Semana 16

Hidrocarburos saturados

Alcanos y Cicloalcanos

Isabel Fratti de Del Cid-2019Diapositivas con estructuras cortesía de

Licda: Lilian Guzmán

HIDROCARBUROS

• Son compuestos orgánicos, formados

solo por Carbono é Hidrógeno.

• Se clasifican en diferentes grupos de

acuerdo a criterios como:

• Grado de saturación.

• Enlaces presentes.

• Relación de Hidrógenos / Carbonos

• Tipo de reacciones que experimentan.

Clases o familias de hidrocarburos

I- Saturados

alcanos lineales , ramificados y cíclicos.

II-Insaturados

A) Alquenos

Lineales, ramificados y cíclicos

B)Alquinos

Lineales, ramificados, cíclicos

III- Aromáticos

• Un solo anillo, anillos fusionados.

I-Saturados : Conocidos como alcanos o parafinas

Poseen la máxima relación Hidrógeno /Carbono.

Presentan enlaces covalentes simples entre C-C

y entre C-H ( en todo compuesto orgánico los

enlaces C-H, son covalentes simples).

Poseen Hibridación sp3

Son muy estables frente a diversos reactivos.

Generalmente experimentan reacciones de Sustitución.

Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica.

I) Alcanos no cíclicos (lineales y ramificados)

II) Alcanos cíclicos ( Cicloalcanos).

II-Insaturados: Alquenos y Alquinos

a) Con centros de insaturación ( por lo menos

un doble ó triple enlace carbono-carbono).

b)Presentan una relación más baja Hidrógeno

/ Carbono que los alcanos respectivos.

Los alquenos se conocen como Olefinas

Los alquinos se conocen como acetilénicos

Muy reactivos, al reaccionar básicamente

experimentan reacciones de Adición.

III-Aromáticos

Poseen baja relación Hidrógeno / Carbono.

Poseen enlaces dobles alternos o

conjugados entre Carbono-Carbono (un

simple, un doble, un simple, un doble ). Se

estabilizan por resonancia.

Estables ante la mayoría de reactivos.

Al reaccionar experimentan reacciones de

sustitución.

Alcanos

conocidos también como parafinas

( parum = poca finnus= afinidad. Se traduce como

«poca afinidad» o «poco reactivos» )

Hidrocarburos saturados.

Presentan únicamente enlaces covalentes

simples entre carbono-carbono.

Fórmula general :

Cn H2n+2 ( para alcanos lineales o ramificados ).

CnH2n( para alcanos cíclicos: cicloalcanos)

Terminación del nombre “ano”.

Tipo de hibridación que presentan los

carbonos presentes en los alcanos

• Debido a que son enlaces simples de tipo

sigma los que se presentan en todas las

uniones C-C, la hibridación corresponde a

SP3, siendo el ángulo de enlace entre C-C

de 109.5°, presentando una geometría

tetraédrica( conceptos vistos en el tema

anterior: semana 15)

Propiedades físicas : en términos generales .Densidad: aumenta al aumentar el número decarbonos. Generalmente menos densos que el agua«flotan» en ella.

Puntos de fusión y ebullición: aumentan conformeaumenta la longitud de la cadena carbonada (mayornúmero de átomos de carbono). Para alcanosisoméricos ( que poseen el mismo número deCarbonos) los puntos de ebullición disminuyen alaumentar las ramificaciones.

Solubilidad en agua: No son solubles en agua«Hidrofobicos»,debido a que poseen enlacescovalentes no polares. La poca solubilidad en aguadisminuye aún más al aumentar el número de carbonos en lacadena.

