reacciones de identificación de carbohidratos.docx

8/10/2019 Reacciones de Identificacin de Carbohidratos.docx

1/9

Ramrez Rodrguez Abraham

Clave: 22

Prctica No. 7

Reacciones de Identificacin de Carbohidratos

Anlisis de la tcnica

Se efectuaron diversas pruebas qumicas que permitieron identificar y caracterizar

diferentes azcares (glucosa, fructuosa, sacarosa, maltosa y arabinosa); as como

la obtencin de osazonas de los mismos. Posteriormente se realiz la hidrlisis e

inversin de la sacarosa y finalmente la hidrlisis de almidn, el cual se le realizo

una prueba qumica para comprobar su existencia.

Las siguientes pruebas se realizaron durante el procedimiento experimental y con

ellas se identificaron los diferentes azcares.

A) Identificacin de azcares

Prueba de Molisch

Se utiliza como reactivo una disolucin de -naftol al 5% en etanol de 96. En un

tubo de ensayo a temperatura ambiente, se deposita la solucin problema y un

poco del reactivo de Molisch. A continuacin, se le aade cido sulfrico e

inmediatamente aparece un anillo violeta que separa al cido sulfrico, debajo del

anillo, de la solucin acuosa en caso positivo.

Reaccin de Molisch


2/9

Prueba de Benedict

Identifica azcares reductores (aquellos que tienen su OH libre del C anomrico),

en soluciones alcalinas, pueden reducir el Cu2+ que tiene color azul a Cu+, que

precipita de la solucin alcalina como Cu2O de color rojo-naranja. El fundamento

de esta reaccin radica en que en un medio alcalino, el ion cprico (otorgado por

el sulfato cprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo Aldehdo del azcar

(CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado rojo

ladrillo correspondiente al xido cuproso (Cu2O).

Reaccin de Benedict

B) Formacin de Osazonas

La reaccin involucra la formacin de un par de funcionalidades fenilhidrazona,concomitante con la oxidacin del grupo hidroximetileno adyacente al centroformilo. Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la fenilhidrazinaproducen glucosafenilhidrazona por eliminacin de una molcula de agua delgrupo funcional. El siguiente paso involucra la reaccin de un mol deglucosafenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina (exceso). Primero, lafenilhidrazina est involucrada en la oxidacin del carbono alfa a un grupocarbonilo, y la segunda fenilhidrazina involucra la remocin de una molcula deagua con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbono-nitrgeno.

Reaccin general de osazona
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Osazone-Formation.pnghttp://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=gQUAgf8zRg85uM&tbnid=9hZAoYC28ufF5M:&ved=0CAcQjRw&url=http://organica1.org/lab2/135.htm&ei=R18iVNSBFYL08AHT_ICIBQ&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNFTHULUgvfhwfwkyP6c4983xDc7ag&ust=1411625119484896http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Osazone-Formation.pnghttp://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=gQUAgf8zRg85uM&tbnid=9hZAoYC28ufF5M:&ved=0CAcQjRw&url=http://organica1.org/lab2/135.htm&ei=R18iVNSBFYL08AHT_ICIBQ&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNFTHULUgvfhwfwkyP6c4983xDc7ag&ust=1411625119484896


3/9

C) Hidrlisis de la Sacarosa

Es la disgregacin por hidrolizacin de la sacarosa en glucosa y fructosa. Sunombre hace referencia a que el poder rotatorio de la solucin frente a la luzpolarizada es invertido por el proceso de hidrlisis que separar la sacarosa ensus dos subunidades.

Se obtiene a partir de la hidrlisis del azcar comn (sacarosa). Esta hidrlisispuede llevarse a cabo mediante tres mtodos:

1. Por enzima invertasa.2. Por accin de un cido a temperatura elevada (esto sucede

espontneamente durante el almacenamiento de jugos de fruta).3. Pasando la solucin por resinas sulfnicas.

Hidrlisis de Sacarosa

Hidrlisis del Almidn

La hidrlisis del almidn implica la ruptura de un enlace mediante la adicin enmedio del mismo de los elementos del agua.

