuando los reactivos se convierten a productos.

d. La cinética de reacciones se refiere al estudio detallado de la velocidad de las reacciones químicas. Permite estudiar un mecanismo, ya que proporciona una medida de las velocidades de reacción, y una indicación sobre el número y la naturaleza de las moléculas que intervienen en la reacción. Los experimentos se llevan a cabo a temperaturas y concentraciones de reactivos controladas. Con precisión. Conforme transcurre la reacción se pueden determinar la disminución o el aumento de un reactivo o producto en función del tiempo transcurrido.

e. La interpretación de los resultados experimentales, junto con una expresión matemática, conduce a una mejor comprensión de los mecanismos de reacción.

PROCEDIMIENTO

a) Cloruro de Terbutilo.

Coloque en un matraz de 125 ml con tapón: 12 ml de terbutanol, 36 ml de ácido clorhídrico, 4.0 g de cloruro de calcio y mézclelos con agitación vigorosa durante 15 minutos. Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separación, deje reposar hasta la separación de fases, elimine la capa inferior Nota 1: La fase inferior corresponde al HCl residual. Lave dos veces el cloruro de terbutilo formado con una solución de carbonato de sodio al 10% (5 ml cada vez). Nota 2: Durante los lavados el cloruro de terbutilo queda en la fase superior. Consulte la densidad del cloruro de terbutilo.



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Seque el cloruro de terbutilo con sulfato de sodio anhidro y purifíquelo por destilación simple. Recoja la fracción que destila entre 42-45oC. NOTA 3: Caliente el matraz sumergido en un baño María. Reciba el

destilado en un matraz con un baño de hielo sin olvidar quitar cabeza y dejar una cola.

b) Determinación de la constante de velocidad de la hidrólisis del cloruro de terbutilo.

Coloque 1 ml de cloruro de terbutilo, recién destilado y seco, en un matraz aforado de 100 ml, afore con una mezcla de etanol/agua 77:33 (utilice alcohol de 96% y agua destilada). Nota 4: Para obtener

datos correctos se necesita que el material empleado esté limpio y seco.

Mezcle y empiece a contar el tiempo. Espere dos minutos, tome un alícuota de 10 ml y titule con NaOH 0.05 N, Nota 5: Desde el momento que agrega la mezcla de etanol-agua empiece a contar dos minutos

para hacer la primera titulación, use fenoftaleína como indicador Nota 6: Utilice 1 ó 2 gotas de fenoftaleína. El punto final de la titulación es cuando se produce el vire al color rosa tenue y este persiste por un minuto. Para obtener mejor detección del punto de equivalencia, sumerja el matraz, que contiene la alícuota, en un baño de hielo.

A los 12 minutos de hecha la mezcla titule la segunda alícuota y cada 10 minutos realice otra titulación, hasta el total de 8-9 titulaciones. Anote los resultados en el siguiente cuadro:

Tiempo Vol. de NaOH x= concentración mol/L

de cloruro de ter-butilo (a-x)

€

a(a − x)

log

€

a(a − x)

k

Cálculos

Calcule “k” para distintos valores de “t” con la siguiente fórmula:

k = 2.3 log

€

a(a − x)

€

1tdonde:

a = Concentración inicial del cloruro de terbutilo en moles/L = 1 mL X 0.85 (dens. t-BuCl) X 10/92 (PM t-BuCl) = 0.092 mol / L. x = Vol. NaOH X Normalidad/10 = mol/L de cloruro de terbutilo transformado en el tiempo t.



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Para encontrar el valor de “k” por el método gráfico, construya la siguiente gráfica, cuya pendiente es igual a m= Y2-Y1/X2-X1 y nos da el valor de k= 2.3 m

Log

€

a(a − x)

t Formule las conclusiones de acuerdo a sus datos experimentales.

CUESTIONARIO

1) ¿Cuál es el orden obtenido de los datos experimentales?

2) De acuerdo al orden ¿Cuál es el mecanismo de la reacción de hidrólisis?

3) ¿Cuál es la toxicidad del terbutanol, ácido clorhídrico y del cloruro de terbutilo.

4) Los residuos de la reacción de obtención del cloruro de terbutilo contienen agua, cloruro de calcio y terbutanol. ¿Qué es necesario hacer para desecharlos al drenaje?

5) ¿Qué precauciones se deben tener al trabajar con ácido clorhídrico concentrado?

BIBLIOGRAFÍA

Laider K. J., Cinética de reacciones. Vol. 1, Editorial Alambra, Madrid, España, 1971, pp 1-10, 19-29.

Brewster, R. Q. y Vanderwerf C. A.., Curso práctico de química orgánica, 2ª. Edición, Alambra, España, 1970.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, México, 1976.

Moore, J. A. y Dalrymple, D. L. ., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2a. ed., W. B. Saunders, EU, 1976, pp. 271-275.



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CINÉTICA QUÍMICA Determinación de la constante de velocidad de reacción

en la hidrólisis del cloruro de terbutilo

ter-butanolHCl, CaCl2

1) Agitar 15'2) Separar

Fase acuosa Fase orgánica

HCl Cloruro de terbutilo,agua, HCl

D2

D3

D5D4

D13) Lavar con Na2CO3 (10%)

Fase acuosa

H2ONaHCO3

4) Secar con Na2SO4

Fase orgánica

Sólido

Na2SO4H2O

Líquido

Cloruro de ter-butilo

5) Destilar

DestiladoResiduo

Residuodestilado

Cloruro de ter-butilo

6) Agregar agua-etanol

7) Determinar constanteCloruro de ter-butilo

D1, D3: revise pH, neutralice y deseche por el drenaje. D2: si contiene terbutanol, destile el agua y mande a incineración el residuo. D4: mande a incineración D5: recupere etanol por destilación. Neutralice el residuo y deseche por el drenaje.

manual de practicas (2015-1) -...

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