Propiedades físicas de algunos alcanos de

cadena lineal

NOMBRE

No. de

Carbo

nos

FORMULA

MOLECULAR

FORMULA

ESTRUCTURAL

CONDENSADA

PUNTO

DE

EBULLI

CION

°C

PUNTO

DE

FUSION

°C

DENSIDAD

g/ml

METANO 1 CH4CH4 -167.7 -182.5

ETANO 2 C2H6CH3CH3

- 88.6 -183.3

PROPANO 3 C3H8CH3CH2CH3

- 42.1 -187.7 0.5005

BUTANO 4 C4H10CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787

PENTANO 5 C5H12CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572

HEXANO 6 C6H14CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603

HEPTANO 7 C7H16CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837

OCTANO 8 C8H18CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026

NONANO 9 C9H20CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177

DECANO 10 C10H22CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299

Tendencia en el incremento o disminución de los puntos de

ebullición, de fusión, densidad, solubilidad. en los alcanos(

aplicable a casi todo compuesto orgánico).

A medida que se incrementa el número de

carbonos ( las cadenas se hacen más

grandes):

Puntos de ebullición

Aumenta Puntos de fusión

Densidad.

Disminuye Solubilidad

En alcanos isoméricos, al aumentar las ramificaciones, disminuye

el punto de ebullición. ( ver sección 11.10 y figura 11.12 ).

12

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

Punto ebullición : 36 °C

CH3CHCH2CH3

CH3

Punto ebullición: 28 °C

CH3

CH3CCH3

CH3 p.eb: 10°C

PENTANO

Forma lineal2-METILBUTANO

Una ramificación

2,2-DIMETILPROPANO

dos ramificaciones

Estado físico de los alcanos a

temperatura ambiente

• De C1- C4 : Son gases (Ej: propano y

butano, gases usados en las estufas de las

casas y en sistemas de calefacción)

C5-C17 : son líquidos.( ejemplo gasolina,

queroseno, diesel, aceite mineral usado como

lubricante y laxante)

C18 en adelante son sólidos ( ejemplo la

parafina de candelas , el petrolato o vaselina ,

usado en unguentos y lubricantes ).

USOS COMUNES DE LOS

HIDROCARBUROS

Combustibles : gas natural para calefacción,

estufas, para generación de energía, gasolina,

diesel queroseno.

Solventes: Thiner, solvente mineral, aguarrás.

Lubricantes: aceite para motor, fricciones.

Parafina: para fabricación de candelas,

veladoras, impermeabilizante de telas.

Nomenclatura usada para asignar

nombresUIQPA : Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada.( IUPAC : por sus siglas en inglés ) : da

normas y reglas para nombrar a los compuestos

orgánicos. Estos nombres se conocen como

“oficiales” o “sistemáticos”.

Común: No sigue las normas de UIQPAy da

nombres en ocasiones relacionados con la fuente

de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó

latinas para indicar características de la

estructura.

16

Primeros veinte alcanos lineales y

nombres que reciben

NOMBRE

No. de

Carbono

s

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4

ETANO 2 CH3CH3

PROPANO 3 CH3CH2CH3

BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3

HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3

HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3

OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3

NONANO 9 CH3(CH2)7CH3

DECANO 10 CH3(CH2)8CH3

NOMBRENo. de

Carbonos

FORMULA ESTRUCTURAL

CONDENSADA

UNDECANO 11 CH3(CH2)9CH3

DODECANO 12 CH3 (CH2)10CH3

TRIDECANO 13 CH3 (CH2)11CH3

TETRADECANO 14 CH3 (CH2 )12CH3

PENTADECANO 15 CH3(CH2)13CH3

HEXADECANO 16 CH3(CH2)14CH3

HEPTADECANO 17 CH3(CH2)15CH3

OCTADECANO 18 CH3(CH2)16CH3

NONADECANO 19 CH3(CH2)17CH3

EICOSANO 20 CH3(CH2)18CH3

Nombre de radicales sustituyentes en la cadena

carbonada: se cambia la terminación ano del

alcano que lo origina por ilo ó por il.