Hidrlisis de Almidn (a-amilasa)
http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=UEhtGKzJJEq00M&tbnid=qImg5fcqM3fNMM:&ved=0CAcQjRw&url=http://theindustrialenzymologist.blogspot.com/2009_12_01_archive.html&ei=o2YiVJfJGKKV8QHx24HoCg&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNGnvd1k1XKW4a-wnpZNKLsubHmxzQ&ust=1411626978909829http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=JPrzEHP96-VO8M&tbnid=7Bq_kxAScBQyjM:&ved=0CAcQjRw&url=http://diabetespolarizada.wordpress.com/2007/10/&ei=VGIiVKSZFMu2yATt-IKQBw&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNHXt0AvHqUwv-93UTRPVu9bqgdgOg&ust=1411625952766189http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=UEhtGKzJJEq00M&tbnid=qImg5fcqM3fNMM:&ved=0CAcQjRw&url=http://theindustrialenzymologist.blogspot.com/2009_12_01_archive.html&ei=o2YiVJfJGKKV8QHx24HoCg&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNGnvd1k1XKW4a-wnpZNKLsubHmxzQ&ust=1411626978909829http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=JPrzEHP96-VO8M&tbnid=7Bq_kxAScBQyjM:&ved=0CAcQjRw&url=http://diabetespolarizada.wordpress.com/2007/10/&ei=VGIiVKSZFMu2yATt-IKQBw&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNHXt0AvHqUwv-93UTRPVu9bqgdgOg&ust=1411625952766189


4/9

Resultados

Prueba/Azcar Glucosa Fructuosa Sacarosa Maltosa Arabinosa

Molisch + + + + +

Benedict

+ + - - +Osazona + + - - +

1: Positivo para cualquier carbohidrato. (Precipitados violetas)

2: Positivo para monosacridos. (Anillos rojizos)

3: Positivo para monosacridos. (Cristalizacin)

Hidrlisis de la Sacarosa

Prueba de Benedict Resultado

Antes de hidrolizar -

Despus de hidrolizar + (rojizo)

Hidrlisis del Almidn

Prueba Resultado

Lugol antes de hidrolizar +

Lugol despus de hidrolizar -

Benedict antes de hidrolizar -

Benedict despus de hidrolizar +


5/9

Anlisis de Resultados

Glucosa, fructuosa y arabinosa son monosacridos; mientras que maltosa ysacarosa son disacridos.

La prueba de Molisch resalta que es positiva para carbohidratos, en este sentido,todos los azcares son positivos a esta prueba y presentan una coloracin violeta-prpura.

Todos los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico libre, por lo que dan positivo a la reaccin con reactivo deBenedict, adems la literatura indica que tambin dan positivo a las pruebas deFehling,a la reaccin conreactivo de Tollens,y a laReaccin de Maillard.

La prueba de Benedict antes de la hidrlisis de la sacarosa es negativa, estodebido a que la sacarosa es un disacrido, y la prueba como se mencion, es

positiva para monosacridos; una vez efectuada la hidrlisis y realizar de nuevacuenta la prueba de Benedict esta es positiva debido a que uno de los productoses glucosa, un monosacrido, positiva claramente para la prueba de Benedict.

Las pruebas correspondientes a la hidrlisis del almidn, primeramente hay quetener en cuenta que la reaccin con Lugol es el resultado de la formacin decadenas de poliyoduro a partir de lareaccin del almidn con elyodo presente enlasolucin.Laamilosa,el componente del almidn de cadena lineal, forma hlicesdonde se juntan las molculas de yodo, formando un color azul oscuro a negro. Laamilopectina, el componente del almidn de cadena ramificada, forma hlicesmucho ms cortas, y las molculas de yodo son incapaces de juntarse,obtenindose un color entre naranja y amarillo. Al romperse o hidrolizarse el

almidn en unidades ms pequeas de carbohidrato, el color azul-negrodesaparece. En consecuencia, esta prueba puede determinar el final de unahidrlisis, cuando ya no hay cambio de color constituyendo una evidenciaexperimental, por lo tanto la prueba de Lugol despus de la hidrlisis es negativa.

Cuestionario

1. Diga por qu se considera reductor un azcar.

Todos los monosacridos sonazcares reductores,ya que al menos tienen un -

OH hemiacetlico libre, por lo que dan positivo a la reaccin con reactivo deFehling, a la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de Maillard y la

Reaccin de Benedict.

Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la

forma abierta, presentan mutarotacin (cambio espontneo entre las dos formas

cicladas (alfa) y (beta)), o decir que formaosazonas.
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehlinghttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehlinghttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehlinghttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollenshttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Maillardhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Yodohttp://es.wikipedia.org/wiki/Soluci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Amilosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Amilopectinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Almid%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3lisishttp://es.wikipedia.org/wiki/Az%C3%BAcar_reductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehlinghttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehlinghttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollenshttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Maillardhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Benedicthttp://es.wikipedia.org/wiki/Osazonahttp://es.wikipedia.org/wiki/Osazonahttp://es.wikipedia.org/wiki/Osazonahttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Benedicthttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Maillardhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollenshttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehlinghttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehlinghttp://es.wikipedia.org/wiki/Az%C3%BAcar_reductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3lisishttp://es.wikipedia.org/wiki/Almid%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Amilopectinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Amilosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Soluci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Yodohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Maillardhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollenshttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehlinghttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehlinghttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling


6/9

2. En qu consisten las pruebas que nos permiten saber si un azcar esreductor o no?

Prueba de Benedict

El reactivo de Benedict consta de:

Sulfato cprico; Citrato de sodio; Carbonato Anhidro de Sodio. Adems se empleaNaOH para alcalinizar el medio.

El fundamento de esta reaccin radica en que en un medio alcalino, el ion cprico(otorgado por el sulfato cprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo

Aldehdo del azcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como unprecipitado rojo ladrillo correspondiente al xido cuproso (Cu2O).

El medio alcalino facilita que el azcar est de forma lineal, puesto que el azcaren solucin forma un anillo de piransico o furansico. Una vez que el azcar estlineal, su grupo aldehdo puede reaccionar con el ion cprico en solucin.

En resumen, se habla de azcares reductores cuando tienen su OH del Canomrico libre, y stos son los que dan positivo en la prueba de Benedict.

3. Escriba la reaccin de cada una de las pruebas efectuadas en la prctica.

Reaccin de Molisch
http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_c%C3%BApricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Citrato_de_sodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonato_de_sodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ionhttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ionhttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonato_de_sodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Citrato_de_sodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_c%C3%BAprico