Metil ó metilo : -CH3

Se origina del metano: CH4

Etil ó etilo : -CH2CH3 ( -C2H5)

Se origina del etano: CH3-CH3

Propil ó Propilo : -CH2CH2CH3 ó ( -C3H7)

Isopropil ó isopropilo : (-C3H7)

Ambos se originan del Propano CH3CH2CH3, En el propil

se pierde un Hidrogeno del Carbono primario y en el

isopropil, se pierde un H del Carbono secundario

CH3-CH-CH3

• El butano Origina varios radicales:

a) n-butil ó Butil : CH3CH2CH2CH2-( se pierde un H del Carbono primario)

b) sec-butil :

( se pierde un H del carbono secundario)

c) ter-butil : (se pierde un H del carbono

terciario)

• d) Isobutil : -CH2CHCH3 ( se pierde un H de un

CH3 C. 1ario del isobutano)

CH3-CH-CH2CH3

CH3

CH3-C-CH3

Copie en este espacio las estructuras de los grupos

alquilo con forma «iso» dados en pag. 430 de su libro

de texto

21

Nombre de algunos radicales ( los que poseen

asterisco pueden presentar 2 o más formas, solo

están indicadas las lineales, donde el H se pierde

de uno de los carbonos primarios)

NOMBRE FÓRMULA NOMBRE FÓRMULA

Metil

Metilo

CH3- Hexil*

Hexilo

CH3(CH2)4CH2-

Etil

Etilo

CH3CH2- Heptil*

Heptilo

CH3(CH2)5CH2-

Propil *

Propilo

CH3CH2CH2- Octil*

Octilo

CH3(CH2)6CH2-

Butil*

Butilo

CH3(CH2)2CH2- Nonil*

Nonilo

CH3(CH2)7CH2-

Pentil*

Pentilo

CH3(CH2)3CH2- Decil*

Decilo

CH3(CH2)8CH2-

Los alcanos poseen isomería estructural de

cadena ó de esqueleto, es decir, se pueden

presentar en forma lineal o ramificada:

22

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

PENTANO

Forma lineal2-METILBUTANO

Una ramificación

2,2-DIMETILPROPANO

dos ramificaciones

Nomenclatura UIQPA o nombres sistemáticos

Reglas para nombrar alcanos

1- Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le

dará el nombre base del alcano.

2- Si hay dos cadenas carbonadas de igual longitud. Se escoje como cadena principal, aquella que posee mayor número de sustituyentes ( ver ejemplo pag. 428 )

3-Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones, de manera que a los carbonos con sustituyentes les toque la numeración más pequeña.

4- Indicar la posición de los sustituyentes por los números que ocupan éstos en la cadena carbonada.

5-Nombrar en el siguiente orden alfabético los

sustituyentes presentes en la cadena:

1ero: butil ( n-butil), isobutil, sec-butil (s-butil ),

ter-butil ( t-butil).

2do: etil.

3ero: formas «iso» : isopropil, isobutil.

4to: metil

5to: propil, etc.

6-Si el mismo radical esta presente varias veces,

use los prefijos “di” “tri” “tetra”. ( El uso de éstos

prefijos, no altera el orden alfabético). Se debe

indicar los números que ocupan éstos radicales

antes del prefijo di, tri, tetra ; incluso si esto implica

repetir el mismo número mas de una vez.

6- Entre número y número se colocan comas y

entre números y letras guiones.

7-Entre el nombre del último radical y el nombre

del alcano base , NO se dejan espacios .

Copie las dos estructuras de la pagina 428, explique porque

hay error en escoger esa cadena carbonada como la

principal en la estructura de la izquierda, de acuerdo a

UIQPA

Copie las dos estructuras de la pagina 429, y explique

porque esta incorrecta la numeración en la estructura de la

izquierda de acuerdo a normas UIQPA.

Ejercicios

Radical «propil» →

La cadena carbonada más larga posee 11 carbonos ( nombre base : undecano,

se comienza a numerar de izquierda a derecha. La posición de los sustituyentes

es 3,7,8. el orden alfábetico es : etil, metil, propil. El nombre es:

3-etil-8-metil-7-propilundecano

→ Radical «metil»→ Radical «etil»

Cadena carbonada más larga, posee 10 Carbonos, se numera de derecha a

izquierda , sustituyentes en posición 4, 5,6. Orden de sustituyentes: butil, ter-

butil, etil. Nombre final:

6-butil-5-terbutil-4-etildecano

Radical terbutil

Radical etilRadical

butil

Ejercicios continuación dar nombres UIQPA

Nomenclatura común : Formas ISO

y formas NEO

Forma ISO : se da éste nombre cuando la cadena

posee un grupo metilo, ( -CH3) en el segundo

carbono ( contando de derecha a izquierda ó de

izquierda a derecha). NO debe haber ningún otro

sustituyente. El nombre final ó base se da de

acuerdo al número total de carbonos que posee el

alcano .

NOTA : Una forma iso…. corresponde a un nombre

2-metil…. en UIQPA.

EjemplosCH3-CH2-CH-CH3 En total posee 5 carbonos.Tiene

CH3 un radical metilo en el segundo

carbono, es una forma «iso»

Nombre común : Isopentano.

Nombre UIQPA : 2-metilbutano.

Complete el siguiente cuadro:

Nombre común Estructura Nombre UIQPA

isohexano

2-metilheptano

Formas NEO

Forma Neo:se da solo si el alcano posee

dos sustituyentes metilo en el segundo

carbono ( de izquierda a derecha ó de

derecha a izquierda), no deben haber otros

sustituyentes ni los dos metilos deben estar

en carbonos diferentes.

El nombre final se da en base a el número

total de carbonos que posee la cadena.

Una forma Neo….. corresponde en UIQPA a

un nombre 2,2-dimetil…..

Ejemplos de las formas NeoCH3

CH3-CH2-CH2-C-CH3

CH3

Como posee siete carbonos en total y tiene

dos sustituyentes metilo en el carbono 2,su

nombre común es: Neoheptano

Su nombre UIQPA es 2,2-dimetilpentano

Escriba la fórmula y nombre UIQPA del

Neohexano.

Propiedades Químicas.Halogenación:

Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ), cuando reacciona con las formas diatómicas de los halógenos ( F2 ; Cl2 ; Br2

I2.) y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl, HBr , HI)

La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo.Son reacciones de sustitución, es decir se elimina uno o más Hidrógenos por un átomo o grupo de átomos.

Nota : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.

Ejemplo: de reacciones de halogenación

Nota : se harán reacciones donde se sustituye

solo uno de los hidrógenos de uno de los

carbonos primarios.

Ejemplo : LUV

• CH3CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CH2Cl + HCl

• Escriba la reacción del:

• A- Propano y Bromo

• B- Pentano y Iodo

Reacción de combustión completa

Si los alcanos reaccionan con suficiente Oxígeno (O2), experimentan una combustión completa formando CO2 y H2O y generan una gran cantidad de energía. Esta reacción NO es de sustituciónCH3CH2CH3 (g)+ 5 O2 (g) →3CO2(g) + 4H2O (g) + Energía

Escriba la ecuación balanceada de la combustión completa de

a) Butano

b) Pentano

Combustión incompleta

Si no hay suficiente suministro de oxigeno, la

combustión puede generar CO : monóxido de

carbono ( sumamente tóxico) y además genera menos

energía, y más contaminantes como humo y carbón.

Ejemplos de reacciones de combustión incompleta.

2C3H8 (g)+7O2(g) → 6CO (g) + 8 H2O(g) + Energía

C3H8(g) + 2O2(g) → 3 C (s) + 4H2O(l) + Energía

Cicloalcanos

• Son formas cíclicas de los alcanos respectivos. A pesar de ser saturados, poseen como fórmula general : CnH2n

• Se representan por figuras geométricas de acuerdo al número de carbonos que posee la estructura. Cada vértice de la figura, representa un grupo “metilén” -CH2-

• Se nombran anteponiendo la palabra “ciclo” y a continuación el nombre del alcano que lo origina.

EjemplosCiclopropano ( C3H6) Ciclopentano ( C5H10)

Ciclobutano C4H8

ejercicios de cicloalcanos

• Escriba la estructura de

a- Metilciclopentano b-Clorociclopropano

• c- Etilciclobutano d- Ciclohexano

Busque caso clínico radiológico

Maggiolo Scielo y responda a lo que se le

pregunte en clase.