7/9

Reaccin de Benedict

Reaccin general de Osazona

Hidrlisis de Sacarosa

Hidrlisis de Almidn (a-amilasa)
http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=UEhtGKzJJEq00M&tbnid=qImg5fcqM3fNMM:&ved=0CAcQjRw&url=http://theindustrialenzymologist.blogspot.com/2009_12_01_archive.html&ei=o2YiVJfJGKKV8QHx24HoCg&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNGnvd1k1XKW4a-wnpZNKLsubHmxzQ&ust=1411626978909829http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=JPrzEHP96-VO8M&tbnid=7Bq_kxAScBQyjM:&ved=0CAcQjRw&url=http://diabetespolarizada.wordpress.com/2007/10/&ei=VGIiVKSZFMu2yATt-IKQBw&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNHXt0AvHqUwv-93UTRPVu9bqgdgOg&ust=1411625952766189http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Osazone-Formation.pnghttp://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=gQUAgf8zRg85uM&tbnid=9hZAoYC28ufF5M:&ved=0CAcQjRw&url=http://organica1.org/lab2/135.htm&ei=R18iVNSBFYL08AHT_ICIBQ&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNFTHULUgvfhwfwkyP6c4983xDc7ag&ust=1411625119484896http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=UEhtGKzJJEq00M&tbnid=qImg5fcqM3fNMM:&ved=0CAcQjRw&url=http://theindustrialenzymologist.blogspot.com/2009_12_01_archive.html&ei=o2YiVJfJGKKV8QHx24HoCg&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNGnvd1k1XKW4a-wnpZNKLsubHmxzQ&ust=1411626978909829http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=JPrzEHP96-VO8M&tbnid=7Bq_kxAScBQyjM:&ved=0CAcQjRw&url=http://diabetespolarizada.wordpress.com/2007/10/&ei=VGIiVKSZFMu2yATt-IKQBw&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNHXt0AvHqUwv-93UTRPVu9bqgdgOg&ust=1411625952766189http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Osazone-Formation.pnghttp://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=gQUAgf8zRg85uM&tbnid=9hZAoYC28ufF5M:&ved=0CAcQjRw&url=http://organica1.org/lab2/135.htm&ei=R18iVNSBFYL08AHT_ICIBQ&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNFTHULUgvfhwfwkyP6c4983xDc7ag&ust=1411625119484896http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=UEhtGKzJJEq00M&tbnid=qImg5fcqM3fNMM:&ved=0CAcQjRw&url=http://theindustrialenzymologist.blogspot.com/2009_12_01_archive.html&ei=o2YiVJfJGKKV8QHx24HoCg&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNGnvd1k1XKW4a-wnpZNKLsubHmxzQ&ust=1411626978909829http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=JPrzEHP96-VO8M&tbnid=7Bq_kxAScBQyjM:&ved=0CAcQjRw&url=http://diabetespolarizada.wordpress.com/2007/10/&ei=VGIiVKSZFMu2yATt-IKQBw&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNHXt0AvHqUwv-93UTRPVu9bqgdgOg&ust=1411625952766189http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Osazone-Formation.pnghttp://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=gQUAgf8zRg85uM&tbnid=9hZAoYC28ufF5M:&ved=0CAcQjRw&url=http://organica1.org/lab2/135.htm&ei=R18iVNSBFYL08AHT_ICIBQ&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNFTHULUgvfhwfwkyP6c4983xDc7ag&ust=1411625119484896http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=UEhtGKzJJEq00M&tbnid=qImg5fcqM3fNMM:&ved=0CAcQjRw&url=http://theindustrialenzymologist.blogspot.com/2009_12_01_archive.html&ei=o2YiVJfJGKKV8QHx24HoCg&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNGnvd1k1XKW4a-wnpZNKLsubHmxzQ&ust=1411626978909829http://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=JPrzEHP96-VO8M&tbnid=7Bq_kxAScBQyjM:&ved=0CAcQjRw&url=http://diabetespolarizada.wordpress.com/2007/10/&ei=VGIiVKSZFMu2yATt-IKQBw&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNHXt0AvHqUwv-93UTRPVu9bqgdgOg&ust=1411625952766189http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Osazone-Formation.pnghttp://www.google.com.mx/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&docid=gQUAgf8zRg85uM&tbnid=9hZAoYC28ufF5M:&ved=0CAcQjRw&url=http://organica1.org/lab2/135.htm&ei=R18iVNSBFYL08AHT_ICIBQ&bvm=bv.75775273,d.aWw&psig=AFQjCNFTHULUgvfhwfwkyP6c4983xDc7ag&ust=1411625119484896


8/9


9/9

Bibliografa

Morrison, R. T.; Boyd, R. N. : Qumica Orgnica 5 ed. Pearson educacin,Mexico 1998. p. 126- 128,1307

http://www.eufic.org/article/es/page/BARCHIVE/expid/basics-carbohidratos/

Angulo Ugalde, Y. Bioqumica Manual de Laboratorio. Universidad deCosta Rica. 1999

ELITECH Diagnostics. Instrucciones de uso del reactivo Glucosa PAP,versin 12/2002

L. G. Wade, Jr. Qumica Orgnica, Editorial Pearson-Prentice Hall, 5edicin.

Henry Rakoff, Norman C. Rose, Qumica Orgnica Fundamental, EditorialLimusa, Mxico 1975.

http://www.terra.es/alimentacion/articulo/html/ali31.htm

Foster-Powell, K., Holt, S.H.A., Brand-Miller, J.C. 2002.International tables of glycaemic indexand glycemic load values.

American Journal of Clinical Nutrition, 76:5-56.
http://www.eufic.org/article/es/page/BARCHIVE/expid/basics-carbohidratos/http://www.eufic.org/article/es/page/BARCHIVE/expid/basics-carbohidratos/http://www.terra.es/alimentacion/articulo/html/ali31.htmhttp://www.terra.es/alimentacion/articulo/html/ali31.htmhttp://www.terra.es/alimentacion/articulo/html/ali31.htmhttp://www.eufic.org/article/es/page/BARCHIVE/expid/basics-carbohidratos/

reacciones de identificación de carbohidratos.docx

Documents